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吉奥莉•d•Bajju苏尼尔Anand Kumar吉塔井斜, ”轴向的结扎锆(IV) Tetraphenylporphyrin:合成、表征和生物活性”,生物无机化学与应用, 卷。2014年, 文章的ID543014年, 12 页面, 2014年。 https://doi.org/10.1155/2014/543014
轴向的结扎锆(IV) Tetraphenylporphyrin:合成、表征和生物活性
文摘
一系列5、10、15日20-tetraphenylporphinatozirconium (IV) acetylacetonatophenolates包含不同的酚类轴向配体(Zr (TPP) (Y) (X)] (TPP = 5, 10.15, 20-tetraphenyl-21H 23 h-porphine;Y =中航商用飞机有限公司;X =不同的酚盐)已经被各种光谱化学合成和特征研究。的复合物也筛选抗菌活动。抗真菌活性的加合物对真菌进行了应变硬化体rolfsii。大部分的复合物表现出良好的抗菌活性。
1。介绍
目前的工作是一个延续我们的早期工作1]我们报道的合成锆(IV)卟啉复合物与水杨酸和5-sulfosalicylic酸是由替换两个Cl−的有机配体,其次是生物研究这些化合物和有趣的结果从这些轴向取代锆(IV)卟啉是值得研究轴向取代锆(IV)卟啉与苯酚及其衍生物。许多化学修改的能力和卟啉的大量不同的机制影响微生物和病毒病原体的地方卟啉与一位杰出的一组化合物的发现潜力小说代理、过程和材料积极对抗病原微生物(2]。卟啉所展现出来的各种各样的生物活性是由于自然和合成卟啉具有相对较低的毒性在体外和在活的有机体内他们拥有抗肿瘤(3,4和抗氧化作用4,5)和络合金属离子有很好的潜力。金属的基础新抗真菌、抗寄生虫和抗癌药物,因为修改的卟啉外围授予定性的新频谱活动金属(6- - - - - -8]。锆(IV)卟啉获得注意力从全球研究人员由于特殊的特点,这类化合物。这些配合物的特点在于金属离子复合物,Zr型4 +拥有大量的离子半径(72点对大多数Zr (IV) 6-coordinate复合物),这在一定程度上符合卟啉配体,因此显示的核心“飞机”的几何与额外的配体总是在独联体位置相对于卟啉平面(9]。这些复合物的金属离子oxophilic [10),因此可能显示偏好羧酸盐和其它含氧阴离子配体。很多工作是锆(IV)酞菁配合物的报道(11- - - - - -13),但对锆的工作已经完成较小(IV)卟啉复合物以苯酚为轴向配体(14,15]。记住这个背景我们所合成的报道,光谱特征和生物研究的一系列新的轴向取代锆(IV)卟啉与苯酚及其衍生物作为轴向配体。
2。实验
2.1。材料和工具
所有的化学试剂均为分析纯,用作收到除非另有注明。吡咯在氢氧化钾丸在真空蒸馏前使用。所有的有机溶剂用于色谱分离的合成和在使用前干。紫外可见光谱被记录在T90 + UV / VIS分光光度计在350 - 700海里。振子强度()转换的吸收光谱的计算表达式 在哪里是dm的摩尔吸光系数3摩尔−1厘米−1和在cm中半宽度吗−1。红外光谱被记录在400 PerkinElmer光谱红外光谱分光光度计使用KBr颗粒在4000 - 400厘米−1。元素分析是进行元素分析仪中文- 932,LECO,美国在1000°C的温度使用氦载气和氧气燃烧。应急服务国际公司质量光谱被记录在室温和甲醇作为溶剂。的1H NMR光谱被记录在一个力量皇冠II 500 (500 MHz)用四甲基硅烷作为内部标准和CDCl3作为溶剂。荧光测量进行协同MX BIOTEK多模读者。卟啉在DMSO溶液的解决方案是10−6M。
2.2。生物研究
2.2.1。抗菌研究
定性分析筛选抗菌活性是由agar-well扩散法(16与修改)。通过测量抑菌圈的mm,测试化合物浓度为0.1μ米用二甲亚砜(DMSO)作为溶剂。氯霉素是用作抗菌活动积极的控制。复合测试对四种革兰氏阳性细菌(枯草芽孢杆菌、蜡样芽胞杆菌、金黄色葡萄球菌,和粪肠球菌)和四个革兰氏阴性细菌(弯曲杆菌,克雷伯氏菌肺炎、产碱杆菌属denitrificans和微球菌危害)。20毫升的消毒营养琼脂是100年接种μ细菌悬液(10 L8CFU /毫升),然后倒在无菌培养皿。琼脂板是在室温下固化。4毫米的井无菌无聊到琼脂板。然后,20μL的复合物(稀释DMSO)添加在每个。盘子被保持在4°C 2小时允许分散,然后孵化24小时37°C。
2.2.2。抗真菌研究
一些加合物的抗真菌活性测试对致病真菌菌核rolfsii有毒食品技术使用马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)营养的介质(17]。线性增长的真菌控制方式被记录在不同的加合物的浓度。的生长抑制菌核rolfsii在控制计算(表7)。真菌的生长抑制控制计算 在哪里抑制百分比,意味着增长真菌(mm)的控制,然后呢意味着增长真菌(mm)的治疗。
2.3。轴向的结扎锆的合成(IV)卟啉复合物
2.3.1。20-tetraphenylporphyrin Meso-5、10、15日(H2TPP)
H2TPP是由回流苯甲醛和吡咯丙酸按照文献报道方法(18与修改)。
2.3.2。轴向的结扎Zr (IV)卟啉的合成:[锆(TPP) (Y) (X))
Zr的混合物(中航商用飞机有限公司)4(1.87更易),meso-tetraphenylporphyrin(3.74更易),和各自的苯酚(0.12更易)不断搅拌回流50 - 60分钟(计划1)。反应过程是由吸收光谱监测反应的混合物。浓度后,混合物被溶解在CHCl的最小数量3和提取2 n氢氧化钠溶液去除多余的酚类化合物。较低的层含有CHCl化合物3收集,然后是无水钠过滤2所以4为了消除水和色谱仪通过基本的氧化铝使用氯仿作为洗脱液和再结晶从dichloromethane-hexane解决方案(1:1)。同样的程序申请所有轴向的结扎锆的合成卟啉复合物如上所述。纯化得到了轴向的结扎锆卟啉配合物在35 - 40%的收益率。
锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(Oph)。红色固体;肛交。计算的。对于C55H40N4O34.50 Zr: 73.71 C, H, N 6.25;发现:C 73.26, 4.45 H, N 6.83;(CH女士3哦):m / z计算的。对于C55H40N4O3Zr: 896.16;发现897.31 ([M + H]+);红外(KBr):473厘米−1()。
(中航商用飞机有限公司)(p-NH Zr (TPP)2越南河粉)。黄色固体;肛交。计算的。对于C55H41N5O34.54 Zr: 72.50 C, H, N 7.69;发现:C 72.62, 4.52 H, N 7.62;(CH女士3哦):m / z计算的。对于C55H41N5O3Zr: 911.17;发现912.01 ([M + H]+);红外(KBr):460厘米−1()。
(中航商用飞机有限公司)(p-OCH Zr (TPP)3越南河粉)。红色固体;肛交。计算的。对于C56H42N4O44.57 Zr: 72.62 C, H, N 6.05;发现:C 71.23, 4.96 H, N 5.62;质(CH3哦):m / z计算的。对于C56H42N4O2Zr: 926.18;发现927.34 ([M + H]+);红外(KBr):481厘米−1()。
(中航商用飞机有限公司)(p-CH Zr (TPP)3越南河粉)。红色固体;肛交。计算的。对于C56H42N4O34.65 Zr: 73.90 C, H, N 6.16;发现:C 73.65, 4.88 H, N 5.42;质(CH3哦):m / z计算的。对于C56H42N4O3Zr: 910.18;发现911.25 ([M + H]+);红外(KBr):468厘米−1()。
锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(p-ClphO)。棕色固体;肛交。计算的。对于C55H39ClN4O34.22 Zr: 70.99 C, H, N 6.02;发现:C 71.66, 4.81 H, N 5.64;质(CH3哦):m / z计算的。对于C55H39ClN4O3Zr: 930.61;发现931.52 ([M + H]+);红外(KBr):475厘米−1()。
锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(警2越南河粉)。棕色固体;肛交。计算的。对于C55H39N5O54.18 Zr: 70.19 C, H, N 7.44;发现:C 70.23, 4.12 H, N 7.56;质(CH3哦):m / z计算的。对于C51H32N4O3Zr: 941.15;发现942.05 ([M + H]+);红外(KBr):484厘米−1()。
锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(o, p-Cl2越南河粉)。黄色固体;肛交。计算的。对于C55H38N4O3Cl23.97 Zr: 68.45 C, H, N 5.81;发现:C 68.31, 3.52 H, N 5.43;质(CH3哦):m / z计算的。对于C55H38N4O3Cl2Zr: 965.05;发现966.19 ([M + H]+);红外(KBr):480厘米−1()。
锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(o, p -(没有2)2越南河粉)。红色固体;肛交。计算的。对于C55H38N6O73.88 Zr: 66.99 C, H, N 8.52;发现:C 67.87, 3.36 H, N 8.61;质(CH3哦):m / z计算的。对于C55H38N6O7Zr: 986.15;发现987.18 ([M + H]+);红外(KBr):478厘米−1()。
锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(α-naphtholate)。红棕色固体;肛交。计算的。对于C59H42N4O34.47 Zr: 74.89 C, H, N 5.92;发现:C 74.83, 4.41 H, N 5.95;(CH女士3哦):m / z计算的。对于C59H42N4O3Zr: 946.21;发现947.32 ([M + H]+);红外(KBr):473厘米−1()。
3所示。结果与讨论
3.1。合成和表征
一般的合成路线轴向的结扎锆(IV)卟啉计划所示1。所有这些新锆(IV)卟啉被与氧化铝柱层析法纯化为吸附剂,以光谱数据(紫外可见光谱,红外光谱,1H NMR光谱、质谱数据和元素分析)。新化合物的表征数据是一致的分配公式。所有合成的配合物是水不溶性。
3.1.1。光谱分析Zr型(TPP) (Y) (X)
合成配合物的光谱数据(表1)表明,轴向的结扎锆(IV)金属卟啉的衍生物作为轴向配体与不同的酚盐显示蓝移(蓝色)转移和吸收带强度的变化与各自游离碱卟啉相比,由于整合金属离子和酚盐在卟啉环1,19]。酚盐的配合物与电子捐赠团体略有红移- - -乐队而拥有电子撤回组织酚盐有蓝移和乐队。当Zr的化合物的光学吸收谱(TPP) (Y) (X)被记录在不同的溶剂(图1)只有边际变化值,吸收系数()和振子强度()观察值。数据显示,溶剂的极性变化导致轻微变化的位置转换但有显著增加和““通过增加溶剂的极性转换的值(表2)。的大小的变化”“价值在轴向的结扎锆(IV)金属卟啉的衍生物的相对强度交互。它也发现,与溶剂的极性的增加,和乐队在轴向的结扎Zr (IV)金属衍生品显示红移逐步扩大乐队表明红移的大小和乐队的性质取决于所使用的溶剂。
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(一)乐队
(b)乐队
通过比较H的红外光谱数据2TPP及其相应的轴向的结扎锆(TPP) (Y) (X)(表3),发现乐队在3447厘米−1在H2TPP分配给(吡咯)伸缩振动消失在metallated复合物和特点(Zr-N)振动频率在~ 500 - 430厘米−1,这表明锆(IV)卟啉化合物的形成20.,21]。光谱中所有的轴向的结扎锆(IV)卟啉复合物中各种酚盐的Zr (IV)金属卟啉的衍生品,也就是说,Zr (TPP) (Y) (X)证实了的外观Zr-O振动频率在649 - 680厘米−1指示协调酚氧金属通过去质子化(图2)。乙酰丙酮的公司(中航商用飞机有限公司)在轴向的结扎锆(IV)证实了金融衍生品的出现C = O振动频率在1622 - 1641厘米的范围−1和Zr-O在702 - 819厘米−1对应的结扎锆氧酚醛和羧基组,分别为(22,23]。因此,锆原子在卟啉环的中心坐标与乙酰丙酮和苯酚组轴向形成seven-coordinate复杂的Zr型(IV)卟啉。
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从1H NMR数据的轴向的结扎CDCl锆(IV)卟啉复合物3在298 K(表4),发现H - H质子2TPP出现在−2.77 ppm。在所有的锆(IV)卟啉有缺乏相关信号- h质子和其他信号的转变表明锆的插入卟啉macrocycle [21]。一般说来,锆(IV)金属卟啉环卟啉的共振的质子转移在前场的伴随着边际的变化模式。轴向的结扎Zr的重要特性之一(IV)衍生品的金属卟啉是几乎是平面的不对称卟啉环负责生产环境上方和下方的平面macrocycle最终解释明显no-equivalence orthoprotons的苯基环。
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轴向酚和乙酰丙酮的信号片段质子转移到更高的领域也卟啉的信号相比,质子和质子信号相比游离酚和乙酰丙酮,分别。这些职位的质子表明,轴向配体的影响下π共轭体系的卟啉macrocycle [24]。的1H NMR数据不同的轴向的结扎锆(IV)化合物H2TPP表明电子的存在这样的组织-不撤军2,cl paraposition酚盐造成轻微的在前场的转变(deshielding)和电子释放的存在像−CH组3,−NH2在paraposition在前场的转变引起的酚盐(屏蔽)的质子对锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(Oph)未被取代的酚盐作为轴向配体。这很可能是因为deshielding效应造成的σ电子密度在债券形成的捐赠和卟啉的屏蔽效应。
在目前的调查,排放的变化属性游离碱卟啉H2TPP和它的一些相应的轴向的结扎锆(IV)卟啉研究(表5)。游离碱卟啉展览两个发射乐队在653 nm和715 nm)对应和分别转换的强度被高于过渡。轴向的结扎锆(IV)卟啉复合物的发射,显示intraligand荧光与其它常规金属(表5)。然而,轴向的结扎Zr的发射波段(IV)卟啉是蓝色的转移而游离碱卟啉(图3)。这种行为归因于一个增强旋轨道耦合引起的重原子的存在中央金属锆(IV)卟啉复合物,从而导致一个更高效的系统从卟啉单线态激发态的最低水平1年代1(,)相应的三重管汇,从而减少荧光发射的概率(25]。因此,荧光的激发光谱与吸收光谱一致。
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质谱表征Zr型(TPP) (Y) (X)复合物ESI软电离技术。轴向的结扎锆质谱(IV)卟啉的特点是分子离子峰的存在为单体的形式之后,一定程度的碎片,当使用这种技术,这表明,轴向配体不稳定(图4)。
3.1.2。生物研究
抗菌活性的合成锆(IV)卟啉配合物对八个菌株进行了测试,也就是说,k .肺炎、金黄色葡萄球菌、粪大肠,a . denitrificans昙花,m .危害,枯草芽孢杆菌、弯曲杆菌(表6)。我们的研究结果表明抗菌活性对大部分的锆(IV)卟啉复合物,通过比较这些复合物与H2TPP我们指出,引入锆和轴向配体在H2TPP增加抗菌活性。在所有的复合物研究、锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(p-不2越南河粉)被发现高度可能对所有的八个菌株敏感性从1到2.5毫米的抑制,甚至比积极控制在某些情况下(表6)。锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(α-naphtholate)是唯一的其他复杂后锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(p-不2越南河粉)复杂显示抗菌敏感性对所有菌株的抑制区从1到1.75毫米。合成配合物的抗菌活性比较,我们指出,大多数菌株情结有轴向配体与电子撤回集团增加抗菌活性复合物与电子捐赠集团和配体相比还比较复杂没有轴向配体上取代基,Zr (TPP)(中航商用飞机有限公司)(越南河粉)。
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3.1.3。抗真菌活性
所有合成锆卟啉复合物的抗真菌活性进行了测试在不同浓度对致病真菌菌核rolfsii。从研究结果发现,它已经结束,通过增加配合物的浓度ZrTPP (Y) (X),真菌的菌落直径降低,从而抑制百分比增加。翻倍的浓度复合物,抑制百分比也翻倍,这表明线性浓度和抑制百分比之间的关系。抗菌活性的增加是由于快速扩散的金属配合物作为一个整体通过细胞膜或由于金属和配体的结合活动效果(26,27]。认为大部分的合成化合物显示整体良好的活动。然而,一些复合物,即锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(越南河粉),Zr (TPP)(中航商用飞机有限公司)(o pcl2越南河粉),锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(o p——(没有2)2越南河粉),显示在给定的浓度可以忽略不计结果,数据显示只有那些复合物提供了显著的结果(表7)。
有趣的是,大多数合成轴向的结扎复合物被发现更活跃(IC50= ~ 26 - 196μg / mL)比相应的游离碱配体(IC50= 212.24μg / mL)与锆(TPP)(中航商用飞机有限公司)(pch3越南河粉)似乎是最有效的。产生的选择性可能行之有效的真菌和细菌细胞之间的结构差异,虽然确切的原因仍然还不清楚(28]。
4所示。结论
详细分析紫外-可见(紫外)、质子核磁共振(1H NMR)谱、红外(IR)光谱、荧光和大规模光谱研究,和元素分析表明,从游离碱卟啉转换到锆(IV)卟啉。乙酰丙酮的光谱数据显示结扎和不同酚盐在轴向位置对锆(IV)金属原子(Zr (TPP)(中航商用飞机有限公司)(X)]。因此中心金属离子的配位数是7,预计将高于锆卟啉平面。在所有准备的复合物(Zr (TPP)(中航商用飞机有限公司)(p-不2越南河粉)被发现高度潜在的对所有八个菌株和在某些情况下甚至比积极的控制。同时,合成配合物的抗真菌活性表明,这些复合物对真菌生长有潜力。
利益冲突
作者宣称没有利益冲突有关的出版。
引用
- g . d . Bajju g . Devi s Katoch et al .,“合成、光谱、和生物研究新锆(IV)卟啉与轴向配体,“生物无机化学与应用903616卷,2013篇文章ID, 15页,2013年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- 即Stojiljkovic, b . d . Evavold诉Kumar“卟啉的抗菌性,”专家意见试验性药物,10卷,不。2、309 - 320年,2001页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- 答:a . Fadda r . e . El-Mekawy a . El-Shafei h·s·弗里曼,d .劳务和m . El-Fedawy”设计、合成和药理筛选新型卟啉衍生物,”化学杂志ID 340230条,卷。2013年,11页,2013年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- y倪”,金属和功能类似物作为磁共振成像造影剂,”当前医学影像检查,4卷,不。2、96 - 112年,2008页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- n . a . Antonova v . p . Osipova m . n . Kolyada n . o . Movchan e . r . Milaeva和y . t . Pimenov“抗氧化性能的研究卟啉及其金属配合物,”Macroheterocycles,3卷,不。2 - 3、139 - 144年,2010页。视图:谷歌学术搜索
- m .汤k . Oyaizu h .日本村田公司y撒哈拉,t . Hatsugai和理事长绪方答:“抗氧化和抗癌金属镶嵌在脂质体的性质,“油压科学杂志》卷,56号2、87 - 93年,2007页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- k . Rajesh a . k . Rahiman k . s . Bharathi s Sreedaran诉Gangadevi和诉时称,“光谱、氧化还原和生物的研究推拉卟啉及其金属复合基”《韩国化学学会没有,卷。31日。9日,第2664 - 2656页,2010年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- j . Bozja j .谢里尔,s . Michielsen Stojiljkovic,“Porphyrin-based,光活性抗菌材料,”高分子科学杂志:聚合物化学第41卷。。15日,第2303 - 2297页,2003年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- e . v . Motorina和t . n . Lomova”之间形成超分子复杂的咪唑和二氯(5、10、15、20-tetraphenylporphinato)锆(IV),“俄罗斯普通化学杂志》上,卷80,不。4、842 - 848年,2010页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- a . Falber b . p . Burton-Pye i Radivojevic et al .,“三元porphyrinato HfIV和ZrIV polyoxometalate复合物,”欧洲无机化学》杂志上,没有。17日,第2466 - 2459页,2009年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- l . a . Tomachynski v . y . Chernii h . n . Gorbenko诉诉Filonenko,和美国诉沃尔科夫,“合成、光谱特性和抗肿瘤活性的新轴向取代酞菁的锆与柠檬酸(IV),“化学和生物多样性,1卷,不。6,862 - 867年,2004页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- i . n . Tretyakova v . y . Chernii l . a . Tomachynski和美国诉沃尔科夫”合成和发光性能的新(IV)锆和铪(IV)酞菁与各种碳酸out-planed配体,“染料和颜料,卷75,不。1,第72 - 67页,2007。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- 诉Kovalska m . Losytskyy诉Chernii et al .,”研究酞菁的anti-fibrillogenic活动包含平面外配体的锆,”生物有机和药物化学,20卷,不。1,第334 - 330页,2012。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- gdp Bajju、s . k .阿南德和s . Kundan“锆(IV)衍生品的合成和表征meso-tetra乙酰丙酮(p-methylphenyl)卟啉和不同酚盐在轴向位置,”东方化学杂志,28卷,不。1,第432 - 417页,2012。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- gdp Bajju、s . k .阿南德和s . Kundan”的合成和光谱研究锆(IV)卟啉与乙酰丙酮和酚盐在轴向位置,”东方化学杂志,28卷,不。1,第462 - 449页,2012。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- 没问题的,b . Aslim s Ozturk和美国Altundag精油成分、抗菌和抗氧化活动Satureja cuneifolia十。”食品化学,卷112,不。4、874 - 879年,2009页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- j·m·文森特”扭曲的真菌hyphæ某些抑制剂的存在,”自然,卷159,不。4051、第850条、1947。视图:谷歌学术搜索
- A·d·阿德勒·r·Longo j . d . Finarelli j . Goldmacher j . Assour和l .健忘”简化合成meso-tetraphenylporphin。”有机化学杂志,32卷,不。2,p。476年,1967年。视图:谷歌学术搜索
- e . Fagadar-Cosma d Vlascici, g . Fagadar-Cosma“单体和夹层暗复合物与meso-tetraphenylporphyrin Zr型(IV)。合成和比较IR, UV - vis和高效液相色谱行为,”12学报》研讨会上分析和环境问题,塞格德匈牙利塞格德,页25 - 29,2005年9月。视图:谷歌学术搜索
- Z.-C。太阳,Y.-B。她,x, y周。歌,和k·李”,合成,表征和谱代替氯化tetraphenylporphyrin铁复合物的性质,“分子,16卷,不。4、2960 - 2970年,2011页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- d . Vlascici o . Bizerea-Spiridon,大肠Fagadar-Cosma“fluoride-selective电极金属卟啉,”13学报》研讨会上分析和环境问题匈牙利塞格德,页92 - 95,2006年9月。视图:谷歌学术搜索
- 问:明辉,l .国雅、美国Tong-Shun和x金桔,”的合成及光电性能镧系元素acetyacetone benzoporphyrins,”在中国大学化学研究,20卷,不。1,第220 - 118页,2004。视图:谷歌学术搜索
- z Zhi-xin, l .项青,w . Xing-quao和l .国雅”和acetylcetonate镧系配合物5,10,15日,10,15,20 - (para (4-chlorobenzoyloxy)苯基)卟啉,”在中国大学化学研究,16卷,不。3、259 - 262年,2000页。视图:谷歌学术搜索
- y s Gerasymchuk v . y . Chernii l . a . Tomachynskii m . Kowalska j . Legendziewicz和s . Radzki”5-sulfosalicylato Zr的计算机模型的结构之间的相关性(IV)酞菁与结果通过核磁共振,质和紫外可见光谱,”光学材料,32卷,不。9日,第1201 - 1193页,2010年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- g . Knor和a·摩根”共存intraligand荧光和磷光铪(IV)和钍(IV)卟啉配合物在溶液中,“无机化学通讯,5卷,不。11日,第995 - 993页,2002年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- 董z Changfu, t . Xuexin w . et al .,”一个不对称卟啉及其金属配合物:合成、光谱分析、热分析和液晶性质,“塞尔维亚化学学会杂志》上,卷74,不。10日,1097 - 1104年,2009页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- l . Mishra诉k·辛格,“合成、结构和抗真菌的研究公司(II)、镍(II)、铜(II)和锌(II)配合物的新轴承苯并咪唑希夫基地,“印度化学杂志,32卷,不。5,446 - 457年,1993页。视图:谷歌学术搜索
- b .我高尚,r·罗文et al .,“香豆素和银的作用机制(I)香豆素对致病酵母复合物白色念珠菌”,毒理学体外,21卷,不。5,801 - 808年,2007页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
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