合成、表征和抗菌活性的新型磺化Copper-Triazine复合物

文摘

Metallotriazine复合物拥有有趣的生物和药用价值,目前的研究主要集中在合成、表征和抗菌活性的四个小说copper-triazine衍生品寻找强大的抗菌和抗真菌药物先导物。在这项研究中,3 - (2-pyridyl) 5、6-diphenyl-1, 2, 4-triazine-4, 4′-disulfonic酸盐味精(L1, ferrozine)和3 - (2-pyridyl) 5、6-di (2-furyl) 1、2, 4-triazine-5 5′-disulfonic酸二钠盐(L2, ferene)作为配体研究络合铜(II)。(CuCl合成复合物₂(ferrozine)]·7 h₂O·甲醇(1),(CuCl₂(ferrozine)₂]·5 h₂O·甲醇(2),(CuCl₂(ferene)]·H₂O·甲醇(3),(CuCl₂(ferene)₂]·H₂O·甲醇(4),特征光谱方法,初步进行了生物。红外光谱光谱数据表明,N = N和C = N复合物的拉伸频率转向较低的频率与配体相比,确认新债券和铜之间形成N,进而降低了强度N = N和C = N债券。此外,红移已经观察了复合物的紫外可见光谱1),(2),(3)和(4)。此外,元素分析数据有用的这些复合物和获得经验公式建立每个复杂的纯度。配合物(1)和(2)显示的抗菌活性金黄色葡萄球菌(写明ATCC®25923)和大肠杆菌(写明ATCC®25922)在1毫克/盘浓度,和ferrozine表明一个更大的对临床样品的抑菌圈白念珠菌1毫克/片浓度与阳性对照相比,氟康唑。

1。介绍

过渡金属有大量的和独特的生物、化学和物理性质由于帷幔d电子外壳的可用性。多的关注都集中在铜配合物由于其各种潜在生物活性(1- - - - - -4)的抗菌(5]和抗病毒活动是至关重要的6- - - - - -15]。

因为三嗪是一个著名的天然材料具有许多生物学性质(16- - - - - -21),也就不足为奇了有机金属配合物与第一行的三嗪过渡金属(Mn [22,23)有限公司(24,25)、镍(24,25)、铜(22,24- - - - - -28)和锌(25),第二行过渡金属(俄文29日],Pd [30.],Ag) [31日],和Cd [32),第三行过渡金属(Re [33]和Pt [34- - - - - -36])合成,和他们的活动探索催化剂(37)和抗菌等生物制剂(25,抗癌29日,36],防污[24,抗真菌33),抗艾滋病毒(35),抗菌25,抗增殖26,34],抗病毒[28,35),和DNA结合26,29日,30.)代理。

尽管许多报道存在金属配合物的三嗪衍生物如上面详细的,包含pyridyl-1金属配合物,2,4-triazine核心是相对未知的。磺化2-pyridyl-1铂(II)配合物,2,4-triazine已报告拥有抗艾滋病活动(35]。铜(II)复杂轴承2,4,6-tris (2-pyridyl) 1、3, 5-triazine配体报道结合DNA中强的方式表现出更好的抗癌活性与乳腺癌相比,顺铂(26]。铼(V)的八面体复杂,ML1L2L3L4 (L1 =含氧的,L2 =氯,L3 =三苯基膦和L4 = 3-hydrazino-5 6-diphenyl-1, 2, 4-triazine),显示类似的抗真菌活性主产和黑曲霉(33]。我们已经探索潜在的使用铼ferene和ferrozine(图的复合物1)作为生物显像剂(38]。在我们最近的工作,我们评论的可能使用脚手架磺化吡啶基三嗪配合物被利用为血清白蛋白转运蛋白(39]。因此,现在似乎谨慎探索其对铜绑定。

因此,当前的研究探讨了四种类型的小说水溶性复合物的合成,毫升_nCl₂(图2)(M =铜的地方^{2 +}L = 3 - (2-pyridyl) 5, 6-diphenyl-1, 2, 4-triazine-4′, 4“-disulfonic酸钠盐/ 3 - (2-pyridyl) 5、6-di (2-furyl) 1、2, 4-triazine-5′, 5”-disulfonic酸二钠盐,和n= 1/2),它们的化学特性,初步测试来评估抗菌活性高于合成配合物的配体。

2。实验

2.1。材料

所有化学药品和试剂用于合成商用,使用前未经纯化。(3)- 2-Pyridyl 5 6-diphenyl-1 2, 4-triazine-4, 4′-disulfonic酸盐味精(ferrozine), 3 - (2-Pyridyl) 5、6-di (2-furyl) 1、2, 4-triazine-5, 5′-disulfonic酸二钠盐(ferene)和甲醇ACS试剂(化验≥99.8%)从Sigma-Aldrich购买,和二水氯化铜(II)购买的研究实验室精细化学工业。美国Mueller-Hinton琼脂从哈代购买的诊断。氯化钠、氢氧化钠和葡萄糖买来HiMedia实验室。工业技术研究所获得的细菌是科伦坡。

2.2。仪表

进行元素分析PerkinElmer 2400系列II中文/ O元素分析仪在大西洋麦蓝,美国。红外光谱被记录的那些时光iS10分光光度计使用热科学NICOLET光谱范围4000 - 650厘米⁻¹对配体和配合物。热液体Heliosα使用紫外可见双光束分光光度计测量吸光度在190 - 1100纳米的范围,并使用匹配的石英比色皿进行基线校正。高分辨率质谱被记录在一个安捷伦6210 ESI TOF LCMS质谱仪。

2.3。合成

2.3.1。准备(CuCl₂(ferrozine)]·7 h₂O·甲醇(1)

ferrozine溶液(0.25更易,0.1269 g)在甲醇(8.0厘米³)被添加到二水氯化铜(0.25更易,0.0435 g)在甲醇(2.0厘米³)。然后得到的混合物在室温下搅拌2小时,使用薄层色谱进展反应检查。亮绿色的颜色晶形沉淀后得到2天,收集的过滤(产量:0.1264 g, 64%)。红外光谱(ATR;ν/厘米⁻¹):1596.84 (m)和1498.22 (s),ν_{C = N}和ν_{N =}。紫外可见(甲醇;λ_马克斯(nm)): 205、242、298和327。肛交。Calc. C_20.H₁₃Cl₂坎昆₄NaO₆年代₂h·7₂O·CH₃哦:C, 32.12;H, 3.98;7.14 N,。发现:C: 31.68%, 3.80%,和N: 7.42%。谱米/z):[M−H]⁻计算的C_20.H₁₃ClCuN₄O₆年代₂565.9179;发现,565.9188。

2.3.2。准备(CuCl₂(ferrozine) 2]·5 h₂O·甲醇(2)

过程类似于上面给出之后使用二水氯化铜(0.25更易,0.0435 g)和ferrozine(0.50更易,0.2538 g)。混合的结果是5个小时了。深绿色的颜色晶形沉淀后得到2天,收集的过滤(产量:0.1937 g, 62%)。红外光谱(ATR;ν/厘米⁻¹):1595.69 (m)和1498.50 (s),ν_{C = N}和ν_{N =}。紫外可见(甲醇;λ_马克斯(nm)): 213、240、301和334。肛交。Calc. C₄₀H₂₆Cl₂坎昆₈Na₂O₁₂年代₄h·5₂O·CH₃哦:C, 39.66;H, 3.25;9.03 N,。发现:C: 39.29%, 3.76%, N: 9.23%。谱米/z):[M−H]⁻计算的C₄₀H₂₆坎昆₈O₁₂年代₄999.9833;发现,999.9776。

2.3.3。准备(CuCl₂(ferene)]·H₂O·甲醇(3)

ferene溶液(0.25更易,0.1236 g)在甲醇(8.0厘米³)被添加到二水氯化铜(0.25更易,0.0435 g)在甲醇(2.0厘米³)。然后结果是6小时在室温下搅拌混合和反应级数使用薄层色谱技术最初和最后检查。一个黄色晶形沉淀后得到1天,收集的过滤(产量:0.1183 g, 75%)。红外光谱(ATR;ν/厘米⁻¹):1567.49 (m)和1499.15 (s),ν_{C = N}和ν_{N =}。紫外可见(甲醇;λ_马克斯(nm)): 202、239、338和371。肛交。Calc. C₁₆H₈Cl₂坎昆₄O₈年代₂·H₂O·CH₃哦:C, 32.16;H, 2.54;8.82 N,。发现:C: 32.12%, 2.76%, N: 9.29%。谱米/z):[M]⁻计算的C₁₆H₈坎昆₄O₈年代₂510.9085;发现,510.9084。

2.3.4。准备(CuCl₂(ferene)₂]·H₂O·甲醇(4)

类似上面的程序后使用二水氯化铜(0.25更易,0.0435 g)和ferene(0.50更易,0.2472 g)。混合的结果是5个小时了。褐黄色的颜色晶形沉淀后得到1天,收集过滤(产量:0.1912 g, 65%)。红外光谱(ATR;ν/厘米⁻¹):1569.82 (m)和1494.40 (s),ν_{C = N}和ν_{N =}。紫外可见(甲醇;λ_马克斯(nm)): 208年,246年、338年和371年。肛交。Calc. C₃₂H₁₆Cl₂坎昆₈Na₄O₁₆年代₄·H₂O·CH₃哦:C, 33.78;H, 1.89;9.56 N,。发现:C: 33.76%, 2.42%, N: 9.58%。

2.4。抗菌试验

对革兰氏阳性化合物测试金黄色葡萄球菌写明ATCC®25923,革兰氏阴性大肠杆菌写明ATCC 25922®和临床分离细菌物种白色念珠菌作为一个真菌的物种。抗菌试验是由一个标准磁盘扩散试验(40)的抑制区测量和表示的意思是三个复制。庆大霉素和flucanazole作为积极的控制,和甲醇作为消极的控制。

3所示。结果与讨论

3.1。合成

氯化铜及相关配体被用于1:1和1:2比例合成所需的金属配合物(图2)。薄层色谱法(TLC)最初是用于监控反应的进展,和可视化的斑点是使用碘浴。

3.2。红外光谱分析

红外光谱数据记录干的配体和配合物晶体(1)- (4),和文学价值利用相关(41]。的拉伸频率吡啶环(ν_{C = N})和拉伸三嗪环的频率(ν_{N =})被认为是主要的,因为他们的价值观改变后形成的新债券作为复杂地层的良好指标。

拉伸频率(N = N和C = N复合物(1)和(2)转移到较低的频率与预期的一样,这些价值观自由ferrozine配体相比,由于σ捐赠N孤对降低强度的N = N和C = N债券(表1)。此外,宽带3400 - 3300厘米左右⁻¹观察是由于哦组从甲醇或水。

同样,拉伸频率(N = N和C = N复合物(3)和(4)观察到的在较低的频率与自由ferrozine配体相比(表1观察),宽带3400 - 3300厘米左右⁻¹由于哦组溶剂。

3.3。紫外可见光谱

反应物和复合物的紫外可见光谱(1,2,3,4)被记录在甲醇室温下(图3、表S1、补充材料)。复合物的吸收波长(1)- (4)转向长波长的波长(红移),而反应物(铜、ferrozine, ferene)。ferrozine和ferene芳环系统,转换从而可能(42]。这些结果一致与之前报道的锌配合物ferene和ferrozine39),一个红移观察mono和bis复合物相比与自由配体。

3.4。元素分析

经验公式与实验值辅助获得的确切分子公式四个复合体(表2)。可以看出,实验值在±0.4%的预期值表明合成配合物的纯度。

3.5。抗菌活性

所有四个配合物和配体进行了研究在体外对革兰氏阳性他们的抗菌活性金黄色葡萄球菌写明ATCC®25923和阴性细菌大肠杆菌写明ATCC 25922®以及单细胞真菌的物种,白色念珠菌。通过添加浓度的抑制区得到1毫克/片,和区域的直径在桌子上3为细菌和表4真菌。

抑菌圈直径的分析表明,只有复杂的(1)和复杂的(2)温和的抗菌活动相比,积极控制。有趣的是,ferrozine配体表明抗真菌活性。

抗菌活性报道这是温和的价值。进一步的研究是必要的优化这个系统更大的活动。

4所示。结论

我们已经描述了四个新的水溶性铜配合物的合成轴承磺化吡啶基三嗪配体。红外光谱光谱数据已经证实在所有四个Cu-N债券复合物的存在是因为拉伸频率(N = N和C = N复合物相比已经转向较低的频率与配体。在紫外可见光谱红移已经观察复合物(1)- (4)。此外,元素分析数据有用的这些复合物和获得经验公式建立每个复杂的纯度。

初步生物抗菌活性表现出温和的抗菌活性的复合物(1)和(2)而ferrozine显示抗真菌活性白色念珠菌。我们所知,我们是第一个报道ferrozine的抗真菌活性。这些发现提供了一个潜在的导致抗菌药物开发。

数据可用性

使用的数据来支持本研究的结果中包括Supplentary内的文章和信息文件。

的利益冲突

作者宣称没有利益冲突。

确认

大学的财政援助斯里兰卡Jayewardenepura(批准号ASP / 01 / RE / SCI / 2015/19)。临床样本白色念珠菌部门提供的是微生物学,科伦坡大学医学院。早期版本的工作与两个配合物的详细提出了一个抽象的化学在斯里兰卡2015年发现的链接http://www.ichemc.edu.lk/wp content/uploads/2015/10/vol - 31 -不- 2. - pdf。作者也承认先进材料研究中心大学的斯里兰卡Jayewardenepura。

补充材料

ferrozine表S1:紫外可见数据的比较,ferene和复合物(1)- (4)以列表形式给出了补充材料。(补充材料)

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