合成，表征和生物活性gydF4y2BaNgydF4y2Ba”——((gydF4y2BaZgydF4y2Ba） - （3-甲基-5-氧代-1-苯基-1,5-二氢-4-氧代gydF4y2BaHgydF4y2Ba-pyrazol-4-ylidene)(苯基)甲基]苯甲酰肼及其Co(II)， Ni(II)， Cu(II)配合物gydF4y2Ba

摘要gydF4y2Ba

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰吡唑-5-酮与苯甲酰肼在回流乙醇中反应得到gydF4y2BaNgydF4y2Ba”——((gydF4y2BaZgydF4y2Ba) - (3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1 5-dihydro-4gydF4y2BaHgydF4y2Ba-pyrazol-4-ylidene)(苯基)甲基]benzohydrazide(霍奇金淋巴瘤gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba），其特征在于用NMR光谱和单晶X射线结构分析。该晶体的X射线衍射分析显示非平面分子，存在于酮 - 胺形式，与分子间氢键形成七元环系统。HL的反应gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba用CO（II），Ni（II）和Cu（II）卤化物产生相应的配合物，其特征在于元素分析，摩尔电导，磁测量和红外和电子光谱研究。将化合物筛选为它们gydF4y2Ba体外gydF4y2Ba对HL-60人早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性和对某些细菌和酵母的抗菌活性。结果表明，化合物对HL-60细胞具有较强的抑制作用gydF4y2Ba_50gydF4y2Ba值≤5gydF4y2Baμ.gydF4y2Ba米，而一些化合物反对数研究的革兰氏阳性菌活性。gydF4y2Ba

1.介绍gydF4y2Ba

4-酰基吡唑-5-酮衍生物由于其重要的药用价值和高的生物活性而继续受到广泛关注[gydF4y2Ba1克ydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba3.gydF4y2Ba］．它们在染料化学和合成中也有广泛的应用[gydF4y2Ba4gydF4y2Ba］．将具有特殊性质的共轭体系轻松地结合到吡唑酮核中，从而形成具有强烈颜色的化合物。腙和其他希夫碱是研究最多的4-酰基吡唑-5- 1衍生物之一，考虑到含有肼部分的分子已因其生物活性而闻名的事实，研究更多[gydF4y2Ba5gydF4y2Ba]，特别是作为许多酶的潜在抑制剂[gydF4y2Ba6gydF4y2Ba］．4-酰基吡唑-5- 1席夫碱的化学性质引起了人们的兴趣，这是由于它们具有富多电子给体原子的存在而产生的有趣的连接能力[gydF4y2Ba7gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba9gydF4y2Ba］．这是由他们的倾向增强存在各种互变异构形式[gydF4y2Ba10.gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba12.gydF4y2Ba］．这类化合物与广泛的过渡金属形成配位化合物的能力已被用于分析化学，在那里它们被用作许多金属离子的有效螯合和萃取试剂[gydF4y2Ba13.gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba15.gydF4y2Ba］．该文献与4-丙基吡唑-5-One Schiff碱和金属配合物的研究进行了复制。然而，这类化合物和金属配合物的生物活性研究主要仅限于研究微生物的研究。关于他们的抗癌性质研究的文献中有很少的报告[gydF4y2Ba16.gydF4y2Ba，gydF4y2Ba17.gydF4y2Ba］．随着副作用较小的非预征患者的抗癌药物的越来越多，具有相似或更好的细胞毒性，旨在研究使用4-丙唑酮衍生物进行癌症化疗的可能性。在本文中，我们报告了合成和表征gydF4y2BaNgydF4y2Ba”——(Z) - (3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1 5-dihydro-4gydF4y2BaHgydF4y2Ba-吡唑-4-亚基)(苯基)甲基]苯甲酰肼及其Co(II)， Ni(II)和Cu(II)配合物gydF4y2Ba体外gydF4y2Ba对某些细菌和酵母的抗菌活性，以及对人早幼粒细胞白血病细胞的抗增殖作用。gydF4y2Ba

2.实验gydF4y2Ba

2．1.化学和仪器gydF4y2Ba

所有的溶剂都是分析级的，没有进一步的纯化。1-苯基-3-甲基吡唑-5-酮，苯甲酸甲酯和一水合肼由Fluka提供。1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰-吡唑-5-酮和苯甲酰肼按照报道的程序合成[gydF4y2Ba18.gydF4y2Ba，gydF4y2Ba19.gydF4y2Ba］．碳、氢和氮的元素分析采用Carlo Erba元素分析仪EA 1108进行。熔点是用费雪约翰熔点仪测定的。磁矩是在磁化率平衡下完成的——舍伍德科学剑桥模型No.MK-I。金属配合物的摩尔电导测量在DMF/DMSO中使用Innolab一级电导仪进行。用安捷伦ICP-MS7500Ce测定配合物中金属的百分比。红外光谱记录在新西兰汉密尔顿怀卡托大学的Perkin Elmer光谱100上。gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba手gydF4y2Ba^13.gydF4y2BaC NMR光谱由Bruker AV 500 MHz获得gydF4y2Ba^1克ydF4y2BaH和125兆赫gydF4y2Ba^13.gydF4y2BaC使用5 mm Quadra核探针（QNP）。在配备有CCD区域探测器的Bruker Smart Apex II衍射中，在奥克兰大学获得X射线晶体数据，使用Mokα辐射（gydF4y2Baλ.gydF4y2Ba= 0.71073）。该软件智能用于集合数据帧，用于索引反射，并确定晶格参数;圣徒被用于整合反射强度和缩放[gydF4y2Ba20.gydF4y2Ba］．采用SADABS进行经验吸收校正[gydF4y2Ba21.gydF4y2Ba］．结构使用SHELXS-97解决，SHELXL-97也用于结构改进和报告[gydF4y2Ba22.gydF4y2Ba］．采用全矩阵最小二乘法对结构进行了优化gydF4y2Ba与非氢原子各向异性热参数。gydF4y2Ba

2.2。综合gydF4y2Ba- [(Z) - (3-Methyl-5-oxo-1-phenyl-1 5-dihydro-4gydF4y2BaHgydF4y2Ba-pyrazol-4-ylidene)(苯基)甲基]benzohydrazide(霍奇金淋巴瘤gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba）gydF4y2Ba

HL的合成与结晶gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba是通过修改文献程序完成的[gydF4y2Ba23.gydF4y2Ba)如下。gydF4y2Ba

4-苯甲酰-3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮溶液(2.78 g;0.01 mol)加入30 mL乙醇，与苯甲酰肼(1.36 g;0.01 mol)乙醇(20 mL)。混合物回流2小时并冷却(图gydF4y2Ba1克ydF4y2Ba)．形成的黄色沉淀物被重力过滤分离并用乙醇重结晶。适用于X射线晶体分析的晶体通过缓慢溶解H1获得gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba在乙醇中加入少量二甲基甲酰胺(DMF)，然后在室温下缓慢蒸发一周。gydF4y2Ba

２.３.HL的Ni(II)， Cu(II)和Co(II)金属配合物的合成gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba

乙醇溶液(20ml)gydF4y2BaNgydF4y2Ba”——(Z) - (3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1 5-dihydro-4gydF4y2BaHgydF4y2Ba-吡唑-4-亚基)(苯基)甲基]苯甲酰肼(0.43 g, 0.001 mol)，不断搅拌加入金属氯化物(0.001 mol)乙醇溶液(10 mL)。然后将有色混合物回流4小时。产生的金属配合物经过热过滤，用1:1水/乙醇的沸腾混合物洗涤，在吸力下干燥，并在CaCl上真空保存gydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}．gydF4y2Ba

２.４.微生物和培养条件gydF4y2Ba

在研究中使用了十五种细菌和五种酵母培养物。从美国型培养物收集（ATCC，Rockville，MD，USA）获得了十种细菌菌株和两种酵母菌株。其他微生物菌株是从Adnan Menderes大学医学院获得的。革兰氏阴性（G-）是gydF4y2Ba大肠杆菌gydF4y2BaATCC 25922，gydF4y2Ba鼠伤寒沙门氏菌gydF4y2BaATCC 14028，gydF4y2Ba普罗透斯gydF4y2Basp。，gydF4y2Ba粘质沙雷氏菌gydF4y2Ba， 和gydF4y2Ba肠杆菌gydF4y2Basp。而克阳性（g +）是gydF4y2Ba单调叶黄素gydF4y2Ba写明ATCC 9341,gydF4y2Ba金黄色葡萄球菌gydF4y2BaATCC 25923，gydF4y2Ba葡萄球菌epidermidisgydF4y2BaATCC 12228，gydF4y2Ba蜡样芽胞杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 11778,gydF4y2Ba枯草芽孢杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 6633,gydF4y2BaBacillus thuringiensis.gydF4y2Ba，gydF4y2Ba粪肠球菌gydF4y2BaATCC 29212，gydF4y2Ba粪肠球菌gydF4y2Ba写明ATCC 51299,gydF4y2Ba链球菌引起的肺炎gydF4y2BaATCC 49617，和gydF4y2Bahisteria单核细胞增生gydF4y2Ba．此外，酵母菌株，如gydF4y2Ba朊假丝酵母gydF4y2Ba，gydF4y2Ba白色念珠菌gydF4y2Ba写明ATCC 90028,gydF4y2Ba光滑念珠菌gydF4y2Ba，gydF4y2Ba假丝酵母tropicalisgydF4y2Ba， 和gydF4y2Ba酿酒酵母酿酒酵母gydF4y2Ba使用ATCC 9763。gydF4y2Ba大肠杆菌gydF4y2BaATCC 25922，gydF4y2Ba金黄色葡萄球菌gydF4y2BaATCC 25923，gydF4y2Ba葡萄球菌epidermidisgydF4y2BaATCC 12228，gydF4y2Ba鼠伤寒沙门氏菌gydF4y2BaATCC 14028，gydF4y2Bahisteria单核细胞增生gydF4y2Ba，gydF4y2Ba普罗透斯gydF4y2Basp。，gydF4y2Ba粘质沙雷氏菌gydF4y2Ba， 和gydF4y2Ba肠杆菌gydF4y2Basp.在37℃的营养肉汤(NB)(默克)中培养;gydF4y2Ba链球菌引起的肺炎gydF4y2Ba写明ATCC 49617,gydF4y2Ba粪肠球菌gydF4y2Ba写明ATCC 29212,gydF4y2Ba粪肠球菌gydF4y2BaATCC 51299在脑心灌注肉汤(BHIB)(默克)中37°C培养24小时;gydF4y2Ba单调叶黄素gydF4y2Ba写明ATCC 9341,gydF4y2Ba蜡样芽胞杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 11778,gydF4y2Ba枯草芽孢杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 6633,gydF4y2BaBacillus thuringiensis.gydF4y2Ba在30°C的营养肉汤(NB)(默克)中培养;gydF4y2Ba朊假丝酵母gydF4y2Ba，gydF4y2Ba白色念珠菌gydF4y2Ba写明ATCC 90028,gydF4y2Ba光滑念珠菌gydF4y2Ba，gydF4y2Ba假丝酵母tropicalisgydF4y2Ba， 和gydF4y2Ba酿酒酵母酿酒酵母gydF4y2BaATCC 9763在MEB (Merck, USA)培养基中30°C培养24小时。gydF4y2Ba

2.5。抗微生物测定gydF4y2Ba

所有合成化合物的抗菌活性均由圆盘扩散法测定[gydF4y2Ba24.gydF4y2Ba，gydF4y2Ba25.gydF4y2Ba]，通过肉汤稀释法得到最小抑菌浓度(MIC) [gydF4y2Ba25.gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

2.6。纸片扩散法gydF4y2Ba

抗菌圆盘敏感性的标准方法测试通过全国委员会临床实验室标准化报道[gydF4y2Ba25.gydF4y2Ba使用了)。新鲜库存解决方案(1000gydF4y2Baμ.gydF4y2Bag·毫升gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba})在DMSO中制备。从肉汤培养(18-24 h)中制备被测细菌和酵母的接种悬液，将浊度当量调整到0.5麦克法兰标准管，使浓度为1 × 10gydF4y2Ba^8gydF4y2Ba细菌细胞和1 × 10gydF4y2Ba^6gydF4y2Ba酵母细胞/毫升。在Mueller Hinton琼脂(MHA)平板上接种0.1 mL细菌或酵母肉汤培养物，以检测所有化合物的抗菌活性。然后用无菌棒在顶部挖一个直径和深度为6mm的洞，填满50gydF4y2Baμ.gydF4y2Ba合成化合物的L。板接种gydF4y2Ba大肠杆菌gydF4y2BaATCC 25922，gydF4y2BaS. Typhimurium.gydF4y2BaATCC 14028，gydF4y2Ba金黄色葡萄球菌gydF4y2BaATCC 25923，gydF4y2BaS. Epidermidis.gydF4y2BaATCC 12228，gydF4y2BaE. FAECALIS.gydF4y2BaATCC 29212，gydF4y2Ba粪肠球菌gydF4y2Ba写明ATCC 51299,gydF4y2Ba肺炎链球菌gydF4y2Ba写明ATCC 49617,gydF4y2Bahisteria单核细胞增生gydF4y2Ba，gydF4y2Ba普罗透斯gydF4y2Basp。，gydF4y2Ba美国marcescensgydF4y2Ba， 和gydF4y2Ba肠杆菌gydF4y2Basp。在37℃下孵育24小时，而那些gydF4y2Bam .危害gydF4y2Ba写明ATCC 9341,gydF4y2Ba枯草芽孢杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 6633,gydF4y2Bab的仙人掌gydF4y2Ba写明ATCC 11778,gydF4y2Bab基因gydF4y2Ba，gydF4y2BaS. Cerevisiae.gydF4y2BaATCC 9763，gydF4y2Ba白念珠菌gydF4y2Ba写明ATCC 90028,gydF4y2Bac . glabratagydF4y2Ba，gydF4y2BaC. Utilis.gydF4y2Ba， 和gydF4y2BaC.罗普里马斯gydF4y2Ba在30℃温育24小时。在孵育时间结束时，以毫米为单位的抑制区的直径以毫米评价。含氯霉素（C30），庆大霉素（CN10），四环素（TE30），红霉素（E15），氨苄青霉素（AMP10）和NYSTATIN（NS100）用作阳性对照。将研究化合物的测量抑制区与参考盘的抑制区进行比较。gydF4y2Ba

2.7。最小抑制浓度（MIC）gydF4y2Ba

通过报告的方法测定最小抑制浓度（MIC）[gydF4y2Ba25.gydF4y2Ba］．将研究菌接种在营养液中，30 - 37℃孵育24小时;将酵母接种在麦芽提取液中，30℃孵育48小时。接种量按0.5 McFarland标准管调整。最初,100gydF4y2Baμ.gydF4y2Ba每孔放入Mueller Hinton Broth (MHB) L。然后，将化合物溶于DMSO (2mg mL)中gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}）并转移到第一井中。进行两倍的化合物串联稀释，以确定麦克风，浓度范围为256至0.125 μ.gydF4y2BaG ml.gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}．培养物在30-37°C（18-20小时），最终的接种物约为10gydF4y2Ba^6gydF4y2Bacfu毫升gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}．导致微生物完全抑制的研究化合物的最低浓度表示为MIC (gydF4y2Baμ.gydF4y2BaG ml.gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba})．在阳性对照，链霉素（I. ulagay）上进行类似的程序。在每种情况下，测试一式三份进行，结果表示为手段。gydF4y2Ba

2.8。细胞抗溶解试验gydF4y2Ba

HL-60早幼粒细胞白血病细胞购自ATCC。细胞在含有10%热灭活胎牛血清、1% l -谷氨酰胺和1%青霉素/CO的rmi -1640培养基中生长gydF4y2Ba_{2 gydF4y2Ba}．所有媒体和补品均来自Life Technologies。HL 60细胞以1 × 10的浓度接种于T-25组织培养瓶中gydF4y2Ba^5gydF4y2Ba/mL的浓度(5,10,20,40)gydF4y2Baμ.gydF4y2BaM）研究化合物。细胞计数和ICgydF4y2Ba_50gydF4y2Ba在24和72小时使用托马载玻片测定。实验进行了三次。与对照组相比，细胞分裂的百分比计算如下:gydF4y2Ba 其中C72 H +研究化合物是使用研究化合物的72小时后的细胞数，C24 H +化合物是用研究化合物处理23小时后的细胞数，C72 H - 化合物是72小时后的细胞数而无需处理化合物和C24 H - 化合物是24小时后的细胞数而不用化合物处理。gydF4y2Ba

3。结果与讨论gydF4y2Ba

3．1.HL的x射线晶体结构gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba

HL的晶体结构gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba已有文献报道[gydF4y2Ba23.gydF4y2Ba]，但重新确定，以研究新的晶体隔离方法是否会影响r因子，该r因子早先报道为0.0542 [gydF4y2Ba23.gydF4y2Ba]并控制来自结构（4）到任何其他互变异构体的分子分子分子分子重排，见图gydF4y2Ba1克ydF4y2Ba．数据和结构精修参数细节列于表gydF4y2Ba2 gydF4y2Ba．HL的晶体结构gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba用直接法求解。在随后的细化中，氮原子和氧原子被依次定位。所有非氢原子都被细化为各向异性。HL的x射线晶体结构和原子编号方案gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba如图所示gydF4y2Ba2 gydF4y2Ba．所选择的键长和角度列于表gydF4y2Ba1克ydF4y2Ba．晶体数据和结构细化详见表gydF4y2Ba2 gydF4y2Ba．这种化合物是非平面分子。吡唑啉酮环平面C(18) C(17) C(16) N(3)与C(6) C(1) C(5)平面的夹角为71.4°。另外，C(8) N(2) N(1)与C(6) C(7) N(1)之间的夹角为33.6°。苯基在N-N向量上采用间扭式构象。phenacyl C(13) C(14) C(9)与N(2) C(14) C(8)面夹角为29.9°。肼基氮原子采用反式构象，这在非环系时更可取[gydF4y2Ba26.gydF4y2Ba，gydF4y2Ba27.gydF4y2Ba］．联氨酰(> N-N <)氮原子1.3820(9)Å羰基(>C=O)基团1.2396(9)Å与文献报道一致[gydF4y2Ba23.gydF4y2Ba，gydF4y2Ba28gydF4y2Ba］．环碳氧O(2) -C(18)键长1.2655(9)Å较长，但与早期报道的吡唑啉酮环羰基[gydF4y2Ba23.gydF4y2Ba，gydF4y2Ba29gydF4y2Ba］．化合物的分子结构表明N(2)上的氢原子与O(2)上的氢原子形成分子间氢键，形成非平面七元环体系。分子内氢键也可以观察到，如图中的晶体填充图案所示gydF4y2Ba3.gydF4y2Ba．gydF4y2Ba

３．２．分析和物理数据gydF4y2Ba

所有的金属配合物都是有色的，可溶于极性溶剂(二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和无水乙醇)，但不溶于正己烷、戊烷、四氢呋喃和四氯化碳等溶剂。所有研究化合物的分析和物理数据如表所示gydF4y2Ba3.gydF4y2Ba．络合物在DMSO中是非电解质，从摩尔电导率值的范围可以明显看出gydF4y2Ba9到13欧姆gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}厘米gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba} mol^{−1gydF4y2Ba}［gydF4y2Ba30.gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba32gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

３．３．FT-Infrared光谱gydF4y2Ba

相应的拉伸频率如表所示gydF4y2Ba4gydF4y2Ba．该地区的吸收带gydF4y2Ba30.00–3280 cm^{−1gydF4y2Ba}在HL光谱中gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba而金属配合物则属于NH伸缩振动。两个强大的gydF4y2BavgydF4y2Ba（C = O）带在酮胺形式的HL中可观察到gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba，一个分配给gydF4y2BavgydF4y2Ba（c = o）包含酰肼部分和另一个的侧链gydF4y2BavgydF4y2Ba吡唑酮环的(C=O) [gydF4y2Ba33gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba35gydF4y2Ba］．这些强振动带(cmgydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}）分别在1645和1596年观察到。的gydF4y2BavgydF4y2Ba（C = O）分配给酰肼部分的条带移至金属配合物中的较低频率，表明羰基氧被参与于金属离子的协调[gydF4y2Ba36gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba38gydF4y2Ba］．在1566-1570厘米的地区的乐队gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}已分配给亚gydF4y2BavgydF4y2Ba(C=N)在所有金属配合物中。带子在1437-1440厘米的区域gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}在金属配合物中gydF4y2BavgydF4y2Ba（C-O）[gydF4y2Ba33gydF4y2Ba，gydF4y2Ba39gydF4y2Ba配位前的烯醇化和去质子化所产生的[gydF4y2Ba14.gydF4y2Ba，gydF4y2Ba40gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

这个地区的乐队gydF4y2Ba1025 - 1120厘米gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}在配位体和金属配合物已经被分配给gydF4y2BavgydF4y2Ba（N-N）。在波段范围gydF4y2Ba510 - 520厘米gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}在金属配合物中gydF4y2BavgydF4y2Ba（m-o）而在范围内的乐队gydF4y2Ba420-480 cm.gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}被分配到gydF4y2BavgydF4y2Ba(mn) [gydF4y2Ba41gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba43gydF4y2Ba］．gydF4y2BavgydF4y2Ba在该区域观察到结晶水的O-H值gydF4y2Ba3370 - 3470厘米gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}在金属配合物中。HL.gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba反应为烯醇酰亚胺蛋白形式（图gydF4y2Ba1克ydF4y2Ba（gydF4y2Ba5gydF4y2Ba))，在溶液中与金属离子配位时，通过吡唑啉酮环烯醛(C - O)、偶氮甲胺(C=N)、酰肼侧链(C=O)配位。gydF4y2Ba

3.4。gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba手gydF4y2Ba^13.gydF4y2BaC NMR光谱gydF4y2Ba

HL可能的酮形式gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba如图所示gydF4y2Ba1克ydF4y2Ba．x射线结构证实它以酮胺形式结晶(gydF4y2Ba4gydF4y2Ba)．由吡唑啉酮环延伸而来的共轭体系在形态上具有额外的稳定性(gydF4y2Ba4gydF4y2Ba)．在gydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba核磁共振氢谱在2.17 ppm时观察到3-甲基质子信号为单态上场。在7.26-8.07 ppm范围内，苯基质子以倍数形式出现，而由-NH引起的信号出现在8.83 ppm。的gydF4y2Ba^13.gydF4y2Ba配体的C-NMR谱显示了17个碳信号，其中16个gydF4y2BaspgydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}和一个gydF4y2BaspgydF4y2Ba^3.gydF4y2Ba（-CHgydF4y2Ba_3.gydF4y2Ba）碳;信号在gydF4y2Ba16.06已被分配给吡唑酮芯侧3-甲基的碳。苯环碳圈出现在gydF4y2Ba118.47 - -165.18。脱屏蔽程度最高的碳在前场分配了相关信号。任务如下:颈- 1 = 127.55,c - 2 = 127.42,颈- 3 = 129.70,c - 4 = 127.42, c - 5 = 127.55,其他= 131.43,即= 138.75,8 = 163.64,C-9 = 130.69, C-10 = 148.27, C-11 = 132.78,技术= 130.04,c13 = 128.83,碳14 = 130.04,C-15 = 15.44, C-16 = 149.28, c - 17 = 120.34, C-18 = 154.55, C-19 = 138.22, C-20 = 119.85, c - 21 = 129.70, C-22 = 125.26,C-23 = 129.70和C-24 = 119.85 ppm(见gydF4y2Ba4gydF4y2Ba）在图gydF4y2Ba1克ydF4y2Ba)．所有作业均与相关研究文献一致[gydF4y2Ba44gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba48gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

3．5．电子光谱与磁学研究gydF4y2Ba

在DMSO溶液中记录的配体和金属配合物的光谱中显著的电子吸收带见表gydF4y2Ba5gydF4y2Ba．配体在42,533、32,786、29,411 cm处表现出高频带gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}被分配到gydF4y2Ba→gydF4y2Ba和gydF4y2Ba→gydF4y2Ba过渡[gydF4y2Ba49gydF4y2Ba，gydF4y2Ba50gydF4y2Ba］．对于典型的dgydF4y2Ba^9gydF4y2Ba八面体铜gydF4y2Ba^2+gydF4y2Ba复杂的gydF4y2Ba^{2 gydF4y2Ba}D自由离子项被O分解为两个能级gydF4y2Ba_hgydF4y2Ba对称性并进一步分裂失真gydF4y2Ba或者gydF4y2Ba对称(gydF4y2Ba51gydF4y2Ba］．在可见光区和近红外区可以观察到三个允许自旋的跃迁。在本研究中，Cu(II)配合物在16,354,13,424和22,722 cm处显示出条带gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}哪些被分配到gydF4y2Ba→gydF4y2Ba，gydF4y2Ba→gydF4y2Ba和gydF4y2Ba→gydF4y2Ba分别转换(gydF4y2Ba52gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba54gydF4y2Ba］．1.90 B.M的所观察到的磁矩是暗示为铜（II）配合物[八面体几何形状的gydF4y2Ba54gydF4y2Ba］．镍(II)和dgydF4y2Ba^8gydF4y2Ba八面体场中的构型基态为gydF4y2Ba^3.gydF4y2BaF，它被分成gydF4y2Ba，gydF4y2Ba， 和gydF4y2Ba状态和激发态gydF4y2Ba．在光谱中可以观察到三个波段。Ni(II)配合物在12,545、14,174和23,809厘米处显示三个波段gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}可转让的,gydF4y2Ba→gydF4y2Ba，gydF4y2Ba→gydF4y2Ba， 和gydF4y2Ba→gydF4y2Ba过渡，分别[gydF4y2Ba55gydF4y2Ba］．磁矩为2.93 B。米for Ni(II) complex is an indication of its octahedral geometry. The three bands observed at 21,276, 20,408, and 10,204 cm^{−1gydF4y2Ba}Co(II)配合物已被分配到gydF4y2Ba→gydF4y2Ba，gydF4y2Ba→gydF4y2Ba和gydF4y2Ba→gydF4y2Ba过渡，分别[gydF4y2Ba52gydF4y2Ba］．4.94 B.M的磁矩和观测到的电子跃迁表明该配合物具有高自旋八面体几何结构[gydF4y2Ba56gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

根据微量分析数据，磁矩，电导率测量和光谱分析，图gydF4y2Ba4gydF4y2Ba已被提出用于金属配合物。gydF4y2Ba

3.6。抗菌测试结果gydF4y2Ba

以抑制带直径(mm)为单位报道的研究化合物的抑菌活性结果见表gydF4y2Ba6gydF4y2Ba．用于试验微生物的参考抗生素的抑制带直径见表A，可在补充材料中找到，网址为gydF4y2Bahttp://dx.doi.org/10.1155/2014/718175gydF4y2Ba．这表明，某些所研究的化合物均显示出明显的抗微生物活性的MIC值显示于表gydF4y2Ba7gydF4y2Ba．配体、Co(II)和Cu(II)配合物对某些病原菌具有明显的抑菌活性，而Ni(II)配合物没有任何抑菌活性。配体(HLgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba)对4种革兰氏阳性菌均有明显的抗菌活性gydF4y2Ba单调叶黄素gydF4y2Ba写明ATCC 9341,gydF4y2Ba金黄色葡萄球菌gydF4y2BaATCC 25923，gydF4y2Ba蜡样芽胞杆菌gydF4y2BaATCC 11778，和gydF4y2Ba枯草芽孢杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 6633;配合物对两种革兰氏阳性菌均有抗菌活性gydF4y2Ba蜡样芽胞杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 11778和gydF4y2Ba枯草芽孢杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 6633。Cu(II)配合物对3种革兰氏阳性菌均有抑菌活性gydF4y2Ba单调叶黄素gydF4y2Ba写明ATCC 9341,gydF4y2Ba金黄色葡萄球菌gydF4y2Ba写明ATCC 25923,gydF4y2Ba蜡样芽胞杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 11778。然而，没有一种研究化合物显示出对革兰氏阴性菌和酵母的抗菌活性。革兰氏阴性菌以其细胞壁外膜的保护性脂多糖(LPS)著称，它保护敏感的内膜和细胞壁免受药物和染料的侵害[gydF4y2Ba57gydF4y2Ba］．这种保护脂多糖是革兰氏阳性菌缺席。为了使这些化合物发挥抑菌或杀菌的行动，他们必须进入细胞内的目标[gydF4y2Ba58gydF4y2Ba，gydF4y2Ba59gydF4y2Ba］．因此，在革兰氏阴性细菌中，这些化合物必须穿过外膜，大幅渗透性屏障和耐药性从而主要决定因素在这些细菌[gydF4y2Ba59gydF4y2Ba］．抗菌试验结果表明，化合物不能渗透革兰氏阴性菌的外保护膜，达到抗菌作用的程度。配体所表现出的较好的抗菌作用可能归因于与细胞成分的活性中心形成氢键，从而干扰细胞的正常功能[gydF4y2Ba60gydF4y2Ba］．在协调中，在所得金属配合物中最小化氢键的部位。gydF4y2Ba

对具有明显生长抑制带的化合物进行mic测定;这项研究仅限于受这些化合物影响的微生物。根据表中显示的MIC测试结果gydF4y2Ba7gydF4y2Ba，可以看出，针对细菌病原体的选定化合物的MIC从4到128变化 μ.gydF4y2BaG ml.gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}．观察对HL最低的MICgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba(4 - 8gydF4y2Baμ.gydF4y2Ba克毫升gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba})对抗四种被测微生物。铜配合物的mic值也很低(gydF4y2Ba金黄色葡萄球菌gydF4y2BaATCC 25923)及Co复合体(gydF4y2Ba蜡样芽胞杆菌gydF4y2Ba写明ATCC 11778)。结果表明，化合物对这些微生物具有良好的抗菌活性。gydF4y2Ba

3.7。细胞增殖试验结果gydF4y2Ba

HL-60 (gydF4y2Ba人早幼粒白血病细胞gydF4y2Ba)细胞系是一种白血病细胞系，已用于实验室研究。HL-60培养的细胞系为研究髓细胞分化的分子事件和生理、药理学和病毒学过程的影响提供了持续的人类细胞来源。所研究化合物对人肿瘤(HL-60)细胞株的抗增殖活性结果见表gydF4y2Ba8gydF4y2Ba．结果表明，HLgydF4y2Ba^1克ydF4y2Ba其Cu（II）复合物在具有IC的最低测试浓度下表现出细胞毒性效应gydF4y2Ba_50gydF4y2Ba值之间gydF4y2Ba3和5gydF4y2Baμ.gydF4y2Ba而Co(II)和Ni(II)配合物对IC表现出较好的细胞毒性作用gydF4y2Ba_50gydF4y2Ba价值gydF4y2Ba2-3 μ.gydF4y2Bam .图gydF4y2Ba5gydF4y2Ba显示了不同浓度的测试化合物对HL-60细胞株的影响。从图中可以明显看出gydF4y2Ba5gydF4y2Ba所有化合物(在< 5-40gydF4y2Baμ.gydF4y2BaM)能抑制50%以上的HL-60细胞的增殖。由于其相当高的抗增殖作用，这些被测试的化合物可以被描述为有效的抗癌剂。这与美国NCI筛查计划所记录的事实相一致，即如果ICgydF4y2Ba_50gydF4y2Ba值(在化合物和细胞系孵育48至72小时后)小于10gydF4y2Baμ.gydF4y2BaM，这种化合物被认为具有gydF4y2Ba体外gydF4y2Ba细胞毒性的活动(gydF4y2Ba61gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

4。结论gydF4y2Ba

A 4-acylpyrazolone腙和它的一些金属配合物已被合成和表征。晶体和光谱数据表明，该配位体在酮 - 胺形式结晶和协调的作为单阴离子三齿ONO供体配体。Physicochemical and spectral data show that the metal to ligand ratio is 1 : 2 in the Ni(II), Cu(II), and Co(II) complexes. The electronic data and magnetic moments are in favour of octahedral geometry for Ni(II), Cu(II), and Co(II) complexes. The compounds exhibited better antimicrobial activity against Gram-positive bacterial strains studied. The cytotoxicity test results showed that the compounds are potential anticancer agents.

利益冲突gydF4y2Ba

作者声明本文的发表不存在利益冲突。gydF4y2Ba

致谢gydF4y2Ba

作者感谢尼日利亚教育信托基金(ETF)和尼日利亚大学Nsukka提供的研究经费，用于Jonnie N. asegbelloyin对土耳其Adnan Menderes大学的研究访问，伊兹密尔大学无机化学系的Zeynep Tasci的磁矩测量，和Tania Groutso博士(奥克兰大学)收集x射线数据集。gydF4y2Ba

补充材料gydF4y2Ba

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