l -蛋氨酸对甲苯纤维素的亲核置换反应合成新型水溶性纤维素衍生物及其抗菌活性

摘要

通过微晶纤维素与对甲苯磺酰氯的酯化反应，合成了一种新型两性纤维素衍生物纤维素-L-甲硫氨酸(p-TsCl)，在8°C的DMAc/LiCl(8%)中进行亲核置换(S_N)，由l -蛋氨酸氨基酸。通过元素分析(CHNSO)、傅里叶变换红外光谱(FTIR)、质子核磁共振(FTIR)等手段对纤维素- l -蛋氨酸的结构进行了表征。¹H-NMR)和扫描电子显微镜(SEM)。筛选合成产物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抑菌活性金黄色葡萄球菌，大肠杆菌,铜绿假单胞菌并与市售的氨苄西林、氯霉素等抗生素进行比较。抑菌实验表明，在最低抑菌浓度(MIC)参考值下，纤维素-蛋氨酸具有良好的抑菌活性。

1.介绍

纤维素及其衍生物由于其非常有趣的化学和物理性质，如生物降解性、生物相容性、生物活性和无毒性，在食品、医疗产品、医药工业、包装、纺织等领域具有巨大的应用价值[1，2］．纤维素是自然界中含量最丰富的生物聚合物。纤维素不溶于普通有机溶剂和水[3.］．这是由于羟基负责形成广泛的氢键网络，形成分子内和分子间的氢键。然而，特殊溶剂被开发出来用于溶解的纤维素和通过生物聚合物的均相化学改性制备各种各样的纤维素衍生物[4- - - - - -8］．通过纤维素的化学功能化，获得了多种新的大分子[9- - - - - -11］．多年来，人们一直致力于水溶性纤维素衍生物的合成，将其作为有前景的生物材料用于药物递送的高端应用，如潜在的抗菌活性[12，13］．例如，已有报道通过纤维素C-6的伯羟基的烷基化合成纤维素衍生中间体的甲苯基，因为甲苯基是一个良好的亲电性基团，在亲核置换(S_N)的反应，或在剩余的游离羟基(-OH)基团的进一步反应中作为保护基团[13- - - - - -15］．在我们之前的工作中，我们可以通过微晶纤维素与不同取代度的甲苯纤维素(DS)反应来合成不同取代度的甲苯纤维素p采用响应面法(RSM)研究了反应参数对DS的影响[16]两性生物材料是半合成的生物大分子，同时携带离子和阳离子基团；由于其结构特异性，它们在药物递送、蛋白质分离、表面活性剂以及与金属离子的螯合方面提供了有益的应用[17- - - - - -20.］．已报道了几种制备两性纤维素的路线，如合成季铵盐功能化的硫酸盐纤维素[21]、6-脱氧n -磺化和n -羧甲基纤维素的合成[22和纤维素两性离子[23］．

到目前为止，尽管研究人员已经合成了一些氨基功能化的纤维素衍生物[12，13，24，25]，据我们所知，目前还没有发表过与纤维素- l -蛋氨酸的合成及其抗菌活性相关的研究。

在我们的概念中，关键反应是亲核置换（S_N)反应合成了具有有趣分子结构和性质的新型水溶性两性水解纤维素衍生物——纤维素- l -蛋氨酸，并评价了其对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌,链球菌fasciens．甲苯纤维素与 通过S_N．反应在DMF中80℃下进行24 h，反应均匀。采用元素分析、傅里叶变换红外光谱(FTIR)、质子核磁共振(FTIR)等方法对合成产物的化学结构和性能进行了表征。¹H-NMR)和扫描电子显微镜(SEM)。

2.实验部分

2．1．材料和试剂

微晶纤维素(粉状Aldrich化学)具有一定的聚合度 作为起始聚合物。N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)，无水氯化锂(LiCl)，甲苯氯(p-TsCl),N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、l -蛋氨酸、氢氧化钾(KOH)、乙醇(EtOH)和三乙胺(TEA)均购自Sigma-Aldrich，无需进一步纯化。

2．2.微生物与接种剂制备

所检测的微生物包括下列细菌:大肠杆菌写明ATCC 4157,铜绿假单胞菌写明ATCC 27853,金黄色葡萄球菌写明ATCC 25923,链球菌fasciens29212.

从病人身上分离的所有致病微生物都储存在摩洛哥拉巴特理学院生物学系(微技术统一)的培养收集物中。脑心灌注(BHI)维持在-80°C。实验前，将每个培养液1 mL传代至9 mL BHI培养液中进行培养。

2．3.材料分析方法

2.3.1。光谱测量

用于红外光谱表征的仪器是布鲁克张量70，在透射模式下工作。该装置配备了一个中红外区域的Globar源和一个DLaTGS探测器。采集范围在4000到400厘米之间^－1在波数。扫描次数为20次，分辨率为4厘米^－1．红外光谱记录了以固体形式制备的球团样品到分散在KBr中的1%(重量)产品的红外光谱。

核磁共振(NMR)谱记录在布鲁克先进300 MHz光谱仪16扫描¹25°C下的氢核磁共振谱₂O或DMSO，样品浓度为30 mg/mL。化学转移( ）表达为百万分之一(ppm)对抗四甲基硅烷(TMS)作为内参。

2.3.2。扫描电镜(SEM)分析

采用FEI Quanta 200显微镜对微晶纤维素和tosyl纤维素的表面形貌进行扫描电子显微镜(SEM)分析。在成像前，样品风干24小时，并涂上碳层以增加其导电性。样品的图像是在30 kV加速电压下获得的。

2.3.3.元素分析

元素分析采用欧洲EA-CHNSO元素分析仪。

２.４.DMAc/LiCl溶剂体系中典型的纤维素溶解过程

简而言之，将0.5 g烘干的微晶纤维素(3.08mmol)加入到20 mL DMAc中，在130℃下加热悬浮液2 h。将得到的浆料冷却至100℃，加入1.6 g无水LiCl(8%)，搅拌，室温冷却。搅拌持续几小时，直到纤维素完全溶解。

2．5．甲苯纤维素的合成

根据文献制备Tosyl纤维素[26］．

简而言之，2mol eq。将10 mL DMAc稀释的TEA (43.12 mmol, 5.82 mL)加入纤维素/DMAc/LiCl溶液中，室温搅拌。然后调整反应温度至8℃，用甲苯氯(p-TsCl）（7 摩尔 等式，21.56 mmol，4.12 g） 25岁 在45分钟内逐滴添加1毫升DMAc 将反应混合物再搅拌24分钟 h，温度为8°C。将混合物缓慢倒入500℃溶液中 毫升冰水。过滤掉沉淀物，用大约500毫升的水冲洗 mL蒸馏水，然后用500 mL乙醇。所得产品在40°C的烘箱中干燥12小时 h（产率：81%；对甲苯磺酰纤维素的元素分析：C = 45.23，H = 5.11，N = 0.038和S = 10.22）.替代程度( ）甲苯磺酰纤维素中的硫含量由元素分析测定[27］．

红外光谱(KBr,/厘米⁻¹)的编号如下:3459 (哦),2924 (C-h)， 1500, 1456 (C-C_arom), 1370 (_作为所以₂), 1172 (_年代所以₂)、1116 (C-O-C)和813 (C-H_arom)厘米^{- l}(见图1).

¹核磁共振(DMSO-d₆)的资料如下:2.43 (pch_3.),3.3-5(纤维素主干)7.12-7.82 ppm (tosyl纤维素)(见图2).

2.6。合成Cellulose-L-Methionine

200mg tosyl纤维素(0.63 mmol) 溶解于3 热二甲基甲酰胺毫升( ).然后是3mol eq。将(1.89 mmol, 282 mg)的l -蛋氨酸溶于3 mL的氢氧化钾溶液(10%)中，滴加60分钟以上 ．然后搅拌反应混合物，加热至80°C，加热24 h。将反应混合物沉淀到100 mL乙醇中分离出产物。粗的固体产品被过滤掉，并用100毫升乙醇洗涤几次。获得的产品在40°C烘箱中烘干。

纤维素- l -蛋氨酸的元素分析如下:C = 47.31, H = 6.18, N = 3.23, S = 5.79。

红外光谱(KBr,/厘米⁻¹)的编号如下:3333 (哦),2920 (碳氢键),1654 (C = O), 1574 (碳氮_str)和1023 (C-O_str)厘米^{- l}(见图1).

¹核磁共振(D₂O)如下:2.06、2.51和2.67 ppm (CH_3.，CH₂分别为l -蛋氨酸和CH)和3.3-5 ppm(纤维素主链的质子)(见图2).

2.7.琼脂圆盘扩散法

如前所述，采用琼脂盘扩散法(ADD)测定被试产品的抑菌活性。该技术的原理是通过测定细菌在井周围的生长抑制带来评估抗菌剂的抑菌活性。它主要用于进一步研究的初步步骤，因为它提供了基本定性的结果。首先将样品溶于蒸馏水(DW)中，不影响微生物的生长。

简单地说，试验是在含有培养基琼脂的无菌培养皿中进行的。取30 mL无菌培养液倒于无菌培养皿中。凝固后,100μL新鲜培养菌种(每个培养皿一个微生物)。无菌滤纸盘(直径6毫米)浸渍6μL的测试样品(40 mg/mL)。所有培养皿用无菌实验室薄膜密封，以避免测试样品最终蒸发，然后在37°C孵育24小时。抑制带的直径以毫米为单位测量。此外，对纤维素- l -蛋氨酸样品的抑菌活性进行了研究大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌,链球菌fasciens将细菌与市售抗生素进行了比较。在培养皿表面放置氨苄青霉素和氯霉素等抗生素片。以蒸馏水作为阴性对照。孵育后37℃孵育24 h。抑制带直径以mm为单位测量并记录[28，29］．

2.8。最小抑菌浓度(MIC)的测定

我们在浓度为40、20、10、5、2.5和1.25时测试了六（6）个系列的高活性产品浓度 mg/mL，在BHI肉汤中稀释。对于MIC评估，5 用0.1毫升的培养基接种 细菌种类的mL。MIC是24小时内未检测到生长的样品的最低浓度 h在37°C下。

3.结果与讨论

３．１．l -蛋氨酸氨基酸对甲苯基纤维素的亲核取代作用

将微晶纤维素链上的羟基与甲苯氯酯化，合成了甲苯基纤维素衍生物。在DMAc/LiCl(8%)溶剂体系中，在三乙胺(TEA)等强碱的存在下，在8°C下反应24 h，反应均匀进行。甲苯纤维素与 这样得到的氨基酸被用作中间体，向C-6中引入额外的氨基酸。通过亲核取代(S_N)的反应;我们选择 以避免C-2和C-3上的tosyl基团和葡萄糖环对tosyl基团的亲核攻击产生双空间效应。合成纤维素- l -蛋氨酸的反应过程如图所示3.．

３.２．描述的样本

3.2.1之上。红外光谱

MCC (a)、tosyl纤维素(b)和纤维素- l -蛋氨酸(c)的红外光谱如图所示1．可见，甲苯酰纤维素的光谱为甲苯酰化提供了明确的证据，在813 cm处出现了一些重要的峰⁻¹对于芳环（C-H）拉伸，1116 厘米⁻¹(C-O-C)不对称拉伸，纤维素环不对称拉伸。吸收峰分别在1172和1370厘米处⁻¹分别对应于(SO₂)群对称和不对称拉伸，1500和1456厘米⁻¹用于芳香(C-C)拉伸，3459厘米⁻¹为组(OH)拉伸的纤维素，且为2924cm⁻¹对纤维素(碳氢键)。如预期的那样，新产品纤维素- l -蛋氨酸的红外光谱(c)既不对称也不对称的价振动(SO)₂)群在1172厘米处⁻¹1370厘米⁻¹，提示其被l -蛋氨酸氨基酸衍生物完全置换。此外，tosyl基团的消失伴随着1654和1574 cm附近出现新的强吸收带^－1羧基(C=O)和C - n的特征_str分别弯曲。FTIR结果表明，l -蛋氨酸对甲苯基纤维素的亲核取代反应是成功的。

3.2.2。元素分析

采用微量元素分析方法测定了甲苯纤维素(TC)和纤维素- l -蛋氨酸的元素组成。元素分析表明，tosyl纤维素的S%为10.22，在MCC中可以忽略不计，而在纤维素- l -蛋氨酸中为5.79。同样，MCC和TC的N%分别为0.006和0.038，在纤维素- l -蛋氨酸中为3.23%。

3.2.3。核磁共振光谱学

比较¹合成样品的H-NMR谱图为tosyl纤维素(a)和纤维素- l -蛋氨酸衍生物(b)2明确证实了亲核取代反应。的¹H-NMR结果清楚地表明，苯基质子的存在使微晶纤维素的烷基化反应成功7.12-7.82 ppm，甲基质子(pch_3.)2.43 ppm，纤维素主链的质子为3.3 - 5 ppm (15].与此同时¹纤维素- l -蛋氨酸的H-NMR谱显示了与l -蛋氨酸氨基酸部分取代纤维素C-6相关的新信号，如在CH为2.06、2.51、2.67 ppm_3.，CH₂， CH。显然，归属于tosyl基团的信号的消失证实了tosyl基团的完全替换。

3.2.4。扫描电子显微镜

数字4显示了MCC (a)、tosyl纤维素(b)和纤维素- l -蛋氨酸衍生物(c)的形态结构。(a)、(b)和(c)表面的SEM图像显示出它们之间的明显区别。MCC主要由血小板样纤维素微纤维组成，呈球形团聚体。而tosyl纤维素(b)的表面结构致密，纤维素- l -蛋氨酸(c)的孔隙率大得多，纤维素衍生物的表面粗糙度比未改性的MCC增加得更多。甲苯基纤维素聚合物的主链中断可以解释这一现象，这是MCC的羟基(-OH)与甲基纤维素反应的结果p可能是由于MCC中存在的氢键断裂和新引入的疏水苯基之间的相互作用。因此，甲苯基纤维素与l -蛋氨酸的亲核取代反应导致未改性MCC的形态发生了非常显著的变化。

3．3.体外抗菌活性

发展几代新的细菌菌株可能是有害的，这强调了开发防治人类大流行病材料的重要性;因此，从纤维素、壳聚糖等天然丰富的生物聚合物中开发抗菌剂一直是科学研究的热点之一。有望在生物医药抗菌膜、化妆品、纺织工业、制药等领域得到应用。为了比较和分析纤维素- l -甲硫氨酸与氯霉素、氨苄青霉素等商业抗生素的抗菌行为，我们测试了纤维素- l -甲硫氨酸对细菌的抑制作用:大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌,链球菌fasciens使用扩散法评估纤维素-L-蛋氨酸产品作为抗菌剂的适用性[30.，31］．数字5总结了纤维素- l -蛋氨酸和市售抗生素氯霉素、氨苄西林的抑菌直径(mm)值。表中给出了纤维素- l -蛋氨酸对细菌的最低抑制浓度(MIC)值1．纤维素- l -蛋氨酸产物对四种供试菌均表现出较高的抑菌活性和不同程度的生长抑制作用;测试产品的最大影响被记录链球菌fasciens(抑制直径21。2 mm)，其MIC值为5 mg/mL。很明显，与商业抗生素相比，纤维素- l -蛋氨酸具有显著的增强和强的抗菌活性。这种生物效应是由于纤维素- l -蛋氨酸的化学结构和化学功能。水对层间无抑制作用。在之前的工作中，我们合成了不同取代度的纤维素-乙酰苯胺醚(DS);结果表明，纤维素乙酰苯胺产品对选定的致病菌有较强的抑制作用红球菌属sp. GK1的抗菌活性随DS的增加而增强[32］．事实上，一些研究已经集中在纤维素衍生物的抗菌特性上，并证实了对各种细菌菌株的效果[33- - - - - -37].同样，El Sayed等人[13合成了新型水溶性纤维素衍生物，如4(纤维素氨基)丁酸和2(纤维素氨基)琥珀酸;他们发现它的细胞毒性可以忽略不计。我们合成的化合物的抑菌作用机制并不是一个特定的机制，因为细菌细胞中有多个靶点，如细胞壁、细胞质膜、细胞质、细胞内容物的渗漏、细胞质的凝固;然而，细菌外层包膜的结构更有趣，因为它们不同于微生物。例如革兰氏阴性菌的外膜[38，39]和分枝杆菌的细胞壁[40作为渗透屏障，并负责这些微生物对抗菌化合物的内在耐药性。我们需要一项研究来了解细菌对抗菌化合物的敏感性;因此，抗炎、抗真菌、抗寄生虫和抗癌活性是必要的，一些其他类型的革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌可能使用相同的方法检测。文献对这些话题给出了很多有趣的结果[29，41］．

4.结论

具有取代度的甲苯纤维素 在三乙胺(TEA)存在下，微晶纤维素在DMAc/LiCl(8%)溶剂体系中，在8℃下酯化24 h成功合成。亲核置换(S_N)与l -蛋氨酸氨基酸反应，得到水溶性蛋氨酸取代纤维素衍生物。通过NMR、FTIR、元素分析和SEM表征表明，甲苯纤维素和纤维素- l -蛋氨酸具有均匀的结构。纤维素- l -蛋氨酸的抑菌试验显示出显著的抑菌活性大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌,链球菌fasciens的菌株。在我们未来的研究中，我们打算重点解释纤维素- l -蛋氨酸诱导细菌细胞毒性的确切机制。这项工作鼓励我们开发纤维素基抗菌材料用于不同的生物医学和制药应用。

数据可用性

用于支持本研究发现的数据可由通讯作者要求提供。

的利益冲突

作者声明不存在利益冲突。

参考文献

1. D. Klemm, B. Heublein, H. P. Fink，和A. Bohn，“纤维素:令人着迷的生物聚合物和可持续的原材料”，Angewandte Chemie国际版，第44卷，第5期。22，页3358-3393,2005。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
2. S. Kamel, N. Ali, K. Jahangir, S. M. Shah, a . a . El-Gendy，“纤维素的医药意义:综述”，表达聚合物字母，第2卷，第2期11页，758-778,2008。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
3. D. Klemm, B. Philipp, T. Heinze, U. Heinze, W. Wagenknecht，全面的纤维素化学。第1卷:基础和分析方法， Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 1998。
4. 海因策和利伯特，高分子科学:综合参考， Elsevier B.V，阿姆斯特丹，2012。
5. C. L.麦考密克，P. A. Callais，和B. H. Hutchinson Jr.，“纤维素在氯化锂和N,N-二甲基乙酰胺中的溶液研究”，大分子第18卷第2期12，第2394-2401页，1985。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
6. R. P. Swatloski, S. K. Spear, J. D. Holbrey, and R. D. Rogers，“纤维素与离子液体的溶解”，美国化学学会杂志号，第124卷。18，页4974- 4975,2002。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
7. 任，吴，张，何，郭，等，“1-烯丙基，3-甲基咪唑基室温离子液体的合成及其溶解纤维素的初步研究，”Polymerica学报，第一卷，第448-4512003页。视图:谷歌学术搜索
8. L. El Hamdaoui, M. El Moussaouiti, and S. Gmouh， "纤维素在氯化丁吡啶/二甲基亚砜混合物中的均相酯化反应"，国际高分子科学杂志文章编号1756971,7页，2016。视图:谷歌学术搜索
9. S. Hokkanen, A. Hatnagar, M. Sillanpää，“纤维素基吸附剂改善吸附能力的改性方法综述”，水的研究，第91卷，第156-173页，2016。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
10. S. Chenampulli, G. Unnikrishnan, S. Thomas，和S. S. Narine，“用于生物医学应用的新型乙烯二胺功能化纳米纤维素/聚(乙烯-共丙烯酸)复合材料，”纤维素第26卷第2期3, pp. 1795-1809, 2019。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
11. K. Heise, G. deleperre, W. T. K. Alistair等，“纤维素纳米晶体中还原端基的化学修饰”，《应用化学》，第60卷，第2期1，页66-87,2021。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
12. A. Pfeifer, M. Gericke, T. Heinze，“新型水溶性6-脱氧-6-(2-氨基-2-羟甲基丙烷-1,3-二醇)纤维素衍生物的合成与表征”，先进的工业和工程聚合物研究，第3卷，第2期。2，页77-82,2020。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
13. N. S. El-Sayed, M. El-Sakhawy, P. Hesemann, N. Brun，和S. Kamel，“新型水溶性两性纤维衍生物的合理设计”，国际生物大分子杂志，第114卷，第363-372页，2018。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
14. S. Schmidt, T. Liebert和T. Heinze，“在生态友好的介质中合成可溶性甲基纤维素”，绿色化学，第16卷，第5期。第4页，1941-1946,2014。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
15. T. Heinze, K. Rahn, M. jasper，和H. Berghmans，“纤维素改性中的对甲苯磺酰酯:剩余羟基的酰化”高分子化学与物理第197卷第1期12，页4207-4224,1996。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
16. L. El Hamdaoui, A. Es-said, M. El Marouani et al.， " Tosylation optimization, characterization and pyrolysis kinetics of cellulose tosylate， "ChemistrySelect，第5卷，第5期。26, pp. 7695-7703, 2020。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
17. 张建军、袁建军、袁耀军、沈建军和林胜胜，“用磺酸铵两性离子乙烯基单体对纤维素膜进行化学改性，以改善血液相容性，”胶体与表面B:生物界面，第30卷，第2期3，页249-257,2003。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
18. Sui X.， Yuan J.， Zhou M. et al.，“Synthesis of cellulose-接枝聚(N,N-二甲氨基-2-甲基丙烯酸乙酯)共聚物的合成，”《生物高分子，第9卷，第5期。10, pp. 2615-2620, 2008。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
19. U. D. Hemraz, A. K. Campbell, J. S. Burdick, K. Ckless, Y. Boluk，和R. Sunasee，“阳离子聚(2-氨基乙基甲基丙烯酸酯)和聚(n -2-氨基乙基甲基丙烯酰胺)修饰纤维素纳米晶体的合成、表征和细胞毒性，”《生物高分子，第16卷，第319-325页，2014年。视图:谷歌学术搜索
20. H. Kono和R. Kusumoto，“两性纤维素的制备、结构表征和絮凝性能”，活性和功能性聚合物， vol. 82, pp. 111-119, 2014。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
21. T. Groth和W. Wagenknecht，“区域选择性衍生化纤维素的抗凝潜力”，生物材料第22卷第2期20，页2719-2729,2001。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
22. C. Liu和H. Baumann，“在不使用保护基团的情况下，将氨基及其n -磺基和n -羧甲基独家完全引入纤维素的6位”碳水化合物的研究第337期14，页1297-1307,2002。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
23. M. N. El-Bohy, Y. K. Abdel-Monem, K. A. Rabie等，“精氨酸和谷氨酸接枝到纤维素上以增强铀酰吸附”，纤维素，第24卷，第3期，第1427-1443页，2017年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
24. T. Heinze, M. Siebert, P. Berlin，和a . Koschella，“基于氨基纤维素衍生物的生物功能材料-纳米生物技术概念”，高分子生物科学，第16卷，第5期。1, pp. 10-42, 2016。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
25. P.Berlin、D.Klemm、A.Jung、H.Liebegott、R.Rieseler和J.Tiller，“成膜氨基纤维素衍生物作为生物传感器开发的酶相容性支持基质，”纤维素，第10卷，第5期。4，页343-367,2003。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
26. N.S.El Sayed、M.E.Abd El Aziz、S.Kamel和G.Turky，“聚苯胺/对甲苯磺酰纤维素硬脂酸酯复合材料作为有前途的半导体材料的合成和表征，”合成金属， 2018, vol. 236, pp. 44-53。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
27. K. Rahn, M. Diamantoglou, D. Klemm, H. bergmans, T. Heinze，“N, N-二甲基乙酰胺/LiCl溶剂体系中纤维素对甲苯磺酸的均相合成”，我们是化学分子第238卷1，页143-163,1996。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
28. S. Y. Daniyan和H. B. Mahammad，“柽柳提取物对某些致病细菌的抑菌活性和植物化学性质的评价”，非洲生物技术杂志， vol. 7, pp. 2451-2453, 2008。视图:谷歌学术搜索
29. D.Alderman和P.Smith，“与鱼类疾病相关的细菌抗菌剂敏感性试验标准参考方法草案的制定，”水产养殖第196卷第1期3-4，页211-243,2001。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
30. Y. N. Mabkhot, F. Alatibi, N. N. E. El-Sayed, N. A. Kheder, S. S. Al-Showiman，“一些新型噻吩基杂环作为潜在抗菌药物的合成和构效关系”，分子，第21卷，第8期，第1036页，2016年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
31. K. Hoffmann, J. Wiśniewska, A. Wojtczak等，“作为新型抗癌药物的二羧酸铂(II)配合物与嘌呤类配体的合理设计”，无机生物化学杂志， 2017年6月，第34-45页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
32. L. El Hamdaoui, A. Talbaoui, M. El Moussaouiti，“纤维素乙酰苯胺醚的合成、表征及其抗菌活性”，聚合物公告，第75卷，第2401-2413页，2017年。视图:谷歌学术搜索
33. X. William, G. Guangzheng，和K. John，“使用可点击的季铵盐化合物合成抗菌纤维素材料”，纤维素， vol. 20, pp. 1187-1199, 2013。视图:谷歌学术搜索
34. A.Hou，M.Zhou和X.Wang，“用三嗪衍生物改性的耐用抗菌纤维素生物材料的制备和表征，”碳水化合物聚合物，第75卷，第5期2, pp. 328-332, 2009。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
35. Wu，N.Zhao，X.Zhang和J.Xu，“纤维素/银纳米颗粒复合微球：环保合成和催化应用，”纤维素，第19卷，第4期，第1239-12492012页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
36. 杨光，谢军，卞勇，“水热法合成细菌纤维素/AgNPs复合材料的研究与应用，”碳水化合物聚合物，第87卷，第2期4, pp. 2482-2487, 2012。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
37. X.Yongjian，S.Yun，L.Feng和D.Lei，“一种新型绿色纤维素基希夫碱铜（II）配合物及其优异的抗菌活性，”碳水化合物聚合物， 2020年，第230卷，第115671页。视图:谷歌学术搜索
38. H. Nikaido和M. Vaara，“细菌外膜通透性的分子基础”，微生物学检查，第49卷，第1期，第1-32页，1985年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
39. P. Gilbert, D. Pemberton，和D. E. Wilkinson，“革兰氏阴性细胞包膜对高分子量聚六亚甲基双胍的屏障特性”，应用微生物学杂志，第69卷，585 - 592,1990年。视图:谷歌学术搜索
40. J. Trias和J. Benz，《耻垢分枝杆菌细胞壁的通透性》，分子微生物学第14卷第2期2，页283-290,1994。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
41. L.Zhanga，P.Yana，Y.Lia，X.Heb，Y.Daib和Z.Tana，“来源于双醛纤维素和L-赖氨酸的纤维素基希夫碱的制备和抗菌活性，”工业作物和产品，第145卷，第112126条，2020年。视图:谷歌学术搜索

版权

版权所有©2021 Lahcen El Hamdaoui等。这是一篇发布在知识共享署名许可协议，允许在任何媒介上不受限制地使用、传播和复制，但必须正确引用原作。