IJPS 国际高分子科学杂志》上 1687 - 9430 1687 - 9422 Hindawi 10.1155 / 2021/6613684 6613684 研究文章 对甲苯磺酰基亲核置换反应由L-Methionine纤维素新型水溶性纤维素衍生物的合成及其抗菌活性 https://orcid.org/0000 - 0001 - 7332 - 1698 El Hamdaoui Lahcen 1 Talbaoui 艾哈迈德 2 El Moussaouiti 默罕默德 1 Salami-Kalajahi 迈赫迪 1 实验室的材料 纳米技术和环境 材料科学中心 科学教师 穆罕默德五世大学在拉巴特 拉巴特 摩洛哥 um5a.ac.ma 2 人类病理生物学的实验室 生物学系 科学教师 基因组中心的人类疾病 穆罕默德五世大学在拉巴特 拉巴特 摩洛哥 um5a.ac.ma 2021年 15 2 2021年 2021年 20. 10 2020年 17 1 2021年 1 2 2021年 15 2 2021年 2021年 版权©2021 Lahcen El Hamdaoui et al。 这是一个开放的文章在知识共享归属许可下发布的,它允许无限制的使用,分布和繁殖在任何媒介,提供最初的工作是正确的引用。

cellulose-L-methionine小说ampholytic纤维素衍生物,通过酯化反应合成的微晶纤维素与甲苯磺酰基氯( p-TsCl) DMAc /氯化锂在8°C(8%),其次是亲核位移(SN)的甲苯磺酰基L-methionine氨基酸组。结果cellulose-L-methionine结构一直以元素分析(CHNSO),傅里叶变换红外光谱(FTIR)、质子核磁共振(1核磁共振),扫描电子显微镜(SEM)。合成产品的抗菌活性等革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物菌株的筛选 金黄色葡萄球菌, 大肠杆菌, 铜绿假单胞菌的琼脂扩散法,并与商业氨苄青霉素、氯霉素等抗生素。发现抗菌实验显示优良的抗菌活性的cellulose-methionine对最小抑制浓度(MIC)参考。

 1。介绍

纤维素及其衍生物的各种应用程序领域的巨大重要性,食品医疗产品、制药工业、包装、纺织、等,因为它们非常有趣的化学和物理性质,如生物降解性、生物相容性、生物活性和无毒性属性( 1, 2]。纤维素是自然界中最丰富的生物聚合物。纤维素不溶于普通有机溶剂和水 3]。这是由于一个事实,即羟基负责广泛的氢键网络内部和分子间形成氢键。然而,特殊的溶剂溶解纤维素的开发和准备各种各样的均匀化学改性纤维素衍生物的生物聚合物( 4- - - - - - 8]。纤维素的化学功能化,取得了各种新的大分子( 9- - - - - - 11]。几年来,努力一直致力于合成水溶性纤维素衍生物作为药物输送高端应用程序中有前途的生物材料等潜在的抗菌活性( 12, 13]。例如,甲苯磺酰基的合成纤维素衍生物中间体的甲苯磺酰化的主要在其他羟基纤维素从甲苯磺酰基集团是一个很好的亲电试剂亲核位移(S离去基团N)反应或保护集团进一步反应的自由羟基(-哦)组 13- - - - - - 15]。在我们以前的工作,我们能够合成甲苯磺酰基纤维素与不同程度的替代(DS)通过微晶纤维素的反应 p甲苯磺酰基氯,我们研究了反应的影响参数对DS通过响应面方法(RSM) [ 16]。Ampholytic生物材料是semisynthesized biomacromolecular携带离子和阳离子组;他们提供有益的应用在药物输送、蛋白质分离,表面活性剂,与金属离子螯合,因为它们的结构特异性( 17- - - - - - 20.]。几个暴跌已报告等ampholytic纤维素的制备纤维素硫酸盐的合成功能化与季铵盐( 21),合成6-deoxy N-sulfonated和N-carboxy-methylated纤维素 22),和纤维素既 23]。

到目前为止,尽管研究人员携带一些纤维素衍生物合成氨基酸组( 12, 13, 24, 25),没有发表相关研究cellulose-L-methionine的合成及其抗菌活性对我们的知识。

在我们的概念中,关键是亲核置换反应(SN)反应的甲苯磺酰基L-methionine合成新的水溶性纤维素ampholytic纤维素衍生物与有趣的分子结构和性质,cellulose-L-methionine,评估其抗菌活性对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物菌株等 大肠杆菌, 铜绿假单胞菌, 金黄色葡萄球菌, 链球菌fasciens。甲苯磺酰基纤维素的 DS ≈ 1 被选为一个中间产生新的水溶性ampholytic纤维素的年代吗N。在DMF反应所得均匀80°C 24 h。合成产品的化学结构和性质的特征元素分析、傅里叶变换红外光谱(FTIR)、质子核磁共振(1核磁共振),扫描电子显微镜(SEM)。

 2。实验部分 2.1。材料和试剂

商业(粉奥尔德里奇化工),微晶纤维素聚合度 DP = 280年 开始被用作聚合物。 N, N二甲基乙酰胺(DMAc),无水氯化锂(氯化锂),甲苯磺酰基氯( p-TsCl), N, N二甲基甲酰胺(DMF)、L-methionine氢氧化钾(KOH)、乙醇(EtOH)和三乙胺(茶)是从Sigma-Aldrich买来的,使用前未经纯化。

 2.2。微生物和培养液准备

微生物测试包括以下细菌: 大肠杆菌写明ATCC 4157, 铜绿假单胞菌写明ATCC 27853, 金黄色葡萄球菌写明ATCC 25923, 链球菌fasciens29212年。

所有病原微生物分离患者储存在生物系的文化集合(Microtech团结)理学院,拉巴特摩洛哥。他们保持在脑心浸液(BHI)在-80°C。实验前,文化是由接种1毫升的每种文化的股票9毫升的BHI肉汤。

 2.3。材料分析方法 2.3.1。光谱测量

设备用于红外光谱表征是一个力量70年张量,在透射模式下运营。这个装置配有碳硅棒源midinfrared发出辐射的地区和DLaTGS探测器。此次收购是4000至400厘米1在波数。扫描的数量是20 4厘米的一项决议1。红外光谱被记录从以固态形式准备样品颗粒分散在KBr 1%重量的产品。

核磁共振(NMR)谱记录与16力量推进300 MHz光谱仪扫描1核磁共振在25°C D2O或DMSO和样本30毫克/毫升的浓度。化学变化( δ )被表示为百分率(ppm)对四甲基硅烷(TMS)作为内部参考。

 2.3.2。扫描电子显微镜(SEM)分析

微晶纤维素的表面形态和甲苯磺酰基纤维素被扫描电子显微镜(SEM)分析,使用范广达200显微镜。样本风干24 h在成像和涂上一层碳提高其导电性。获得的样本的图像使用加速30千伏的电压。

 2.3.3。元素分析

元素分析是由欧元EA - CHNSO元素分析仪。

 2.4。典型的纤维素溶解过程DMAc /氯化锂溶剂系统

总之,0.5 g的烘干的微晶纤维素(3.08更易)被添加到20毫升DMAc和暂停加热在130°C 2 h。导致泥浆冷却到100°C,和1.6克无水氯化锂(8%)被添加到混合搅拌而混合物在室温下冷却下来。激动人心的是直到完全溶解纤维素在几个小时内消失。

 2.5。甲苯磺酰基纤维素的合成

根据文献[甲苯磺酰基纤维素制备 26]。

总之,2摩尔情商。茶(43.12更易,5.82毫升)稀释10毫升DMAc添加纤维素/ DMAc /氯化锂溶液在室温下搅拌。后来,反应温度调整到8°C和甲苯磺酰基氯溶液( p-TsCl)(7摩尔情商。,21。56 mmol, 4.12 g) in 25 mL of DMAc was added dropwise over 45 min. The reaction mixture was kept stirring for additional 24 h at 8°C. The mixture was poured slowly into 500 mL of ice-cold water. The precipitate was filtered off, washed with about 500 mL of distilled water, and then washed with 500 mL of ethanol. The obtained product was dried at 40°C in oven for 12 h (yield: 81%; elemental analysis for tosyl cellulose: C = 45.23, H = 5.11, N = 0.038, and S = 10.22). The degree of substitution ( DS ≈ 1 )在甲苯磺酰基纤维素决心从硫元素分析确定的内容( 27]。

红外光谱(KBr, υ /厘米−1)如下:3459 ( υ 哦),2924 ( υ 碳氢键)、1500、1456 ( υ 碳碳arom),1370 ( υ 作为所以2),1172 ( υ 年代所以2),1116年(C-O-C)和813年( υ 碳氢键arom)厘米- l(见图 1)。

红外光谱的MCC (a),甲苯磺酰基纤维素(b), cellulose-L-methionine (c)。

1核磁共振(DMSO-d6)如下: δ 2.43 ( pch3), δ 3.3 - 5(纤维素骨架), δ 7.12 - -7.82 ppm(甲苯磺酰基纤维素(见图) 2)。

1核磁共振对甲苯磺酰基纤维素(a)和cellulose-L-methionine (b)导数。

 2.6。合成Cellulose-L-Methionine

200毫克的甲苯磺酰基纤维素(0.63更易) DS ≈ 1 溶解在3毫升热DMF ( 年代 1 )。然后,3摩尔情商。(1.89更易,282毫克)L-methionine氨基酸溶解在3毫升的氢氧化钾溶液(10%)和添加一滴一滴地超过60分钟 年代 1 。当时反应混合物搅拌和加热到80°C 24 h。产品被隔离的沉淀反应混合物倒入100毫升乙醇。粗糙的固体产品过滤掉,用100毫升乙醇洗几次。获得的产品是烤箱干40°C。

元素分析对cellulose-L-methionine如下:C = 47.31, H = 6.18, N = 3.23, = 5.79。

红外光谱(KBr, υ /厘米−1)如下:3333 ( υ 哦),2920 ( υ 碳氢键),1654 ( υ C = O), 1574 ( υ 碳氮str),1023(切断str)厘米- l(见图 1)。

1核磁共振(D2O)如下: δ 2.06、2.51和2.67 ppm (CH3,CH2分别为,CH L-methionine氨基酸) δ 3.3 - 5 ppm(纤维素骨架的质子)(见图 2)。

 2.7。琼脂纸片扩散法

琼脂纸片扩散法(ADD)是用于测定抗菌活性的测试产品如前所述。这种技术的原理估计抗菌制剂的抑菌活性通过测量井周围细菌的生长抑制带。它主要是用于进一步研究初步的步骤,因为它本质上提供定性的结果。测试样本先溶解在蒸馏水(DW),这并不影响微生物的生长。

简单,执行的测试是在无菌中包含介质琼脂板。30毫升无菌培养基注入无菌中盘子。凝固后,100 μL新鲜文化的细菌物种每个培养皿(微生物)。无菌滤纸片(直径6毫米)是浸满6 μL的测试样品(40毫克/毫升)。所有盘子都与无菌实验室电影密封,以避免最终的测试样品的蒸发,然后孵化24小时37°C。抑菌圈的直径以毫米。此外,cellulose-L-methionine样品的抗菌活性 大肠杆菌, 铜绿假单胞菌, 金黄色葡萄球菌, 链球菌fasciens细菌与商用抗生素。氨苄青霉素、氯霉素等抗生素光盘放在盘子的表面。蒸馏水作为消极的控制。板块在37°C孵化24 h后孵化。抑菌圈的直径以毫米和记录 28, 29日]。

 2.8。测定的最低抑制浓度(MIC)

我们测试了六(6)系列浓度的高活跃的产品浓度40岁,20日,10日,5日,2.5,和1.25毫克/毫升,稀释BHI肉汤。麦克风评估,5毫升的培养基接种0.1毫升的细菌物种。麦克风是最低浓度的样品,发现没有增长为24小时37°C。

 3所示。结果与讨论 3.1。亲核取代甲苯磺酰基纤维素L-Methionine氨基酸

对甲苯磺酰基酯化合成了纤维素衍生物的微晶纤维素的羟基与氯甲苯磺酰基链。反应进行了均匀DMAc /氯化锂(8%)溶剂系统8°C 24 h在强碱如三乙胺(茶)。甲苯磺酰基纤维素的 DS ≈ 1 因此获得作为一个中间引入额外的氨基酸为其他。这个新的纤维素衍生物是由亲核取代(SN)甲苯磺酰基集团的反应;我们选择 DS ≈ 1 为了避免双重空间的影响在c - 2甲苯磺酰基组和颈-葡萄糖环对甲苯磺酰基集团的亲核攻击。反应过程的合成cellulose-L-methionine图所示 3。

反应合成cellulose-L-methionine方案。

 3.2。描述的样本 3.2.1之上。红外光谱

红外光谱的光谱MCC (a),甲苯磺酰基纤维素(b), cellulose-L-methionine (c)在图所示 1。可以看出,频谱的甲苯磺酰基甲苯磺酰化的纤维素提供了明确的证据显示一些重要的山峰的存在在813厘米−1芳环(碳氢键)拉伸,1116厘米−1(C-O-C)不对称拉伸,环不对称拉伸为纤维素。吸收峰在1172和1370厘米−1(分别对应2)组对称和非对称拉伸,1500和1456厘米−1芳(碳碳)拉伸,3459厘米−1集团(OH)拉伸的纤维素,2924厘米−1对纤维素(碳氢键)。正如预期的那样,新产品的红外光谱(c), cellulose-L-methionine,显示不对称和对称的价(这样的振动2)组1172厘米−1在1370厘米−1,这表明其完成位移L-methionine氨基酸衍生物。此外,这个失踪的甲苯磺酰基组发生相伴出现的一个新的强吸收带大约1654和1574厘米1特有的羧基组(C = O)和氮str分别弯曲。基于红外光谱的结果,可以得出结论,亲核取代反应的纤维素与L-methionine甲苯磺酰基氨基酸已经成功。

 3.2.2。元素分析

甲苯磺酰基的元素组成(TC)和cellulose-L-methionine纤维素是由微量分析元素分析。甲苯磺酰基的元素分析表明,S %纤维素在MCC 10.22和它是微不足道的,但它是在cellulose-L-methionine 5.79。同样,N % MCC和TC分别为0.006和0.038,增加在耦合cellulose-L-methionine氨基酸的3.23%。

 3.2.3。核磁共振光谱学

比较1合成样品的核磁共振光谱,甲苯磺酰基纤维素(a)和cellulose-L-methionine导数(b)在图 2给一个明确的确认的亲核取代反应。的1核磁共振结果清楚地表明甲苯磺酰化反应的成功的微晶纤维素的存在苯质子 δ 7.12 - -7.82 ppm,甲基质子( pch3)的甲苯磺酰基小组 δ 2.43 ppm,质子的纤维素骨架 δ 3.3 - 5 ppm ( 15]。与此同时,1核磁共振光谱cellulose-L-methionine透露新信号的存在有关L-methionine氨基酸替换其他的纤维素,半个信号等 δ 2.06、2.51和2.67 ppm CH3,CH2分别,CH。很明显,完全取代甲苯磺酰基集团证实了信号的消失归因于甲苯磺酰基组。

 3.2.4。扫描电子显微镜(SEM)

图 4显示MCC (a)的形态结构、甲苯磺酰基纤维素(b),和cellulose-L-methionine导数(c)。表面的SEM图像(一),(b)和(c)表明它们之间的明显差异。世纪挑战帐户集团主要由platelet-like纤维素微纤维,形成一个球形聚集。然而,甲苯磺酰基纤维素(b)的表面结构紧凑,在cellulose-L-methionine (c)有更大的孔隙度,和纤维素衍生物的表面粗糙度增加超过修改的MCC。中断的支柱甲苯磺酰基纤维素聚合物可以解释这个观察结果反应的羟基(MCC -哦) p甲苯磺酰基氯,可能由于氢键断裂,出现在MCC和之间的交互新引入疏水性苯组。因此,亲核取代反应的纤维素与L-methionine甲苯磺酰基氨基酸导致非常重要的修改的MCC的形态学变化。

SEM MCC (a)的故事,甲苯磺酰基纤维素(b), cellulose-L-methionine导数(c)(放大:×1200)。

 3.3。体外抗菌活性

一代又一代的新病毒细菌的发展可能是有害的,强调发展的重要性材料对抗人类大流行;,天然抗菌剂一直是科学研究的热门话题之一,开发从自然抗菌剂丰富纤维素和壳聚糖等生物聚合物。预计在生物医学领域和抗菌电影、化妆品、纺织工业、医药等领域。比较和分析来自cellulose-L-methionine抗菌行为和商业抗生素氯霉素和氨苄青霉素等,我们已经测试了cellulose-L-methionine对抗细菌: 大肠杆菌, 铜绿假单胞菌, 金黄色葡萄球菌, 链球菌fasciens磁盘使用扩散方法的适用性评价cellulose-L-methionine产品作为抗菌剂( 30., 31日]。图 5总结了抑制的直径(毫米)值cellulose-L-methionine和商业抗生素氯霉素和氨苄青霉素。的最低抑制浓度(MIC)值cellulose-L-methionine对细菌展示在表 1。cellulose-L-methionine产品显示抗菌活性高,对四个不同程度的生长抑制细菌测试;产品的最大效果测试记录 链球菌fasciens(抑制直径21。2毫米),当与其他细菌相比,与麦克风5毫克/毫升的价值。很明显,有显著的增强和强大的抗菌活性与cellulose-L-methionine相关,相比商业抗生素。这种生物效应是由于cellulose-L-methionine的化学结构和化学功能。没有观察到区抑制水。在我们之前的工作中,我们合成了cellulose-acetanilide醚与不同程度的替代(DS);发现cellulose-acetanilide产品被发现更积极的反对选择致病性细菌菌株 红球菌属sp。GK1,这个产品的抗菌活性增加与DS ( 32]。事实上,几项研究已经关注抗菌性能的纤维素衍生品和证明效果对不同菌株( 33- - - - - - 37]。同样,El-Sayed et al。 13合成新的水溶性纤维素衍生物等4 (celluloseamino)丁酸和2 (celluloseamino)琥珀酸;他们发现其细胞毒性是微不足道的。化合物合成的抗菌作用机制并不是由一个特定的机制,因为有几个目标网站在细菌细胞细胞壁、细胞质膜和细胞质,细胞内容泄漏,细胞质和凝固;然而,细菌外层信封的结构更有趣,因为他们不同微生物之间。例如,革兰氏阴性细菌的外膜( 38, 39)和分枝杆菌的细胞壁( 40)作为渗透率壁垒和负责这些微生物的抗菌化合物的内在阻力。易感性的研究需要了解细菌抗菌化合物;因此,抗炎,抗真菌、抗寄生虫和抗癌活动是必要的,和一些其他类型的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌可能被测试通过使用相同的方法。文献给这些主题(很多有趣的结果 29日, 41]。

抗菌活性cellulose-L-methionine (C-methionine)和商业抗生素对细菌氨苄青霉素,氯霉素 大肠杆菌, 铜绿假单胞菌, 金黄色葡萄球菌, 链球菌fasciens。

cellulose-L-methionine的最低抑制浓度(MIC)。

样品 麦克风(毫克/毫升)
大肠杆菌 铜绿假单胞菌 金黄色葡萄球菌 美国fasciens
Cellulose-L-methionine 10 20. 20. 5
氨苄青霉素 12.5 25 12.5 6.25
氯霉素 6.25 6.25 12.5 12.5
4所示。结论

甲苯磺酰基纤维素取代度 DS = 1 成功合成了微晶纤维素的酯化反应DMAc /氯化锂(8%)溶剂系统的三乙胺(茶)8°C 24 h。的亲核取代N)反应的甲苯磺酰基组L-methionine氨基酸可以有效地开展导致水溶性methionine-substituted纤维素衍生物。描述通过核磁共振和红外光谱,元素分析和SEM表明甲苯磺酰基的纤维素和cellulose-L-methionine统一的结构。cellulose-L-methionine显示显著的抗菌测试活动 大肠杆菌, 铜绿假单胞菌, 金黄色葡萄球菌, 链球菌fasciens的菌株。在未来的研究中,我们打算把重点放在解释cellulose-L-methionine的确切机制,诱导细菌细胞毒性。这项工作鼓励我们开发纤维素基抗菌材料使用在不同的生物医学和制药应用。

 数据可用性

使用的数据来支持本研究的发现可以从相应的作者。

 的利益冲突

作者宣称没有利益冲突。

 克莱姆 D。 霍伊布林氏 B。 芬克 h·P。 Bohn 一个。 纤维素:迷人的生物聚合物和可持续的原料 《应用化学国际版 2005年 44 22 3358年 3393年 10.1002 / anie.200460587 2 - s2.0 - 20444400628 15861454 卡迈勒 年代。 阿里 N。 贾汗季 K。 沙阿 s M。 El-Gendy 答:一个。 制药纤维素的意义:一个回顾 表达聚合物字母 2008年 2 11 758年 778年 10.3144 / expresspolymlett.2008.90 2 - s2.0 - 65449176103 克莱姆 D。 菲利普 B。 海因策 T。 海因策 U。 Wagenknecht W。 全面的纤维素化学。卷1:基本原理和分析方法 1998年 Weinheim Wiley-VCH 1 - 海因策 T。 Liebert T。 高分子科学:一个全面的参考 2012年 阿姆斯特丹 爱思唯尔B.V 麦考密克 c . L。 Callais p。 哈钦森 b . H。 Jr。 解决方案的研究纤维素在氯化锂和N, N-dimethylacetamide 大分子 1985年 18 12 2394年 2401年 10.1021 / ma00154a010 2 - s2.0 - 0001363405 Swatloski r P。 矛 美国K。 Holbrey j . D。 罗杰斯 r D。 与离子液体溶解纤维素 美国化学学会杂志》上 2002年 124年 18 4974年 4975年 10.1021 / ja025790m 2 - s2.0 - 0037042296 11982358 任 Q。 吴 J。 张 J。 他 j·S。 郭 m . L。 合成1-allyl, 3-methylimidazolium-based室温离子液体溶解纤维素及其初步研究 Polymerica学报 2003年 1 448年 451年 El Hamdaoui l El Moussaouiti M。 Gmouh 年代。 混合均匀的纤维素酯化N-butylpyridinium氯/二甲亚砜 国际高分子科学杂志》上 2016年 2016年 7 1756971 Hokkanen 年代。 Hatnagar 一个。 Sillanpaa M。 回顾纤维素纤维吸附剂进行改性的方法来提高吸附容量 水的研究 2016年 91年 156年 173年 10.1016 / j.watres.2016.01.008 2 - s2.0 - 84994301113 26789698 Chenampulli 年代。 Unnikrishnan G。 托马斯。 年代。 Narine 美国年代。 小说乙二胺functionalised nanocellulose /聚(ethylene-co-acrylic酸)复合材料的生物医学应用 纤维素 2019年 26 3 1795年 1809年 10.1007 / s10570 - 018 - 02227 - 6 2 - s2.0 - 85059313132 Heise K。 Delepierre G。 阿利斯泰尔 w·t·K。 Kostiainen m·A。 Zoppe J。 韦德 C。 Kontturi E。 减少末端基的化学改性纤维素纳米晶体 《应用化学》 2021年 60 1 66年 87年 10.1002 / anie.202002433 32329947 具有 一个。 格里克 M。 海因策 T。 合成和表征的新型水溶性6-deoxy-6 (2-amino-2 -(羟甲基)propane-1 3-diol)纤维素衍生品 先进的工业和工程聚合物研究 2020年 3 2 77年 82年 10.1016 / j.aiepr.2020.02.001 El-Sayed n S。 El-Sakhawy M。 Hesemann P。 布朗 N。 卡迈勒 年代。 合理设计新型水溶性ampholytic纤维素衍生品 国际期刊的生物大分子 2018年 114年 363年 372年 10.1016 / j.ijbiomac.2018.03.147 2 - s2.0 - 85044604651 29588205 施密特 年代。 Liebert T。 海因策 T。 可溶性纤维素的合成甲苯磺酸盐在一个环保的媒介 绿色化学 2014年 16 4 1941年 1946年 10.1039 / C3GC41994K 2 - s2.0 - 84896944089 海因策 T。 Rahn K。 雅斯贝尔斯这样 M。 Berghmans H。 p-Toluenesulfonyl酯纤维素修改:剩余羟基酰化 高分子化学与物理 1996年 197年 12 4207年 4224年 10.1002 / macp.1996.021971218 2 - s2.0 - 3142594266 El Hamdaoui l Es-said 一个。 El Marouani M。 El Bouchti M。 Bchitou R。 Kifani-Sahban F。 El Moussaouiti M。 甲苯磺酰化优化,特性和热解动力学纤维素甲苯磺酸盐 ChemistrySelect 2020年 5 26 7695年 7703年 10.1002 / slct.202001906 张 J。 元 J。 元 Y。 沈 J。 林 年代。 化学改性的纤维素膜与两性离子磺酸基铵乙烯基单体改善不够 胶体和表面B: Biointerfaces 2003年 30. 3 249年 257年 10.1016 / s0927 - 7765 (03) 00069 - 9 2 - s2.0 - 0038688909 隋 X。 元 J。 周 M。 张 J。 杨 H。 元 w·w·Y。 锅 C。 N-dimethylamino-2-ethyl丙烯酸甲酯合成cellulose-graft-poly (N)共聚物通过齐次ATRP和聚集在水介质 《生物高分子 2008年 9 10 2615年 2620年 10.1021 / bm800538d 2 - s2.0 - 55049141565 18774859 Hemraz 美国D。 坎贝尔 答:K。 Burdick j·S。 Ckless K。 Boluk Y。 Sunasee R。 阳离子聚(2-aminoethylmethacrylate)和聚(N-2-aminoethylmethacrylamide)改性纤维素纳米晶体:合成、表征和细胞毒性 《生物高分子 2014年 16 319年 325年 河野 H。 Kusumoto R。 制备、结构表征和絮凝两性纤维素的能力 反应性和功能性聚合物 2014年 82年 111年 119年 10.1016 / j.reactfunctpolym.2014.06.009 2 - s2.0 - 84904571026 Groth T。 Wagenknecht W。 抗凝剂的潜力特定选择的derivatized纤维素 生物材料 2001年 22 20. 2719年 2729年 10.1016 / s0142 - 9612 (01) 00013 - 8 2 - s2.0 - 0034899195 11545306 刘 C。 鲍曼 H。 独家和完整引入氨基酸组及其N-sulfo N-carboxymethyl组的6-position纤维素不使用保护组 碳水化合物的研究 2002年 337年 14 1297年 1307年 10.1016 / s0008 - 6215 (02) 00132 - 5 2 - s2.0 - 0037118930 12151210 El-Bohy m . N。 Abdel-Monem y K。 拉比 k。 法拉克 n·M。 •马哈福兹 m·G。 Galhoum 答:一个。 Guibal E。 嫁接提高铀酰精氨酸和谷氨酸到纤维素的吸附 纤维素 2017年 24 3 1427年 1443年 10.1007 / s10570 - 017 - 1193 - 1 2 - s2.0 - 85009909070 海因策 T。 Siebert M。 柏林 P。 Koschella 一个。 摘要介绍材料基于氨基纤维素衍生品——一个nanobiotechnological概念 大分子生物科学 2016年 16 1 10 42 10.1002 / mabi.201500184 2 - s2.0 - 84954383657 26227731 柏林 P。 克莱姆 D。 荣格 一个。 Liebegott H。 Rieseler R。 舵柄 J。 成膜氨基纤维素衍生物enzyme-compatible支持矩阵为生物传感器的发展 纤维素 2003年 10 4 343年 367年 10.1023 /:1027342027945 2 - s2.0 - 0346752402 El-Sayed n S。 Abd El-Aziz m E。 卡迈勒 年代。 Turky G。 聚苯胺/硬脂酸tosylcellulose复合材料的合成和表征有前途的半导体材料 合成金属 2018年 236年 44 53 10.1016 / j.synthmet.2018.01.001 2 - s2.0 - 85041319152 Rahn K。 Diamantoglou M。 克莱姆 D。 Berghmans H。 海因策 T。 均质合成的纤维素p-toluenesulfonates N, N-dimethyl-acetamide /氯化锂溶剂系统 死Angewandte Makromolekulare化学 1996年 238年 1 143年 163年 10.1002 / apmc.1996.052380113 Daniyan s Y。 Mahammad h . B。 评估的提取物的抗菌活动和植物化学的性质Tamarindus籼稻与一些细菌引起的疾病 非洲生物技术杂志 2008年 7 2451年 2453年 奥德曼 D。 史密斯 P。 发展的草案协议标准的参考方法对抗菌剂的敏感性测试细菌与鱼有关的疾病 水产养殖 2001年 196年 3 - 4 211年 243年 10.1016 / s0044 - 8486 (01) 00535 - x 2 - s2.0 - 0035870917 Mabkhot y . N。 Alatibi F。 El-Sayed n n E。 Kheder n。 Al-Showiman 美国年代。 合成和构效关系的一些新的thiophene-based杂环化合物是潜在的抗菌药物 分子 2016年 21 8 1036年 10.3390 / molecules21081036 2 - s2.0 - 84983339523 27517888 霍夫曼 K。 Wiśniewska J。 Wojtczak 一个。 Sitkowski J。 Denslow 一个。 Wietrzyk J。 Jakubowski M。 Łakomska 我。 理性设计与purine-mimetic dicarboxylato铂(II)配合物配体作为新型抗癌药物 无机生物化学杂志》上 2017年 172年 34 45 10.1016 / j.jinorgbio.2017.04.003 2 - s2.0 - 85018428419 28477537 El Hamdaoui l Talbaoui 一个。 El Moussaouiti M。 乙酰苯胺纤维素醚的合成与表征及其抗菌活性 聚合物公告 2017年 75年 2401年 2413年 威廉 X。 选择跟 G。 约翰 K。 合成抗菌纤维素材料的使用一个可点击的季铵化合物 纤维素 2013年 20. 1187年 1199年 侯 一个。 周 M。 王 X。 制备和表征的持久的抗菌生物材料改性纤维素三嗪衍生品 碳水化合物聚合物 2009年 75年 2 328年 332年 10.1016 / j.carbpol.2008.07.032 2 - s2.0 - 54249133811 吴 J。 赵 N。 张 X。 徐 J。 纤维素/银纳米粒子复合微球:环保合成和催化应用 纤维素 2012年 19 4 1239年 1249年 10.1007 / s10570 - 012 - 9731 - 3 2 - s2.0 - 84862267102 杨 G。 谢 J。 邓 Y。 扁 Y。 在香港 F。 水热合成细菌纤维素/ AgNPs组合:一个绿色路线为抗菌的应用 碳水化合物聚合物 2012年 87年 4 2482年 2487年 10.1016 / j.carbpol.2011.11.017 2 - s2.0 - 84862250593 Yongjian X。 云 年代。 冯 l Lei D。 小说和绿色纤维素基希夫base-Cu (II)复杂,其优秀的抗菌活性 碳水化合物聚合物 2020年 230年 115671年 Nikaido H。 Vaara M。 细菌外膜通透性的分子基础 微生物学检查 1985年 49 1 1 32 10.1128 / mr.49.1.1 - 32.1985 2580220 吉尔伯特 P。 彭伯顿 D。 威尔金森 d E。 革兰氏阴性细胞被膜的屏障属性对高分子量polyhexamethylene双胍类药物 应用微生物学杂志 1990年 69年 585年 592年 三叠系 J。 奔驰 J。 渗透率的smegmatis分枝杆菌的细胞壁 分子微生物学 1994年 14 2 283年 290年 10.1111 / j.1365-2958.1994.tb01289.x 2 - s2.0 - 0028113382 7830572 Zhanga l 雅娜 P。 投资局 Y。 来 X。 Daib Y。 塔纳 Z。 准备和抗菌活性的纤维素基席夫碱来自二醛纤维素和赖氨酸 工业作物和产品 2020年 145年,第112126条