微波辐射对合成聚(3-hexylthiophene)和随后的cd / P3HT的太阳能电池的光电性能

文摘

保利(3-hexylthiophene) (P3HT)是一种半导体聚合物已经被证明是一个好的捐赠者在有机或混合太阳能电池。在这项工作中,详细研究在CH P3HT的合成₂Cl₂溶剂氧化方法进行了有无MW援助。影响合成工艺参数对P3HT的物理性质的产品和他们的应用程序在混合cd / P3HT光伏设备进行了研究。可以看出兆瓦的使用以及反应时间影响聚合物的反应收率和性质的产品。这是发现,传统方法(没有兆瓦),最高产量和聚合物产品的属性类似2 h或24 h后的合成。最优反应时间与MW CH P3HT聚合₂Cl₂溶剂是1 h,得到P3HT产品显示相似或更好的性能比P3HT传统方法合成的聚合物在同一溶剂。期间使用MW合成的效果是增加产量和水晶P3HT的大小。更大的能量转换效率的ITO / cd / P3HT / CP-Au设备得到当P3HT的产品有较高的分子量和头/尾根/尾(HT-HT)三合会的内容。

1。介绍

导电聚合物在近几十年来吸引了大量关注,因为他们在各个领域的潜在应用的化学、物理、电子、光学、材料、和生物医学科学1]。特别是polythiophene及其衍生物是最有前途的共轭聚合物的家人因为他们独特的电子行为,良好的环境和热稳定性、溶解性、低成本的合成、和机械强度1]。特别是,polythiophenes已经用于有机光电(口服脊髓灰质炎疫苗)2- - - - - -4),可充电电池(5)、光学窗口(6),燃料电池(7),电致变色的设备(8),等等。口服脊髓灰质炎疫苗是一个正在迅速崛起的可再生能源替代,提供低成本的优势比现有技术由于能够印在一个大规模9]。对于太阳能电池的应用程序,保利(3-hexylthiophene) (P3HT)是一个最有前途的候选人由于其高吸收系数(~ 10⁵厘米⁻¹在太阳光谱的可见区域的高流动性以及photogenerated洞(10]。氧化偶联聚合有很大的优势,尤其是在大规模制备。P3HT可以获得由氧化沉淀聚合的单体在低或室温和惰性气氛11,12]。

在化学合成,热量主要是要求加快反应速率,通常由传导通过热板或接受者。微波(MW)辐射加热反应是另一个非常有效的方法解决方案(13]。MW-assisted有机合成的快速增长的开始过程成立于1986年,先锋Gedye et al。14)和Giguere et al。15]。MW供热是一种很有前途的技术在可持续化学(绿色化学);几种方法已经开发使用MW进行反应,包括使用少溶剂相比传统方法(甚至无溶剂条件16,17]。使用现代科学兆瓦设备,高温可以实现一个简单的,安全的,可再生的方式,通常可以将反应时间减少,和产品产量和纯度可以增加与传统的加热方法相比(18]。然而,几个问题仍然开放有关的不同影响MW辐照在有机和高分子化学19]。现在认识到,MW供热期间,MW辐照是直接转移到活性物种,导致偶极离子的迁移和旋转。这些分子运动产生分子碰撞和摩擦,导致材料的加热(20.]。

在之前的工作中,MW辐射技术已被用于化学合成的聚(3-hexylthiophene) (P3HT) CoolMate [16]。的合成是由直接氧化3-hexylthiophene单体在氯仿溶剂,和一个最佳MW辐射时间1 h决定的工作。作为替代溶剂,反应是在二氯甲烷(CH₂Cl₂)同一MW辐照下,但辐射时间只有1 h。CH的聚合₂Cl₂溶剂导致更高的收益率,更好地与小粒度均匀形态(AFM)决定,和更大的HT耦合,但在CH最佳反应时间₂Cl₂溶剂不执行。作为一个延续的调查,在这个工作中,进行了详细研究在CH MW-assisted P3HT的合成₂Cl₂溶剂。P3HT被氧化合成方法比较的和没有MW援助。影响微波辐射和反应时间等工艺参数对产品的属性进行了研究。P3HT产品通过红外光谱,¹TGA H NMR, GPC, XRD,光致发光,紫外可见光谱。一旦材料特点,其中一些被选为光伏制造设备与cd / P3HT活跃层。P3HT属性的影响光伏太阳能电池的性能也进行了讨论。

2。实验

P3HT在CH两种方法获得的₂Cl₂溶剂:(1)通过直接氧化蒸馏3-hexylthiophene (3 ht)使用FeCl单体₃作为氧化剂在0°C和N₂大气(21),称为“传统法”,(2)通过MW-assisted合成(16]。简单地说,在第一种情况下,3 ht单体是FeCl补充道₃之前,溶解在CH₂Cl₂。混合搅拌在0°C在不同的反应时间。产品在甲醇沉淀,过滤,用甲醇、盐酸溶液中,丙酮,在北半球₄哦,解决方案,EDTA溶液、蒸馏水。聚合物干,在氯仿提取。MW-assisted合成的情况下(单模微波杰姆在−发现设备40°C发现CoolMate装置,输出功率范围从0到300 W), FeCl₃解决方案在反应堆放置在兆瓦设备和实验条件程序获得0°C反应温度、100 W的电力,和不同的反应时间。当反应温度达到3 ht的解决方案是添加到反应堆(计划1)。反应时间不同(24 h, 2 h, 1 h,和0.5 h)来确定最佳反应时间在这种溶剂每个合成方法(MW-assisted和传统)。溶剂的用量在MW-assisted P3HT的合成降低对传统合成(大约六分之一的溶剂的用量在传统的合成没有MW)。一旦得到了聚合物,电影准备在康宁玻璃基板通过旋转涂布技术16毫克/毫升的浓度甲苯。统一的电影获得红颜色(nondoped状态)。

平均(Mn)数量和重量平均分子量(Mw)和多分散性(PD)是由尺寸排阻色谱(SEC,惠普1100高效液相色谱)配备在线真空脱气装置,autosampler和紫外检测器。SEC设备配备三PLgel 5 - 10毫米列(孔隙大小:106、105和103;300毫米×7.5毫米)和一个PLgel 10毫米警卫队列(50毫米×7.5毫米)(聚合物实验室)和操作使用四氢呋喃作为洗脱液为1.0毫升/分钟40°C。仪器校准与聚苯乙烯标准,分子量表示为聚苯乙烯当量(标准1×106 - 400 Da)。双(HH和HT)和三合会(HT-HT, HT-HH、TT-HT TT-HH)配置是由¹H NMR使用CDCl(瓦里安Inova 400仪器)₃作为溶剂。其内容P3HT聚合物从峰值估计地区出现δ= 2.55 (HH), 2.8 (HT), 6.98 (HT-HT), 7.00 (HT-HH), 7.02 (TT-HT)和7.05 (TT-HH) ppm¹H NMR谱(22,23]。

聚合物的热稳定性和分解温度由热重分析(TGA TA Q500)。样本加热10°C /分钟的速度下氮气氛。P3HT光学吸收的变化探讨了电影通过记录紫外-可见光谱(紫外)用日本岛津公司3101年电脑分光光度计。傅里叶变换红外光谱(FTIR)记录的样本光谱红外光谱分光计GX, PerkinElmer。x射线衍射(XRD)模式被记录在一个Rigaku创世纪4 x射线衍射仪(CuKα辐射;λ= 0.154海里),1°的扫描速度/分钟从10°40°2θ范围(模式:平行梁和掠射角:1),x射线衍射测量P3HT是沉积在康宁的玻璃。紫外可见分光光度计的光致发光特性进行了测试(650年λ,PerkinElmer)激发波长430 nm。P3HT特点是在形式的薄膜,由旋转涂布。

对太阳能电池制造、50 nm CdS薄膜作为窗口层(CdS-f)是由化学浴沉积沉积两个小时60°C清洁ITO镀膜玻璃基板(δ技术,薄层电阻= 8 - 12Ω)。化学浴溶液的组成的窗口层包含12.5毫升硝酸镉(1米),7.5毫升的柠檬酸钠(1米),1毫升的集中氢氧化铵,2.5毫升的硫脲(0.1米),最后26.5毫升蒸馏水(24]。准备聚合物薄膜,P3HT溶解在1,2-dichlorobenzene (DCB)浓度为2.5毫克/毫升和磁搅拌。这之后,解决方案是沉积在CdS-f窗口的顶部。ITO / CdS-f / P3HT结构为10分钟然后退火在190°C。hole-collecting接触,一层导电碳涂料(CP, SPI化学)是通过一个铝沉积荫罩面积0.1厘米²。最后,一个40 nm厚的黄金(Au)电极被蒸发沉积(25]。最后的设备配置是ITO / CdS-f / P3HT / CP /非盟。至少6细胞样本准备每种类型的太阳能电池。所有的细胞制备过程进行了在空气中(除了Au)的蒸发和最终的设备没有密封。太阳能电池样本与太阳模拟器辐照从ITO(凸肚)与100 mW /厘米²辐射强度。电流电压(在环境条件下)测量记录。

3所示。结果与讨论

P3HT产品完全溶解时合成与反应时间的0.5 MW和1 h。然而,当反应时间是2小时,有一个不溶性沉淀所需的最终产品,索氏提取分离的可溶性部分产品。没有MW P3HT的合成,反应时间的产品可溶性0.5和1 h,和更长的反应时间(2和24 h)导致形成不溶性沉淀。P3HT的不溶性部分应该是那些分子量较高的大分子或交叉连接。基于可溶性聚合物反应收益率计算,表中列出1。三个反应时间,0.5 h, 1 h, 2 h, P3HT产品合成没有MW显示产量低于P3HT产品合成MW,指示,正如所料,MW辐射促进更快的反应。

当反应时间更短的像0.5 h,这两种合成方法做了一个低收益率(49 - 54%),表明该反应的反应是没有完成的时间。反应时间延长导致更大的产量,使用或废弃MW最高产量的反应时间的影响。没有兆瓦,获得最高产量为2 h反应。延长反应时间等24小时仅保持相同的没有进一步增加产量。因此,在没有兆瓦的合成,不需要24小时的反应时间执行传统的反应。另一方面,兆瓦的使用减少了反应时间达到最高产量。反应时间的1 h MW辐射下,获得最高产量P3HT的产品(92%),类似于之前的研究,获得了1 h在CH₂Cl₂(93%)(16]。很明显,兆瓦的使用减少了反应时间,提高产量。此外,试剂消耗监控使用薄层色谱法和1 h被确定为最优时间在CH P3HT的聚合₂Cl₂溶剂。在前面的工作中,最佳的聚合时间也是1 h用氯仿为溶剂16),这表明这两个溶剂有效MW供热介质。

P3HT产品的热稳定性进行了分析通过TGA技术和结果如图1。可以看出样品合成没有MW热比合成更稳定的电能。200°C,所有样本显示出类似的稳定,但温度高于样品合成MW显示小体重从200°C到340°C(大约7%),这可能是低分子量的损失一部分P3HT的产品(26]。第二和P3HT的最大分解阶段产品发生在温度476至500°C(表1)。P3HT合成为24小时没有MW显示最高的降解温度(500°C)在所有的聚合物产品,因为最高的产品含有的分子大小或重量,因为它将显示在表2。

表2给出了测量分子量和多分散性P3HT的产品。结果表明,通过增加反应时间,增加产品的分子量有或没有兆瓦。1小时的反应时间,分子量较小的进行合成时在兆瓦的存在。2 h的反应时间、微波合成产品的分子量是类似于没有获得24 h MW的反应时间。另一方面,MW显示更高的多分散性的P3HT聚合物合成与合成在缺乏MW相比,这可能源于MW辐照下的快速聚合动力学。大的多分散性MW P3HT产品意味着它们含有更大比例的高分子分子量较低,证实了TGA结果相同的样本。最后,从应用程序的角度来看,聚合物分子量是一个重要的参数制造的高效有机光电(口服脊髓灰质炎疫苗)设备(9]。散装异质结的设备,该设备性能随P3HT分子量。这个结果将会探测。

的结构规律P3HT的产品进行检测¹H NMR光谱(图2)。2.4 - -2.9 ppm的光谱显示两座山峰地区(2.54 ppm, 2.78 ppm),由于αch₂质子直接连接到噻吩环。因此,在2.78 ppm信号对应于头/尾(HT)二的配置,为2.54 ppm (HH)一个头/头。6.9和7.1 ppm之间对应的信号β包括质子(或质子在四工位)噻吩环和揭示了三位一体的配置。三合会从峰值区域出现的比率估计约6.98(头/尾根/尾,HT-HT), 7.00(头/尾根头,HT-HH), 7.02(尾/尾根尾巴,TT-HT)和7.05(尾尾根/头,TT-HH) ppm (23]。二分体和三合会的内容不同P3HT产品如表所示3。

P3HT产品获得的两种合成方法显示的最大内容HT二分体和反应时间。P3HT的合成没有兆瓦,一对被放弃的增加反应时间为2 h,给予最大的二分体的比例79.5%。以上2 h的反应,这一比例下降较长的反应时间。P3HT的MW-assisted合成,二分体的最大百分比给出反应时间的1 h(79.1%)然后减少反应时间长,给2 h反应减少了4.8%。至于三合会的内容,最大HT-HT反应的内容得到24 h P3HT的情况下产品的合成没有兆瓦。最大的黑社会内容P3HT产品MW得到的反应时间1 h。自从HT-HT三合会不间断的接合部分,他们是导电阶段内P3HT的产品。因此,最佳电导率的反应时间应该是1 h MW辐射下如果P3HT的产品合成。如果相同的产品没有兆瓦,合成的最佳时间应该是24小时。

的红外光谱谱P3HT产品(图3),这是肯定的,MW辐射不生成任何子积的形成。红外光谱谱相同,另一方面,可以帮助评估P3HT分子链共轭长度,文献[所显示27]。图3显示的红外光谱谱P3HT产品的范围1300到1600厘米⁻¹。对称环拉伸的强度比为1455厘米⁻¹在1510厘米不对称环拉伸⁻¹()每个P3HT的产品列在表中4。在文献[27),确认再共轭长度的聚合物骨干在较小的结果比率。据,大多数P3HT的共轭长度相似产品合成和没有兆瓦(= 3.0 - 3.2),除了样本合成为0.5 h不兆瓦(= 3.9)含有共轭长度短。相比HT-HT三合会(表内容3)相同的产品,不同的从70%到62,似乎由红外光谱谱共轭长度的估计接近的结果¹H NMR光谱。

P3HT薄膜的光学特性进行了研究,通过分析其紫外吸收及光致发光(PL)光谱数据4(一)和4 (b),分别。的最大吸收峰P3HT电影都在约513海里(2.41 eV),对应- - - - - -乐队,和两个电子振动的吸收的肩膀出现在550海里(2.25 eV)和600海里(2.07 eV)(图4(一))。电子振动的特征的外观的签名关闭包装P3HT凝聚相中的高分子链(28),这表明有小点的链P3HT的电影。此外,513海里的吸收峰值转向更高的波长被样品合成1 h和没有兆瓦,建议减少相关的能隙增加共轭链(29日]。MW辐射似乎没有影响光的吸光度P3HT的产品。

图4 (b)显示了规范化PL光谱如图同一P3HT的电影4(一)从600年到800纳米波长地区430海里入射光激发下室温。低于600海里,有锋利的截止滤光片的山峰没有对应的荧光光度计P3HT样本。PL光谱给电子振动的排放最大峰值位于656 nm波长(0 - 0发射峰)和肩膀在702 nm(0 - 1发射峰)。固体的电子振动的结构与有序结晶相(30.]。电子振动的结构中观察到的辐射复合的PL光谱是由于激子的底部附近乐队,()对应于峰值发射电子基态与终止(振动激发态31日]。

光学能隙(P3HT的)值可以确定薄膜的低能量出现吸收峰图4(一)(32,33),1.85 P3HT合成1 h,有或没有兆瓦,1.88到1.89 eV的P3HT样本。在PL光谱,另一方面,值相同的P3HT电影对应波长的最大发射峰(图4 (b)),相同的数字在吸收光谱。第二种方法来估计价值观是Tauc情节如果P3HT是半导体材料的直接过渡:(αhν)²与hν(34),给的1.92到1.93 eV值P3HT产品合成1 h和没有MW和1.95到1.96 eV聚合物样品的其余部分。稍高的值估计Tauc方法可能来自不精确确定线性情节横坐标轴上的十字路口。然而,一致的小带隙值1 h P3HT样本表明,这些电影包含着更多的晶体结构或更长时间比其余的共轭长度P3HT的产品。

确认1 h P3HT样品的微观结构,x射线衍射模式如图5,加上24小时样品(没有MW)。定义良好的衍射峰强度最大,2θ= 10.6°,宽15.9°,峰值为23.4°被三个体现P3HT样本。这些峰值对应的密勒指数(2 0 0),(3 0 0)和(1 2 0)(确定P3HT粉末衍射的卡片:00-054-2080;水晶系统:斜方晶系的)。这两个角度的山峰在2θ= 10.6°和15.9°对应于二、三阶反射的层间间距,分别对应的值间距计算布喇格定律ǺǺ8.4和5.6,分别为(35]。陈和倪提出广泛的峰值在2θ= 23.4°(距:3.8Ǻ)之间的间距可以归因于两个连续叠加平面的共面子链(或intraplanar包装)(35]。此外,晶体大小P3HT样本可以估计的半宽度(应用)选择在他们的XRD衍射峰模式使用谢瑞方程[36]。通过选择达到2θ= 10.6°,发现1 h P3HT MW平均晶粒大小为11.8 nm, 1 h P3HT示例没有MW平均晶粒大小为10.5 nm,和24小时没有MW P3HT样本合成平均晶粒大小为8.1 nm(表5)。

XRD结果表明,这两个参数,合成时间和微波辐射,影响了P3HT结晶度。首先,当合成进行没有兆瓦,缩短合成时间产生更高的结晶度。第二,MW辐射产生较高的结晶度合成产品相比,那些没有兆瓦。结晶度与分子量有关,与克莱恩et al。37]。他们发现低分子量电影结晶度高于高分子量的电影。这项工作的结果支持,观察。低分子量(表之间的直接相关2)和更大的晶粒大小(表5)存在P3HT提到的三个样品。

三个由XRD分析的样本选择建立光伏设备和光伏性能评估使用以下配置:ITO / CdS-f P3HT / CP-Au。图6显示曲线和开路电压的值(),短路电流密度(),填充因子(FF)、效率()不同的光伏设备表中列出6。P3HT合成1 h MW显示最低的,而样本合成24 h MW显示最高的。此外,P3HT合成为1 h MW显示最高的。因此,最高的效率得到设备基于P3HT合成24 h MW。

传统理论在有机半导体电荷传输预测,更下令或水晶电影应该比less-ordered电荷载流子迁移率高,高分子量。然而,克莱恩et al。37)表明,事实上正好相反。less-ordered电影有更高的流动性。的电荷载流子迁移率regioregular P3HT从氯仿降低自旋铸四个数量级时,分子量是减少了一个数量级37]。克莱恩等人评论说,intergrain交通严重限制在低分子量电影由于穷人之间的连通性谷物和大量的绝缘晶界。高分子量的电影,没有明确的晶界。由于分子更长的比有序域的大小,单个分子预计数域的一部分。这些连接分子限制邻域之间的错位,并提供一个可能的途径之间的费用去邻域(38,39]。这一趋势增加流动性的分子量也观察到在二极管吴作栋et al。40]。24 h P3HT样本没有MW分子量最高(表2)在三个细胞样本,这印证了这一事实设备性能随P3HT分子量由于电荷流动改进(9),起源于P3HT的增强的分子间排序(p-stacking)阶段。比较两个1 h P3HT样本,没有兆瓦有较高的分子量。然而,它包含低HT和HT-HT内容(表3),这可能影响设备效率。总之,高分子量+高regioregularity P3HT提高基于cd / P3HT的太阳能电池的光电性能。

4所示。结论

保利(3-hexylthiophene) (P3HT)被氧化合成方法使用CH₂Cl₂随着溶剂,没有微波(MW)辐射。P3HT合成与MW显示更高的收益率比没有获得兆瓦。最大双配置确定的合成P3HT MW 1 h和没有为2 h MW。分子量是直接与合成方法的反应时间成比例(有或没有MW);2 h P3HT的合成与反应时间的MW达到所需分子量比得上这些产品获得24 h MW的缺失。多分散性P3HT的合成与没有兆瓦兆瓦高于合成。紫外吸收特性确定,所表现出的最大的蓝移是P3HT合成1 h和没有微波,建议减少能源缺口,可能造成更高的分子排列。此外,P3HT的MW存在合成允许更好的安排P3HT的聚合物链,导致更大的晶粒大小。最后,基于cd / P3HT的光伏设备的能量转换效率与分子量增加结合的百分比HT-HT三合会P3HT产品合成两种方法。导电聚合物的聚合过程的优化起着重要的作用在光电混合太阳能电池的性能。

相互竞争的利益

作者宣称没有利益冲突有关的出版。

确认

作者承认金融支持“洋底扇形CONACYT-SENER-Sustentabilidad Energetica”通过CEMIE-Sol / 27(项目没有。207450)。

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