同时定量测定多酚类化合物的艾纳香属balsamifera (Ai-Na-Xiang Sembung)通过高效液相色谱二极管阵列检测器

文摘

高性能液相色谱方法开发同时量化18的叶子上的多酚类化合物艾纳香属balsamifera,包括17类黄酮和1 phenylethanone。的b . balsamifera提取分离了Kromasil C₁₈列(250×4.6毫米,5μ米)组成的二元梯度流动相乙腈和水醋酸0.2%。光电二极管阵列检测器(PDA)被用来记录调查的信号成分。的线性度、灵敏度、稳定性、精度和准确性的分析方法建立评估满足定量测定的要求。由在25毫升的80%甲醇回流提取的样本30分钟选择提取方法。的18个化合物的准确识别是通过比较参考化合物。每个峰的纯度基本证实了质谱的峰值。艾纳香属中18个化合物样品的内容来自四个不同地区的成功。结果还显示,3、3′,5,7-tetrahydroxy-4′-methoxyflavanone是最丰富的成分,它可以作为一个潜在的化学标记的质量控制b . balsamifera和中国的专利药物包含b . balsamifera赫伯特。

1。介绍

艾纳香属balsamifera(菊科)是一种药用植物广泛生长在中国和东南亚国家,如马来西亚、菲律宾、越南和泰国。在中国,它被称为Ai-Na-Xiang,而在菲律宾,它叫做Sembung。b . balsamifera显示大量的生物效应在胃,呼吸系统(1),神经系统(2,还显示发汗剂(3,抗真菌4,抗癌5,6),和各类典型4)的影响。

的叶子b . balsamifera有时被用作茶和香烟。它含有丰富的类黄酮(7- - - - - -12一群无处不在的多酚物质)。类似的植物b . balsamifera,从叶黄酮类化合物b . balsamifera还显示等广泛的药理活性自由基清除(10,13,抗癌14,15],plasmin-inhibition [16),肝脏的保护(17和黄嘌呤氧化酶的抑制作用12]。

质量控制是至关重要的,以保证使用的安全性和有效性的草药。与合成药物,中药的有效性可以归因于几个组件的整体效果,而不是一个单独的组件。此外,组件之间的协同效应也与草功效有关。因此,中药的质量评价是非常困难的,需要尽可能多的生物活性成分的信息。几项研究已经报道的决心成分b . balsamifera(18]。然而,他们中的大多数都集中在只有几个组件。我们所知,只有一篇文章显示5叶黄酮类化合物的测定b . balsamifera(19];然而,它需要一个乏味的样品制备过程。

高效液相色谱法(HPLC)加上各种探测器,如紫外(UV)检测(20.),光电二极管阵列(PDA)检测(21)和质谱(MS) (22)接受应用于草的质量控制方法。其中,高效液相色谱法加上PDA (HPLC-PDA)是首选方法用于制药行业由于其效率高、成本低。

在目前的研究中,我们开发了一个简单的HPLC-PDA方法来同时确定18生物活性化合物的叶子b . balsamifera。既定的方法是简单、可靠和高在和可能会用于控制的质量b . balsamifera精确。

2。材料和方法

2.1。材料和化学物质

四批的叶子b . balsamifera收集来自贵州、广西、云南。博士发现的样本材料Daopeng棕褐色的叶子b . balsamifera。

共有18个参考化合物包括17类黄酮和1 phenylethanone(图1以前从叶子中分离出来的b . balsamifera在我们的实验室和阐明由NMR和MS (23,24]。这些参考标准的纯度高于98.0%检查的高效液相色谱方法。

图1

提取方法的影响,溶剂类型和溶剂体积对18成分的提取效率的叶子b . balsamifera(1芦丁;2Hyperoside;3、异槲皮苷;4、3、3′,5,7-Tetrahydroxy-4′-methoxyflavanone;55′,3′,5日,7-Tetrahydroxyflavanone;6槲皮素;7、3、3′,4′,5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavanone;8Chrysosplenol C;9Diosmetin;10Tamarixetin;11、3、5、7-Trihydroxy-3′, 4′-dimethoxyflavone;12、3、3′,5-Trihydroxy-4′, 7-dimethoxyflavanone;13Blumeatin;14鼠李亭;15,3′,4′,5-Trihydroxy-3 7-dimethoxyflavone;16Xanthoxylin;17Ombuin;183 5-Dihydroxy-3′, 4′, 7-trimethoxyflavone)。一个参数确定时,其他人都设置为默认值。

高效液相色谱级乙腈(德国默克公司)作为流动相。所有其他试剂均至少分析纯(Jinhuada化工厂,广州,中国)。水纯化使用Milli-Q净水系统(美国微孔)。

2.2。样品制备

地面干的叶子b . balsamifera干和粉均匀粉末混合物(60目)。粉(0.6 g)甲醇回流提取的80%(25毫升)30分钟。提取的样品溶液过滤,0.45μm膜在高效液相色谱分析。

参考标准是准确称重和溶解在甲醇混合标准储备溶液做准备。由每个引用的化合物1- - - - - -18在混合标准储备溶液233.2μ211.1 g / mL,μ195.3 g / mL,μ1669.0 g / mL,μ330.5 g / mL,μ57.3 g / mL,μ443.5 g / mL,μ51.6 g / mL,μ25.8 g / mL,μ28.1 g / mL,μ68.3 g / mL,μ534.2 g / mL,μ447.9 g / mL,μ125.5 g / mL,μ15.7 g / mL,μ123.8 g / mL,μ16.9 g / mL,μ20.2 g / mL,μ分别g / mL。混合标准储备溶液储存在4°C没有曝光的光进行进一步分析。工作标准的解决方案用于准备校准曲线和检查复苏准备标准储备溶液稀释到串行与甲醇浓度。0.45标准的解决方案被过滤μm膜在高效液相色谱分析。

2.3。色谱参数

高效液相色谱系统由一个水域2995控制器和2998光电二极管阵列检测器。分离是一个精英Kromasil C₁₈列(250毫米×4.6毫米,5μ米)。流量被设定为1.0毫升/分钟,列温度设定在25°C,和侦探波长是254和289海里。包含0.2%的乙腈和水乙酸用作移动阶段A和B,分别。二元梯度程序设置如下:清廉,B的80%;10 - 15分钟,80 - 75%的B;15 - 25分钟,75%的B;25 - 50分钟,75 - 35%的B;下注射和平衡前10分钟。注射体积是10μl .数据被赋予Chemstation水域收集和可视化软件。

的色谱峰纯度分析安捷伦1290 UPLC系统加上SCIEX三重TOF 4600质谱仪配备一个应急服务国际公司的接口。优化条件如下:女士TOF质量范围在50 - 1700之间,窗帘气体35 psig,离子喷涂电压浮动−4500/5000 kV,和离子源温度500°C。碰撞能量被设定为10 V获得更多的片段信息。

2.4。方法验证

线性、检测极限(LOD),量化的限制(定量限)、精度、重复性、稳定性和恢复检查方法验证。

3所示。结果与讨论

3.1。提取方法的优化

四个因素(包括提取方法、提取溶剂、溶剂体积,和提取时间)进行评估得到最有效的提取协议。声波降解法(15、30、45分钟)和回流(30和60分钟)的阶乘实验用80%甲醇回流30分钟显示最好的萃取能力。此外,在60%甲醇、80%甲醇、100%甲醇、60%乙醇、80%乙醇、80%甲醇是最好的溶剂混合物和产生更多的色谱峰。此外,25毫升的80%甲醇显示最好的萃取效率相比,溶剂量50和100毫升。最后,由在25毫升的80%甲醇回流提取的样本选择了30分钟(图的提取方法1)。

3.2。高效液相色谱参数的优化

得到公认的决议,包括分析柱分离参数,移动阶段和洗脱梯度进行评估。精英Kromasil C₁₈列(250毫米×4.6毫米,5μm)得到最好的决议在所有调查列。通过比较反应的强度信号,选择的波长254 nm的化合物1- - - - - -3,6,8- - - - - -11,14,15,17,18,而289海里被选为化合物4,5,7,12,13,16如图2。为了同时检测所有18提到的化合物,在分析,同时使用254 nm和289 nm。典型的混合标准溶液的高效液相色谱色谱图所示3。18多酚化合物的色谱纯度山峰被HPLC-PDA确定多个波长的光谱和HPLC-MS方法。HPLC-PDA光谱,计算阈值内的所有峰纯度因素限制。总离子色谱法从HPLC-MS获得,我们提取的光谱女士18个山峰,和米/ z值的基础峰值对应的分子量信息(图4)。

(一)

(b)

(c)

(d)

图3

高效液相色谱套色版以及。在289纳米(一)参考标准;在254纳米(b)参考标准;(c)生产批号的样品。GZ20151001 289海里;(d)生产批号的样品。GZ20151001 254海里;1芦丁;2Hyperoside;3、异槲皮苷;4、3、3′,5,7-Tetrahydroxy-4′-methoxyflavanone;55′,3′,5日,7-Tetrahydroxyflavanone;6槲皮素;7、3、3′,4′,5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavanone;8Chrysosplenol C;9Diosmetin;10Tamarixetin;11、3、5、7-Trihydroxy-3′, 4′-dimethoxyflavone;12、3、3′,5-Trihydroxy-4′, 7-dimethoxyflavanone;13Blumeatin;14鼠李亭;15,3′,4′,5-Trihydroxy-3 7-dimethoxyflavone;16Xanthoxylin;17Ombuin;183 5-Dihydroxy-3′, 4′, 7-trimethoxyflavone)。

图4

质谱(ESI⁻为1芦丁;2Hyperoside;3、异槲皮苷;4、3、3′,5,7-Tetrahydroxy-4′-methoxyflavanone;55′,3′,5日,7-Tetrahydroxyflavanone;6槲皮素;7、3、3′,4′,5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavanone;8Chrysosplenol C;9Diosmetin;10Tamarixetin;11、3、5、7-Trihydroxy-3′, 4′-dimethoxyflavone;12、3、3′,5-Trihydroxy-4′, 7-dimethoxyflavanone;13Blumeatin;14鼠李亭;15,3′,4′,5-Trihydroxy-3 7-dimethoxyflavone;17Ombuin;183 5-Dihydroxy-3′, 4′, 7-trimethoxyflavone;应急服务国际公司⁺为16Xanthoxylin)。

3.3。发达的验证方法

既定的方法验证线性、精度、稳定性和准确性。线性回归方程(例如,y=斧头+b)是由策划峰值区域(y)每个分析物的分析物的浓度(x;μg / mL)。LOD和基于S / N值确定定量限3和10个,分别。表1总结了线性、测试范围、检测极限(LOD),并限制的量化(定量限)。线性相关系数表示的(R²)。所有分析物显示线性R²在测试范围在0.9996和1.0000之间。钟表和定量限18测试参考标准是0.02 - -1.32左右μ克/毫升-5.29和0.05μ分别g / mL。


不。	复合名称	校准曲线^一个	R²	线性范围(μg / mL)	LOD^b(μg / mL)	定量限^c(μg / mL)

1	芦丁	y= 36771x+ 4732.7	0.9997	0.37∼139.92	0.18	0.37
2	Hyperoside	y= 45866x−25252	0.9999	0.34∼126.65	0.10	0.34
3	异槲皮苷	y= 45714x−5732.6	0.9999	0.31∼117.20	0.10	0.31
4	3、3′,5、7-Tetrahydroxy-4′-methoxyflavanone	y= 6982.1x−19647	0.9999	2.67∼1001.40	0.89	2.67
5	3′,5′,7-Tetrahydroxyflavanone	y= 7495.0x−9796.1	1.0000	6.61∼330.47	1.32	5.29
6	槲皮素	y= 50230x−22534	0.9999	1.15∼57.34	0.23	0.92
7	3、3′,4′,5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavanone	y= 5499.5x−15331	0.9997	3.55∼443.52	0.88	3.55
8	Chrysosplenol C	y= 39377x−14116	0.9998	0.21∼51.55	0.07	0.21
9	Diosmetin	y= 1.0E+ 5x−14906	1.0000	0.10∼36.06	0.03	0.10
10	Tamarixetin	y= 64551x−12598	0.9997	0.11∼28.06	0.04	0.11
11	3、5、7-Trihydroxy-3′, 4′-dimethoxyflavone	y= 70721x−19615	0.9999	0.11∼95.68	0.04	0.11
12	3、3′,5-Trihydroxy-4′, 7-dimethoxyflavanone	y= 7271.0x−5822.3	1.0000	0.86∼747.94	0.29	0.86
13	Blumeatin	y= 7339.9x−8361.5	1.0000	0.72∼627.09	0.24	0.72
14	鼠李亭	y= 46787x−11774	1.0000	0.20∼175.73	0.07	0.20
15	3′,4′,5-Trihydroxy-3 7-dimethoxyflavone	y= 88162x−11165	0.9996	0.06∼22.04	0.02	0.06
16	Xanthoxylin	y= 10671x−5373.4	1.0000	0.99∼173.27	0.33	0.99
17	Ombuin	y= 1.9E+ 5x−18006	0.9999	0.07∼23.66	0.02	0.05
18	3,5-Dihydroxy-3′, 4′, 7-trimethoxyflavone	y= 74640x−9102.7	0.9999	0.08∼20.18	0.03	0.08

y峰面积和吗x化合物的浓度(μg / mL)。^bLOD指的检测极限,S / N = 2.3 - -3.6: 1。^c定量限是指量化的限制,S / N = 8.1 - -10.3: 1。

精度是评价利用盘中和interday可变性。盘中的变异是评估在三种不同浓度水平(低、中、高)和六个复制每一层内的一天。interday变异性测试一式三份的连续三天。变化(RSD %)为内部和interday精度如表所示2。整个内部和interday变化小于3.33%。进行了重复性使用六个复制相同的样本,和可重复性的变化小于2.98%。样品溶液的稳定性研究在0、2、4、8、12、18 h。RSD %的化合物在实际样品分析的峰值区域≤3.02%,表明样本中分析化合物稳定至少18 h。


不。	盘中(RSD %,n= 6)			Interday (n= 6)			重复性(n= 6)	稳定性(n= 6,18 h)
不。	低	媒介	高	低	媒介	高	相对标准偏差(%)	相对标准偏差(%)

1	1.08	1.03	0.77	1.98	2.17	1.89	1.46	2.31
2	0.31	0.40	0.39	1.14	1.07	0.84	1.03	1.26
3	0.52	0.70	0.58	1.42	1.17	0.94	1.01	1.11
4	1.86	1.86	1.60	2.13	2.30	1.92	1.97	2.44
5	0.50	0.68	0.61	0.62	0.62	0.66	0.56	0.79
6	0.57	0.59	0.60	1.04	0.88	0.99	0.69	0.90
7	0.86	0.96	0.73	1.04	0.76	0.86	0.70	0.87
8	1.08	1.38	1.28	1.73	1.74	2.09	1.38	1.27
9	1.05	1.16	1.11	1.68	3.33	2.96	2.84	3.02
10	0.98	1.53	0.98	1.40	1.21	1.28	1.04	1.81
11	0.57	0.67	0.56	0.74	0.74	0.77	0.54	0.70
12	0.65	0.65	0.50	0.79	0.79	0.52	0.60	0.63
13	0.59	0.71	0.56	0.32	0.52	0.32	0.52	0.66
14	0.70	0.66	0.62	0.52	0.87	1.11	0.82	0.93
15	2.39	2.19	1.90	0.93	1.12	1.40	1.25	1.78
16	1.21	1.13	1.02	0.64	0.58	0.68	1.31	1.58
17	2.35	3.33	3.06	1.62	1.70	1.47	2.98	1.70
18	0.99	0.60	0.45	0.67	0.70	0.86	0.65	0.74

恢复测试是用来评估的准确性的方法。三种不同浓度水平(80%、100%和120%的目标在一个随机样本)的浓度标准的解决方案添加到一个实际的样品。一式三份完成了每一层(0.33 g、0.30 g和0.27 gb . balsamifera粉)。每个飙升的复苏参考标准的公式计算出复苏% =[(发现原始金额数量−)/数量飙升)×100%。的复苏18分析样本(表95.03 - -109.92%3)。


不。	原始(毫克)	上升(毫克)	发现(毫克)	恢复(%)^一个	相对标准偏差(%)^b

1	0.36	0.23	0.59	100.95±3.95	3.91
	0.30	0.29	0.61	104.00±2.67	2.56
	0.24	0.35	0.59	102.15±3.37	3.30

2	0.33	0.21	0.55	102.84±4.08	3.97
	0.28	0.26	0.56	104.51±2.94	2.81
	0.22	0.32	0.54	102.64±2.41	2.34

3	0.32	0.20	0.52	103.76±3.67	3.54
	0.27	0.24	0.53	105.68±3.02	2.86
	0.21	0.29	0.51	103.49±2.38	2.30

4	2.40	1.67	4.02	96.90±4.18	4.31
	2.04	2.09	4.12	99.95±2.63	2.63
	1.60	2.50	4.09	99.53±2.31	2.32

5	0.54	0.33	0.88	100.70±4.80	4.76
	0.46	0.41	0.89	103.53±3.67	3.55
	0.36	0.50	0.87	102.48±3.64	3.56

6	0.11	0.06	0.17	103.95±4.36	4.19
	0.10	0.07	0.17	106.42±0.32	0.30
	0.08	0.09	0.17	109.92±0.51	0.46

7	0.74	0.44	1.21	104.71±1.64	1.57
	0.63	0.55	1.17	96.69±3.77	3.89
	0.50	0.67	1.13	95.37±2.22	2.32

8	0.10	0.05	0.16	108.99±3.63	3.33
	0.09	0.06	0.16	108.76±0.88	0.81
	0.07	0.08	0.15	107.31±1.03	0.96

9	0.03	0.03	0.05	103.56±2.84	2.74
	0.02	0.03	0.06	109.35±0.45	0.41
	0.02	0.04	0.06	104.19±0.37	0.36

10	0.05	0.03	0.08	101.56±3.61	3.56
	0.04	0.04	0.08	108.86±1.50	1.38
	0.03	0.04	0.08	107.88±0.30	0.27

11	0.10	0.07	0.17	102.90±4.55	4.42
	0.09	0.09	0.18	104.61±3.51	3.36
	0.07	0.10	0.18	103.53±2.47	2.39

12	0.84	0.53	1.39	102.48±4.30	4.20
	0.72	0.67	1.41	104.43±3.43	3.28
	0.56	0.80	1.39	103.05±2.48	2.41

13	0.67	0.45	1.13	102.81±4.19	4.08
	0.57	0.56	1.16	104.67±3.05	2.91
	0.45	0.67	1.14	103.34±2.43	2.36

14	0.24	0.13	0.36	97.59±3.55	3.64
	0.20	0.16	0.36	102.75±1.42	1.39
	0.16	0.19	0.36	106.26±0.52	0.49

15	0.02	0.02	0.04	103.40±4.19	4.05
	0.02	0.02	0.04	104.65±3.03	2.90
	0.01	0.02	0.04	100.95±2.78	2.76

16	0.19	0.12	0.31	95.85±2.17	2.26
	0.16	0.16	0.31	95.64±2.64	2.76
	0.13	0.19	0.31	95.03±2.21	2.33

17	0.01	0.02	0.03	105.40±0.99	0.93
	0.01	0.02	0.03	107.31±0.15	0.14
	0.01	0.03	0.03	109.30±0.52	0.47

18	0.03	0.02	0.05	104.16±4.70	4.52
	0.03	0.03	0.05	105.74±3.09	2.93
	0.02	0.03	0.05	105.15±2.54	2.42

^一个复苏% =[(发现原始金额数量−)/数量飙升)×100%。^bRSD % = (SD /意味着)×100%。

以上数据表明,发达HPLC-PDA方法精密,准确的定量测定18测试成分balsamifera。

3.4。样品测定

草本植物含有多种生物活性成分。控制质量的草药使用一个独特的组成上不被接受的方法;因此,一个定制的分析方法为每个草同时评价多个生物活性成分是必要的。在当前的研究中,我们开发了一个简单的和准确的测定方法,同时测定18的叶子的主要化合物balsamifera。

验证HPLC-PDA方法应用于18生物活性成分的同时测定的叶子b . balsamifera收集来自不同地区的中国。结果如表所示4。


不。	GZ20151001	GZ20151002	GX20151001	YN20151001

1	0.97±0.001	1.01±0.002	1.00±0.000	0.47±0.012
2	0.91±0.003	0.82±0.002	0.45±0.007	0.47±0.006
3	0.87±0.003	0.77±0.003	0.43±0.006	0.45±0.002
4	6.54±0.050	12.61±0.193	4.39±0.046	3.81±0.106
5	1.51±0.007	0.96±0.006	0.96±0.012	2.38±0.003
6	0.32±0.003	0.32±0.000	0.28±0.002	0.33±0.002
7	2.07±0.027	2.48±0.002	1.42±0.010	3.29±0.001
8	0.27±0.004	0.34±0.002	0.28±0.001	0.17±0.001
9	0.07±0.001	0.08±0.000	0.06±0.000	0.01±0.000
10	0.13±0.001	0.13±0.001	0.07±0.001	0.11±0.000
11	0.29±0.003	0.20±0.001	0.23±0.001	0.28±0.000
12	2.34±0.020	2.36±0.004	1.78±0.012	1.80±0.001
13	1.87±0.012	2.17±0.004	1.59±0.009	1.31±0.000
14	0.66±0.005	0.48±0.001	0.30±0.003	0.31±0.000
15	0.06±0.001	0.06±0.000	0.03±0.000	0.06±0.000
16	0.53±0.001	1.14±0.003	0.50±0.003	0.35±0.000
17	0.03±0.001	0.02±0.000	0.03±0.000	0.01±0.000
18	0.09±0.001	0.10±0.002	0.00±0.000	0.06±0.000

化合物的内容4(7-tetrahydroxy-4 3、3′, 5′-methoxyflavanone)显示在所有测试化合物含量最高。此外,每个研究组件的内容显示,不同地区之间的显著差异(表4)。因此,有必要建立良好农业规范(GAP)标准种植药用植物化学成分稳定、一致的。

4所示。结论

在目前的研究中,开发了一个简单的和准确的HPLC-PDA分析法量化18生物活性化合物,同时,在的叶子b . balsamifera。建立了高效液相色谱方法有助于提高质量控制的叶子b . balsamifera和相关的下游产品。

缩写

高效液相色谱法:	高效液相色谱法
PDA:	光电二极管阵列检测器
b . balsamifera:	艾纳香属balsamifera
LOD:	检测极限
定量限:	量化的限制
相对标准偏差:	相对标准偏差。

数据可用性

研究数据来自本研究包括在本文中。

的利益冲突

所有作者声明,没有利益冲突。

确认

本研究项目支持的国家重点实验室的功能和应用的药用植物,贵州医科大学(批准号FAMP201909K),项目的研究中医药和民族医药科技贵州省级中医药管理局(批准号qzyy - 2019 - 056),国家重点研发项目“中药现代化研究”(批准号2017 yfc1702005),中国贵州省科学技术基金会(QKHPTRC QKHPTRC[2019] 5657[2018] 5772 - 001年),和遵义的优秀青年人才项目医科大学(15 zy - 004)。

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