甲脒取代基稳定的二氯磷腈

摘要

二氯磷酰胺N,N-二甲基-N芳基甲脒取代基作为独立的化合物被分离出来。二氯磷腈9的多组分反应制备C-trimethylsilyl-N,N-二甲基-N′-phenylformamidine和N,N-二甲基-N' -苯甲脒和三氯化磷。通过单晶x射线衍射得到的二溴化磷的分子结构与我们之前用三溴化磷与类似的二溴化磷反应得到的分子结构进行了比较N,N-二甲基-N′-phenylformamidine。结果表明，一种具有两种特性的氯磷酸盐N,N-二甲基-N'取代基-mesitylformamidine与氯化氢反应，形成dichlorophosphoranide11. 用X射线分析法测定了其分子结构，并与密切相关的二氯磷腈进行了比较C。

一。介绍

Phosphoranides一个是一种高价电子阴离子磷(III)化合物，在磷原子上具有10电子价壳层和扭曲的拟三角双锥结构。膦的电负性配体使亲核加成成为可能，从而提供稳定的磷化物(图1)1)。

通过四丙溴化铵和三溴化磷的反应制备出了第一个分离的磷酸亚胺，其结构通过单晶x射线衍射研究得到了明确的确定[1,2]。随后制备了四氯磷酰亚胺和四氟磷酰亚胺，其中四氟磷酰亚胺是最稳定的衍生物[3.]。N-杂环卡宾被认为是稳定高配位P原子的理想材料。空间受阻反应N-杂环碳烯与PCl_3.在己烷中可以产生很高的磷酰化物B。所述取代基imidazoliumyl有效地稳定phosphoranides。另一个例子是phosphoranideC其中咪唑类化合物起稳定作用[4,5]。在我们之前的出版物中，我们已经描述了二溴磷酸铵的合成3.通过反应N,N-二甲基-N′-phenylformamidine1与phosphorus tribromide in a 3 : 1 ratio. Its structure was established by X-ray diffraction analysis. Based on DFT calculations, the mechanism for formation of phosphoranide3.已提出（计划1）6]。

该机制的最后一步是二溴磷酸的反应2与N,N-二甲基-N′-苯基甲脒。应注意的是，其他P（III）卤化物，如三氯化磷、二氯膦和一氯膦，不与甲脒反应。之前，我们无法检查其机理，因为具有甲脒取代基的二溴（二氯）膦不可用。最近，我们开发了一种合成C-trimethylsilyl-N,N二烷基-N研究了它们与三氯化磷和氯磷的反应。一组以两个甲脒取代基为特征的氯磷酸盐被分离为稳定化合物[7]. 我们假设用这种方法也可以制备具有甲脒取代基的二氯膦。这将有助于研究所提出的机理和开发一种合成磷酰苯胺的方法。

2.材料和方法

在干燥的氩气气氛下，在火焰干燥的玻璃器皿中对空气和水分敏感的化合物进行所有操作。溶剂用标准方法纯化和干燥。熔点用电热毛细管熔点仪测定，未经校正。¹H光谱记录在Bruker Avance DRX 500 (500.1 MHz)或Varian VXR-300 (299.9 MHz)光谱仪上。¹³CN米Rspectra were recorded on a Bruker Avance DRX 500 (125.8 MHz) spectrometer.³¹PN米Rspectra were recorded on a Varian VXR-300 (121.4 MHz) spectrometer. Chemical shifts (δ)以相对于内部TMS的ppm下场报告（对于¹H,¹³C)外部85% H_3.PO₄（用于³¹P）。色谱法在硅胶上Gerudan SI执行_60个。元素分析是在乌克兰国家科学院有机化学研究所的微量分析实验室进行的。

2.1条。X射线结构测定

水晶数据9：（C）₁₈H₂₃Cl₂N₄P),米= 397.29, triclinic, space group P-1，а= 9.3377 (2),b= 9.9530 (2),c= 12.3654 (3),α = 108.414（1），β = 106.412(1),γ = 101.860(1)°,V= 989.57 (4)^3.,Z = 2,d_c = 1.33，μ0.418毫米⁻¹， F(000) 416，晶体尺寸约0.33×0.47×0.54毫米。所有的晶体测量都是在123K的Bruker Smart Apex II衍射仪上进行的ω扫描模式。强度数据是用Mo-K收集的_α辐射(λ= 0.71078)。收集了22667次反射的强度(4183次独特的反射，R_MERG = 0.033）。收敛9获得了在R₁ = 0.0294 and wR = 0.058 for 3520 observed reflections with我 ≥3σ(我）;GOF = 0.9332,R₁ = 0.0360, and wR = 0.0617 for all 4167 data, 226 parameters, and the largest and minimal peaks in the final difference map 0.34 and −0.22 e/Å^3.。

水晶数据11：（C）₂₄H₃₅Cl₂N₄P₁),米 = 481.45, orthorhombic, space group Pna2₁,а= 11.8655 (3),b = 14.1280（3），c = 15.3685（3） ，V = 2576.31（10） ^3.,Z = 4,d_c = 1.241,μ0。3.3.3. mm⁻¹， F(000) 1024，晶体尺寸约0.25×0.27×0.48毫米。所有的晶体测量都是在123K的Bruker Smart Apex II衍射仪上进行的ω扫描模式。收集了30253次反射的强度(4944次独特的反射，R_MERG= 0.039)。收敛性的11获得了在R₁ = 0.0287 and wR = 0.0484, GOF = 0.9187 for 4259 observed reflections with我 ≥3σ(我）;GOF = 0.9187,R₁ = 0.0363, and wR = 0.0525 for all 4923 data, 285 parameters, the largest and minimal peaks in the final difference map 0.41 and −0.31 e/Å^3.. 在非氢原子各向异性近似下，利用SIR97和Crystals程序包，用直接法求解结构，并用全矩阵最小二乘法对结构进行优化[8,9]。

1,1-二（二甲氨基）-N,N二异丙基-N'-4-均三甲基膦-甲酰胺硒化物（5a）：冷冻溶液4a级(1.31 g, 5 mmol)₂O（15 mL），PCl溶液_3.加入（0.69 g，5 mmol）二乙醚（15 mL）。通过搅拌使反应混合物升温至环境温度（15°C）。溶剂蒸发了。在残渣中加入苯（5 mL），然后加入二甲苯（900 mg，20 mmol）在苯（6 mL）中的溶液。将混合物搅拌15 min，并添加硒（500 mg，6 mmol）。将所得悬浮液在15℃下搅拌1 h。过滤不溶物并用苯（2 × 5 mL）洗涤，然后蒸发滤液。用硅胶板层析法纯化残渣。收益率，60%。R_f0.2–0.45（信道₂Cl₂–hexane 1 : 1), m.p. 116–117°C;³¹P {¹H} 核磁共振（202 MHz，CDCl_3.):δ= 65.7 (J_PSe公司 = 793 Hz) ppm;¹核磁共振氢谱（300 MHz，CDCl_3.):δ = 2.10 (s, 6 H, CH_3.），2.23（S，3H，CH_3.),2.84 (d,J= 2.7 Hz, 2.87 (s, 18 H, NCH_3.)， 6.77 (s, 2 H, CH) ppm;¹³C NMR (125.7 MHz, C₆D₆):δ= 18.6 (s, CH_3.)， 20.2 (s, CH_3.)、37.9 (s, CH_3.)， 39.8 (s, CH_3.),126.1(年代,_IPSO-C)， 127.6 (s, CH)， 129.9 (s，_IPSO- c), 145.3 (d,J = 21 赫兹，_IPSO-C） ，150.5（天，J = 155 赫兹，中国大陆）；EI-MS 387–100%[米+ 2)⁺;元素分析计算(%)为C₁₆H₂₉N₄PSe（387.37）C 49.61，H 7.55，N 14.46，P 8.00；发现：C 49.84，H 7.37，N 14.62，P 8.26。

1,1-二（二甲氨基）-N,N-二甲基-N(′)- 4-mesityl -phosphinecarboximidamide硒化(50亿):至PCl的冷冻溶液_3.（0.27 g，2 mmol）在苯（2 mL）中，溶液为C-silylformamidine4b级搅拌加入苯（4 mL）中（0.61 g，1.9 mmol）。在1 h内，反应混合物在真空下浓缩。在残渣中加入苯（3 mL），然后加入二甲胺（0.41 g，9 mmol）在苯（3 mL）中的溶液。将混合物搅拌15 min，然后在10 min内分两份添加硒（1.9 mmol）。将所得悬浮液搅拌过夜。滤去不溶物，用苯（2 × 2 mL）洗涤，滤液蒸发。用正己烷（2 × 5 mL）萃取残渣，减压除去溶剂，硅胶板层析法纯化残余固体。收益率，49%。R_f0.5 - -0.8 (CH₂Cl₂–正己烷1 ： 1）；熔点157–158°C（戊烷）；³¹P NMR {¹H} (202 MHz, CDCl_3.):δ60.0 ppm(J_PSe公司 = 793 Hz).¹核磁共振氢谱（300 MHz，CDCl_3.):δ = 1.38（d，J = 6.3 Hz, 12 H, CH_3.)， 2.13 (s, 6 H, CH_3.），2.20（S，3H，CH_3.),2.50 (d,J = 10 Hz, 12 H, NCH_3.)、4.36 (br s, 2h, CH)、6.78 (s, 2h, CH) ppm;¹³核磁共振谱（125.7 MHz，CDCl_3.):δ = 19.1（s，CH_3.)， 20.2 (s, CH_3.），21.2（S，CH_3.)，37.8（s，CH），48.7（s，CH）_3.），124.75（S，_IPSO- c), 127.8 (_IPSO-C)， 127.9 (s, CH)， 143.8 (d，J= 8.8赫兹,_IPSO-C），145.8（d，J= 88hz, N=C);EI-MS [445 - 98.2%米+ 2)⁺;元素分析计算(%)为C₂₀H₃₇N₄PSe（443.48）：C 54.17，H 8.41，N 12.63，P 6.98；发现：C 53.89，H 8.88，N 13.01，P 7.32。

合成化合物的一般程序(六甲和b):到磷化烯的溶液中7在苯(4ml)中加入2mmol的三(morpholino)膦(8ml)溶液。反应混合物搅拌30min，然后减压将溶剂除去，直至干燥。将残渣溶解在戊烷(10ml)中，得到的溶液冷却至- 12°C。经过几个小时的过滤，析出的固体被过滤掉，滤液在真空下蒸发，剩下的残渣被蒸馏制成化合物6。

1,1-二（二甲氨基）-N,N-二甲基-N′-mesityl-phosphine-carboximidamide (六甲）：产率，93％。沸点：120–122°C/0.05 Torr; m.p. 26–28°C;³¹P NMR (81 MHz, CDCl_3.):δ= 92.4, 88.7 (10: 1) ppm;¹H NMR (300mhz, C₆D₆):δ = 2.22（s，6 H，CH_3.），2.27（S，3H，CH_3.)， 2.57 (s, 6 H, NCH_3.)和2.64（d，J = 8.7 Hz, 12 H, NCH_3.)、6.86 (s, 2h, CH) ppm;¹³C NMR (125.7 MHz, C₆D₆)δ= 18.8 (s, CH_3.)， 20.2 (s, CH_3.),38.1 (d,J= 10hz, CH_3.),40.6 (d,J = 15 赫兹，信道_3.),125.3(年代,_IPSO-C），127.7（S，CH），127.9（S，_IPSO- c), 147.3(年代,_IPSO- c), 160.0 (d,J = 15 Hz，N=C）；C的元素分析计算₁₆H₂₉N₄P (308.4): c62.31, h9.48, N 18.17, P 10.04;结果:c62.02, h9.71, N 18.42, P 9.86。

1,1-二（二甲氨基）-N,N二异丙基-N′-mesityl-phosphine-carboximidamide (6亿)：收益率，98%。B、 p.130°C/0.05 Torr，m.p.59–60°C（戊烷，-28°C）；³¹P NMR (81 MHz, CDCl_3.):δ = 90.1 ppm;¹HN米R(500 MHz, C₆D₆):δ= 1.34 (br s, 12h, CH_3.)，2.26（秒，6小时，CH_3.），2.27（S，3H，CH_3.),2.34 (d,J = 8.5 Hz, 12 H, NCH_3.)、3.93 (br s, 2h, CH)、6.85 (s, 2h, CH) ppm;¹³C NMR (125.7 MHz, C₆D₆):19.1 (d,J= 4hz, CH_3.)， 20.2 (s, CH_3.)， 20.9 (s, CH_3.），40.9（d，J = 15 赫兹，CH3），47.8（d，J= 13 Hz, CH)， 124.1 (s，_IPSO- c), 126.0(年代,_IPSO-C） ，127.9（瑞士），145.9（瑞士，_IPSO-C） ，157.5（天，J= 40hz, N=C);元素分析计算(%)为C₂₀H₃₇N₄P（364.52）：C 65.90，H 10.23，N 15.37，P 8.50；发现：C 66.32，H 9.97，N 15.67，P 8.31。

1,1-Dichloro -N,N二异丙基-N′-mesityl-phosphine-carboximidamide (70亿)：的解决方案6亿（360 mg，1 mmol）在苯（4 mL）中，PCl_3.(3.05 mg, 2.2 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at 20°C for 25 min and then concentrated under vacuum. The oily residue was kept at 60°C under vacuum for 25 min and then distilled, b.p. 120°C/0.05 Torr to give70亿of 340 mg (99%).³¹PN米R(81 MHz, C₆D₆):δ = 134.1 ppm;¹H NMR (300mhz, C6D6):δ= 1.30 (d,J = 5.4 Hz, 12 H, CH_3.)， 2.16 + 2.18 (2^xS，9 H，CH_3.)、4.03 (br s, 2h, CH)、6.78 (s, 2h, CH) ppm;¹³C NMR (125.7 MHz, C₆D₆):δ = 18.6（d，J= 2.5 Hz, CH_3.)， 19.8 (s, CH_3.)， 20.2 (s, CH_3.)，48.6（s，CH），125.0（s，i-C），128.3（s，CH），131.2（s，i-C），143.6（d，J = 30 Hz, i-C), 154.1 (d,J = 99 Hz, C=N); elemental analysis calcd (%) for C₁₆H₂₅Cl₂N₂P (347.27): Cl 20.42, P 8.92;结果:Cl 20.06, P 9.05。

Dichlorophosphoranide (9):到硅甲脒溶液中8(1.0 g, 4.5 mmol)1（670 mg，4.5 mmol）甲烷₂Cl₂(10ml)，冷却至冰点，PCl_3.添加（730 mg，5.3 mmol）。将反应混合物在室温（16°C）下搅拌加热。溶剂在真空下被除去。用Et提取残渣₂O(15毫升)。用氩气对不溶性粉末进行过滤，用Et洗涤₂O(3×10ml)，真空干燥。收集的固体在THF (26ml)中震荡，不溶性部分过滤收集，用THF (5ml)洗涤，真空蒸出滤液。从CH中重结晶得到残渣_3.CN(7 mL) to give9of 330 mg (18%). M.p. 141–144°C (decomp);³¹P NMR (202mhz, CDCl_3.):δ = 124.7 ppm。¹HN米R(500 MHz, C₆D₆):δ= 1.23 (br s, 6 H, CH_3.)，2.49（br s，6小时，CH_3.)，4.67（Brs，1 H，CH），7.07（Brs，6 H，Ph），8.26（Brs，4 H，Ph）。C的元素分析计算₁₈H₂₃Cl₂N₄P（397.29）：氯17.85，P 7.80;值：Cl 18.11，P 7.69。

Chlorophosphine (10):到硅甲脒溶液中4a级(0.96 g, 3.7 mmol)在苯(2.5 mL)中，加入三氯化磷(0.25 g, 1.8 mmol)在苯(1 mL)中。观察到轻微的放热效应。在1h内，所有溶剂蒸发出白色固体。³¹P NMR (202mhz, CDCl_3.):δ= 30ppm [7]。

Dichlorophosphoranide (11)：到氯膦溶液10在苯（5 mL）中加入（0.6 g，1.4 mmol），在乙醚（3 mL）中加入氯化氢溶液（0.05 g，1.4 mmol）。通过过滤收集沉淀固体。固体用乙醚洗涤。从苯中再结晶得到白色晶体0.52 g，80%。M、 181–182摄氏度。³¹P NMR (81 MHz, CDCl_3.):δ = −102 ppm；C的元素分析计算₂₄H₃₅Cl₂N₄P (481.45): cl14.73, P 6.43;发现:Cl 14.38, P 6.04。

3。结果与讨论

我们开始合成含一个甲脒取代基的衍生物。因此，化合物4a级和b连续与三氯化磷，二甲胺和硒在一个锅程序中反应，提供稳定的衍生物5a级和b它们被分离出来并被充分表征。Phosphineselenides5a级和b采用硅胶板层析法进行纯化。Phosphineselenides5a级和b是由三(大吗啉)膦还原成亚膦二胺的吗六甲和b. 它们是稳定的，可在高真空化合物中蒸馏。而³¹高空间位阻化合物的核磁共振谱6亿仅涉及90.1 ppm时的一个信号，化合物六甲以10:1的比例显示了与syn/anti-isomers相对应的92.4和88.7 ppm的两种信号。亚磷酸二胺的反应6亿用三氯化磷按1∶2的比例生产二氯膦70亿(δ_p = 134 ppm), which was isolated by distillation as an individual compound (Scheme2)。这种化合物在固态下是稳定的，但在溶液中，它能在几小时内迅速分解。通过以下方法监视此过程³¹核磁共振谱揭示了包括三氯化磷在内的多种信号的形成。亚磷酸二胺的反应六甲在同样的条件也得到二氯膦下7安，不能作为纯化合物分离，但可以得到其衍生物。二氯膦的合成方法是可行的，可以验证二溴磷胺的形成机理（方案1)。众所周知，甲脒不能与三氯化磷反应。它使我们能够进行甲脒的三组分反应1，它的三甲基硅化衍生物8加三氯化磷。最初，PCl_3.与甲脒甲硅烷化反应8生成相应的二氯磷酸酯，根据所提出的机理，二氯磷酸酯应与甲脒反应1形成dichlorophosphoranide9在下一阶段(方案)3.)。

事实上，通过将三氯化磷对甲脒的混合物1及其衍生物甲硅烷基化8，目标是二氯磷酰亚胺9制备。将反应混合物通过监测³¹核磁共振波谱显示只有一个³¹P NMR信号在124ppm。然而，我们分离了磷酰亚胺9只有18%的收益率。其结构经X射线衍射证实。化合物9结晶在空间群P⁻¹单位细胞内有两个分子。数字2显示分子结构并包含关键的原子间距离和键角。

分子结构9显示了一个扭曲的,ψ- P原子的三角双锥配位。两个氯原子位于轴向位置，而一个孤电子对和一个环位于赤道位置。二氯磷酰亚胺的P-Cl键长9非常不同(P1-Cl1 2.8509(6) A;P1-Cl2 2.2058 (6))。在相关磷化合物中，第二个值接近于P-Cl键长度，范围从2.295到2.469 A，而第一个值则远远超出这个范围，介于晶体中共价P-Cl键和阳离子-阴离子距离之间[4,10]. 相比之下，二溴磷胺的P-Br键长3.are very similar in length: 2.6945(16) and 2.5792(15) Å. Other structural parameters of both phosphoranides3.和9非常接近。³¹磷酰胺的核磁共振化学位移3.(δ_p = 56.8 ppm in CDCl_3.)以及9(δ_p= CDCl中124.7 ppm_3.）指示其phosphoranide结构。虽然phosphoranide的高场位移3.证明在溶液中，它不离解，低场的磷化物移位9证实了高度的分离。类似的无环二氯磷酰亚胺(δ_p = 92.3 ppm in CDCl_3.)在环（烷基）（氨基）卡宾中加入2，2，6，6-四甲基哌啶二氯磷。虽然X射线不可用，但它是以一种膦盐的形式出现的[11]。

在我们之前的工作中，我们已经证明了硅甲脒4a级reacts with phosphorus trichloride in a 2 : 1 ratio producing chlorophosphine10(7]。

通过监控³¹P NMR，一种氯膦溶液10(δ_p表明其信号逐渐消失，在强磁场(δ_p= - 102ppm)增长，随着时间的推移，这种增长占据了主导地位。当三乙胺加入溶液时，信号(δ_p= - 102ppm)消失，并有氯磷信号10得到恢复。我们进行了在其中的氯化氢用相当量加入氯膦的溶液的定量实验10。它转化为dichlorophosphoranide11(计划4)。这个反应是可逆的，当加入三乙胺时，会发生磷酸化11转化为氯膦10。磷酰亚胺的分子结构11用单晶X射线衍射法明确测定（图3.)。复合11结晶与该单元电池4个分子Pna21空间群英寸数字3.结果表明，分子结构中含有一定的原子间距离和键角。磷酰亚胺的分子结构11表明，P-Cl键长几乎相同(Cl(1) -P (1) 2.3444(9)， Cl(2) -P (1) 2.3303(9) A)。的³¹P共振11(δ_p = −102 ppm in CDCl_3.）基本上移动到较高的场，但它是非常接近相关phosphoranide的C(δ_p = −98.9 ppm in CD₂Cl₂)。如此大的磁场位移与较低程度的分解成膦和氯化氢有关[12,13]. CCDC 1938108号(9)及1938107 (11)包含本文的补充晶体学数据。

4。结论

实验证实了二氯磷酰亚胺的形成机理3.和9以前是在DFT计算的基础上提出的。Dichlorophosphoranide9是由C-trimethylsilyl-N,N-二甲基-N′-phenylformamidine,N,N-二甲基-N'-phenylformamidine，和三氯化磷。首先，C-trimethylsilyl-N,N-二甲基-N′-苯基甲脒与三氯化磷反应生成相应的含甲脒取代基的二氯膦，然后加入N,N-二甲基-N′-苯基甲脒提供目标二氯磷腈9。结果表明，氯霉素10与氯化氢反应生成二氯磷酸酯11。在三乙胺存在的情况下，反应是可逆的，并产生氯代磷酸10。磷酰亚胺的分子结构9和11通过单晶X射线衍射法确定。

数据可用性

的¹H,¹³C,³¹用于支持本研究的结果P NMR仪器数据和元素分析数据包括在制品内。

的利益冲突

作者宣称，他们没有利益冲突。

补充材料

补充材料中含有的副本¹H和¹³核磁共振谱。(补充材料)

参考文献

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