高效ZrO(不GydF4y2Ba_3GydF4y2Ba）GydF4y2Ba_2.GydF4y2Ba2 hGydF4y2Ba_2GydF4y2BaO催化合成了1GydF4y2BaHGydF4y2Ba-Indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba11 (13)phthalazine-1 6GydF4y2BaHGydF4y2Ba）-triones和电子性质分析，振动频率，NMR化学位移分析，MEP：的理论研究GydF4y2Ba

摘要GydF4y2Ba

合成1GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13GydF4y2BaHGydF4y2Ba3-硝基邻苯二甲酸酐、一水肼、二甲基酮和芳香醛在ZrO(NOGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba）GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba.2HGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba报道了O作为一种新型催化剂在EtOH回流条件下的应用。三种化合物结构的量子理论计算(GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5 bGydF4y2Ba,GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba)使用Hartree-Fock (HF)和密度泛函理论(DFT)进行。从优化后的结构中得到几何参数，并将实验测量结果与计算结果进行了比较。产物的结构经IR验证，GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR，GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR，质谱，和元素分析。红外光谱数据与GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR与GydF4y2Ba^13GydF4y2Ba的1的C NMR化学位移的计算GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13GydF4y2BaHGydF4y2Ba计算了基态下的三酮衍生物。通过理论计算研究了该化合物的前沿分子轨道(FMOs)、总态密度(DOS)、热力学参数和分子静电势(MEP)。分子性质如电离势(I)、电子亲和能(A)、化学硬度(GydF4y2BaηGydF4y2Ba)、电子化学势(GydF4y2BaμGydF4y2Ba），以及电性（GydF4y2BaωGydF4y2Ba）进行了调查的结构。于是，便有了实验和理论结果之间一个很好的协议。GydF4y2Ba

1.简介GydF4y2Ba

含氮杂环化合物在性质上是广泛和在生物系统中发挥独特作用[GydF4y2Ba1GydF4y2Ba-GydF4y2Ba3GydF4y2Ba]。含有酞嗪环的杂环是具有广泛的生物活性重要的化合物，如抗惊厥[GydF4y2Ba4GydF4y2Ba]，血管舒张[GydF4y2Ba五GydF4y2Ba]，强心[GydF4y2Ba6GydF4y2Ba]，细胞毒性[GydF4y2Ba7GydF4y2Ba]，抗微生物[GydF4y2Ba8GydF4y2Ba],抗惊厥的[GydF4y2Ba9GydF4y2Ba,抗真菌GydF4y2Ba10GydF4y2Ba]，抗癌[GydF4y2Ba11GydF4y2Ba，以及抗炎的[GydF4y2Ba12GydF4y2Ba]。几种方法已在文献中报道为1合成GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13GydF4y2BaHGydF4y2Ba），其已经使用的Mg（HSO报道 - 三酮衍生物GydF4y2Ba_4GydF4y2Ba）GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba[GydF4y2Ba13GydF4y2Ba]、[Bmim] Br (GydF4y2Ba14GydF4y2Ba]GydF4y2BapGydF4y2Ba运输安全管理局(GydF4y2Ba15GydF4y2Ba]，二氧化硅硫酸[GydF4y2Ba16GydF4y2Ba]，PPA-的SiOGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba[GydF4y2Ba17GydF4y2Ba),HGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba所以GydF4y2Ba_4GydF4y2Ba/小时GydF4y2Ba_2GydF4y2BaO-EtOH和HGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba所以GydF4y2Ba_4GydF4y2Ba/ [BMIM] BFGydF4y2Ba_4GydF4y2Ba[GydF4y2Ba18GydF4y2Ba)、Ce (GydF4y2Ba_4GydF4y2Ba）GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba·4HGydF4y2Ba_2GydF4y2BaO (GydF4y2Ba19GydF4y2Ba]，和淀粉硫酸盐[GydF4y2Ba20.GydF4y2Ba),作为催化剂。鉴于人们对杂环合成的兴趣[GydF4y2Ba21GydF4y2Ba-GydF4y2Ba24GydF4y2Ba，我们在此描述了1的简单合成GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1, 2 -GydF4y2BabGydF4y2Ba]通过以ZrO催化量的存在邻苯二甲酰，双甲酮，和芳族醛的三组分缩合反应phthalazinetriones（NOGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba）GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba.2HGydF4y2Ba_2GydF4y2BaO不连到在E​​tOH回流条件。近年来，计算化学已经成为化学家的重要工具和实验化学的一个公认的合作伙伴[GydF4y2Ba25GydF4y2Ba]。计算化学是应用计算机模拟来预测或解释化学反应。计算有机化学是一个重要的领域，其中发生的决定机制的化学反应[GydF4y2Ba26GydF4y2Ba，GydF4y2Ba27GydF4y2Ba]特别催化作用[GydF4y2Ba28GydF4y2Ba，GydF4y2Ba29GydF4y2Ba]有机化合物的结构确定[GydF4y2Ba30.GydF4y2Ba，GydF4y2Ba31GydF4y2Ba]光谱数据如预测GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR与GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR化学位移[GydF4y2Ba32GydF4y2Ba，GydF4y2Ba33GydF4y2Ba]性质的有机分子的计算[GydF4y2Ba34GydF4y2Ba，GydF4y2Ba35GydF4y2Ba]和衬底的与酶的相互作用[GydF4y2Ba36GydF4y2Ba]。本研究揭示了一些潜在的药物应用的线索，进一步的研究可能有助于开发新的抗氧化剂的重要代谢功能。还有化合物的三种新的晶体结构GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5B，GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba报告。在目前的工作中，我们研究了三种化合物的能量和结构性质GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13GydF4y2BaHGydF4y2Ba） - 三酮衍生物（GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5B，GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba），使用DFT计算。优化的几何形状，量子的分子描述符，红外光谱数据，GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR与GydF4y2Ba^13GydF4y2Ba采用密度泛函理论(DFT)和Hartree-Fock (HF)方法计算了核磁共振化学位移计算、分子静电势(MEP)、热力学和电子性质以及NBO分析。GydF4y2Ba

2。材料和方法GydF4y2Ba

原料和溶剂分别从德国Merck和瑞士Fluka公司获得，使用时未进行进一步纯化。用电热9100仪测量了熔点，并进行了校正。红外光谱记录在Jasco FT-IR 6300光谱仪上。的GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR与GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR光谱测定(CDCl)GydF4y2Ba_3GydF4y2Ba小号olution) with a Bruker DRX-250 Avance spectrometer at 250.0 and 62.9 MHz, respectively. Mass spectra were recorded with an Agilent Technologies 5975°C mass spectrometer. The elemental analyses were carried out using a Heraeus CHN-O-rapid analyzer.

2.1。合成的一般程序GydF4y2Ba^1GydF4y2BaH-吲唑并[1,2-B]酞嗪 - 1,6,11（13H）-trionesGydF4y2Ba

3-Nitrophthalic酐(GydF4y2Ba1GydF4y2Ba， 1mmol)及一水肼(GydF4y2Ba2GydF4y2Ba(1 mmol))在乙醇中回流15分钟，生成邻苯二甲酸肼作为中间体。然后加入二甲基酮(GydF4y2Ba3GydF4y2Ba， 1 mmol)和芳香醛(GydF4y2Ba4GydF4y2Ba，1 mmol) to the mixture of this reaction one by one in the presence of ZrO(NO_3GydF4y2Ba）GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba.2HGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba再回流2-3小时。用薄层色谱(TLC)检查反应的完成情况。减压去除溶剂，用制备层色谱(硅胶;石油醚-乙酸乙酯(8:2))。溶剂在减压下被除去，产品也被除去GydF4y2Ba5GydF4y2Ba-GydF4y2BaCGydF4y2Ba被获得。GydF4y2Ba

2.2。计算研究GydF4y2Ba

在本研究中，我们进行了量子理论计算为化合物GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5 bGydF4y2Ba,GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba使用高频/ 6-31 + GGydF4y2Ba^∗GydF4y2BaHF / 6 - 311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba},B3LYP / 6-31 + GGydF4y2Ba^∗GydF4y2Ba和B3LYP / 6 - 311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}各级[GydF4y2Ba37GydF4y2Ba]的高斯03W程序包[GydF4y2Ba38GydF4y2Ba]和计算出的它们的属性。在开始阶段，我们获得了用高斯03W程序优化的结构（见图GydF4y2Ba1GydF4y2Ba)。然后，我们计算了GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba使用氟化氢/6-31+G的核磁共振化学位移GydF4y2Ba^∗GydF4y2BaHF / 6 - 311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba},B3LYP / 6-31 + GGydF4y2Ba^∗GydF4y2Ba和B3LYP / 6 - 311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}标题化合物的级别(GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5B，GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba）和GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR [GydF4y2Ba39GydF4y2Ba]。电子性质包括最高占据分子轨道(EHOMO)的能量、最低未占据分子轨道(ELUMO)的能量、同lumo能隙(GydF4y2Ba∆EGydF4y2Ba），ELUMO，天然电荷，和分子特性[GydF4y2Ba40GydF4y2Ba]。优化的分子结构，HOMO和LUMO的表面用GaussView 03程序[可视化GydF4y2Ba41GydF4y2Ba]。GydF4y2Ba

3.结果与讨论GydF4y2Ba

3-硝基邻苯二酰肼的三组分反应GydF4y2Ba(6)GydF4y2Ba，双甲酮GydF4y2Ba（3）GydF4y2Ba和芳族醛GydF4y2Ba（4）GydF4y2Ba以ZrO催化量的存在下进行得极为顺利且干净地（NOGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba）GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba.2HGydF4y2Ba_2GydF4y2BaO在乙醇回流条件下，给出了相应的1GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13GydF4y2BaHGydF4y2Ba） - 三酮衍生物GydF4y2Ba(5 a - c)GydF4y2Ba在高产中(计划GydF4y2Ba1GydF4y2Ba和表GydF4y2Ba1GydF4y2Ba），并且没有观察到不期望的副反应。用于此反应的机理合理化在方案提供GydF4y2Ba2GydF4y2Ba。该产品的结构从他们的IR推断，GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR，GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR，质谱和元素分析。例如，GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba的1 H NMR光谱GydF4y2Ba5GydF4y2Ba显示出来自两个CH的明显信号GydF4y2Ba_3GydF4y2Ba二甲基酮(0.96和1.00 ppm, 2 s)， 2chGydF4y2Ba_2GydF4y2BaGroups of dimedone ring (2.07–2.33 ppm, m) and (3.65 ppm, s), one OCH_3GydF4y2Ba4-甲氧基苯环(3.80 ppm, s)、脂肪族CH (5.25 ppm, s)和7个芳香族CH (7.02 ppm, d)GydF4y2Ba^3GydF4y2BaĴGydF4y2Ba_HHGydF4y2Ba= 8.25 Hz)， (7.78 ppm, d，GydF4y2Ba^3GydF4y2BaĴGydF4y2Ba_HHGydF4y2Ba= 8.25 Hz)，和(8.50-8.82,m)GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR谱GydF4y2Ba5GydF4y2Ba从两个CH产生的节目22级不同的谐振GydF4y2Ba_3GydF4y2Ba组(26.91和28.16 ppm)， C (32.24 ppm)，二CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba组(42.49和50.74 ppmGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba(55.81 ppm)、脂肪族CH (64.46 ppm)、芳香碳和烯碳(113.66、114.83、127.03、127.99、128.71、129.08、129.41、129.96、130.40、131.97、135.29、136.87 ppm)、C=O碳(160.84、162.12、196.47 ppm)。的质谱GydF4y2Ba5GydF4y2Ba显示在m / z 447的分子离子峰。GydF4y2Ba

3.1。特征数据1H-吲唑的合成[1,2GydF4y2BabGydF4y2Ba11 (13)phthalazine-1 6 h) -trione衍生品GydF4y2Ba(5 a - c)GydF4y2Ba

3.1.1。3,3-二甲基 - 13-（4-甲氧基苯基）-10-硝基 - 2,3,4,13四氢-1-GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13H） - 三酮GydF4y2Ba（5a）中GydF4y2Ba

黄色固体;一下。> 250°C;收益率:75%;肛交。关于CGydF4y2Ba_24GydF4y2BaHGydF4y2Ba_21GydF4y2BañGydF4y2Ba_3GydF4y2BaØGydF4y2Ba_6GydF4y2Ba(447.4):C, 64.42;H, 4.73;N, 9.39%。发现:C, 64.38;H, 4.75;N, 9.33;红外(KBr)(υGydF4y2Ba_{马克斯GydF4y2Ba},cmGydF4y2Ba^-1GydF4y2Ba）：3439，2959，1728（C = O），1666（C = O），1602（C = O），1535（NOGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba-不对称Str.)， 1464, 1358GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba- 对称STR）。GydF4y2Ba^1GydF4y2BaH NMR (DMSO溶液。GydF4y2BadGydF4y2Ba_6GydF4y2Ba，250。0 MHz):δGydF4y2Ba_HGydF4y2Ba0.96 (3 h,GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba),1.00 (3 h,GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba),2.07 - -2.33 (2 h,GydF4y2Ba米GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba),3.65 (2 h,GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba),3.80 (3 h,GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba哟,GydF4y2Ba_3GydF4y2Ba),5.25 (1 h,GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba，CH），7.02（2H，GydF4y2BadGydF4y2Ba，GydF4y2Ba^3GydF4y2BaĴGydF4y2Ba_HHGydF4y2Ba = 8.25 HZ, arom CH), 7.78 (2H,dGydF4y2Ba，GydF4y2Ba^3GydF4y2BaĴGydF4y2Ba_HHGydF4y2Ba= 8.25 HZ, 8.50-8.82(3小时，GydF4y2Ba米GydF4y2Ba，芳族CH）;GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR（DMSO。GydF4y2BadGydF4y2Ba_6GydF4y2Ba62.9 MHz):GydF4y2BaδGydF4y2Ba_CGydF4y2Ba26.91及28.16(第2章GydF4y2Ba_3GydF4y2Ba），32.24（C），42.49（CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba),50.74 (CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba），55.81（OCHGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba），64.46（CH），113.66，114.83，127.03，127.99，128.71，129.08，129.41，129.96，130.40，131.97，135.29，和136.87（芳族和烯属碳），160.84，162.12，和196.47（3C = O）;MS（EI）：GydF4y2Bam / zGydF4y2Ba447 (GydF4y2Ba^+GydF4y2Ba，0.02），286（5），269（100），253（9），241（27），161（76），134（27），91（24），77（33），和63（13）。GydF4y2Ba

3.1.2。3,3-二甲基-10-硝基-13-苯基2,3,4,13-四氢-1H-吲唑[1,2GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13H） - 三酮GydF4y2Ba（5b）的GydF4y2Ba

黄色固体;一下。> 250°C;产率：80％;肛交。关于CGydF4y2Ba_23GydF4y2BaHGydF4y2Ba_19GydF4y2BañGydF4y2Ba_3GydF4y2BaØGydF4y2Ba_五GydF4y2Ba（417.4）：C，66.18;H，4.59;N，10.07％。实测值：C，66.25;H，4.54;N，10.00;IR（KBr压）（GydF4y2Ba_{马克斯GydF4y2Ba},cmGydF4y2Ba^-1GydF4y2Ba): 2931, 2358, 1724 (C=O)， 1617 (C=O)， 1588 (C=O)， 1539 (C=OGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba-不对称Str.)， 1460, 1410GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba——对称Str。);GydF4y2Ba^1GydF4y2BaH NMR (DMSO溶液。GydF4y2BadGydF4y2Ba_6GydF4y2Ba，250。0 MHz):δGydF4y2Ba_HGydF4y2Ba0.96 (3 h,GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba）GydF4y2Ba_，GydF4y2Ba1.24 (3 h,GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba),2.07 - -2.23 (2 h,GydF4y2Ba米GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba),3.87 - -3.92 (2 h,GydF4y2Ba米GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba），5.26（1H，GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba，CH），7.36-8.69（9H，GydF4y2Ba米GydF4y2Ba，芳族CH）;GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR（DMSOGydF4y2Ba。dGydF4y2Ba_6GydF4y2Ba62.9 MHz):GydF4y2BaδGydF4y2Ba_CGydF4y2Ba28.15及28.50 (2CHGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba），32.47（C），42.49（CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba),50.74 (CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba），64.44（CH），126.81，128.29，128.44，128.56，128.79，129.14，129.32，130.78，131.76，131.95，134.25，和135.31（芳族和烯属碳），161.82，165.50，和198.19（3C = O）。GydF4y2Ba

3.1.3。13-（4-氯苯基）-3,3-二甲基-10-硝基2,3,4,13-四氢-1H-吲唑[1,2GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13H） - 三酮GydF4y2Ba（5c）的GydF4y2Ba

黄色固体;一下。> 250°C;收益率:78%;肛交。关于CGydF4y2Ba_23GydF4y2BaHGydF4y2Ba_18GydF4y2BaCLNGydF4y2Ba_3GydF4y2BaØGydF4y2Ba_五GydF4y2Ba(451.9):C, 61.14;H, 4.02;N, 9.30%。发现:C, 61.10;H, 4.04;N, 9.24;红外(KBr)(υGydF4y2Ba_{马克斯GydF4y2Ba},cmGydF4y2Ba^-1GydF4y2Ba): 2928、2358、1728 (C=O)、1611 (C=O)、1591 (C=O)、1474 (C=OGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba- 不对称STR），1393（NO。GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba- 对称STR），1085（C-Cl）的。GydF4y2Ba^1GydF4y2BaH NMR (DMSO溶液GydF4y2Ba。dGydF4y2Ba_6GydF4y2Ba，250。0 MHz):δGydF4y2Ba_HGydF4y2Ba0.94（3H，GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba），1.22（3H，GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba），2.05-2.20（2HGydF4y2Ba，男GydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba），3.87（2HGydF4y2Ba，SGydF4y2Ba，CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba），5.23（1H，GydF4y2Ba小号GydF4y2Ba， 7.15-8.66(8小时，GydF4y2Ba米GydF4y2Ba，芳族CH）;GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR（DMSOGydF4y2Ba。dGydF4y2Ba_6GydF4y2Ba62.9 MHz):GydF4y2BaδGydF4y2Ba_CGydF4y2Ba26.82及28.12(第2节GydF4y2Ba_3GydF4y2Ba， 32.45(C)， 42.43(第32章GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba),50.68 (CHGydF4y2Ba_2GydF4y2Ba)、64.45 (CH)、114.38、123.32、128.22、128.67、128.90、129.07、129.26、129.46、129.89、130.34、133.01、134.70(芳香烃和烯烃)、161.00、163.41、196.43 (3C=O)。GydF4y2Ba

3.2。计算节GydF4y2Ba

3.2.1之上。红外光谱学GydF4y2Ba

用B3LYP/3-21G、HF/3-21G、B3LYP/6-311+G(d)和HF/6-311+G(d)能级计算标题化合物的谐波振动频率。振动频率分配使用GaussView程序。表中列出了一些特性频率GydF4y2Ba2GydF4y2Ba-GydF4y2Ba4GydF4y2Ba。DFT计算的谐波频率通常高于相应的实验值，这是由于对电子相关的近似处理、非谐度效应和基集缺陷[GydF4y2Ba39GydF4y2Ba]。GydF4y2Ba

该标题化合物GydF4y2Ba（5a）中GydF4y2Ba，强条带在3376厘米GydF4y2Ba^-1GydF4y2Ba在FT-IR光谱被指定为GydF4y2Ba_{= OGydF4y2Ba}模式。的C一个lculated values for this mode are 3375, 3204, 3227, and 3360 cm^-1GydF4y2Ba高频/ 6-31 + GGydF4y2Ba^∗GydF4y2BaHF / 6 - 311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba},B3LYP / 6-31 + GGydF4y2Ba^∗GydF4y2Ba和B3LYP / 6 - 311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}水平,分别。该标题化合物GydF4y2Ba（5a）中GydF4y2Ba，the strong band at 3439, 2959, and 1728 cm^-1GydF4y2Ba在FT-IR光谱被指定为GydF4y2Ba_{= OGydF4y2Ba}模式。此模式的计算值是相同的那些HF / 3-21G，HF / 6-311 + G计算GydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}， B3LYP/3-21G, B3LYP/6-311+GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}水平,分别。DFT计算预测了在1464 cm处ArC=C的这种振动模式GydF4y2Ba^-1GydF4y2Ba对于A, 1489厘米GydF4y2Ba^-1GydF4y2Ba该化合物GydF4y2Ba5B，GydF4y2Ba和1493厘米GydF4y2Ba^-1GydF4y2Ba该化合物GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba。此观察到的频率一致以及与期望值[GydF4y2Ba42GydF4y2Ba]。有人支持所有常用的方法实验和理论结果之间一个很好的协议。为了比较这协议的基础上，理论和实验数据的相关性图形进行了调查。观察实验和计算振动模式之间的小差异。这种差异可能是由于分子间氢键的形成。此外，实验结果属于固相而理论计算属于分离气相。GydF4y2Ba

3.2.2。NMR参数GydF4y2Ba

的计算GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR与GydF4y2Ba^13GydF4y2Ba化合物5a，图5b和5c的C NMR化学位移是在B3LYP / 3-21G，HF / 3-21G，B3LYP / 6-311 + G（d），和HF / 6-311 + G（d）的水平进行。实验和计算GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR与GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR化学位移为1GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba11 (13)phthalazine-1 6GydF4y2BaHGydF4y2Ba） - 三酮衍生物（GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5 bGydF4y2Ba和GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba）在表呈现GydF4y2Ba五GydF4y2Ba-GydF4y2Ba10GydF4y2Ba。根据我们的计算和实验谱，我们使我们的基本面之间的可靠的一个一一对应，并且所有的化学位移是由HF和B3LYP方法计算。该标题化合物GydF4y2Ba（5a）中GydF4y2Ba时芳香的CH质子出现GydF4y2BaδGydF4y2Ba_HGydF4y2Ba7.02-8。82 ppm, and the calculated amounts at HF/6-311+G^{∗∗GydF4y2Ba}和B3LYP / 6-311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}基准水平分别为7.30-8.19和7.00-8.89 ppm。两个甲基的质子出现在GydF4y2BaδGydF4y2Ba_HGydF4y2Ba0.96和1.00 ppm, the calculated amounts at HF/6-311+G^{∗∗GydF4y2Ba}和B3LYP / 6-311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}基准水平分别为0.67和1.28 ppm, 0.86和1.19 ppm。同时，三个羰基出现了化学位移GydF4y2BaδGydF4y2Ba_CGydF4y2Ba160.84, 162.12和196.47 ppm, HF/6-311+G的计算量GydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}和B3LYP / 6-311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}基准水平分别为149.88、153.99、190.97 ppm和159.51、161.27、197.32 ppm。其他化合物也是如此。GydF4y2Ba

有对使用的所有方法的实验和理论结果之间的良好的协议。为了比较这协议的基础上，理论和实验数据的相关性图形进行了调查。的相关值（GydF4y2Ba[RGydF4y2Ba^2GydF4y2Ba)适用于HF/3-21G、B3LYP/3-21G的化合物GydF4y2Ba，GydF4y2BaHF / 6-311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}和B3LYP / 6-311 + GGydF4y2Ba^{∗∗GydF4y2Ba}表呈现GydF4y2Ba11GydF4y2Ba。实验结果和理论结果非常吻合[GydF4y2Ba39GydF4y2Ba]。观察实验和计算振动模式之间的小差异。这种差异可能是由于分子间氢键的形成。此外，实验结果属于固相同时和理论计算属于分离气相。GydF4y2Ba

3.2.3。电子性质GydF4y2Ba

量子化学方法是获取分子结构和电化学行为信息的重要方法。使用B3LYP/6-311+G(d)水平对化合物进行前沿分子轨道(FMO)分析[GydF4y2Ba38GydF4y2Ba]。FMO结果如EHOMO、ELUMO和同lumo能隙(GydF4y2Ba∆EGydF4y2Ba)的标题化合物的总结在表GydF4y2Ba7GydF4y2Ba。LUMO、HOMO的能量和它们的能隙反映了分子的化学反应活性[GydF4y2Ba43GydF4y2Ba]。另外，HOMO可以作为电子供体和LUMO作为电子受体。对于分子A更高的HOMO能量（EHOMO）指示的更高的给电子能力，以合适的受体分子与低能量空分子轨道[GydF4y2Ba44GydF4y2Ba]。如图所示GydF4y2Ba1GydF4y2Ba化合物的HOMO能GydF4y2Ba5度GydF4y2BaH一个dthe highest value (−0.29 eV). A large energy gap implied high stability for the molecule. The calculated values of the HOMO-LUMO energy gap (∆EGydF4y2Ba）的结构GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5B，GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba分别为0.07、0.08和0.06 eV。DOS情节(GydF4y2Ba45GydF4y2Ba]亦显示计算出的能量缺口(GydF4y2Ba∆EGydF4y2Ba）为所述化合物GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5B，GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba（参见图GydF4y2Ba2GydF4y2Ba)。很明显，化合物的能隙GydF4y2Ba5 bGydF4y2Ba最高(0.08 eV);因此，它的反应性比其他结构小，而能量缺口的化合物GydF4y2Ba5度GydF4y2Bawas the lowest (0.06 eV), which indicates that it was the most reactive. As presented in Figure2GydF4y2Ba，电荷转移可以采取三种分子内发生。GydF4y2Ba

电子性质如电离势、电子亲和能、整体硬度、电子化学势、亲电性等在表中计算GydF4y2Ba12GydF4y2Ba。第一电离电势（I）和电子亲和势（A）可以通过HOMO中表达，并且通过将其与哈特里 - 福克SCF理论连接并调用库普曼斯LUMO轨道能量定理[GydF4y2Ba46GydF4y2Ba] as I = −EHOMO and A = −ELUMO. The chemical hardness (ηGydF4y2Ba= I−A/2)是测量分子稳定性和反应活性的重要性质[GydF4y2Ba47GydF4y2Ba]。硬分子的能隙较大(E)，软分子的能隙较小(E) [GydF4y2Ba48GydF4y2Ba]。化学硬度(GydF4y2BaηGydF4y2Ba)化合物的价值GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5B，GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba分别为0.170、0.176、0.175 eV。复合GydF4y2Ba5 bGydF4y2Ba化学硬度最高(GydF4y2BaηGydF4y2Ba = 0.176 eV); therefore, it was a hard molecule with less reactivity and a high energy gap (∆ËGydF4y2Ba= 0.08 eV)。电子化学势(GydF4y2BaμGydF4y2Ba=−(I + A)/2)是在化学反应中可被吸收或释放的势能的一种形式，在相变过程中也可能发生变化[GydF4y2Ba49GydF4y2Ba]。电子化学势GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba具有最大的负值(- 0.26 eV)。亲电性(ω)措施稳定在能源系统从环境中获得一个额外的电子电荷。亲电性指数(GydF4y2BaωGydF4y2Ba = μGydF4y2Ba2/2GydF4y2BaηGydF4y2Ba)包含关于电子转移(化学势)和稳定性(硬度)的信息，是对整体化学反应的更好描述[GydF4y2Ba50GydF4y2Ba]。亲电性指数较高，表明该分子具有较高的接受电子的能力。化合物的亲电性指数GydF4y2Ba5GydF4y2Ba，GydF4y2Ba5B，GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5度GydF4y2Bawas 0.0040, 0.0046, and 0.0059 eV, respectively. The compound5度GydF4y2Ba具有最高的电性指标;因此，它有用于接受电子的高容量。偶极矩（GydF4y2BaμGydF4y2Bad）是一个分子的非对称性质的良好量度。偶极矩的大小取决于3D结构的组合物和维数。如表GydF4y2Ba12GydF4y2Ba中，所有结构具有偶极矩和点群C1，这反映在结构中不对称的高值。的d一世pole moment for the compound 5b (B3LYP/6-311+G(d) = 6.172 Debye) was higher than that for the compounds5GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba（4.988和4.396德拜，分别地）用于.The高值GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba是由于其不对称的特点。GydF4y2Ba

3.2.4。热力学分析GydF4y2Ba

分子的总能量由平动能、转动能、振动能和电子能组成。将分子置于室温25℃和1个大气压下，对标题化合物进行了热化学统计分析。标题化合物B3LYP/6-311+G(d)能级的零点振动能、转动常数、热容量(C)、熵(S)等热力学参数列于表中GydF4y2Ba13GydF4y2Ba。根据表GydF4y2Ba13GydF4y2Ba用于化合物的计算值GydF4y2Ba5GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5 bGydF4y2Ba比化合物大GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba;因此，化合物GydF4y2Ba5GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5 bGydF4y2Ba相比化合物具有最大的稳定性GydF4y2Ba5度GydF4y2Ba由于形成分子内氢键的。GydF4y2Ba

3.2.5。分子的静电势（MEP）GydF4y2Ba

用B3LYP/6-311+G (d)水平计算分子静电势(MEP)。MEP与电子密度有关，在理解亲电攻击、亲核反应以及氢键相互作用的位点时是一个非常有用的描述符[GydF4y2Ba45GydF4y2Ba]。MEP的阴性区域(红色)与亲电性相关，阳性区域(蓝色)与亲核性相关，如图所示GydF4y2Ba2GydF4y2Ba。GydF4y2Ba

分子静电势(MEP)表面的作用是定位分子中正电荷和负电荷的静电势。在每个MEP表面，都有一个颜色刻度，表示正负值。红色代表负极值，蓝色代表正极值。带负号的红色表示最小的静电势(表示束缚松散或有多余的电子)，是亲电攻击。蓝色也表示静电势的最大值，与之相反。GydF4y2Ba

从上面的音符开始，如果我们所有的等值值绘制所有MEP的表面，我们看到的仅仅是顶面。它是由在图的MEP地图观察GydF4y2Ba2GydF4y2Ba氮结合的氧原子GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba组和氧原子的羰基化合物(C = O)环-地区所有化合物因为共振形成的硝基,氧原子有负电荷和氮原子的正电荷,共振的羰基化合物,氧原子有负电荷和碳原子有一个正电荷。因此，氧原子是亲电活性的场所。环中的氮原子附着在羰基致命电子基上，也带正电荷;因此，氮原子是亲核吸引的位置。因此，这些位点提供了有关化合物分子间具有强相互作用的区域的信息。GydF4y2Ba

4.结论GydF4y2Ba

在本研究中，3-硝基邻苯二甲酸酐，肼一水合物，双甲酮，和芳族醛之间以ZrO的新型催化量存在（三组分反应NOGydF4y2Ba_3GydF4y2Ba）GydF4y2Ba_2GydF4y2Ba.2HGydF4y2Ba_2GydF4y2BaØ生产1GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13GydF4y2BaHGydF4y2Ba）报道 - 三酮衍生物。所报道的方法提供了一个温和的和有效的程序对这些化合物的制备。产品的这些化合物通过IR确认，GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR，GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR，质谱，和元素分析。红外光谱数据与GydF4y2Ba^1GydF4y2Ba1 H NMR与GydF4y2Ba^13GydF4y2Ba的1的C NMR化学位移的计算GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba11 (13)phthalazine-1 6GydF4y2BaHGydF4y2Ba计算了基态下的三酮衍生物。实验结果和理论结果非常吻合。通过理论计算研究了标题化合物的前沿分子轨道(FMOs)、总态密度(DOS)和分子静电势(MEP)。GydF4y2Ba

数据可用性GydF4y2Ba

没有数据支持这项研究。GydF4y2Ba

的利益冲突GydF4y2Ba

作者声明他们没有利益冲突。GydF4y2Ba

致谢GydF4y2Ba

作者感谢伊斯兰阿扎德大学赞詹分校对这项工作的部分支持。GydF4y2Ba

补充材料GydF4y2Ba

图S1: 1GydF4y2BaHGydF4y2BañMR (62.9 MHz, DMSO) spectrum of 3,3-dimethyl-13-(4-methoxyphenyl)-10-nitro-2,3,4,13-tetrahydro-1HGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba11 (13)phthalazine-1 6GydF4y2BaHGydF4y2Ba)-trione (5 a)。图S2:GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR (62.9 MHz, DMSO)光谱为3,3-二甲基-13-(4-甲氧基)-10-硝基-2,3,4,13-四氢-1GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba11 (13)phthalazine-1 6GydF4y2BaHGydF4y2Ba）-trioneGydF4y2Ba(5)。GydF4y2Ba图S3：的质谱3,3-二甲基-13-（4-甲氧基苯基）-10-硝基 - 2,3,4,13四氢-1-GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba11 (13)phthalazine-1 6GydF4y2BaHGydF4y2Ba）-trioneGydF4y2Ba（5a）中GydF4y2Ba。图S4：1GydF4y2BaHGydF4y2BaNMR (62.9 MHz, DMSO)光谱为3,3-二甲基-10-硝基-13-苯基-2,3,4,13-四氢-1GydF4y2BaHGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪1、6、11 (13GydF4y2BaHGydF4y2Ba）-trioneGydF4y2Ba（5b）的GydF4y2Ba。图S5:GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR（62.9 MHz, DMSO) spectrum of 3,3-dimethyl-10-nitro-13-phenyl-2,3,4,13-tetrahydro-1HGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba11 (13)phthalazine-1 6GydF4y2BaHGydF4y2Ba）-trioneGydF4y2Ba（5b）的GydF4y2Ba。图S6：1GydF4y2BaHGydF4y2BañMR (62.9 MHz, DMSO) spectrum of 13-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-10-nitro-2,3,4,13-tetrahydro-1HGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13GydF4y2BaHGydF4y2Ba）-trioneGydF4y2Ba（5c）的GydF4y2Ba。图七:GydF4y2Ba^13GydF4y2BaC NMR（62.9 MHz, DMSO) spectrum of 13-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-10-nitro-2,3,4,13-tetrahydro-1HGydF4y2Ba-indazolo [1,2-GydF4y2BabGydF4y2Ba]酞嗪 - 1,6,11（13GydF4y2BaHGydF4y2Ba）-trioneGydF4y2Ba（5c）的GydF4y2Ba（GydF4y2Ba补充材料GydF4y2Ba）GydF4y2Ba

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