杂原子化学
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杂原子化学/2019/文章

研究论文|开放存取

卷 2019 |文章的ID 5053702 | 8 页面 | https://doi.org/10.1155/2019/5053702

环戊二烯基钌（II）苄型和烯丙醇的复合物介导氧化成相应的醛

清裕陈省身,1克ydF4y2Ba 陈景峻曾雅妮,2克ydF4y2Ba 容闳萧,3. 丰FUH皇,2克ydF4y2Ba,3. 和 岳雄阔4,5,6

1克ydF4y2Ba应用化学，国立嘉义大学，嘉义60004，系台湾

2克ydF4y2Ba博士学位计划生物医药产业，中国医科大学，91号，薛-施路，台中40402，台湾

3.中国医科大学药学院，台湾台中学士路91号，40402

4中国药学科学与中国中医药资源，中国医科大学系，台中40402，台湾

5亚洲大学生物技术学系，台中41354

6中国中医药研究中心，中国医科大学，台中40402，台湾

学术编辑器:纪尧姆Berionni
收到了 2019年5月02
修订 09年7月2019年
接受 2019年7月17日
发布时间 2019年8月18日

摘要

本文报道了在环戊二烯钌配合物(RuCpCl, PPh)催化下脂肪族、芳烯丙基和苯基醇氧化成醛的有效方法3.)2克ydF4y2Ba)与气泡O2克ydF4y2Ba。通过进一步优化对照研究，确定其氧化反应的趋势顺序为:苄醇>芳烯醇>>脂肪醇。此外，该方法还具有催化剂用量少(0.5 mol%)、选择性应用脂肪族、芳烯丙醇和苄醇的高分辨活性等优点。

1.简介

氧化反应是在有机合成中非常有用的官能变换[1克ydF4y2Ba,2克ydF4y2Ba]。许多金属系的氧化剂的已被开发以实现醇，如PI的Au [的有效氧化3.]，ARP-铂[4),俄文/2克ydF4y2BaO3.(5,6]，将Pd / HAP [7,8]，金钯/氧化钛2克ydF4y2Ba(9]，和HB茹[10]。然而，这些催化剂通常很难获得，因为他们的成本昂贵和苛刻的生产。此外，利用现成的碳负载金属催化剂对醇进行氧化的其他方法[11- - - - - -14]，包括许多著名的Pd / C [15- - - - - -17],Pt / C [18- - - - - -23]，或Au / C [24- - - - - -三十]催化剂〔31,32也被热情地调查。不幸的是，这些催化剂需要添加附加金属如Co或Cd，或在更高的压力和/或温度下存在氧气或空气，和/或更强的基本条件，以获得所需的产物。此外，稀土元素由于在各种催化过程中具有很高的反应活性，在过去二十年中占据了特别重要的地位[33- - - - - -39]。一个这些稀有元素是钌。钌的一些物种已经广泛地开发并用作有效的催化剂为氧化反应[40,41]。

其中各种催化剂在文献中报道为羰基化合物的氧化还原过程[42]，使用钌络合物已配上显著的关注。例如，若干钌络合物已被用作催化剂的羰基化合物的氢化，提供到它们相应的醇的高效访问。例如，若干钌配合物[43]，包括RuCpCl（PPH3.)2克ydF4y2Ba，钌（茚基）氯（PPH3.)2克ydF4y2Ba[RuCp（MeCN中）2克ydF4y2Ba(公关3.）] PF6(44]、[RuCp (MeCN)3.]PF6(45]，和RuCpCl（二膦）已被用作催化剂的脂族[异构化46]和芳族[47- - - - - -50]烯丙基醇为酮或醛。

文献已报道了功能转换烯丙基和苄基醇的氧化，例如，使用三甲胺通过皮尔逊教授报告N在羰基铁的存在氧化物作为显著催化剂〔51]。然而，一些问题限制了这些催化剂的应用，如需要有毒的溶剂，繁琐复杂的试剂和麻烦的程序。因此，我们报道了一种新颖而有趣的环戊二烯钌(II)络合物(RuCpCl(PPh)3.)2克ydF4y2Ba），其氧化芳族烯丙基和苄基醇转化的羰基化合物。Based on the further controlled experimental studies, we found the tendency order of oxidative reactivity as benzylic alcohols > aromatic allylic alcohols >> aliphatic alcohols.

2.结果与讨论

苯甲醇1A是用于有机合成和，因为它的极性的有用溶剂，低毒性，轻度愉快的芳香气味和低蒸气压的重要前体52- - - - - -54]。化合物的化学选择性氧化性能1A在制备醛的功能转换中也非常有用[55,56〕及其类似物二羧基[57,58]。由于这些原因，我们对苄醇进行了似是而非的氧化1A。我们初步研究了多功能氧化法复合1Awith 0.5 mol% amount of the cyclopentadienyl ruthenium(II) complex (RuCpCl(PPh3.)2克ydF4y2Ba）催化剂与鼓泡ö2克ydF4y2Ba在CH2克ydF4y2Ba氯2克ydF4y2Basolution at reflux for 24 h. However, only trace amounts of benzaldehyde2A于表实现（条目11克ydF4y2Ba)。We then increased the reaction time to 48 h, which resulted in the desired oxidation product2A，但收益率较低(<10%;表项21克ydF4y2Ba)。为了识别优化的反应条件，我们试图筛选溶剂的ACS级（即，苯，丙酮和THF）中并在室温下或回流下反应时间。根据表的实验结果1克ydF4y2Ba,we observed that the ideal conditions for this reaction were to use THF as the reaction solvent and to reflux for 48 h. The corresponding oxidation product2A可以以71％的被给予分离产率（条目8表1克ydF4y2Ba)。因此，催化剂用量从0.5、1.0、2.0优化为5 mol%。然而，这并没有导致任何进一步的改善。产品结构2A通过光谱方法和用Aldrich公司-真实样品一致的完全表征。按照表的结果1克ydF4y2Ba我们发现，RuCpCl（PPH3.)2克ydF4y2Ba具有将苄醇转移到相应的苯醛所必需的氧化活性。
条目 基质 溶剂 反应条件 产品 收益率(%)
1克ydF4y2Ba 1A CH2克ydF4y2Ba氯2克ydF4y2Ba Reflux for 24 h 2A 跟踪
2克ydF4y2Ba 1A CH2克ydF4y2Ba氯2克ydF4y2Ba Reflux for 48 h 2A < 10
3. 1A 苯 Reflux for 24 h 2A 跟踪
4 1A 苯 Reflux for 48 h 2A < 6
5 1A 丙酮 Reflux for 24 h 2A 检测不到
6 1A 丙酮 Reflux for 48 h 2A 检测不到
7 1A 四氢呋喃 Reflux for 24 h 2A 54
8 1A 四氢呋喃 Reflux for 48 h 2A 71
表格1
研究的苄醇的氧化条件1A与RuCpCl（PPH3.)2克ydF4y2Ba。

为了探索新的氧化反应的该基板范围，我们首先检查了被取代的苄基醇的反应1B- - - - - -f含有供电子基团和吸电子基团的1B- - - - - -d和二取代苄醇1E-f。幸运的是，大多数被取代的苄醇1B- - - - - -f被成功转化为相应的醛产物2B- - - - - -f在中等产率（> 68％;表2克ydF4y2Ba)。相反，苯醇和对-我 （1B),对-OMe（1C）给电子基团被氧化，得到相应的醛产物2 c在73％和80％的产率，分别为（条目1和2表2克ydF4y2Ba)。此外，转换对-CN-benzylic酒精1D醛2D以68％的产率似乎与用给电子基团的苄醇具有较低的反应性1B-c（条目1和表2中2克ydF4y2Ba)。对于双取代的苄醇1E和1F，最有效的结果是在82％和86％的产率分别达到，显示出强大的和显著电子辅助效应（表条目4和52克ydF4y2Ba)。通过上述研究，我们发现了环戊二烯钌(II)络合物(RuCpCl(PPh)3.)2克ydF4y2Ba)具有明显的氧化活性，对苄醇有鉴别作用。
条目 醇类图1b-K 反应时间(h) 产品的产量2常数 收益率（％）
1克ydF4y2Ba 1B ∼48 h 2B 73
2克ydF4y2Ba 1C ∼48 h 2C 80
3. 1D ∼48 h 2D 68
4 1E ∼48 h 2E 82
5 1F ∼48 h 2F 86
6 1克 ∼48 h 2克 68
7 1H ∼48 h 2H 69
8 1I ∼48 h 2I 17一个
9 1J CH3.（CH2克ydF4y2Ba)5CH2克ydF4y2Ba哦 ∼48 h 2J CH3.（CH2克ydF4y2Ba)5CHO 35
10 1K ∼48 h 2K - - - - - - - - - - - -一个
一个原料被回收。
表2
氧化的结果与RuCpCl醇（PPH3.)2克ydF4y2Ba在无水THF溶液中回流。

为了进一步扩大我们的研究中，我们简化烯丙基系统，如（E)3-arylprop-2-en-1-ols (1克）和环己-2-烯醇（1H)。RuCpCl (PPh3.)2克ydF4y2Bac一个talyst (0.5 mol%) successfully reacted towards (E)3-arylprop-2-en-1-ols (1克）和环己-2-烯醇（1H)在THF存在的情况下，回流时间为约48小时，从而得到所需的氧化产物2克和2H在68％和69％的产率，分别为（条目6和7表2克ydF4y2Ba)。烯丙基体系的生成结果1克-h明显低于苯基醇的转化率1E-f。

为了评价底物范围和限制，本研究已经扩展到各种的脂肪族或脂环族醇，例如3- arylpropan -1-醇的（1I),heptan-1-ol (1J），和2-异丙基-5-甲基环己醇（1K)。In general, a longer reaction time (∼60 h) was required compared to benzyl and allylic alcohols1A- - - - - -h氧化反应(表8-10项2克ydF4y2Ba)。在相同条件下，脂肪族或脂环醇1I- - - - - -k氧化性差，产率可达35%。复合1K，样品中未检出氧化产物的痕迹1克ydF4y2Ba在表粗反应混合物（条目10的1 H NMR光谱2克ydF4y2Ba)。通过上述研究，我们发现了环戊二烯钌(II)络合物(RuCpCl(PPh)3.)2克ydF4y2Ba）具有显著氧化活性为芳族烯丙基和苄基醇的歧视。此外，苄基的醇的氧化反应1A与RuCpCl（PPH3.)2克ydF4y2Bac一个talyst (0.5 mol%) was found to produce better isolated yields compared to both allylic alcohol1克和脂肪族醇1I。

4 -(羟甲基)benzenepropanol3.作为化学反应性氧化研究的重要双功能底物[59]。我们最初进行化合物的氧化可能的仔细研究3.with 1.25 mol% amount of the cyclopentadienyl ruthenium(II) complex (RuCpCl(PPh3.)2克ydF4y2Ba）催化剂与鼓泡ö2克ydF4y2Ba在CH2克ydF4y2Ba氯2克ydF4y2Basolution at reflux for 48 h. The versatile oxidation was monitored by TLC and sampled for1克ydF4y2BaH NMR特征识别(见图1克ydF4y2Ba)。When the reaction was performed for 4 h, the crude solution was sampled, worked up, and eluted from the column. Most of starting material3.物回收，和相应的混合物的产品4-（3-羟丙基）苯甲醛4和少量的4-(3-氧丙基)苯甲醛5在21％的被给予了与<5％的产率，分别为（参见方案1克ydF4y2Ba图1克ydF4y2Ba)。在相同条件下，将反应时间从4h延长到24h或48h，可以观察到预期的氧化产物4从21％的显著晋升为48％或54％的收率，分别[60]。相比之下，仅氧化产物的少量4-（3-氧代丙基）苯甲醛5达到(~ ~ 5% ~ 12%和15%;计划1克ydF4y2Ba）60]。基于上述实验结果，我们再次证明了苯甲醇比脂肪醇具有更有效的氧化反应活性。


图1
1克ydF4y2Ba化合物的1 H NMR特性判别3.（□），4(○),5(∆)。
方案1
4-(羟甲基)苯丙醇的化学反应活性3.。

3.结论

我们成功地研制了含0.5% mol%环戊二烯钌(II)配合物(RuCpCl(PPh)的脂肪族、芳烯丙基和苯基醇的氧化反应3.)2克ydF4y2Ba)。Based on the further controlled studies, the reactive tendency was determined as follows: benzylic alcohols > aromatic allylic alcohols >> aliphatic alcohols. On the contrary, mono- and disubstituted benzylic alcohols with electron-donating groups can provide the best oxidation results. In addition, this new method has several advantages including a small amount of catalyst (0.5 mol%) and high discrimination activity of aliphatic, aromatic allylic, and benzylic alcohols.

4.实验部分

所有的试剂都是用商业上获得的。所有反应均在氩气或氮气气氛下进行，并采用TLC进行监测。硅胶(230-400目)快速柱层析。采用从默克公司购买的预涂板(硅胶60 F-254)进行分析薄层色谱(TLC)。采用梯度洗脱法进行闪光柱层析纯化n除非另有说明，乙酸乙酯(EtOAc)中的-己烷。用Bomem Michelson系列FT-IR光谱仪测量了红外光谱。报道的波数参考了聚苯乙烯在1601厘米处的吸收−1。吸收强度由下述缩写记录：S，强;米，介质;和W，弱。All proton and carbon-13 NMR spectra were obtained by Bruker instruments (400 MHz and100 MHz, respectively). Proton and carbon-13 NMR spectra were acquired using deuterochloroform (CDCl3.)溶剂。多重性由以下缩写词记录:s, singlet;d,紧身上衣;t,三个一组;问,四方;米,多重态;和J，耦合常数(Hz)。ESI-MS分析在应用生物系统API 300质谱仪上进行。高分辨率质谱由JEOL JMS-HX110质谱仪获得。

4.1。标准程序脂肪的氧化，芳香烯丙基和苄型醇类1A- - - - - -j以相应的醛2A- - - - - -j与环戊二烯基钌（II）配合物

脂族，芳族烯丙基，或苄基醇（1A- - - - - -j,∼1.0 mmol, 1.0 equiv) and RuCpCl(PPh3.)2克ydF4y2Ba(∼0.5 mol%) with bubbled O2克ydF4y2Ba在无水四氢呋喃(2.0 mL)中搅拌，在氩气常压下回流加热24-48小时。氧化反应完成后，溶液经硅藻土过滤，硅藻土床用热THF洗涤。滤液在减压条件下进行浓缩以去除THF。添加残渣(CH2克ydF4y2Ba氯2克ydF4y2Ba,15 mL), washed with saturated aqueous NaHCO3.(15ml)，用CH提取2克ydF4y2Ba氯2克ydF4y2Ba(10 mL × 2). The combined organic layers were washed with brine (15 mL), dried over MgSO4、过滤、减压浓缩。用柱层析(n-己烷/乙酸= 4/1)在硅胶上得到相应的醛制品2A- - - - - -j在17 - 86%的收益率。分离的脂肪族、芳烯丙醇和苯基醇的物理性质和光谱特征2A- - - - - -j，分别与那些真实样品一致[61]。苯甲醛(2A）61]：浅黄色液体;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ7.48-7.52（M，2H，ARH），7.58-7.63（M，1H，ARH），7.84-7.87（M，2H，ARH），和9.99（S，1H，CHO）;13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ129.94 (2×CH), 129.69 (2×CH), 134.41, 136.34,和192.37;IR (KBr): 3071、2832、2674、2560、1686、1424、1325、1291、934、709 cm−1;MS（EI）：106（78），105（100），78（15），77（83），51（37），和50（13）。4-甲基苯甲醛（2B）61):无色液体;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ2.42（S，3H中，Me），7.31（d，J = 7.9 Hz, 2H, ArH), 7.75 (dd,J= 6.6和1.6赫兹,2 h, ArH)和9.94 (1 h,秋);13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ21。85,129。68(2 × CH), 129.83 (2 × CH), 134.16, 145.54, and 192.01; IR (KBr): 3043, 2945, 1672, 1574, 1282, 959, 947, 838, and 752 cm−1;女士(EI): 120 (34), 119 (100), 92 (11), 91 (97), 65 (18)。4-甲氧基苯甲醛（2C）61]：浅黄色液体;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ3.79 (3 h,渗出性中耳炎),6.90 - -6.93 (m, 2 h, ArH), 7.73 - -7.76 (m, 2 h, ArH)和9.79 (1 h,秋);13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ54。74,113.。61(2 × CH), 129.24, 131.16 (2 × CH), 163.89, and 189.98; IR (KBr): 3520, 3356, 2969, 2839, 2741, 1682, 1601, 1577, 1512, 1315, 1260, 1158, and 1026 cm−1;女士(EI): 136 (72), 135 (100), 92 (14), 77.0 (24), 65 (10)。4-Cyanobenzaldehyde (2D）61]:白色晶体，m.p. 99-102℃;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ7.83 (d,J= 8.2 Hz, 2H, ArH)， 7.98 (d，J= 8.2 Hz, 2H, ArH)， 10.07 (s, 1H, CHO);13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ117。57,117。74,129。90(2 × CH), 132.92 (2 × CH), 138.74, and 190.70; IR (KBr): 2850, 2231, 1707, 1608, 1571, 1387, 1295, 1203, 1172, 832, 737, and 546 cm−1;MS（EI）：131（84），130（100），105（28），103（23），102.0（57），91（12），77（16），76（18），75（12），和51（12）。3,4-二甲氧基苯甲醛（2E）61]：浅黄色液体;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ3.93（S，3H，-OMe），3.96（S，3H，-OMe），6.98（d，J = 8.2 Hz, 1H, ArH), 7.40 (d,J = 7.6 Hz, 1H, ArH), 7.45 (dd,J= 8.2和1.9赫兹,1 h, ArH)和9.84 (1 h,秋);13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ55.60 55.80 108.63 110.11 126.42 129.79 149.26 154.13 190.47IR (KBr): 2938、2840、1683、1588、1513、1462、1421、1268、1243、1135、1021、811、731 cm−1;女士(EI): 167 (18), 166 (100), 165 (71), 159 (22)、95 (33), 91.0 (40), 79 (14), 77 (22)、73 (26), 60 (15)。4-Benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde (2F）61]:橙色液体;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ3.89 (s, 3H, OMe)， 5.19 (s, 2H, OCH2克ydF4y2Ba），6.95（d，J = 8.2 Hz, 1H, ArH), 7.30 (d,J= 7.3赫兹,1 h, ArH), 7.33 - -7.37 (m, 3 h, ArH), 7.39 - -7.42 (m, 3 h, ArH)和9.79 (1 h,秋);13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ55。85,70。67,109。22, 112.24, 126.39, 127.08 (2 × CH), 128.05, 128.56 (2 × CH), 130.14, 135.87, 149.90, 153.44, and 190.72; IR (KBr): 2938, 2833, 2731, 1683, 1588, 1509, 1462, 1424, 1264, 1237, 1135, 1026, and 734 cm−1;女士(EI): 242 (45), 92 (43), 91 (100), 65 (41)。肉桂醛（2克）61]：浅黄色液体;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ6.71（QD，J= 1.82和7.70赫兹,1 h,我),7.41 - -7.43 (m, 3 h, ArH), 7.44 (d,J= 1.88赫兹,1 h,我),7.54 - -7.56 (m, 2 h, ArH)和9.69 (dd,J = 7.70 and 2.42 Hz, CHO);13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ128.42 (3×CH), 129.01 (2×CH), 131.21, 133.88, 152.81,和193.73;IR (KBr): 3024, 2844, 1681, 1634, 1449, 1311, 1286 cm−1;MS（EI）：132（38），131（69），130（36），103（98），102（63），91（59），78（41），77（94），76（40），和51（65）。2-环己烯-1-酮（2H）61):无色液体;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ1.90-1.96（M，2H），2.24-2.29（M，2H），2.33（T，J = 13.48 Hz, 2H), 5.92 (d,J= 10.12 Hz, 1H)， 6.89-6.94 (m, 1H);13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ22.56，25.49，37.92，129.63，150.61，199.40和;IR (KBr) 3299, 2918, 2847, 1513, 1707, 1380, 1241, 1210, and 832 cm−1;MS（EI）：96（36）和68（100）。3-苯基丙醛（2I）61):无色液体;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ2.77（TD，J = 7.28 and 0.87 Hz, 2H), 2.96 (t,J = 7.56 Hz, 2H), 7.20 (t,J = 7.38 Hz, 3H), 7.30 (t,J = 7.30 Hz, 2H), and 9.81 (t,J = 1.34 Hz, CHO);13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ28。08,45。18,126。28(2 × CH), 128.35, 128.60 (2 × CH), 140.57, and 201.46; IR (KBr): 3029, 2929, 1709, 1604, 1496, 1456, and 1298 cm−1;女士(EI): 135 (22), 134 (100), 133 (10), 118 (12), 117 (20) 105 (27), 92 (58), 91 (96), 78 (23), 77 (11)。庚（2J）61):无色液体;1克ydF4y2BaH核磁共振（CDCl3.,400 MHz):δ0.87（T，J = 6.9 Hz, 3H, Me), 1.25–1.33 (m, 6H), 1.57–1.63 (m, 2H, CH2克ydF4y2BaCH2克ydF4y2BaCHO), 2.40 (td,J = 7.4 and 1.9 Hz, 2H, CH2克ydF4y2Ba和9。75 (t，J = 1.9 Hz);13C NMR（CDCL3.,100 MHz):δ13.96、22.02、22.42、28.80、31.50、43.89、202.94;IR (KBr): 3421, 2955, 2928, 2856, 1716, 1461, 1376, 1145, 947 cm−1;MS（EI）：96（23），86（20），81（27），72（13），71（25），70（100），69（10），68（21），67（12），60（12），57（47），和55（59）。

数据可用性

支持本研究结果的数据可从通讯作者处获得。

信息披露

这份手稿也提出了在中国化学会，国立中山大学（高雄），台湾11月8~9，2018全国年会。

利益冲突

作者宣称，他们没有利益冲突。

作者的贡献

清裕陈省身和陈景峻曾同等贡献这项工作。

致谢

作者感谢Tsuzuki传统医学研究所和中华民国科技部(MOST 107-2113-M-039-006)的财政支持。这项工作还在经济上支持台湾卫生和福利部临床试验中心(mohw107 - tdu - b - 212 - 123004)和中国医学研究中心,中国医科大学,通过特色区域高等教育研究中心计划的框架内发芽项目由教育部(MOE)在台湾(CMRC-CHM-4)。

补充材料

补充材料包括实验细节，表征数据的所有化合物，和副本1克ydF4y2BaH和13碳核磁共振谱和低质量。(补充材料)

参考

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