槲皮素的前体的合成新颖的纳米铜(II)复杂的酒精氧化的催化剂具有高抗菌活性

文摘

槲皮素(3,3′,4′,5,7-pentahydroxyflavone)是一种饮食类黄酮,分布在药用植物,蔬菜,和水果。槲皮素能结合一些金属离子增加其生物活性。在过去的二十年里,槲皮素已经吸引了相当大的关注由于生物和医药活动,如抗氧化、抗菌、抗癌。在目前的研究中,槲皮素和乙醇胺用于合成席夫碱复杂,由红外光谱特征,¹H核磁共振,¹³C NMR光谱。席夫碱被雇佣为配体的合成新颖的纳米铜(II)复杂。产品特点是通过红外光谱、FESEM, x射线衍射。值得注意的是,该产品表现出非凡的催化活性对初级和二级醇的氧化。最终产品的抗菌活性与评估金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性)应承担的和大肠杆菌(克还是消极的)使用细菌抑菌圈试验。合成纳米铜(II)复杂表现出很强的抗菌活性对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。

1。介绍

类黄酮是最大的酚类化合物,具有不同的生物和药用价值,如抗氧化剂,1)抗菌、(2抗糖尿病的,(3]抗癌,[4- - - - - -6]antiatherosclerosis [7],和神经保护作用[8]。黄酮类化合物由两个苯环上加入了一个3碳桥(C6-C3-C6)(图1)[9]。黄酮类化合物可以分为几个不同的类,如黄酮(如黄酮、木樨草素和芹黄素),黄酮醇(例如,槲皮素、山柰酚、非瑟酮和杨梅酮),和黄烷酮类(如黄烷酮、柚苷配基,和hesperetin)。这些类是不同的氧化和模式替代C环,在每个类,它们在不同的模式替换的A和B环10]。

槲皮素(3,3′,4′,5,7-pentahydroxyflavone)是一种黄酮类化合物,近年来吸引了更多的关注(图2)[11]。这饮食类黄酮酚类化合物是一种存在于洋葱、苹果、西兰花,草莓,西红柿,生菜,与细胞壁矩阵(11- - - - - -15]。槲皮素是一种生物类黄酮,可以防止组织损伤引起的一些药物毒性16]。

槲皮素的溶解性差,所以似乎很难吸收到体内(17,18]。几项研究已经进行修改槲皮素结构来增加其水溶解度和生物利用度,从而增强其药理作用[19- - - - - -23]。研究表明,协调槲皮素可以增加金属离子的抗氧化活性和比槲皮素本身ultraoxygen离子消除24- - - - - -26]。能力强的槲皮素与不同的金属离子螯合,如结核病(III) [27],Mg (II) [28)、铜(II) (29日)、铁(II) (3)、铬(III) [30.)有限公司(2)(31日],Sn (II) [32],签证官(IV) [33)、锌(II) (34)、锰(II) (35)、铅(2)(36)和镍(II) (37)可以增加槲皮素的溶解度和生物利用度,促进新的药理作用[38]。

槲皮素有两个芳香环和一个含氧杂环含四工位的羰基和羟基3碳链(39]。功能羟基黄酮类化合物引起的抗氧化活性,清除自由基和螯合金属离子。螯合的金属可以防止激进的一代,损害目标生物分子。Naidu及Kinthada [40)表明,槲皮素和quercetin-3-glycoside可以在甲醇与氨基硫脲反应,产生thiosemicarbazone衍生品,能形成稳定复合物与一些过渡金属反应。

槲皮素与金属离子相互作用可以改变其抗氧化和生物活动由于这个复杂的能力作为自由基清除剂(41,42]。研究表明,3′,4′-ortho-dihydroxy替换B环是至关重要的对铜离子螯合与槲皮素,增加抗氧化活性(43]。

铜是所有生物的bio-essential元素。它被用作金属一些酶的辅因子,包括细胞色素c氧化酶(Cox)和超氧化物歧化酶(SOD)。在人体内,铜在铜⁺和铜^{2 +}形式。它充当一个中间人在氧化还原反应的电子转移。铜是神经元功能的一个关键元素和氧运输和许多蛋白质(代数余子式44- - - - - -46)和作为一个辅助因子在血液血管生成(41]。

铜配合物越来越关注由于生物体的多种生物活性。铜(II)配合物增强药理中发挥重要作用的一些生物活性化合物的抗菌活动(42]。

到目前为止,纳米结构的复杂性已成为基本和实用有趣的研究。合理的设计复杂的纳米结构可以使新所需的材料有特殊属性(47]。

在这项研究中,我们首先关注席夫碱的合成槲皮素和乙醇胺之间的反应,随后合成新颖的纳米铜(II)复杂的一个优秀的酒精氧化的催化剂。我们调查了潜在合成催化剂的催化活性主要和次要酒精在无溶剂条件下氧化。这些结果表明,催化剂表现高度有效,由于其异构特性,它可以使用几次化学反应。实验结果也表明,合成纳米颗粒具有很强的抗菌活性。

2。材料和方法

槲皮素、乙醇胺和所有溶剂和试剂都从Sigma-Aldrich购买。使用的所有化学物质是没有任何进一步净化。反应的进度和产品的纯度进行TLC(薄层色谱法)。傅里叶变换红外(ir)光谱被记录下来的那些时光系统与Nicolet 800分束器在400 - 4000厘米⁻¹。核磁共振光谱被记录在力量皇冠400 Ultrashield核磁共振光谱仪使用四甲基硅烷作为内部标准。粉末X射线衍射(XRD)模式的最终产品获得了用X 'Pert Pro-MPD衍射仪之间2θ= 2°-80°。电感耦合等离子体原子发射光谱(ICP)是由使用最适条件7300 dv。FESEM分析是由米拉TESCAN仪器确定纳米粒子的形态。

2.1。席夫碱的合成

显示了合成的席夫碱配体(方案1)。槲皮素(0.302 g, 1更易)溶解在乙醇(7毫升)。冰醋酸(57µl)被添加到该解决方案。乙醇胺(60.2µl, 1更易)是一滴一滴地添加到反应瓶后30分钟。反应混合液回流在60°C与搅拌8小时。由此产生的深红色解决方案集中和冷却,给一个橙子晶形沉淀后再结晶的热溶液乙醇和真空干燥。席夫碱是光的颜色橙色。

2.2。合成的纳米铜(II)复杂

纳米铜(II)根据锅复杂的合成策略。首先,配体(0.173克,0.5更易)通过添加氢氧化钠溶解10%(1毫升)在去离子水(20毫升)在室温下磁力搅拌10分钟获取一个橙色的解决方案。然后,铜溶液(OAc)₂(0.091克,0.5更易)去离子水(10毫升)超声辐照下一滴一滴地添加到混合物在室温下,用了30分钟。结果复方甘草合剂是离心机和放置在一个真空烘箱6小时在80°C,产生暗橙色沉淀(方案2)。

2.3。酒精氧化催化过程

合成铜(II)复杂的测试作为催化剂在苯甲醇氧化来确定其催化活性。几个实验进行了优化温度、溶剂、催化剂和摩尔%。选择最好的结果模型反应。为了调查溶剂的性质,在不同的溶剂进行了模型试验,最好的结果是在无溶剂条件下拍摄的。看来,开放催化网站在这种情况下是这一观点的原因。在第二步中,模型的反应在不同的温度下进行。在室温下反应收率,40°C和50°C,是98%,因此反应在室温下进行。然后,研究了催化剂和氧化剂。最好的产量得到1摩尔%的存在和1更易TBHP催化剂。氧化剂类型的调查,反应了H₂O₂、TBHP NaIO₄。优化反应条件,选择最好的实验模型。1摩尔%的催化剂,0.10毫升(1更易)苄醇,和0.096毫升(1更易)的叔丁基氢过氧化物(TBHP)作为氧化剂混合,室温下搅拌,在无溶剂条件下了半小时。确定最佳条件后,一系列的醇的催化剂的能力评估(表1)。

合成纳米颗粒的催化活性与其他一些酒精的催化氧化反应(表2)。

2.4。抗菌活性

体外抗菌活性的合成复杂的测试使用琼脂扩散法。金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性)应承担的和大肠杆菌(克还是消极的)是作为这个活动的典范。新鲜的细菌在营养琼脂板上孵化24小时37°C。的营养琼脂板是由溶解琼脂粉(15.0 g L⁻¹)、胰蛋白胨(5.0 g L⁻¹)、酵母提取物(2.5 g L⁻¹)和葡萄糖(1.0 g L⁻¹在去离子水)。混合物的pH值调整为7.0±0.1。带抑制的直径测量。

庆大霉素是用作控制物质。复杂的抗菌效果进行了测试金黄色葡萄球菌和大肠杆菌细菌。铜复杂的杀生的效果是由扩散研究的方法。一个细菌悬液的浓度5×10⁵cfu /毫升(200毫升)传播在琼脂板上。琼脂板在孵化后48小时37°C,合成复杂(1毫克)处理直接进入孔(7毫米直径),在琼脂板穿孔。

复杂的抗菌活性的评价是由标准的抑制区测试。带抑制的直径以毫米的统治者。

3所示。结果与讨论

槲皮素之间形成席夫碱和乙醇胺被核磁共振光谱学研究。核磁共振数据显示的形成从槲皮素和乙醇胺席夫碱。

绑定属性和协调网站通过使用红外光谱研究。的主要山峰槲皮素、槲皮素席夫碱,槲皮素席夫碱复杂如表所示3。重要的信息是通过比较槲皮素与席夫碱和复杂。观察到,C = O拉伸模式自由槲皮素发生在1707厘米⁻¹,这是转移到1695厘米⁻¹席夫碱,并转移到1622厘米⁻¹形成的复杂。1612厘米的顶点⁻¹显示的形成亚胺席夫碱的乐队。锋利的伸缩振动在625厘米⁻¹显示Cu-O螯合铜(II)指示是槲皮素螯合金属席夫碱配体,形成了复杂而这伸展带没有配体的红外光谱。广泛的介质强度带的频率范围3200 - 3450厘米⁻¹可以分配给组-哦。槲皮素的席夫碱铜复杂、广泛的-哦组观察到广泛的振动约3300厘米⁻¹(图3)。

3.1。席夫碱复杂

¹H NMR光谱槲皮素席夫碱是通过使用DMSO溶液作为溶剂和主要数据报告如下:δ3.97 (1 h, s), 4.64 (2 h, t), 5.90 (2 h, m), 6.43 (1 h, d), 7.00 (1 h, dd), 7.52 (2 h, dd), 9.58 (2 h, s), 10.05 (3 h, s)和10.71 (1 h, s)(图S1)。的¹³配体的C NMR谱数据记录在DMSO溶液。在¹³C NMR光谱特征峰表明铜(II)复杂的形成。主要数据报告如下:δ56.48 (C附加到哦群乙醇胺),65.78 (C与乙醇胺的氮),94.02 (C₈),99.05 (C₆),102.89 (C C之间₄和C₅),115.43 (C_2′),116.12 (C_5′),120.35 (C_6′),122.42 (C_1′),128.78 (C₃),145.65 (C_3′),146.93 (C_4′),148.33 (C₂),156.73 (C C之间₈和用C O环),162.85 (C₇),164.28 (C₅),166.09 (C₄)(图S2)。

合成纳米铜(II)证实了复杂EDX频谱和FESEM图像测量(图4),这证实了形成铜(II)复杂的百分比最高。FESEM形象对纳米铜(II)复杂显示纳米颗粒平均直径17海里。

XRD的合成纳米铜(II)复杂特征峰在2θ= 32.12^°,35.37^°,38.77^°,48.67^°,53.37^°,57.92^°,62.52^°,67.62^°和69.12^°,说明铜(II)的形成复杂的(图5)[55]。

金属离子和配体的比例是1:1和3-hydroxy集团更酸性质子,3-OH和N的位置是最好的网站参与络合过程(29日,56]。哦组的酒精不协调,可能由于哦组之间的距离和反应的中心。类似的研究证实了这种结构(57)(图6)。

醇的氧化机理可能涉及tBuOO的一代^•和t-BuO^•金属辅助激进分子,像氢原子从醇萃取器。配体可以帮助质子转移的基本步骤所涉及的步骤酒精氧化反应。总结了机制方案3。

后优化反应条件、催化剂的影响在一系列的初级和二级醇包括芳环和电子捐赠和退出组织评估。结果表中进行了总结。一般来说,所有基板显示一个优秀的收益率在酒精氧化反应。电子捐赠和电子撤回组略有变化反应产生。

再循环能力的酒精氧化反应的催化剂进行了测试。复杂的从反应后恢复三次在接下来的反应由离心、洗涤和干燥炉。这种催化剂重复使用三次没有催化活性的任何重大变化。

合成复杂测试的体外抗菌活性大肠杆菌(革兰氏阴性)和金黄色葡萄球菌革兰氏阳性细菌浓度的100毫米。对这两种细菌的复杂是活跃。抗菌活性的结果作为抑菌圈直径(毫米)。

复杂的抗菌活性可以归因于金属离子的参与作为细菌生长抑制的候选人,可以解释为螯合理论(58]。

革兰氏阳性细菌脂多糖细胞壁。这堵墙防止细胞膜中的复杂的积累。因此,革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌相比更有效和更敏感。

过渡金属配合物在生物化学有重要的地位38,59]。合成复杂的抗菌活性是评价并与标准(庆大霉素(图)7)。的直径(表列出的区域显示完整的抑制4)。

这项研究清楚地表明,合成复杂对革兰氏阴性和阳性合理抗菌活性生物体。增强亲脂性的金属离子的性质网站引起的高抗菌活性合成复杂。增强的亲油性容易易位导致细胞死亡的纳米铜(II)复杂。

4所示。结论

在这项研究中,研究了槲皮素之间形成席夫碱和乙醇胺。反应在ethanolic进行回流条件下的解决方案。槲皮素是一种黄酮类具有强抗氧化活性和广泛的临床效果。槲皮素的生物活性增加时,与金属离子相协调。这是由于这样的事实,形成复杂之后,槲皮素在体内溶解度和生物利用度的增加。在第二步中,一种新颖的纳米铜(II)复杂的合成,及其在醇的氧化反应催化剂的影响。铜是一种生物活性金属,在生物过程中扮演几个角色,如催化大量的生化反应,有一个关键的角色在线粒体的电子传递。铜(II)配合物表现出广泛的生物活性。他们可以作为抗菌,抗炎,抗肿瘤,抗病毒药物。因此,铜(II)配合物被合成为一个潜在的药物。 The spectroscopic data showed the 3-OH group and imine groups are coordination sites with the metal ion.

酒精氧化反应进行了绿色的条件,是按照环保协议。催化剂非常稳定,可以重用多次没有损失的醇氧化反应的催化活性。

此外,合成复杂表示有前途的抗菌活性大肠杆菌(革兰氏阴性)和金黄色葡萄球菌革兰氏阳性细菌。金黄色葡萄球菌具有较高的抗菌活性比吗大肠杆菌由于细胞结构之间的差异,新陈代谢和生理对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌。这些因素影响的敏感性纳米铜复合抗菌活性。

数据可用性

使用的数据来支持本研究的发现可以从相应的作者。

的利益冲突

作者宣称没有利益冲突。

确认

作者感谢Birjand大学伊朗、金融支持和Maryam Moudi博士(大学生物系主任Birjand)来帮助他们进行抗菌测试。作者还欣赏植物的合作系统生理学内梅亨大学,荷兰。

补充材料

图S1:¹H NMR席夫碱配体。图S2:¹³C NMR席夫碱配体。(补充材料)

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