含氨基硫脲衍生物的镍（II）配合物的合成、X射线结构、Hirshfeld表面分析、DFT计算和分子对接研究

摘要

本文介绍了一种新的镍(II)配合物，即双{2-(2-三氟甲基苄基)肼-1-碳硫胺-的实验和计算研究κ²N²， S}nickel(II)(缩写为NiL₂)合成了该配合物，并使用各种光谱方法对其进行了表征。单X射线晶体学研究显示，Ni（II）金属离子中心周围存在扭曲的方形平面几何结构，其中角度偏离理想的90°，氮和硫施主原子占据的最大值为6.57°。NiL的理论键长和键角₂采用密度泛函B3LYP水平理论（DFT）和LANL2DZ/6-311G获得配合物(d，p)基础集。这些结果与实验的x射线值吻合得很好。亲电指数(ω = 50.233 eV）表明零₂复合物是一种非常强的亲电试剂⋯小时/小时⋯F与Hirshfeld表面分析总量28.5%的相互作用₂结果表明，该复合物能与蛋白质有效结合₂复合物与血浆视黄醇结合蛋白4（RBP4）（PDB id:5NU7）对接，这意味着NiL₂通过N-H分子间氢键与酪氨酸133和天冬氨酸102氨基酸结合的复合物。

1.介绍

最近对氨基硫脲配体化学的兴趣主要来源于甲亚胺氮和硫代硫酸盐硫施主原子的电势，其中任一单齿配体具有不同的配位模式[1]，双齿[2，或三齿形[3.]这种差异可以通过引入不同的取代基来实现，以形成单核选择[4]和多核[5]复合体。

硫代氨基脲衍生物及其金属配合物的多功能性允许设计和开发生物活性化合物，包括抗癌化合物[6),抗氧化剂(7，抗菌的[8]．（E)-2-(1-(3-溴苯基)乙基)肼-1-碳硫酰胺分子显示出作为抗疟疾药物的高潜力[9]由于这些原因，其结构细节被认为对未来应用的结构-活动关系（SAR）设计有用。

继续开展硫代氨基脲及其过渡金属配合物的配位化学研究[10，11，一种新的Ni(II)配合物，即双{2-(2-三氟甲基苄基)肼-1-碳硫胺-κ²N²， S} nickel(II)， NiL₂利用B3LYP水平密度泛函理论(DFT)，以LANL2DZ/6-311G (d，p)基础集。Ni（II）配合物的实验X射线晶体结构也与在DFT/B3LYP/LANL2DZ/6-311G下优化的相应结构相关(d，p)的水平。此外，还使用Hirshfeld表面分析来解释NiL的分子间相互作用₂而分子对接的研究是为了了解受体-氨基酸的相互作用，预测复合物中的重要官能团或原子。

2.材料和方法

２.１.一般程序

所有的化学品都是从奥尔德里奇、R&M和HmbG购买的，使用时没有进一步纯化。使用CHNS-O闪光器和Siri 112分析仪进行元素分析。采用古伊法在Johnson Matthey Mark I MSB磁化率天平MKIC模型上进行了磁性测量。新制备的1.0的摩尔电导 × 10⁻³ 测量DMSO溶液中的M以获得NiL₂复合使用Jenway 4320电导率计。用岛津UV-1800紫外分光光度计记录电子光谱，1.0 × 10制备样品⁻⁵M在DMSO溶液中。

２.２.合成的零₂

20的解决方案 四水合醋酸镍（II）热乙醇，镍（Ac）₂.4H₂O (0.07 g, 0.3 mmol)分别以1:2的比例加入到30 mL 1-(2-三氟甲基苄基)硫代氨基脲(0.33 g, 0.6 mmol)的热溶液中。混合物在回流下加热3小时。形成的棕色沉淀物经过过滤，用冷乙醇洗涤，并保存在干燥器中。适合的单晶无₂复合物是从甲醇中得到的 : DMF混合物溶液通过蒸汽扩散法。反应的化学方程式如所示方案1．收益率68.28%。熔点246.72°C。C计算分析₁₈H₁₆N₆年代₂F₂倪:C, 39.88;H, 2.97;N, 15.50;年代,11.83。发现:C, 40.66;H, 3.29;N, 16.14;年代,13.61%。λ_最大值(nm): 269 n⟶π ，328 (LMCT过渡)，~ 450 (¹一个₁G⟶¹一个₂g).摩尔电导:1.37 Ω⁻¹厘米²摩尔⁻¹．µ_eff（B.M.）：0.0。

2．3.x射线衍射研究

用单晶x射线衍射(SCXRD)研究了硝酸银₂使用MoK在Bruker SMART Apex II Duo CCD面阵探测器衍射仪上进行α辐射(λ = 0.71073 通过APEX2软件进行数据收集[12]，而细胞细化和数据缩减由SAINT软件执行[12]．采用SHELXTL直接法求解晶体结构[13]并利用全矩阵最小二乘法对F²利用SHELXTL的各向异性位移参数[13].使用SADABS软件对最终晶体数据进行吸收校正[12]．所有几何计算均使用PLATON [14].使用SHELXTL绘制分子图[13].所有氢原子都被几何定位（C-H = 0.93 Å）并使用骑乘模型进行细化U_iso(H) = 1.2U_情商（C） 这意味着各向同性位移参数设置为母碳原子等效各向同性U值的1.2（C）倍。此外，N-束缚H原子位于差分傅里叶映射中并自由细化（N-H = 0.86 Å）。表中列出了选定的晶体结构参数1．

2.4.计算细节

这项研究报告了对NiL的计算研究₂复杂。所有计算均由Gaussian 16使用高性能计算机（HPC）执行由CICT、UTM和Gauss View 6.0提供，用于可视化。几何结构完全优化，不受任何键长、键角和二面角的约束。几何结构优化使用B3LYP/LANL2DZ/6-311G级别的无限制DFT方法进行(d，p)（B3LYP/GENECP），关键字为“OPT”。最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）也在相同的基本集合下进行。反应性描述符包括能隙（ΔE_差距),硬度(η)、柔软(年代)、整体电负性(χ)、亲电性(ω)的计算方法也与我们以前的工作相同[15]．

2.5.分子对接

血浆视黄醇结合蛋白（RBP4）的晶体结构来自RSCB蛋白质数据库（PDB ID:5NU7）。选择5NU7结构是因为1.5的高3D晶体结构分辨率 Å. 使用3DLigandSite预测RBP4的活性结合位点(http://www.sbg.bio.ic.ac.uk/∼3dligandsite/) [16].NiL之间的对接分析₂复合物和RBP4使用UCSF Chimera 1.14版本[17]，AutoDock Vina[18]，以及 + v、 1.4[19]。AutoDock Vina系统地使用Broyden–Fletcher–Goldfarb–Shanno算法进行分子对接。对接坐标（网格框）是根据3DLigandSite的结果、口袋结构的存在以及视黄醇在RBP4晶体结构中的位置确定的。

3.结果和讨论

双{2-（2-三氟甲基亚苄基）肼-1-硫代氨基-κ²N²,年代}镍(II),零₂配合物，根据我们在[10，但不同的反应物。选取实验参数和理论参数，对零距线进行优化₂复杂结构见表2.NiL的分子结构₂通过DFT与理论计算结果进行比较(图)1).零的键长和键角之间的偏差百分比₂复配量由式(1).从桌子上2，键长和键角的平均偏差百分比均较低(1.94%和1.14%)，表明实验和计算结果吻合较好。统计相关图进一步证明了这一点R²粘结长度的值为0.99849（图S1)粘结角为0.99384（图S2）.然而,有细微差别,从实验晶体数据值可能是由于孤立的理论结果复杂的气相,而实验结果获得内部和相互关联的复合物在固相类似于以前的报告20.]：

3.1.分子结构研究

双{2-（2-三氟甲基亚苄基）肼-1-硫代氨基结构的X射线晶体研究-κ²N²，S}镍（II），（无₂)复合物，C₁₈H₁₆F₆N₆年代₂分子量镍米 = 553.20 gmol⁻¹，显示为NiL₂正交晶系中结晶的具有空间群的络合物Iba2。单元尺寸为一个= 16.889 (3),b = 15.777(3) Å,c = 15.777 Å和α = β = γ= 90°。表中给出了重要的键长和键角2．数字2显示了NiL的分子结构和原子编号₂复杂，以50%概率绘制热椭球。

的零₂配合物是Ni（II）与两个L的双螯合物^¯作为双齿螯合单元的配体（图2）.方形平面变形主要是由于S1-Ni1-N1、S2-Ni1-N1、S2-Ni1-N4和S1-Ni-N4的键角分别为86.70(10)、96.57(10)、84.96(9)和94.56(10)°，与理想的90°相差最大值为6.57°。两个配体单元相互弯曲，两配体平面之间的扭曲角为25.03(14)°，N4原子的最大均方根偏差为0.159(3)a˚。

文献[1-(2-三氟甲基苄基)硫代氨基脲配体的键长模式21]清楚地表明该分子以硫代酰胺形式存在，C‒N和C=S键长度分别为1.343（6）Å和1.699（4）Å，与H原子与N2原子结合的位置一致。然而，在目前的NiL中，N2原子脱质子₂观察到复合物。表格数据2结果表明，在Ni(II)配合物中，C9- n2键和C9=S1键均存在短变长现象，短变长分别为1.303(6)Å和1.717(4)Å。因此，从硫酮到硫醇形式的互变异构转换是假定的。

NiL的分子堆积₂络合物主要由三个强C8-H8A连接^．..S2, C8-H8A^...F2和C17-H17A^．..F6表中列出的分子内氢键3.，形成1个伪5和2个伪6成员图集母题。在晶体结构中，NiL₂络合物通过N3-H3B相互连接^...S2, N3-H3C^．..N5，N6‒H6B^...S1, N6-H6C^...N2, C5-H5A^...F2, C12-H12A^...F3氢键形成三维结构(图3(一个)).这些分子通过弱分子进一步稳定Cg1^．..Cg3互动(Cg1和Cg3为Ni1/S1/C9/N2/N1和C2/C3/C4/C5/C6/C7的质心，接触距离为3.785(3)Å(对称码:11−x1−y，z)，形成平行于的一维二聚波b-轴线（图3（b））.

3.2. 紫外可见光谱

紫外-可见光谱（图4)零分之一₂双{2-（2-三氟甲基亚苄基）肼-1-硫代氨基络合物-κ²N²，S}镍（II），在λ_最大值= 269 nm和328 nm，可分配给π⟶π共轭苯环的跃迁及其应用n⟶π 配体分子中C=S和CN发色团的配体内电荷转移(ILCT)跃迁[22].此外，在∼450 奈米₂复杂可以被分配到¹一个₁G⟶¹一个₂g跃迁。这条带和先前对正方形平面NiL的研究有很好的相关性₂复杂的(22]．进一步支持，磁矩为零₂复形的值为0b。米，which is one of the main criteria for square planar geometry. [21]而低摩尔电导为1.37Ω⁻¹厘米²摩尔⁻¹表明DMSO溶液中不存在醋酸盐离子和非电解质[23]．

３．３．分子轨道前沿研究

最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）经常进行研究，以提供有关络合物的电子给体和电子受体特征的关键信息，从而解释电荷转移过程。HOMO的能量越低，表明作为电子给体的能力越低，导致LUMO的能量越高，抗交流电阻越高这允许通过观察HOMO和LUMO之间的能量差异来阐明化学稳定性(E_差距）.而大E_差距对于化学反应而言，配合物的稳定性高，低E_差距由于能够遇到有效的电荷转移相互作用，在与化学反应有关的应用，如抗菌研究的研究人员很受欢迎。

此外，本研究还可以解释化学柔软度和化学硬度的概念。用小E_差距，配合物被认为是“软的”由于HOMO的高能量，因此会增强软酸与LUMO的相互作用。除此之外，电子亲和力和电离势等指数通常也与HOMO和LUMO能量的研究相互关联，以更好地理解络合物在理论上的化学行为。

如图所示5的电子密度₂配合物主要分布在HOMO和LUMO的氮、硫和镍原子上。反应性描述符参数的计算值汇总在表中4.给定的低能隙（0.460 因此，eV）表明，由于电荷转移过程容易，络合物的反应性较高[24]．软度值较高(2.174)或硬度值较低(0.230)，表明该配合物从HOMO向LUMO转移所需的能量较低，这意味着该配合物易变形，容易与氨基酸等亲核活性位点发生相互作用。通过计算相对较高的亲电性值，ω(50.233 eV）与我们组类似配体异构体的其他工作相比，即(Z)-1-[4-(三氟甲基)苄基]硫代氨基脲ω)价值1.8073 电动汽车[25]．

3.4.Hirshfeld分析

采用Hirshfeld表面分析来说明晶体结构之间的相互作用，并使用CrystalExplorer3.1软件建立了它们的二维指纹图谱[26]．赫什菲尔德为d_规范获得并生成透明表面，以便可视化分子结构_规范(−0.337至1.450)Å映射Hirshfeld曲面(图6)举例说明了不同大小和强度的几个红点。在NiL上标注的红点₂配合物表现出主要的供体与受体的相互作用。C-H⋯F, N - h⋯N和N - h⋯S在研究的NiL中存在接触₂复杂。如图所示6，零处的相互作用₂胺的氢与其相邻的硫原子（N3–H3B）之间的复合主链⋯S2）和氮原子（N6–H6C⋯N2）在晶体填充物中形成二聚体排列。此外，由于晶体填充物中相邻配合物的并排排列，还有一个额外的红色斑点代表C12–H12A··F3的分子间氢键。此外，从NiL的另一侧看₂结果表明，N3-H3A··N5和N6-H6B分子间氢键结合，以及N6-H6B分子间的S1相互作用₂复杂(图6）.这两个相邻的NiL之间的交互₂配合物是由于它们在单元细胞填料中的二聚体排列而引起的。

指纹图显示了各种分子间接触的百分比贡献（图7）.为了突出所有涉及晶体堆积的相互作用，每个指纹图谱被划分为特定的原子类型贡献对，如H . F, H . H, H . C, H . S, H . N, C . C和其他。蓝色表示指定的交互触点，灰色阴影表示原始指纹图的轮廓[27]．d_e和d_我是从Hirshfeld表面到表面内外最近原子的距离[28]．

F⋯小时/小时⋯F触点对Hirshfeld表面的贡献最大（28.5%）d_e+d_我2.20 Å证明了NiL分子间C-H - F相互作用的存在₂复杂。此外，代表最短H⋯H接触的特征峰作为第二大指纹图谱贡献到Hirshfeld表面(22.2%)，中间区域的浓度较高，如图浅蓝色d_e+d_我2.25。C (H) /H (C)的贡献(12.5%)由位于d_e+d_我 2.80 Å.此外⋯小时/小时⋯S和N⋯小时/小时⋯N接触分别显示出7.4%和5.7%的贡献，这与N–H的存在相对应⋯S相互作用。H中最尖锐的点⋯S的特点是与d_e+d_我2.60一个,而d_e+d_我 2.20 Å代表N⋯H触点。此外，F⋯不适用⋯F触点显示出4.6%的贡献，如蝴蝶指纹图所示d_e+d_我3.20。C .⋯C接触通常指π–π铆合互动(29].这个零₂复合物，C⋯C触点贡献了3.2%的Hirshfeld表面，其中d_e和d_我约为3.5 Å.还有少量的其他触点贡献（C⋯F、 C⋯N、 F⋯S、 C⋯S、 和倪⋯F） ，化合物中不到2%。因此，他们的接触几乎不值得讨论。

3.5. 分子对接

进行对接分析以研究NiL分子相互作用的可能性₂与生物学上重要的蛋白质结合。先前的研究已经表明对接分析对合成化合物如硫代氨基脲和三苯衍生物的重要性[30.，31]．互动的零₂研究了与血浆视黄醇结合蛋白4（RBP4）（PDB id:5NU7）的复合物的效力。在生理学上，RBP4充当视黄醇的转运体[32].零₂RBP4活性结合位点与视黄醇位于同一位点。共10个可能的三维对接方向₂可见RB4活性结合位点内的复合物，最高的对接秩和最低的能量（kcal/mol），如图所示8.结合亲和力计算如下：−3.3 千卡摩尔⁻¹零₂复合物，更接近视黄醇−5.5 千卡摩尔⁻¹（表5)根据这些结果，观察到NiL之间存在最有效的分子间氢键₂配合物通过N-H原子和酪氨酸133 (2.05 Å)或天冬氨酸102 (2.18 Å)的活性结合位点(图9）.然而，N-H分子内的氢相互作用与Hirshfeld表面分析相反，其中F-H相互作用是最主要的(28.5%)。这是由于Ni-N和Ni-S键的旋转₂用于插入RBP4活性位点的配合物。先前已报道Pd（II）和Pt（II）配合物的反对称（反）和对称（顺）异构体的类似形成[33，34]。因此，现时的数字为零₂复合物有潜力成为视黄醇的竞争性底物，能够结合在RBP4的相同活性结合位点。因为大量的氨基酸与NiL相互作用₂配合物(通过疏水作用和氢键)，释放NiL₂来自转运蛋白的复合物将比视黄醇慢。

4.结论

一种新的配合物，双{2-（2-三氟甲基亚苄基）肼-1-硫代氨基-κ²N²，S}镍（II），（无₂)通过元素分析、摩尔电导、磁化率和紫外-可见光谱对其结构进行了表征。单X射线晶体学进一步证实了这种结构，它显示出扭曲的方形平面几何结构。此外，还对合成的NiL的结构进行了表征₂络合物由π–π，分子间和分子内的相互作用。Hirshfeld表面分析证实了几种相互作用的存在，其中C-H - F相互作用是晶体堆积的最重要特征。HOMO-LUMO能隙的最重要发现证明了该复合物在分子内由于体积小而具有电荷转移相互作用的效率E_差距．这表明电子可以轻易地从零原子转移过来₂最后，给出了零分子与给体轨道的分子对接模型₂血浆视黄醇结合蛋白4 (RBP4) (PDB id: 5NU7)活性位点。零₂通过N-H氢键与酪氨酸133和天冬氨酸102氨基酸相互作用。

数据可用性

本研究中报告的结构的结晶学数据存放在剑桥结晶学数据中心，CCDC编号：2023702。这些数据可通过英国剑桥CB2 1EZ联合路12号剑桥结晶学数据中心免费获取；传真：（+44）1223-336-033；电子邮件：deposit@ccdc.cam.ac.uk。

的利益冲突

作者声明，本论文的发表不存在利益冲突。

致谢

这项工作得到了马来西亚高等教育部（MOHE）的支持，以资助计划、基础研究资助计划（参考FRGS/1/2020/STG05/UMT/02/2）（FRGS-59620）的形式提供资金支持。作者还感谢马来西亚丁加努大学（UMT）科学与海洋环境学院作者感谢马来西亚Sains大学（USM）和马来西亚技术大学（UTM）提供的技术支持。

补充材料

补充数据包括本文所描述的最重要化合物的CIF文件。控烟条例。2023702包含NiL的补充晶体数据_2.．（补充材料）

参考文献

1. A.D.Khalaji，E.Shahsavani，N.Feizi等人，“超声浴辅助制备单核铜（I）缩氨基硫脲复合粒子：晶体结构、表征和抗菌活性，”政府建筑渲染Chimie，第20卷，第2期，第125-131页，2017年。浏览：谷歌学者
2. S.Savir，Z.J.Wei，J.W.K.Liew等人，“缩氨基硫脲及其镍（II）配合物的合成、细胞毒性和抗疟活性，”分子结构杂志，第1211卷，第128090条，2020年。浏览：谷歌学者
3. A. A. Aly, S. Bräse，和P. Weis，“对环苯基取代的硫代氨基脲、硫脲、腙和硫脲的三齿和双齿铜配合物[2.2]，”分子结构杂志，第1178卷，第311-326页，2019。浏览：出版商的网站|谷歌学者
4. 巴巴汉、A.奥兹曼、N.奥汉、D.卡扎尔和E.H.德厄尔门奇，“含氨基硫脲侧基的新型维克二肟及其单核配合物的合成、表征和体外抗肿瘤活性含氨基硫脲侧基的新型维克二肟及其单核配合物的体外抗肿瘤活性”生物有机化学，第53卷，第92-98页，2014年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
5. M.Saswati、M.Mohanty、A.Banerjee等人，“缩氨基硫脲的多核锌（II）配合物：合成、X射线结构和生物学评价，”无机生物化学杂志，第203卷，文章编号110908200。浏览：出版商的网站|谷歌学者
6. N. K. Singh, A. A. Kumbhar, Y. R. Pokharel, P. N. Yadav，“硫代氨基脲铜(II)配合物的抗癌效力”，无机生物化学杂志，第210卷，第111134条，2020年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
7. T.Bal Demirci，Ş.Güveli，S.Yeşilyurt，N.Özdemir和B.Ülküseven，“基于维生素B6-维生素体的缩氨基硫脲配体、镍（II）和钌（II）配合物：合成、不同的配位行为和抗氧化活性，”Inorganica Chimica学报，第502卷，文章编号1193352020。浏览：出版商的网站|谷歌学者
8. L.Dkhar、V.Banothu、K.M.Poluri、W.Kaminsky和M.R.Kollipara，“含水杨醛基缩氨基硫脲配体的铂族配合物：其合成、表征、键合模式、抗菌和抗氧化研究，”有机金属化学杂志，第918卷，文章编号1212981020。浏览：出版商的网站|谷歌学者
9. S.Krishan、D.R.Richardson和S.Sahni，“抗癌剂二-2-吡啶基酮4,4-二甲基-3-氨基硫脲（Dp44mT）上调癌细胞中AMPK依赖的能量稳态途径，”生物化学与生物物理学报-分子细胞研究，第1863卷，第12期，第2916-29332016页。浏览：出版商的网站|谷歌学者
10. U.M.Osman、S.Silvarajoo、K.H.Kamarudin、M.I.M.Tahir和H.C.Kwong，“含氨基硫脲配体的镍（II）络合物：合成、光谱、单晶X射线晶体学和电导研究，”分子结构杂志，第1223卷，第128994条，2021年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
11. U. M. Osman, A. S. N. Farizal, S. Arshad，和M. A. Kadir，“(Z) 1 - [4 - (Trifluoromethyl)苯亚甲基]氨基硫脲,”x射线结构在线分析，第33卷，第3-4页，2017年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
12. 布鲁克，圣徒与萨达布，布鲁克AXS公司，麦迪逊，威斯康星州，美国，2009。
13. G.M.Sheldrick，“Shelx的简短历史，”晶体学学报第A节晶体学基础，第64卷，第1期，第112-122页，2008年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
14. A.L.Spek，“化学晶体学中的结构验证，”结晶学学报D辑生物结晶学，第65卷，第2期，第148-155页，2009年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
15. D.Sharma，A.Radha，S.Kumar等人，“二苯基二硫代磷酸钴N-施主稳定配合物的合成、单晶X射线、DFT和HSA：实验和理论方法，”分子结构杂志，第1207卷，第127835条，2020年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
16. M.N.Wass、L.A.Kelley和M.J.E.Sternberg，“3DLigandSite：使用类似结构预测配体结合位点，”核酸研究，第38卷，补编2号，第W469-W473页，2010年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
17. E.F.Pettersen，T.D.Goddard，C.C.Huang等人，“加州大学旧金山分校嵌合体？探索性研究和分析的可视化系统，”计算化学杂志，第25卷，第2期13, pp. 1605-1612, 2004。浏览：出版商的网站|谷歌学者
18. O. Trott和a . J. Olson，“AutoDock Vina:通过新的评分功能、高效优化和多线程提高对接的速度和准确性，”计算化学杂志第31卷第1期2，页455-461,2010。浏览：出版商的网站|谷歌学者
19. R.A.Laskowski和M.B.Swindells，“LigPlot+：药物发现的多配体-蛋白质相互作用图，”化学信息与建模学报，第51卷，第10期，第2778-2786页，2011年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
20. R.Vasanthakumari，W.Nirmala，S.Sagadevan等人，“质子化分子-4-氨基吡啶烟酸盐的合成、生长、晶体结构、振动、DFT和HOMO、LUMO分析，”分子结构杂志，第1239卷，文章编号130449221。浏览：出版商的网站|谷歌学者
21. T. K. Venkatachalam, P. V. Bernhardt, G. K. Pierens，和D. C. Reutens，“2和4-三氟甲基取代苯基氨基脲和硫代氨基脲的合成和x射线晶体结构”，化学晶体学杂志，第47卷，第47期。1-2, pp. 30-39, 2017。浏览：出版商的网站|谷歌学者
22. N. M. mettwally和G. a . a . Al-Hazmi，“硫代氨基脲衍生的VO(II)， Ni(II)，Pd(II)和Cu(II)配合物的光谱评价:特别强调EPR研究和DNA裂解”，光谱化学学报A部分：分子和生物分子光谱，第107卷，第289-295页，2013年。浏览：谷歌学者
23. t . b . s . a . Ravoof k·a·克劳斯m . i m . Tahir a·r·考利和m·a·阿里”的合成、表征及生物活性mixed-ligand铜(II)配合物含有希夫碱来源于S-benzyldithiocarbazate saccharinate配体和x射线晶体结构包含S-benzyl——copper-saccharinate复杂β-N-（乙酰吡啶-2-基）亚甲基二硫代氨基甲酸酯，“多面体，第26卷，第6期，第1159-1165页，2007年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
24. S. Kumar, A. Radha, M. Kour, R. Kumar, A. Chouaih, and S. K. Pandey， " DFT study of di取代二苯二硫代镍(II): structure and some spectral parameters， "分子结构杂志， vol. 1185, pp. 212-218, 2019。浏览：出版商的网站|谷歌学者
25. A. S. N. Farizal, M. A. Kadir, M. H. Razali, M. Z. H. Rozaini, and S. Arshad，“通过光谱方法和密度泛函理论研究(Z)-1-[4-(三氟甲基)苄基]硫代氨基脲的相关数据”，简要数据，第27卷，文章ID 104673，2019年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
26. S. K. Wolff, D. J. Grimwood, J. J. Mac Kimon, M. J. Turner, D. Jayatilaka和A. M. Spackman，水晶探索者，西澳大利亚大学，珀斯，澳大利亚，2013。
27. M.Z.M.Zubir，N.S.Jamaludin和S.N.A.Halim，“一些新的异轻质铜（I）配合物的Hirshfeld表面分析，”分子结构杂志，第1193卷，第141-150页，2019年。浏览：谷歌学者
28. “(E)-1-(苯并[d][1,3]二氧基)-3-([2,2]-苯并[1,3]二氧基)-3-([2,2]-苯并[1,3]二氧基)-3-([2,2]-苯并[1,3]-苯并[1,3]-苯并[1,3]-苯并[1,3]-苯并[1,3]-苯并[1,3])””-双硫酚]-5-基)丙烯-2-en-1-酮的晶体结构、紫外可见光谱分析和理论研究π-共轭查尔酮，“结晶学学报E节结晶学通讯，第75卷，第5期，第632-637页，2019年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
29. N.H.H.Hassan，A.A.Abdullah，S.Arshad，N.C.Khalib和I.A.Razak，“（E）-3-（2-氯-6-氟苯基）-1-（3-氟-4-甲氧基苯基）prop-2-en-1-one的晶体结构和Hirshfeld表面分析，”结晶学学报E节结晶学通讯第72卷第2期5，第716-719页，2016。浏览：出版商的网站|谷歌学者
30. U.M.Osman、K.H.Ku Bulat、M.H.Razali、M.F.N.Hassim、F.A.Fauzi和Y.Juahir，“4-（2-氟苯基）氨基硫脲的合成、DFT计算研究和生物分子相互作用，”ASM科学杂志，特刊， 2018年第5期。1, pp. 147-157, 2018。浏览：谷歌学者
31. F.A.Fauzi、M.S.Goh、S.A.T.T.Johari、F.Hashim和M.F.N.Hassim，“生命之梦：迷幻三联苯衍生物通过大麻素受体1诱发幻觉，”IOP会议系列:材料科学与工程，第440卷，第1期，第012045页，2018年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
32. M. Perduca, S. Nicolis, B. Mannucci, M. Galliano，和H. L. Monaco，“人类血浆视黄醇结合蛋白(RBP4)也是一种脂肪酸结合蛋白，”生物化学与生物物理学报（BBA）-脂类的分子和细胞生物学， 1863年第5期。第4页，458-466页，2018。浏览：出版商的网站|谷歌学者
33. V.Montoya，J.Pons，X.Solans，M.Font bardia和J.Ros，“Pd（II）和Pt（II）配合物与1,3,5-吡唑衍生配体的合成、光谱性质和结构表征。围绕金属-N键的旋转，”Inorganica Chimica学报，第358卷，第7期，第2312-2318页，2005年。浏览：出版商的网站|谷歌学者
34. G. Natile, F. Gasparrini, D. Misiti，和G. Perego，“反式二氯二腙钯(II)配合物中金属-氮键的阻碍旋转和反式二(丙酮甲基苯腙)二氯钯(II)的x射线晶体结构”，化学学会杂志，道尔顿学报第18卷第2期18，页1747-1752,1977。浏览：出版商的网站|谷歌学者

版权

版权所有©2021 Uwaisulqarni M. Osman等。这是一篇发布在知识共享署名许可协议，允许在任何媒介中不受限制地使用、分发和复制，前提是原作被正确引用。