生物无机化学与应用

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体积2015年| 文章的ID890734年| https://doi.org/10.1155/2015/890734

合成、表征、抗氧化和抗菌的研究一些金属(II)配合物四齿席夫碱配体:(4 e) 4 - [(2 -(E) - [1 - (2, 4-Dihydroxyphenyl)亚乙基)氨基乙)亚氨基的]pentan-2-one

Ikechukwu p Ejidike^1克ydF4y2Ba 和彼得·a . Ajibade ^1克ydF4y2Ba

学术编辑器: 克劳迪奥·Pettinari

收到了 2015年2月28日

接受 08年4月2015年

发表 2015年5月17日

文摘

有限公司(II)、镍(II)、铜(II)和锌(II)配合物(4E)4 - [(2 -(E)- (1 - (2,4-dihydroxyphenyl)亚乙基)氨基乙)亚氨基的]pentan-2-one已经合成,以元素分析、摩尔电导、电子和红外光谱研究,和x射线衍射。红外光谱证实了金属离子的配位体坐标通过氧和氮原子形成单核复杂酚组和偶氮甲碱组,分别。四面体几何提出了有限公司(2)复杂和square-planar几何镍(II)和铜(II)配合物。抗菌化合物的研究确定,他们表明,比自由配体金属配合物更活跃。DPPH的抗氧化活性和abt方法检查显示铜(II);集成电路₅₀= 2.31±1.54µM DPPH和有限公司(II);集成电路₅₀= 1.83±1.08µM abt是最活跃的。

1。介绍

在生物过程中,无机化合物扮演至关重要的角色,它已经建立了许多有机化合物用于医学被激活或biotransformed通过金属离子代谢(1克ydF4y2Ba]。希夫碱基被归类为有机配体来自一级或二级胺的缩合反应和相应的醛或酮(RCH = NR, R和R代表烷基或芳基替代品)(2 gydF4y2Ba]。希夫碱被认为是一类非常重要的有机配体具有不同的应用程序(3,4]。丰富的过渡金属配合物与polydentate希夫碱含氮、氧、硫供体原子的贡献非常在生物系统5,6]。这些配合物表现出应用程序在临床、分析和工业过程(7]。研究席夫碱配体的过渡金属化合物由于其光谱性质具有重要意义和广泛的应用8,9]。这些配合物作为模型分子生物氧载体系统(3]。

四齿席夫碱配合物已经形成稳定的复合物,通过dinitrogen-dioxygen供体原子与协调发生(10]。Zishen et al。11)报道,来自4-hydroxysalicylaldehyde和胺席夫碱配合物具有很强的抗癌活性埃利希腹水癌(EAC)。希夫碱的酮,其衍生品和金属配合物是活跃的抗癌和抗氧化制剂(12- - - - - -14]。Shelke et al。15]报道的合成不对称四齿席夫碱配体:4-hydroxy-3 - (1 -(2)- 2-hydroxybenzylidene -amino-phenylimino乙)6-methyl-pyran-2-ones及其稀土金属。配合物显示增强抗菌活性比自由配体(15]。比较,对不对称席夫碱配体及其金属(II)配合物杂环芳烃基地(16]。活性氧引起的氧化损伤脂质,蛋白质和核酸在生命的发展中起着重要作用限制慢性疾病,如癌症、高血压、心肌梗塞、动脉硬化、风湿病、白内障(17]。抗氧化剂被认为是重要的营养物质因健康有很多好处,广泛应用于食品工业18,19]。

在我们努力向金属药物的发展,我们现在的合成,表征,和生物的研究有限公司(II)、镍(II)、铜(II)和锌(II)配合物含有不对称四齿席夫碱配体:(4 e) 4 - [(2 -(E) - [1 - (2, 4-dihydroxyphenyl)亚乙基)氨基乙)亚氨基的]pentan-2-one来源于ethylene-1, 2-diamine, 2′, 4′-dihydroxyacetophenone, 2, 4-pentanedione。

2。材料和方法

2.1。材料

所有使用的化学品和溶剂均为分析纯:2,4-pentanedione从丙烯酰胺;乙二胺、抗坏血酸和锌(II) / Co (II) /乙酸铜(II) /镍(II)从默克公司;从奥尔德里奇和2′,4′-dihydroxyacetophenone,作为收到。1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH), 2, 2′-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic酸(abt)芦丁水合物,丁羟甲苯(二叔丁基对甲酚)从西格玛化工有限公司购买(圣路易斯,密苏里州,美国)。

2.2。物理测量

每个样品的元素分析进行PerkinElmer元素分析仪。红外光谱被记录在KBr傅立叶变换红外分光光度计,PerkinElmer典范2000年,4000 - 400厘米⁻¹地区。在DMF的摩尔电导复杂测量在室温下使用Crison EC-Meter基本30 +传导单元。配体和金属配合物的电子吸收光谱被记录在PerkinElmer Lambda-25紫外可见光谱仪使用DMF溶剂范围在200 - 800海里。粉末x射线衍射(XRD)模式记录与力量中心——AXS D8推进粉末x射线衍射仪(x射线源:铜、波长1.5406Å)。

2.3。合成的配体(4 e): 4 - [(2 -(E) - [1 - (2, 4-Dihydroxyphenyl)亚乙基)氨基乙)亚氨基的]pentan-2-one (H_{2 gydF4y2Ba}会)

配体是由一个报道方法(16]。一个典型的席夫碱的合成过程如下。乙二胺(0.015摩尔,0.902 g)在30毫升乙醇在慢慢加到乙醇溶液(40毫升)包含2′,4′-dihydroxyacetophenone(0.015摩尔,2.282 g),其次是缓慢的乙酰丙酮(0.015摩尔,1.502 g)溶解在30毫升乙醇。结果彩色混合和搅拌回流4 h和冷却和由此产生的沉淀过滤,用乙醇洗净,紧随其后的是再结晶在乙醇(收益率= 2.53克,61.23%)(见方案1克ydF4y2Ba)。

2.4。一般过程制备的复合物

复合物是由添加1.5更易与锌(CH₃首席运营官)_{2 gydF4y2Ba}h·2_{2 gydF4y2Ba}O;铜(CH₃首席运营官)_{2 gydF4y2Ba}h·2_{2 gydF4y2Ba}O;Ni (CH₃首席运营官)_{2 gydF4y2Ba}h·4_{2 gydF4y2Ba}O;或公司(CH₃首席运营官)_{2 gydF4y2Ba}h·4_{2 gydF4y2Ba}O溶解在约30毫升的40%乙醇(v / v)解决方案,到热ethanolic解决方案(30毫升)(1.5更易,0.4145 g)的H_{2 gydF4y2Ba}我在摩尔比率(1:1)。配合物的颜色改变了几分钟。结果混合回流2 h。沉淀固体过滤从反应混合物,彻底清洗用乙醇和乙醚,在无水氯化钙和干。

2.5。抗氧化试验

2.5.1。清除活动1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl自由基(DPPH)

1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl DPPH(1)自由基清除活性评价是一个标准的测定抗氧化活性的研究。这是一个快速技术筛选特定化合物的自由基清除活性(19]。的自由基清除作用与DPPH自由基和配体的化合物都是评估各种浓度(100、200、300、400和500μg / mL)的测试化合物1毫升DMF和被添加到1.0毫升的0.4毫米的甲醇解DPPH,彻底搅拌。30分钟后潜伏期在室温下,一种抗氧化剂的清除能力决定了反激进主义的力量通过测量吸光度下降在517 nm DPPH。芦丁和抗坏血酸(维生素C)作为标准药物。产生的颜色变化,吸光度降低DPPH的回收是一种抗氧化剂,通过捐赠的氢分子形成稳定的DPPH。所有测试样品进行三个复制获得均值±金丝的抑制百分比(%)DPPH自由基的生产计算通过使用以下方程:

2.5.2。abt: 2, 2′-Azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic酸自由基清除实验

abt金属化合物的清除能力和H_{2 gydF4y2Ba}我研究了使用文献过程(20.]。工作准备的解决方案是混合两种股票的解决方案7毫米abt解决方案和2.4毫米过硫酸钾溶液等量(1:1)和解决方案是允许在黑暗中反应在室温下12 h。最终的解决方案是通过混合1毫升abt进一步稀释⁺解决方案获得的吸光度使用分光光度计单元在734海里。测试样品(1毫升)被允许与1毫升的abt反应⁺解决方案,其次是吸光度读数为734 nm 7分钟后使用分光光度计。M的abt清除能力(2)化合物和席夫碱配体与芦丁和丁基羟基甲苯(二叔丁基对甲酚)(标准药物)。所有的测试和分析运行一式三份,结果取平均值。抑制百分比计算,abt自由基清除活动使用以下方程: 在Abs_控制的吸光度abt激进+ DMF和腹肌吗_样本是abt激进+样品的吸光度(测试样品/标准)。

2.6。在体外抗菌药物的研究

的在体外生物配体及其金属配合物的筛选影响测试6个细菌菌株组成的三个革兰氏阳性细菌,即金黄色葡萄球菌(写明ATCC 25923),粪链球菌(写明ATCC 29212)蜡样芽胞杆菌(写明ATCC 10702),和三个革兰氏阴性细菌,即铜绿假单胞菌(写明ATCC 19582),大肠杆菌(写明ATCC 25922)弗氏志贺菌(我们)。环丙沙星和阿莫西林被用作标准的抗菌药物。抗菌活性的样品是由琼脂扩散法(21]。细菌隔离亚文化在营养琼脂(SAARCHEM,豪登省SA)板块和孵化24小时37°C。循环充满细菌的细胞营养琼脂板被孵化成50毫升的营养肉汤250毫升侧投球的锥形烧瓶和孵化37°C 16 h和剧烈的颤抖。孵化后,文化与新媒体给稀释0.1 (22]。一百毫升的培养细胞添加到板和扩散到一个细菌草坪使用无菌玻璃撒布机。

H的最低抑制浓度(MIC)_{2 gydF4y2Ba}会及其金属配合物所描述的决心用琼脂稀释法作为国家临床实验室标准委员会(2004)(23]。菌株的生长在37°C一夜之间在营养琼脂和维护。剂的测试生物体在生理盐水(9 gL准备⁻¹)与0.5相比麦克法兰标准达到5×10⁵(CFU毫升⁻¹)。暂停被用来接种无菌中盘子9.0厘米直径的测试生物种植。化合物制备的原液在DMSO(σ),进一步在MHB琼脂稀释50°C给最终浓度从0.312到10毫克/毫升;后涌入盘子和允许琼脂,盘子注射标准化测试细菌的接种物。头上被进一步孵化37°C在无菌条件下24小时。麦克风记录的最低浓度没有明显增长。

3所示。结果与讨论

3.1。一般

席夫碱及其配合物的合成可能是由以下方程:

配位体的结构如图1克ydF4y2Ba和提出了配合物的结构如图2 gydF4y2Ba。获得的复合物是彩色粉末,在空气中稳定,不溶于水和其他常见溶剂,但很容易溶于极性溶剂DMF和DMSO等协调。物理特性,分析数据和摩尔电导数据表的配体和金属配合物1克ydF4y2Ba并与该配方有很好的一致性。观察到的金属配合物溶液的摩尔电导DMF和非电解质性质是一致的(3.22 - -4.27μ供应链管理⁻¹在室温下)的复合物(24]。

3.2。红外光谱

相关的配体和金属配合物红外光谱数据表2 gydF4y2Ba。H的红外_{2 gydF4y2Ba}会显示特征乐队在3475厘米⁻¹可能是由于酚羟基,在1612厘米和特征吸收⁻¹到1243年,1271厘米⁻¹可以分配给和分别为(5,6]。乐队在3475厘米⁻¹缺席的光谱复合物;这是指示性的去质子化和参与的酚羟基与金属离子配位键形成。在宽带~ 3400厘米⁻¹在金属席夫碱配合物的光谱被指派的频率协调H_{2 gydF4y2Ba}O (16]。这是进一步支持的向上酚醛的转变(15]23-30厘米的程度⁻¹(25]。这一转变进一步证实了参与C-O-M酚氧形成的债券。金属配合物显示宽带~ 3400厘米⁻¹和一个新乐队~ 860厘米⁻¹可能分配给飞机的伸缩振动和弯曲振动的水分子(16]。强烈的乐队观察到1612厘米⁻¹自由光谱的席夫碱配体是一种偶氮甲碱的特征拉伸振动。络合后,这个振动进行了转向低频率1584 - 1598厘米⁻¹,表明不饱和键的偶氮甲碱氮的群H_{2 gydF4y2Ba}你的金属离子(26]。这种转变可以进一步解释电子的捐赠从氮空d轨道的金属离子25]。此外,一些新的乐队观察502至536厘米⁻¹是由于和那些在427 - 466厘米的乐队⁻¹被分配到(27]。红外光谱的数据证实了协调亚氨基的氮和酚醛氧原子的锌、铜、镍、和离子。

3.3。电子光谱的研究

席夫碱的紫外可见光谱(H_{2 gydF4y2Ba}会)及其金属配合物被记录在DMF溶液在298 K和呈现在图3。相关的电子光谱数据展示在表3。H的紫外可见光谱_{2 gydF4y2Ba}会显示两个乐队在317和381海里。第一个乐队可以归因于芳环内的过渡,而第二个乐队会由于过渡- c = N组内。在络合,过渡的配体转移到一个更长的波长;这表明协调配体金属(28]。公司的电子光谱(II)复杂的H_{2 gydF4y2Ba}会显示CT乐队在382海里。552海里的d d吸收更少的强度表明扭曲的四面体金属离子周围的配体由于环境⁴一个_{2 gydF4y2Ba}(F)→⁴T_1克ydF4y2Ba(P)过渡(29日]。因此,有限公司(II)可以分配扭曲的四面体几何复杂。镍(II)复杂的电子光谱表现出一个乐队在394 nm归因于电荷转移跃迁,L→M (LMCT),和两个吸收乐队在436和564海里可能分配给两个自旋允许转换,^1克ydF4y2Ba一个_1克→^1克ydF4y2Ba一个_{2 g}和^1克ydF4y2Ba一个_1克→^1克ydF4y2BaB_1克分别的特征square-planar几何镍(II)离子(30.]。观察到的电子转换和红褐色的复杂进一步证实square-planar几何镍(II)复杂(27]。铜(II)复杂的H_{2 gydF4y2Ba}会显示乐队在393海里;这可以归因于电荷转移和频谱显示d d电子转换被分配到556纳米^{2 gydF4y2Ba}B_1克→^{2 gydF4y2Ba}一个_1克在square-planar几何过渡铜(II)离子(6,31日]。此外,复杂的非电解质3.91摩尔电导被发现μ供应链管理⁻¹在10⁻³米在DMF溶剂在表1克ydF4y2Ba。高能乐队在该地区411海里的锌(II)复杂是由于电荷转移跃迁L→M (LMCT),作为d d过渡预计不会[16]。

3.4。粉末x射线衍射

金属配合物的x射线衍射,扫描范围是2= 0-60 1.5406波长如图4。衍射图和相关数据描述2值为每个峰值、相对强度和晶面间距(值)。平均晶粒度()的复合物是使用谢勒的公式计算29日,32]: ,““波长”,“是半最大值处全宽度,””是衍射角。

(一)

(b)

(c)

金属配合物的x射线衍射模式表现出锋利的结晶峰标明他们的结晶相。可以观察到的衍射图席夫碱与金属配合物,这可能归因于一个定义良好的晶体结构的形成除了有限公司(2)复杂,并没有表现出明确的水晶峰表明复杂的非晶(33]。镍(II)、铜(II)和锌(II)席夫碱配合物的平均微晶大小46,44岁和26海里。

3.5。抗氧化活性

众所周知,活性氧(ROS)形成的生化过程中身体系统,如超氧化物阴离子、氢氧自由基和过氧化氢,大大活性和潜在的破坏性瞬态化学物种。活性氧引起的氧化损伤脂质,蛋白质和核酸可以生成各种慢性疾病,如冠心病、动脉粥样硬化、癌症和老化(30.]。因此,为了防止自由基损伤的身体,重要的是管理的药物可能富含抗氧化剂。抗氧化实验研究使用不同浓度的席夫碱和锌(II)、镍(II)、铜(II)、和(2)金属配合物与DPPH abt自由基,抗坏血酸(维生素C),芦丁,丁羟甲苯(二叔丁基对甲酚)作为标准。

3.5.1。DPPH自由基清除实验

1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH)是一个稳定的有机自由基化合物及其氧化试验是广泛用于量化的激进的食腐动物能力或氢捐助者样本的能力。席夫碱的抗氧化活动(H_{2 gydF4y2Ba}会)、锌(II)、镍(II)、铜(II)、和(2)金属配合物的标准进行评估(表4)的基础上稳定的自由基清除效果[DPPH自由基活动34]。检查更改的测试样品的自由基清除能力的基础上,提出了抑制百分比图5。金属席夫碱配合物的DPPH清除活动显著高于自由配体(H_{2 gydF4y2Ba}会),表明这个复杂的是一个更好的/更强的自由基清除剂和抗氧化剂比H_{2 gydF4y2Ba}你但更低的相比,抗坏血酸(维生素C)和芦丁作为标准。自由基清除活性金属配合物以及标准是剂量依赖性的方式增加,抗氧化能力的席夫碱(H_{2 gydF4y2Ba}会),过渡金属离子的螯合后显著增加(图5)。集成电路₅₀测试样品的价值提出了表4与相关系数()的值。铜(LL)和镍(LL)复合物具有更高的抗氧化潜力(IC₅₀比芦丁),但低于维生素C(标准药物)。订单可以给予维生素C >铜(LL) >镍(LL) >有限公司(LL) >芦丁>锌> H (LL)_{2 gydF4y2Ba}我与集成电路₅₀值作为>>>>>>μm .样品的氧化电位与化合物的存在对行动打破了自由基链通过氢原子捐赠(35]。因此,本研究的结果提供链接的使用合成化合物治疗病理性疾病引起的氧化应激。

3.5.2。abt自由基清除活性

抗氧化剂的一个重要属性是质子彻底的清除。著名的质子化了的激进的2,2′-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic酸(abt)特征吸收最大值在734 nm随质子的清除自由基(36]。席夫碱,锌(II)、镍(II)、铜(II)、和(2)金属配合物是温和的和有效的abt激进(图的食腐动物6),这个活动相当的芦丁和二叔丁基对甲酚(表5)作为标准药物。最低浓度的测试样本在淬火abt更有效⁺系统中激进分子。abt的清除⁺激进的席夫碱及其金属配合物被发现具有中度到高活动相关的标准(芦丁和二叔丁基对甲酚)。有限公司(LL)表现出最高的活动和一个集成电路₅₀约μ在合成金属配合物。的abt自由基清除能力测试化合物可以排名的顺序二叔丁基对甲酚>有限公司(LL) > H_{2 gydF4y2Ba}我>铜(LL) >芦丁>锌(LL) >镍(LL)。abt彻底的清除席夫碱(H_{2 gydF4y2Ba}会)、铜(II)、锌(II)、镍(II),和(2)金属配合物被发现中度DPPH自由基的相比,显示他们的潜力作为自由基链终结者的化疗药物。

3.6。在体外生物活性

在体外席夫碱及其金属配合物的抗菌检测(表5)是测试三个革兰氏阴性细菌,即金黄色葡萄球菌(写明ATCC 25923),粪链球菌(写明ATCC 29212)蜡样芽胞杆菌(写明ATCC 10702),和三个革兰氏阴性细菌,即铜绿假单胞菌(写明ATCC 19582),大肠杆菌(写明ATCC 25922)弗氏志贺菌(我们),使用纸片扩散法(21]。浓度的化合物测试0.312毫升-10毫克⁻¹在DMSO并与已知的抗生素:阿莫西林和环丙沙星。结果在表6显示比自由配体金属配合物更活跃等增强活动的金属螯合物是由于亲脂性的金属离子配合物的性质(15]。它也表明,复合物具有抗菌活性的抑制增殖过程微生物通过阻断其活跃的网站(29日]。配体没有抗菌活性对所有测试细菌菌株。钴(II)复杂显示轻微的影响对粪,b .仙人掌,和大肠杆菌,而镍(II)复杂显示低抗菌对所有污渍除金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和美国flexneri。铜(II)复杂表现出低的杀菌活性高于其他复合物粪,b的仙人掌,金黄色葡萄球菌,s . flexneri和大肠杆菌。

不同复合物的活性的变化对测试生物取决于细胞的不渗透性的微生物或微生物细胞的核糖体上的差异(7]。生物活性较高的金属配合物的配体(H_{2 gydF4y2Ba}我)可以解释的基础上,泛音的概念和男子气概的螯合理论(37]。在螯合金属离子极性减少到更大程度上是由于配体轨道的重叠和部分共享金属离子的正电荷与供体组织(38]。进一步的移位π电子增加在整个螯合球,增加复杂的亲油性。中央金属原子的亲脂性的本质也增加了螯合,后来倾向于渗透通过细胞膜的脂质层(6]。值得注意的是,可能会影响到正常细胞过程氢键的形成通过偶氮甲碱氮原子与活性中心的细胞成分导致干扰细胞壁的合成(15,25]。配体及其配合物的生物活性是按照以下顺序发现:铜(II) >有限公司(II) >镍(II) >锌(II) > H_{2 gydF4y2Ba}噢。抗菌活性的差异是由于金属离子的性质以及微生物的细胞膜。

4所示。结论

在目前的研究中,我们合成新的配体(4E)4 - [(2 -(E)- (1 - (2,4-dihydroxyphenyl)亚乙基)氨基乙)亚氨基的]pentan-2-one,用于制备铜(II)、镍(II)、锌(II), (II)配合物。分析数据表明,这些复合物的金属配位化学计量学是1:1。所有的复合物在DMF溶液非电解质。光谱数据表明,合成配体与金属离子结合四配位基的通过偶氮甲碱氮原子和氧原子的羟基2′,4′-dihydroxyacetophenone旁边的羟基乙酰丙酮的羧基,分别。的在体外生物评价复合物对各种致病菌株表明,金属配合物表现出抗菌活性高于自由配体。此外,这些化合物表现出一些清除自由基的抗氧化性能。DPPH和abt方法结果表明化合物能够捐赠电子或氢原子,随后与自由基反应终止链式反应模式存在剂量依赖的相关性。比配体配合物显示出更强的清除效果。

利益冲突

作者宣称没有利益冲突有关的出版。

承认

作者要感谢戈万姆贝基研发(GMRD),黑尔堡大学获得经济上的支持。

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