镍(II)与腺嘌呤和某些氨基酸混合配体的稳定常数

抽象的

镍是生物系统中必不可少的微量元素之一。它主要作为一种必需的辅助因子存在于镍基酶中。它与酶内的氨基酸形成配位复合物。镍也存在于核酸中，尽管它在DNA或RNA中的功能尚不清楚。在这项研究中，Ni(II)与腺嘌呤和某些l -氨基酸如天冬氨酸、谷氨酸、天冬酰胺、亮氨酸、苯丙氨酸和色氨酸在水介质中形成复合物的趋势被研究。电位平衡测试表明，镍(II)与腺嘌呤和上述l -氨基酸均形成二元和三元配合物。Ni(II)-腺嘌呤- l -氨基酸三元配合物采用分步机制形成。比较了三元配合物与相应的二元配合物的相对稳定性，，和% RS值。结果表明，在本研究的水溶液中，最稳定的三元配合物是Ni(II):Ade:L-Asn，最弱的是Ni(II):Ade:L-Phe。此外，本研究的结果清楚地表明，在水溶液中，随着pH的变化，在不同浓度下会形成不同的二元和三元型Ni(II)配合物。

1.介绍

金属离子与各种生物大分子或它们的合成衍生物形成不同的络合物[1］.镍是作为辅助因子存在于某些酶中的一种微量元素[2］.有趣的是，8种镍基酶中有7种在反应中产生或使用气体。这些气体是CO, CO₂,CH₄H₂, NH_3.［2］.镍基酶的功效和特异性取决于酶活性位点内镍原子的精确配位[3.］.在基于Ni基酶的活性位点内的镍原子的配位和稳定性受到那些酶的活性位点内的氨基酸残基和侧链的影响。例如，在基于镍基超氧化物歧化酶（Ni-SOD）酶中，通过两个半胱氨酸的硫侧链与肽骨架的两个原子一起协调单镍原子[4］.

金属离子还会影响细胞内DNA和RNA的结构。金属离子，如Mg^２＋、钙^２＋、锰^２＋、铜^２＋，Zn.^２＋、Cd^２＋和铅^２＋，可以结合和扭曲双链DNA的结构，甚至可以形成三链或四链DNA结构[5］.例如，这是一个众所周知的k⁺当离子与染色质中富鸟嘌呤的区域结合时，形成四重型DNA [5，6］.这些类型的DNA上的异常结构可能会引起有害的影响，如三联体膨胀病[7］.已经表明，Ni（II），Cu（II）和Zn（II）的Schiff基络合物可以与在水溶液中具有非常高的亲和力的DNA结合[8，9］.这些金属离子的希夫碱配合物可以作为抗菌配合物使用，因为它们可以抑制致病菌的生长[8，9］.此外，某些金属离子的配位配合物，包括Ni(II)配合物，有很大的潜力成为“催化金属药物”，选择性激活或降解目标生物分子，如病毒rna [10］.

大多数关于镍在酶或核酸中的稳定性和配位的研究都是用全酶和大的核酸分子来完成的[4，5，11］.然而，酶内金属中心内的镍的稳定性和协调受三维结构的影响，并且也受这些酶的底物结合位点的影响。此外，在某些Ni基酶中，可以在其他金属离子（例如铁）中发现镍[2］.此外，核酸的超螺旋结构也可能干扰Ni(II)与DNA或RNA单个碱基的稳定相互作用[5］.

在过去的研究中，Krause等人。检查Ni（II）与氨基酸与二肽组成的氨基酸的相互作用和稳定性，所述二肽由天冬酰胺 - 半胱氨酸 - 半胱氨酸（也称为NCC肽）代替全酶镍超氧化物歧化酶（Ni-SOD）[12］.在该研究中，已经证明Ni(II)在Ni- sod活性位点的配合可以被NCC三肽模拟。生物系统有大量金属离子相互作用的目标分子。除了镍，钠、钾、镁、钙、锰、铁、钴、铜、锌、钼等金属离子也存在于不同类型的活细胞中，它们相互竞争，与生物大分子形成各种金属配体配合物[1，13］.在某些情况下，金属离子应与蛋白质形成相对较弱的相互作用，如金属离子转运体[14］.相反，金属离子与金属酶活性位点的氨基酸相互作用相当强烈[14］.因此，重要的是分析用混合配体系统水溶液中金属 - 配体相互作用的强度。

本研究采用电位法研究了镍与腺嘌呤和游离氨基酸L-Asp、L-Glu、L-Asn、L-Leu、l -苯丙氨酸、l -色氨酸的二元和三元配合物在水溶液中的稳定性。本研究结果表明，Ni(II)与这些配体的二元和三元配合物的稳定性取决于水溶液的pH值和l -氨基酸的结构。本研究结果可用于在分子水平上评价混合配体存在下，镍离子与DNA碱基和l -氨基酸的相互作用。

2.材料和方法

2．1．材料

镍原液(~0.01 mol·L .⁻¹在研究中使用的（NI（NI）的硝酸盐制备_3.）₂h·6₂O)。该原液用盐酸酸化以防止金属的水解，用Gran法电位法测定酸性溶液的浓度[15］.用络合EDTA滴定法测定Ni(II)溶液的浓度[15- - - - - -17］.用邻苯二甲酸氢钾对无碳酸氢氧化钠(滴定剂，0.1 mol·L)进行标准化⁻¹kno._3.溶液）potentiometry [18，19］.氨基酸(L-Asp (98%)， L-Glu (99.5%)， L-Asn (98%)， L-Leu (98%)， L-Phe (98%)， L-Trp(98%))和腺嘌呤(99%)作为接收。盐酸溶液(0.1 mol·L .⁻¹)，如所述标准化后制备并使用[20.］.实验所用溶液均在电阻率为18.3 mol·L的超纯水中新鲜制备⁻¹Ω厘米。用重量法制备了所有水溶液的样品。

2．2．pH-Metric测量

如先前研究所述，使用了一种特殊的用于电位滴定装置的玻璃容器[21］.该滴定系统具有双壁，具有用于组合玻璃电极（SCHOTT），氮气的条目，以及来自滴定管的基部（TL 7000-M2 / 20自动滴定仪）。每4分钟用引用的自动滴定仪进行EMF测量。细胞内的温度保持恒定（)°C，通过外部恒温器(RW-0525G)的水循环。每个研究的溶液在必要的温度下以±0.1°C的精度进行恒温，溶液在此温度下静置15分钟后再进行滴定。在酸性和碱性区域用0.01 mol L滴定，对组合玻璃电极进行校准⁻¹每次滴定前用标准氢氧化钠直接读取氢离子浓度，使p[H]被定义为［22］.电动势值(依赖于⁺)根据,在那里和在酸性和碱性介质中拟合参数，以纠正实验误差。这些误差主要来自玻璃电极的液态结和碱性和酸性误差。水的自止蛋白分解常数，对于水溶液，定义为在使用的离子强度，被发现是~13.85。

所有电位滴定的总体积调整为50 mL。下列反应混合物(描述反应(a)(我)包含质子和/或硝酸镍(II)和配体在不同的比率(1:1),(1:2),在双星系统(1:3),和(1:1:1)在三元系统中,通过增量式滴定carbonate-free和标准氢氧化钠添加:(一)盐酸(0.1摩尔·L⁻¹+ (1.0 mol·L .⁻¹， 5.0 mL KNO_3.）+ H.₂O(用于电池校准)。(b)盐酸(0.1摩尔·L⁻¹+ (1.0 mol·L .⁻¹， 5.0 mL KNO_3.）+ H.₂O。(c)溶液（b）+ + ade（a，0.01mmol）（用于确定ade的质子化常数）。(d)溶液(b) +氨基酸(b, 0.01 mmol)(用于测定氨基酸的质子化常数)。(e)溶液(b) + Ade (A, 0.01 mmol) + Ni(II) (0.01 mol·L .⁻¹，10.0mL）（用于确定NIA二元复合物的稳定性常数）。(f)溶液(b) + Ade (A, 0.02 mmol) + Ni(II) (0.01 mol·L .⁻¹10.0 mL)(用于测定NiA的稳定常数₂二元配合物)。(g)溶液(b) +氨基酸(b, 0.01 mmol) + Ni(II) (0.01 mol·L .⁻¹， 10.0 mL)(用于测定NiB二元配合物的稳定常数)。(h)溶液(b) +氨基酸(b, 0.02 mmol) + Ni(II) (0.01 mol·L .⁻¹， 10.0 mL)(用于测定NiB的稳定常数₂二元配合物)。(我)溶液(b) + Ade (A, 0.01 mmol) +氨基酸(b, 0.01 mmol) + Ni(II) (0.01 mol·L .⁻¹， 10.0 mL)(用于测定NiAB(1:1: 1)三元配合物的稳定常数)。

每组至少进行四次滴定，以检查数据的重复性。由于离子强度的变化和结电位的p[H]依赖性会影响准确度，所以这些体系在pH值为1.5-10.5的范围内进行了评估。

3.结果与讨论

3．1.Proton-Ligand平衡

镍可以与镍基酶活性位点内的各种氨基酸及其侧链相互作用[2］.为了分析水溶液中L-氨基酸镍配合物的稳定性，基于其侧链的生化特征来选择六种不同类型的L-氨基酸。这些L-氨基酸是L-ASP，L-Glu，其具有带负电的R基团，具有不带电的极性R基团的L-ASN。选择L-Leu，L-PHE和L-TRP作为含有L-氨基酸的Apolar R基团的实例。由于其在生物反应中的ATP和ADP中具有重要作用，因此选择了腺嘌呤的样品基础。

腺嘌呤和氨基酸(L-Asp、L-Glu、L-Asn、L-Leu、L-Phe、L-Trp)的质子化常数(本研究选择的配体的开放公式见图)1)，采用0.1 mol·L的Martell和Motekaitis开发的“BEST”计算机程序，采用电位法测定⁻¹kno._3.离子介质和25.0°C [23］.本研究测定的所有配体的质子化常数列于表中1．很明显所有质子化常数（，,）本研究中鉴定的ADE和L-氨基酸非常接近先前报道的那些配体的值（表1)[24- - - - - -32］.

3.2。镍（II） - 致死均衡

腺嘌呤单独滴定和在镍(II)离子存在下电位滴定。Ni(II):Ade体系的电位滴定曲线如图所示2第二,曲线。反应混合物pH值的降低表明Ni(II):Ade配合物在1:1和1:1的摩尔比下形成，如图所示2曲线II为(1:1)，曲线III为(1:2)Ni(II):Ade二元配合物。Hamada等人在他们的工作中证明，大金属离子(例如Cd(II)或Hg(II)，离子半径分别为95和102 pm)将以螯合方式在腺嘌呤中的N(3)和N(9)之间进行协调。如图所示，腺嘌呤中N(7)和N(10)之间的较小的螯合环中，如Zn(II) (74pm)等较小的金属离子1［33］.计算了这些形成的配合物的稳定常数(根据1)和(2））在0.1mol·L⁻¹kno._3.离子介质和25.0°C温度与BEST计算机程序和给出的表2．从这些结果可以看出，之前文献中的结果与本研究的价值是一致的[34，35］.

在下列反应和方程式中，Ni(II)金属离子和腺嘌呤(A:Ade)分别以(1:1)和(1:2)的化学计量比存在。平衡反应和方程式(1)和(2给出了在这些情况下形成的二元复杂系统的。

对于（ade）， （省略指控的指控）。

3．3.(II)氨基酸平衡

本研究选择的每个氨基酸单独进行电位滴定，也在Ni(II)离子存在的水溶液中进行(1:1)到(1:3)化学计量比，在0.1 mol·L⁻¹kno._3.离子介质，25.0°C，在氮气气氛。为了简便起见，我们只给出了Ni(II): l -天冬氨酸反应的电位滴定曲线，而没有给出所有Ni(II): l -氨基酸反应的电位滴定曲线3.）.在图中2- - - - - -4,米-轴表示摩尔碱/摩尔金属或摩尔碱/摩尔配体。为了计算Ni(II)离子与本研究中使用的l -氨基酸的稳定常数，表中给出了质子化常数1使用(23］.本研究测定的Ni(II)与l -氨基酸二元配位配合物的稳定常数如表所示2．Ni（II）二元复合物的稳定常数的文献值（II）：L-氨基酸也在表中列出2进行比较(36- - - - - -41］.可以看出，Ni(II)离子分别与L-Asp和L-Leu形成1:1和1:2摩尔比的配合物。还可以看出，Ni(II)离子与L-Glu、L-Asn、L-Phe、L-Trp形成1,1,1,2,3配位化合物(表2)2)[36- - - - - -41］.

下列平衡反应及方程式(3.) - (5))的二元络合体系，认为镍(II)金属离子和每个氨基酸(B)以(1:1)，(1:2)和/或(1:3)的化学计量比形式形成: （省略指控的指控）。

3．4．Ni(II)离子的三元配合物

Ni（ii）离子的三元复合物的稳定性常数在Ni（II）之间的形式：Ade：L-氨基酸为1：1：1摩尔比从电位滴定结果计算。如在二元复合物中，代替给予所有三元复合物的图形结果，Ni（ii）的三元复合物的电位滴定曲线（II）：ADE：L-ASP作为简单性的示例给出（图4）.根据(6）通过最好的计算机程序也在表格中提供3.： (A:腺嘌呤，B:氨基酸)

3．5．分配图

所有NI（II）三元系统的分布图是由SPE计算机程序绘制的[23］.表中二元和三元配合物的稳定常数2和3.用于观察混合(三元)体系中各种类型的分布随pH的变化(图5- - - - - -10）.正如我们在电位滴定曲线中所看到的，每个主要特征的分布图如图所示5- - - - - -10NiAB三元配合物在pH = 2.0-10.0范围内形成。

Ni(II):L-Asp二元配合物在pH = 3时开始形成。在pH = 4.1时达到最大值(15%)，Ni(II):L-Asp配合物在pH = 7时完全消失(如图NiB所示)5）.Ni(II):Ade:L-Asp三元配合物在pH = 3时开始形成。在pH = 6时达到最大值(95%)(如图NiAB所示)5）.Ni（ii）：Ade：L-Asp三元复合物在pH6和pH 10之间的该水溶液中作为主要复合物保持稳定。

Ni(II):在pH = 4-8的低水平下形成二元络合物6）.在相同pH水平下，Ni(II):Ade:L-Glu三元配合物开始形成。在pH = 7时(如图NiAB所示)，该复合物的水平达到其最大水平(100%)6）.

Ni（ii）：在水溶液中还研究了ade：L-ASN三元复合物形成反应。因为它可以在图中看到7， Ni(II):L-Asn二元配合物1:1和1:2在pH 2 - 6形成。此外，可以看出Ni(II):Ade:L-Asn复合物在pH = 2时开始形成，在pH = 6时达到最大值(99%)。

为Ni(II):Ade:L-Leu三元体系绘制的图表显示了与本研究中分析的其他三元体系不同的行为(图8）.可以清楚地看到，二元(Ni(II):Ade和Ni(II):Leu)和三元(Ni(II):Ade:L-Leu)配合物在相同的pH水平(pH = 2.5)下同时开始形成。此外，Ni(II):Ade:L-Leu三元配合物在pH = 6-10时以单一优势配位存在。

Ni(II):Ade:L-Phe三元配合物的形成也表现出与其他Ni(II)配合物不同的趋势(图)9）.Ni(II):L-Phe二元配合物在pH = 2时开始形成，在pH = 5时达到最大值(82%)。Ni(II):L-Phe二元配合物在pH = 5时逐渐解离，在pH = 10时完全消失。在Ni(II)， Ade, L-Phe混合物中，Ni(II):Ade:L-Phe型三元配合物在pH = 4时开始形成，在pH = 8.5时达到最大值。

出乎意料的是，在Ni(II)， Ade, L-Trp体系中，Ni(II)的二元配合物是不可检测的，因为Ni(II):Ade:L-Trp三元配合物在水溶液中占主导地位(图)10）.Ni(II):Ade:L-Trp三元配合物在pH = 3.8时开始形成，在pH = 7时达到最大值。

和通过比较各配体的稳定常数，确定哪种配体有助于混合配体的形成，以及哪种配体是主配体或辅配体。为此目的，使用了下列公式:

和如表所示，计算每个混合配体系统的常数3.．可以看出,腺嘌呤充当主配体特别是镍(II):正面:L-Glu,镍(II):正面:L-Leu,和镍(II):正面:L-Trp系统和氨基酸作为主要配体镍(II):正面:L-Asp,镍(II):正面:L-Asn,和镍(II):正面:L-Phe系统。

仅仅以稳定常数为基础来判断混合配体的稳定性是相当困难的。因此，混合配体配合物的稳定性应与二元配合物的稳定性一起评价[25］.为此目的，差异(）Ni（II）的稳定性之间：A：B和Ni（II）：A比较A.是表征第二配体与Ni(II)配位倾向的值:与Ni(II)相关的配合物。平衡反应及方程(8)的计算公式为9）.因此,

Ni(II):A:B混合配体配合物的值8)和(9）和发现的值在表中给出3.．当值被检查，观察到除Ni(II):Ade:L-Phe系统外，所有系统均为阳性。这表明(8) (Ni(II):Ade:L-Phe除外)倾向于形成NiAB的三元配合物。结果表明，三元配合物比二元配合物更稳定。然而，我们也发现Ni(II):Ade:L-Phe三元配合物的稳定性低于Ni(II):Ade或Ni(II):L-Phe二元体系。

表征Ni(II):混合配体络合物形成趋势的第二种方法是(非比例离解常数)值[42］.这个常数平衡表达式由平衡方程计算:

当表中给出的值3.结果表明，在每种混合配体配合物中值大于0.6的统计值(= 4)。这表明混合配体配合物的形成比二元配合物更为普遍。当Ni(II):Ade:L-Asp (= 0.96)， Ni(II):Ade:L-Glu (= 0.93)， Ni(II):Ade:L-Asn (= 0.85)， Ni(II):Ade:L-Leu (= 0.90)， Ni(II):Ade:L-Phe (= 0.93）和Ni（ii）：ade：l-tryp（= 1.01)的值可以看出，三元配合物，特别是Ni(II):Ade:L-Trp体系，在所有的配分图中都有很高的比例形成(图10）.

另一个参数是定量三元配合物稳定性的相对稳定性百分数(% RS)，可定义为[43]： 所获得的值与值如表所示3.．

当检查所有的配线图时，可以观察到二元Ni:L-Phe和三元Ni:Ade:L-Phe配合物仅在Ni:Ade:L-Phe体系中占优势(图9）.这也可以通过负值证实和该系统的% RS。

4.结论

本研究结果表明，当腺嘌呤和l -氨基酸以混合配体体系存在于水溶液中时，Ni(II)离子可以以不同的组合形式与腺嘌呤和l -氨基酸形成二元或三元配合物:(一)我们的研究表明，腺嘌呤可以通过（N7）和（N10）与Ni（II）离子（72 PM）协调，同时可以通过氨基氮和羰基氧来协调氨基酸。(b)稳定的顺序获得的镍(II)离子的混合配体复杂系统研究了在本研究水溶液中如下:镍(II):正面:L-Phe <镍(II):正面:L-Glu <镍(II):正面:L-Leu <镍(II):正面:L-Trp <镍(II):正面:L-Asp <镍(II):正面:L-Asn。关于用于混合配体复合体系，Ni（II）的价值：ADE：L-ASN（）具有最高的稳定性值。反过来，这符合稳定的规定顺序。(c)消极的事实和% RS值由Ni(II):Ade:L-Phe (=−0.14，% R.S =−1.57)表明二元配合物体系比混合配体体系的稳定性更占优势。当我们检查Figure的时候9， NiB(Ni:L-Phe)二元配位化合物在pH = 2.0-10范围内占主导地位。而Ni(II):Ade:L-Phe三元配位化合物在pH = 4.0后形成，且为pH = 8.0后唯一占优势类型。(d)当我们检查表时3.，我们看到的最高= 1.01和% RS = 72.48属于Ni(II):Ade:L-Trp三元系。这些值证实了Ni(II):Ade: l -色氨酸作为图中唯一的主导类型的存在10pH = 3.8-10.0。

利益冲突

作者声明本文的发表不存在利益冲突。

致谢

本研究得到了土耳其科学技术研究理事会(TUBITAK，项目编号:029729723)的研究资助。113 z600)。

参考

1. r·克莱顿生物无机化学:分子结构和功能的新介绍，elessvier科技，2012年第二版。
2. S. W. Ragsdale，《镍基酶系统》生物化学杂志第284期28，页18571-18575,2009。视图:出版商的网站|谷歌学者
3. S. W. Ragsdale，“镍和碳循环”无机生物化学杂志，第101卷，第1期。11-12, pp. 1657-1666, 2007。视图:出版商的网站|谷歌学者
4. D. P. Barondeau, C. J. Kassmann, C. K. Bruns, J. A. Tainer, and E. D. Getzoff，《镍超氧化物歧化酶的结构和机制》，生物化学号，第43卷。25，页8038-8047,2004。视图:出版商的网站|谷歌学者
5. T. Biver，《用金属离子和小分子稳定核酸非规范结构》，配位化学的评论第257卷19-20, pp. 2765-2783, 2013。视图:出版商的网站|谷歌学者
6. K. Usdin， " ngg -三联体重复形成类似的链内结构:对三联体膨胀疾病的启示"核酸的研究第26卷第2期17、1998年。视图:出版商的网站|谷歌学者
7. H. Budworth和C. T. McMurray，《三胎重复疾病简史》分子生物学方法， vol. 1010, pp. 3-17, 2013。视图:出版商的网站|谷歌学者
8. A. Jayamani, N. Sengottuvelan, S. K. Kang, Y.-I。Kim，“基于哌嗪席夫碱的单核镍(II)配合物的核酸/蛋白质相互作用、分子对接和抗菌性能的研究”，无机化学通讯， vol. 48, pp. 147-152, 2014。视图:出版商的网站|谷歌学者
9. G. Barone, A. Terenzi, A. Lauria et al.，“镍(II)，铜(II)和锌(II)配合物的dna结合:结构-亲和关系”，配位化学的评论第257卷19-20，第2848-2862页，2013。视图:出版商的网站|谷歌学者
10. J. J. Soldevila-Barreda和P. J. Sadler，“催化金属药物的设计方法”，化学生物学的最新观点，第25卷，172-183页，2015。视图:出版商的网站|谷歌学者
11. A. Gebler, T. Burgdorf, A. L. De Lacey等人，“[NiFe]活性位点附近的改变对H₂传感器从Ralstonia eutropha”,2月日报，卷。274，不。1，pp。74-85,2007。视图:出版商的网站|谷歌学者
12. M. E. Krause, A. M. Glass, T. A. Jackson和J. S. Laurence，《镍超氧化物歧化酶的新三肽模型》，无机化学，第49卷，第49期。2, pp. 362-364, 2010。视图:出版商的网站|谷歌学者
13. h . Sigel生物系统中的金属离子，卷。2，Marcel Dekker Inc，纽约，纽约，美国，1973年。
14. L. A.芬尼和T. V. O’halloran，“细胞中的过渡金属形态:来自金属离子受体化学的见解”，科学，第300卷，第2期2003年。视图:出版商的网站|谷歌学者
15. 电位滴定法中等当点的测定。第二部分,“分析师第77期920，第661-671页，1952年。视图:出版商的网站|谷歌学者
16. h . Rossotti电位测定法的化学应用范·莫斯特兰德，伦敦，英国，1968年。
17. G. Schwarzanbach和H. Flaschka，络合滴定美国纽约，纽约，1969年。
18. G. Gran，“电位滴定中的等效点的测定”，Acta Chemica Scandinavica，第4卷，559-577页，1950。视图:出版商的网站|谷歌学者
19. e . p . Serjant电位滴定和电位滴定， John Wiley & Sons，纽约，纽约，美国，1984。
20. D. D. Perrin和W. L. F. Amerago，实验室化学品的净化，佩尔加蒙新闻，牛津，英国，1966年第一版。
21. N. Türkel，“某些羟肟酸配体的金属螯合物的稳定性”，化学与工程数据杂志第56期5, pp. 2337-2342, 2011。视图:出版商的网站|谷歌学者
22. r·a·查尔默斯复平衡化学，范诺斯特兰德莱茵霍尔德公司，伦敦，英国，1970。
23. A. E. Martell和R. J. Motekaitis，稳定性常数的测定和使用， VCH出版社，纽约，纽约，美国，1989。
24. H. D. Demir, M. Pekin, A. K. Cücü， E. Dölen, and H. Y. abul - enein，“l-天冬酰胺和腺嘌呤与钴(II)和铜(II)混合配合物的电位学研究”，毒理学与环境化学，第71卷，第71期3-4，页357-367,1999。视图:出版商的网站|谷歌学者
25. N. Türkel，“铜(II)与腺嘌呤和氨基酸在水溶液中的混合配合物的平衡研究”，溶液化学杂志，第44卷，第5期。6, pp. 1267-1280, 2015。视图:出版商的网站|谷歌学者
26. S. Zimmer和R. Biltonen，《腺嘌呤的质子离解热力学》，溶液化学杂志， vol. 1, no. 14，第291-298页，1972。视图:出版商的网站|谷歌学者
27. W. sanaroon和V. Ruangpornvisuti，“PCM/DFT法测定天门冬氨酸的水溶液酸解常数”，国际量子化学杂志，第108卷，第108号6，页1181 - 1188,2008。视图:出版商的网站|谷歌学者
28. J. L. de Miranda和J. Felcman，“胍乙酸-谷氨酸和天冬氨酸铜(II)三元配合物中胍-羧酸相互作用的研究”，多面体第22卷第2期2，页225-233,2003。视图:出版商的网站|谷歌学者
29. S. a . a . Sajadi，“l -谷氨酸和l -天冬氨酸的金属离子结合特性，比较研究”，自然科学，第2卷，第2期2，页85-90,2010。视图:出版商的网站|谷歌学者
30. I. Sovago, T. Kiss，和A. Gergely，“脂肪族氨基酸复合物稳定性常数的关键研究”，纯化学与应用化学，第65卷，第5期5，第1029-1080页，1993。视图:谷歌学者
31. K. P. Anderson, W. O. Greenhalgh，和R. M. Izatt，“H+和Cu2+与甘氨酸和苯丙氨酸离子在10、25和40°水溶液中缔合的生成常数、焓和熵值，”无机化学，第5卷，第5期。12，页2106-2110,1966。视图:出版商的网站|谷歌学者
32. S. a . a . Sajadi，《l -色氨酸和相关氨基酸的复杂bilding行为，比较研究》，美国化学杂志， vol. 1, no. 12, pp. 60-64, 2011。视图:出版商的网站|谷歌学者
33. Y. Z. Hamada, T. Burkey, E. Waddell, M. Aitha, N. Phambu，《锌的反应》^＋２、Cd^＋２和幼崽^＋２用免费腺嘌呤，“应用溶液化学与模拟学报， vol. 2, pp. 77-84, 2013。视图:谷歌学者
34. A. A. Ammar, E. M. Al-Mutiri, M. A. Abdalla，“用电位滴定法测定腺嘌呤和氨基酸与镍(II)的混合配体的稳定常数”，流体相平衡第301卷第1期1, pp. 51-55, 2011。视图:出版商的网站|谷歌学者
35. h·d·Demirl -天冬酰胺和腺嘌呤形成的镍(II)、钴(II)和铜(II)混合配合物的检验及其稳定常数的测定[博士论文]，药房，马尔马拉大学，Iōstanbul，1995年。
36. I. Gergely, I. Nagypal，和E. Farkas，“Ni(II)-天冬氨酸-甘氨酸体系平衡常数的一般计算方法的应用”，匈牙利科学研究院化学学报，第82卷，43-55页，1974。视图:谷歌学者
37. R. N. Patel, H. C. Pandey, K. B. Pandeya，“镍(II)，铜(II)和锌(II)与氨基酸和咪唑的混合配体形成复合物”，印度化学杂志，卷。38，不。8，PP。850-853,1999。视图:谷歌学者
38. N. M. Shuaib, H. M. Marafie, O. Al-Fulaij，和M. S. El-Ezaby，“维生素B的复合物₆．23.一些三级连接氨基酸与Ni(II)或Cu(II)与吡哆胺的二元配合物的相互作用，”化学和工程数据杂志，第44卷，第5期。6，第1348-1354页，1999。视图:出版商的网站|谷歌学者
39. H. N.Aliyu和J.Na'Aliya，“对必需金属（II）氨基酸配合物的电位研究”国际药学和药理学研究杂志，第2卷，第2期2, pp. 76-80, 2012。视图:谷歌学者
40. R. P. Phase, A. G. Shankarwar, S. G. Shankarwar，和T. K. Chondhekar，“用电位滴定法测定生物分子和氨基酸与Ni(II)的混合配体的稳定常数”，Der法玛西亚中央研究院，第4卷，第4期。3, pp. 54-58, 2013。视图:谷歌学者
41. D. R. Williams，“协调的热力学考虑因素”。第七部分。组氨酸-H的溶解度⁺组氨酸和色氨酸的质子化及其锰(II)、铁(II)、钴(II)、镍(II)、铜(II)和锌(II)配合物的形成的体系和稳定常数、自由能、焓和熵，”化学学会学报A:无机，物理和理论化学，页1550-1555,1970。视图:出版商的网站|谷歌学者
42. R. dewitt和J.I.Watters，“用草酸离子和乙二胺的铜（II）离子混合络合物的分光光度调查”美国化学学会杂志，第76卷，第76期第14页(一九五四年)。视图:出版商的网站|谷歌学者
43. M. M. Khalil, a.e。Radalla, F. Qasem，和R. Khaled，“含有某些特定过渡金属离子、三唑和芳香羧酸的三元体系的平衡研究”，韩国化学工程学报第31卷第1期1, pp. 109-119, 2014。视图:出版商的网站|谷歌学者

版权

版权所有©2015纳西耶Türkel。这是一篇发布在知识共享署名许可协议，允许在任何媒介上不受限制地使用、传播和复制，但必须正确引用原作。