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Shabbir Hussain Saqib阿里Saira Shahzadi, Saroj k . Sharma Kushal Qanungo Muhammad舍希德, ”合成、表征、半经验的有机锡(IV)和生物活动与4-Piperidinecarboxylic酸羧化物”,生物无机化学与应用, 卷。2014年, 文章的ID959203年, 11 页面, 2014年。 https://doi.org/10.1155/2014/959203
合成、表征、半经验的有机锡(IV)和生物活动与4-Piperidinecarboxylic酸羧化物
Shabbir侯赛因
,1
Saqib阿里,2
Saira Shahzadi,2
Saroj k·夏尔马,3
库什Qanungo,3
和
默罕默德舍希德4
1GC大学化学系,38000年费萨尔巴德,巴基斯坦
2伊斯兰堡真纳大学化学系,45320年,巴基斯坦
3应用科学与人文、工程与技术学院,Mody理工学院和科学,认为大学Lakshmangarh, Sikar,印度拉贾斯坦邦332311年
4化学和生物化学、农业大学38000年费萨尔巴德,巴基斯坦
文摘
有机锡(IV)羧化物的一般公式2Sn (Cl) L (R =我(1),n布鲁里溃疡(2)、Ph值(3)和R3SnL (R =我4)、Ph值(5)已经被4-piperidinecarboxylic酸的反应合成(HL)与KOH和R2SnCl2(R =我,n布鲁里溃疡,Ph值)/ R3SnCl (R =我,Ph值)在搅拌条件下甲醇。金属配体结合位点、结构和复合物的稳定性已经验证通过红外,(1H,13C)核磁共振、EI-MS技术和半经验的研究。红外光谱数据显示的双齿螯合模式羧酸盐配体也证实了半经验的研究。在溶液状态下,五和四个协调几何锡证实了核磁共振光谱学。EI-MS数据同意和配合物的分子结构。热力学参数和分子描述符被使用半经验量子化学方法计算。HOMO-LUMO计算表明,chlorodiorganotin复合物更容易受到亲核攻击triorganotin复合物相比。负面的生成热计算表明复合物1- - - - - -4热稳定。有机锡(IV)羧化物显示强大的抗菌活动对各种细菌和真菌菌株及其最小抑制浓度也被评估。复合物表现出相对较高的溶血活性比自由配体。
1。介绍
有机锡配合物受到极大的兴趣由于其结构的多样性和广泛的应用在各个领域1]。羧酸类有机锡残留提供协调的可能性研究协调模式的变化包括monodentate、螯合,或更细微的弥合,这可能会导致低聚物的或聚合物结构(1,2]。有机锡(IV)羧化物已经使用在硅胶固化3),形成聚氨酯(4,防污漆5],和PVC稳定[6]。有机锡(IV)羧化物作为抗菌和抗真菌剂具有重要的属性,也是抗肿瘤和抗癌药物(7]。抗菌,抗真菌和抗肿瘤活动的有机锡(IV)羧化物本质上是相关的数量和性质的有机基团中央锡原子(8]。一般来说,triorganotin (IV)比他们的有机锗化合物显示更好的生物活性,monoorganotin类似物。这是归因于能力结合蛋白(9]。然而,配体的作用,交通的有机锡(IV)一半到目标区域,在有机锡(IV)执行其物种毁灭生命的活动,不能忽视(10]。有机锡配合物的合成研究领域的增加对无机、制药、和药物化学新药的开发方法(11,12]。
研究有机锡的结构(IV)羧化物继续,同时,高度重视的一些新的应用程序被发现生态医药相关的应用程序。有机锡化学的兴趣的增加(IV)化合物导致扩展他们的反应具有不同的生物分子的研究13]。
另一方面,有机锡化合物(IV)已对他们进行测试在体外活动对多种肿瘤细胞系(14)和被发现是有效的或优于传统重金属抗癌药物如顺铂。
保持在查看有机锡化学的重视和延续我们的以前的工作15- - - - - -17],我们报告的合成、表征、半经验的研究和生物活性的有机锡羧酸盐4-piperidinecarboxylic酸。
2。实验
2.1。材料和方法
Dimethyltin二氯、二氯化dibutyltin diphenyltin二氯化,trimethyltin氯,氯化三苯基锡从Sigma-Aldrich购买(美国)和使用没有任何净化。4-Piperidinecarboxylic酸从默克公司(德国)购买。默克的AR级溶剂(甲醇),Lab-scan (DMSO)和Riedel-de Haen(石油醚)的起源。溶剂是干之前使用标准程序(18]。样品在毛细管和熔点测定的电化学熔点仪斯图尔特SMP3未修正的。红外光谱被记录的珀金埃尔默- 1000红外光谱分光光度计在4000 - 250厘米−1KBr / CsBr丸。的1H和13C NMR光谱被力量弧300 MHz-FT-NMR光谱仪记录。组成百分比的C、H、N决心用中文- 932 Leco(美国)。2007(复合物被MOPAC建模19)程序使用量子化学方法在气相(20.,21]。选择部分配合物不包含金属离子preoptimised使用分子力学方法。几个周期的能量最小化进行的复合物。使用特征向量在几何形状进行优化。复合物的均方根梯度小于1。自洽场理论是在每种情况下实现的。
配体和配合物的抗菌活动测试细菌(大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌,巴斯德菌multocida)和真菌(主产、灵芝、点青霉、木霉属harzianum,黑曲霉)采用纸片扩散法(22)和最低抑制浓度(MIC) (23]。执行的活动是在一个孵化器(三洋、德国)和在高压蒸汽灭菌(日本欧姆龙)。的最低抑制浓度是决定微定量仪(美国BioTek)。链霉素和氟康唑被用作标准的抗菌和抗真菌药物筛选试验,分别。的在体外溶血性生物测定(24)的复合物被报道对海神x - 100一样积极控制和PBS -控制。
2.2。配合物的合成的一般程序1- - - - - -5
4-Piperidinecarboxylic酸(1更易)和KOH(1更易)搅拌在一起,甲醇为1小时(50 mL)在室温下100毫升圆底烧瓶。然后,R2SnCl2/ R3SnCl(1更易)添加固体部分和反应混合物不断搅拌5人力资源(方程(1)和(2)在图5)。沉淀氯化钾过滤掉,溶剂是通过旋转蒸发器蒸发压力降低。获得的产品是甲醇和石油醚重结晶(2:1)。
3所示。结果与讨论
复合物是固体有锋利的熔点和溶于常见的有机溶剂。物理数据表1。
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3.1。红外光谱学
红外光谱的有机锡(IV)复合物提供有价值的信息化合物的结构和协调几何金属的固态。红外光谱被记录为KBr / CsBr盘在4000 - 250厘米−1和重要的乐队在桌子上2。配合物的红外光谱的独特的特征是缺乏的ν哦,免费的羧酸的伸缩振动3639厘米−1由于去质子化,为配合锡(IV)。
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s:强劲;m:中等;w:弱;b:广泛。 |
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红外光谱学支持不卷入的氨基氮配体霍奇金淋巴瘤锡因为振动的频率νNH没有转移到相当大的程度上复合物1- - - - - -5而自由配体霍奇金淋巴瘤;这些研究结果进一步验证了1H和13C NMR光谱。锡羧酸盐交互模式的预测价值;在复合物躺在154 - 184厘米的范围−1建议双配位基的羧酸盐集团的绑定模式(25,26]。双齿的捐赠方式欠电子密度从C = O集团锡。乐队Sn-C振动的有机锡根观察范围519 - 554厘米−1(配合物1- - - - - -3),在264 - 279厘米−1(配合物4和5]。新乐队的出现范围442 - 451厘米−1和318 - 375厘米−1被分配到Sn-O和Sn-Cl债券形成进一步证实了络合。
3.2。1H核磁共振光谱学
的1H NMR数据表中给出3。信号被他们分配不同的多样性模式、共振强度、耦合常数,锡卫星。质子的数量由光谱峰的积分发现同意与这些计算预期的成分。
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119年锡、1H和(1H,1H)列出在方括号和括号,分别;多样性是给出s:单线态,t:三个一组,和m:多重态。 看到计划1。 |
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没有信号的羧基(羧基)质子在11.6 ppm自由配体的配合物的光谱验证了协调通过deprotonated羧酸盐阴离子。的氨基质子自由配体霍奇金淋巴瘤没有显示复合物的重大转变1- - - - - -5,显示了不卷入与锡和协调支持红外发现。质子的化学位移被分配到烷基或aryltin半个根据文献[复合物27]。
表4代表了耦合常数()从解决卫星和计算获得C Sn−−C键角(θ)解决方案的di - trimethyltin (IV)衍生品。数据强烈支持5和4协调几何锡(28]。尽管复杂的di -模式n丁碎片光谱的复杂2由于终端,一个清晰的三联体甲基出现在0.89 ppm(1H,1H) = 7.2赫兹15]。正的质子吸收冲元相比,对位中质子phenyltin (IV)衍生品(16]。1H NMR数据phenyltin (IV)衍生品3和5描述的存在正的(β)质子在多重态范围7.81 - -7.89 ppm,而多重态在7.35 - -7.52 ppm的范围和7.50 - -7.62 ppm是分配给元(γ)和帕拉(δ分别)质子。的2J(119年锡、1复合物的H)值1和4分别是90和52赫兹(16]。至于哌啶环配体而言,为赤道质子共振被分配在前场的比相应的轴向,根据文献[17]。
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3.3。13C核磁共振光谱学
的13C NMR光谱的复合物1- - - - - -5被记录在氘DMSO和共振分配与从增量方法获得的结果相比29日]。的13C NMR数据表中给出5。羧酸盐的碳展出在前场的化学位移范围179.1 - -179.8 ppm的复合物1- - - - - -5。范围42.1 - -42.8 ppm的共振被分配到碳原子(标记为2)羧酸盐集团在最近的邻居,而在27.2 -27.9 ppm, 51.2 - -51.8 ppm信号分配给碳原子标记为3,3′,4,4′,分别。Dimethyltin (IV)一部分展示在复杂的化学位移为24.6 ppm1而复杂2表现出信号在25.7、27.7、26.2和14.2α,β,γ,δ碳原子,分别为丁碎片。
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化学变化(在ppm)。119/117锡、13C在赫兹方括号中列出。 看到计划1。 |
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3.4。质谱分析
电子电离质谱(EI-MS)复合物的记录2,3,和5。中给出的数据表6。分子离子峰只是观察到复杂5并没有显示在有机锡(IV)衍生物的质谱2和3(30.]。复杂的2主要是分离成chlorodibutytin ((3%))片段和deprotonated羧酸盐配体((3%))或主碎片可能消除两个丁自由基和HCl分子产生(C6H9没有2Sn)+离子((9%));出现的分裂终止丁基离子(峰(100%))作为基础。主碎片在复杂3发生的损失酚盐离子显示信号m - 93离子或者父分子分割成deprotonated羧酸盐配体(14%)和chlorodiphenyltin (IV)的一部分(1%)因此强烈支持chlorodiorganotin (IV)的产品。分裂终止与苯基prouce C的分解4H3阳离子在m / z51 (56%)。在三苯基锡(IV)导数5,两座山峰(26%)和(30%)对应于分子离子(M+分别)和M + 1离子。有两种分裂模式;分离可能会继续通过苯自由基一步一步的损失产生deprotonated羧酸盐配体,(C12H10Sn)+((100%)),然后失去氧原子形成(C6H10没有)+离子((23%))作为最终产品的损失或者它可能继续配体片段()取得三苯基锡阳离子(C18H15Sn)+((77%)),最后退化成(Sn)+离子((1%)后连续去除苯激进的三个步骤。
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分子离子峰(M+);n。o:不是。 |
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3.5。半经验的研究
在配合物1- - - - - -4双齿配体结合的时尚,Sn (IV)原子。three-organic组/有机两组,一组Cl,配体被安排在扭曲的三角双锥体几何。Sn-O债券的长度比其他短和与文献一致15]。据Sn-C和Sn-Cl债券长度接近值(15]。O-Sn-O和C-Sn-C键角也符合早些时候报道结构(15]。所有其他债券的长度和角度(表7)也与文献值(15]。
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负面的生成热计算表明配合物都是热力学稳定的(表8)。复合物的HOMO和LUMO轨道计算1- - - - - -4如数据所示1,2,3,4。注意,在所有的复合物无一例外的HOMO轨道局部哌啶环,而LUMO轨道局部锡,羧化物氧,碳原子连着锡。给出了计算HOMO和LUMO能量在桌子上9。虽然半经验的方法高估了HOMO和LUMO能量,变化趋势是值得注意的。取代的烷基或芳基氯的有机锡根组降低HOMO和LUMO能量在mono chlorosubstituted复合物。这种降低是比人类更多的LUMO,整体效果是HOMO-LUMO差距在mono chlorosubstituted复合物较低。与分子电子,捐款的能力(−电离电位),并在这方面所有的复合物有类似电子捐赠能力,(我的影响/ Cl / Bu / Ph值取代基很小)。比较值表明,在每种情况下,烷基或芳基有机锡配合物预计要稍微高一点,比mono chlorosubstituted电子捐赠能力。另一方面反映了分子接受电子的能力(−电子亲和能),和mono的LUMO能量chlorosubstituted有机锡根的三四倍低于未被取代的。这表明mono chlorosubstituted复合体接受电子和有更好的能力反映了更高的亲电性值()[31日在每种情况下(表9)。比较全球硬度()值32)(表9)表明,烷基或芳基取代复合物比mono chlorosubstituted锡化合物。一个类似的结论可以从全球疲软的比较值()[33)(表9)。化学势的比较值(表9)[34)表明,电子捐赠的存在增加化学势和烷基或芳基组反之亦然。
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(一)
(b)
(一)
(b)
(一)
(b)
(一)
(b)
3.6。抗菌活性
配体霍奇金淋巴瘤和复合物1- - - - - -5筛选检查他们吗在体外反应对不同的菌株(大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌,巴斯德菌multocida)和真菌(主产、灵芝、点青霉、木霉属harzianum,黑曲霉)。中给出的数据表10和11。这是发现,有机锡(IV)活动向测试生物复合物具有显著高于自由配体(早些时候报道12,14,35]。的协调配体与chlorodi——或者triorganotin (IV)已明显增强的活动半个产品复合物。之间关系密切观察合成配合物的结构和活动;生物(抗菌/抗真菌)活动的有机锡(IV)复合物1- - - - - -5是不同的根据他们在锡替代模式。有机锡(IV)化合物的抑制作用主要是由于DNA和蛋白质相互作用的能力。麦克风(表的数据12和13)也支持配合物显示强劲增长的抑制作用对所有微生物与生物活性配体(36]。
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数据表示为样本的均值±标准差分析分别一式三份。 b它是指细菌如何抑制区被计算。 |
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数据表示为样本的均值±标准差分析分别一式三份。 b它是真菌抑制区是如何被计算。 |
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3.7。溶血性活动
溶血活性进行了研究,因为即使合成化合物具有强大的抗菌活动,它的使用就不可能在医学上的溶血作用。因此,在体外溶血性生物合成的配合物进行了与人类和平均红细胞裂解观察对海神x - 100作为积极的控制(100%溶解)和PBS消极控制(0%溶菌作用)。结果在表14。
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最低的活动(10.58%)被观察到复杂3;然而,这种活动被发现相对高于自由配体霍奇金淋巴瘤。最高的价值(26.85%)被记录为dimethyltin (IV)复杂1。然而,值得一提的是,所有的合成复合物具有溶血活性很低得多比特里同x - 100和高于PBS。
4所示。结论
红外光谱数据显示的双齿螯合模式羧基经半经验的研究。核磁共振数据显示5 -和4-coordinated几何在溶液状态。EI-MS分裂模式同意和配合物的分子结构。HOMO-LUMO计算表明,chlorodiorganotin复合物更容易受到亲核攻击triorganotin复合物相比。负面的生成热计算表明复合物1- - - - - -4是热力学稳定、化学惰性。配合物表现出显著的抗菌活动。复合物的溶血性活动表明,复合物相比表现出相对较高的溶血性活动自由配体。
利益冲突
作者宣称没有利益冲突有关的出版。
承认
Shabbir Hussain感谢HEC,伊斯兰堡,巴基斯坦,对金融支持下Batch-IV博士的奖学金项目(PIN码:074 - 3160 - ps4 - 362)。
引用
- e·r·t·Tiekink“锡羧酸盐结构的丰富多样性,”有机金属化学趋势1卷,第116 - 71页,1994年。视图:谷歌学术搜索
- 侯赛因,阿里,s . Shahzadi, c .一副“高分子三维晶体结构的三丁基锡(IV)导数乙炔二羧酸,”磷、硫和硅及相关元素,卷188,不。6,812 - 818年,2013页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- c·j·埃文斯和s . Karpel有机锡化合物在现代技术,爱思唯尔科学,阿姆斯特丹,荷兰,1985年。
- f·w·范德Weij”condensation-type RTV硅胶橡胶中锡化合物的作用,“高分子化学与物理,卷181,不。12日,第2548 - 2541页,1980年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- a . a·马哈茂德·a·f·班m . m . Azab和n . n . Messiha”有机锡polymers-XVI。的合成p-acryloyloxybenzoic酸和n-methacryloyloxytetrabromophthalimide和tri-n-butyltin共聚丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯,”欧洲聚合物杂志》,28卷,不。5,555 - 559年,1992页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- r .第14期和h·穆勒,塑料添加剂手册1990年,汉斯,德国慕尼黑。
- l . Pellerito l·伊,“有机锡(IV)n +与生物活性配体复合物形成:平衡和结构研究,和一些生物方面。”配位化学的评论,卷224,不。1 - 2、111 - 150年,2002页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- S.-U。拉赫曼,k . Shahid s .阿里·m·h·巴蒂和m .首脑”有机锡的酯化(E) 3 - (3-fluoro-phenyl) 2 - 2 -丙烯酸(4-chlorophenyl):合成、光谱特性和体外生物活性。晶体结构(Ph3Sn (OC (O) C (4-ClC6H4)= CH (3-FC6H4)))有机金属化学杂志,卷690,不。5,1396 - 1408年,2005页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- g .竞技场,r·卡利a . Contino a . Musumeci s Musumeci和r . Purrello协调属性dialkyltin (IV)在水溶液中。热力学的研究dimethyltin (IV)与l -氨基酸配合物,”Inorganica Chimica学报,卷237,不。1 - 2、187 - 191年,1995页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- m . Gielen”有机锡化合物和他们的治疗潜力:一份报告从布鲁塞尔自由大学的有机金属化学部门,“应用有机金属化学,16卷,不。9日,第494 - 481页,2002年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- 美国Shahzadi、美国阿里和m . Fettouhi”合成、光谱分析、体外生物活性和x射线结构(4-methylpiperidine-dithiocarbamato-S S′)三苯基锡(IV),“化学结晶学杂志》,38卷,不。4、273 - 278年,2008页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- n .穆罕默德国王,s·舒贾et al .,“有机锡(IV) 4-nitrophenylethanoates:合成、结构特点和intercalative模式与DNA的相互作用,”有机金属化学杂志,卷694,不。21日,第3437 - 3431页,2009年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- w·n·奥尔德里奇和j·j·扎克曼有机锡化合物:新化学和应用程序。先进的化学美国化学协会,华盛顿,美国,1976年。
- m·侯赛因·m·哈尼夫·m·阿尔塔夫,s·阿里和k·j·卡维尔,“结构性的研究diethyltin (IV)衍生品作为潜在的抗肿瘤制剂和生物方面农杆菌属tumefacien细胞,”应用有机金属化学,25卷,不。6,412 - 419年,2011页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- Shahzadi和阿里,“有机锡(IV)复合物的结构化学伊朗化学学会杂志》上,5卷,不。1,16-28,2008页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- 侯赛因,阿里,s . Shahzadi s . k . Sharma k . Qanungo i·h·布哈里和“Homobimetallic复合物含有Sn和乙炔二羧酸(IV):他们的合成和结构解释光谱,半经验,和DFT技术,”《配位化学,卷65,不。2、278 - 285年,2012页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- 侯赛因,阿里,S . Shahzadi et al .,“合成、表征和半经验的研究有机锡(IV)和4 -(羟甲基)piperidine-1-carbodithioic酸复合物:chlorodimethyl x射线结构(使用piperidine-1-carbodithioato-S S)锡(IV),”磷、硫和硅及相关元素,卷186,不。3、542 - 551年,2011页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- w·l·f·Armarego和c·l·l·柴实验室化学物质的净化,Butterworth-Heinemann,伦敦,英国,第五版,2003年版。
- j·j·p·斯图尔特,MOPAC斯图尔特计算化学,版本7.334 w, 2007。
- j·j·p·斯图尔特,”H, C, N, O, Cl(量子),优化参数的半经验方法。应用程序”,计算化学杂志,10卷,第220 - 209页,1989年。视图:谷歌学术搜索
- j·j·p·斯图尔特,”优化参数的半经验的方法。第三扩展的量子化学、镁、锌、Ga、通用电气、,,Cd,在Sn,某人,Te,汞、Tl, Pb, Bi,”计算化学杂志》上,12卷,不。3、320 - 341年,1991页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- t·r·Fritsche·f·麦克德莫特·t·r·Shryock和r·d·沃克琼脂稀释和磁盘扩散的敏感性测试弯曲杆菌spp。”临床微生物学杂志,45卷,不。8,2758 - 2759年,2007页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- s . d .衬衣l . Nahar和y Kumarasamy Microtitre plate-based抗菌试验将刃天青作为细胞生长的指标,及其应用在体外抗菌筛选的植物化学物质。”方法,42卷,不。4、321 - 324年,2007页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- p .沙玛和j·d·沙玛,“人类红细胞通过植物提取物体外溶血antiplasmodial活动,“民族药物学杂志,卷74,不。3、239 - 243年,2001页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- 黄g . s . j .摩尔和d . Dehui甲醇提取物的抗氧化和抗菌活性艾是”,非洲生物技术杂志,7卷,不。9日,第1338 - 1335页,2008年。视图:谷歌学术搜索
- t·s·巴苏包尔,s . Dhar n . Kharbani s·m·派克,r .屠夫和f·e·史密斯,”的合成和结构表征triorganotin (IV)复合物的5 - (4-chlorophenylazo)水杨酸:晶体和分子结构的三苯基锡5 - (4-chlorophenylazo)水杨酸,”主族金属化学,22卷,不。7,413 - 422年,1999页。视图:谷歌学术搜索
- g . Eng x的歌,萨帕塔,a . c . de Dios l .卡萨布兰卡,r·d·派克”的合成、结构和杀灭幼虫的研究一些triorganotin 2 - (p-chlorophenyl) 3-methylbutyrates”有机金属化学杂志,卷692,不。6,1398 - 1404年,2007页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- a . Saxena和j.p.经脉,”结构特点的有机锡(IV)复合物的半thio-semicarbazones,”多面体,3卷,不。6,681 - 688年,1984页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- t·p·洛克哈特w·f·曼德和e·m·霍尔特”解决方案和固态分子结构2Sn (OAc)2(我)及其水解产物([我2Sn (OAc)]2O)2(二)、溶液和固体13 c NMR。x射线衍射研究II。”美国化学学会杂志》上,卷108,不。21日,第6616 - 6611页,1986年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- o . Kalinowski s·伯杰,s·布劳恩碳核磁共振光谱学约翰•威利& Sons奇切斯特,英国,1988年。
- a . Meriem r·威廉j . Meunier-Piret m . Biesemans b . Mahieu和m . Gielen”合成光谱特性和抗肿瘤活性diorgano tinbis (ortho-aminobenzoates)和n -衍生品。初步确定di - x射线结构n-butyltins (ortho-aminobenzoate)。”主族金属化学13卷,第180 - 167页,1990年。视图:谷歌学术搜索
- r·g·帕尔l . v . Szentpaly,刘,“亲电性指数”美国化学学会杂志》上,卷121,不。9日,第1924 - 1922页,1999年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- r·g·帕尔和r·g·皮尔森”绝对硬度:同伴参数绝对电负性”,美国化学学会杂志》上,卷105,不。26日,第7516 - 7512页,1983年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- w·杨和r·g·帕尔”,硬度、柔软和福井函数在金属的电子理论和催化作用,”美国国家科学院院刊》上的美利坚合众国,卷82,不。20日,第6726 - 6723页,1985年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
- r·g·帕尔·r·a·唐纳利·m·利维和w·e·Palke“电负性:密度泛函的观点,”《物理化学》杂志上,卷68,不。8,3801 - 3807年,1977页。视图:谷歌学术搜索
- s . Shahzadi s .阿里·m·h·巴蒂m . Fettouhi和m·阿特”Chloro-diorganotin (IV)复合物的4-methyl-1-piperidine carbodithioic酸:合成、x射线晶体结构、光谱性质和抗菌研究,“有机金属化学杂志,卷691,不。8,1797 - 1802年,2006页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
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