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生物有机化学和应用
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生物有机化学和应用/2014年/文章

研究文章|开放获取

体积 2014年 |文章的ID 716578 | https://doi.org/10.1155/2014/716578

Har Lal Singh，Jangbhadur Singh那 “苯丙氨酸，异亮氨酸和甘氨酸衍生的二丁基锡（IV）Schiff基络合物的合成，光谱，分子结构和抗菌研究“，生物有机化学和应用那 卷。2014年那 文章的ID716578那 12 页面那 2014年． https://doi.org/10.1155/2014/716578

苯丙氨酸，异亮氨酸和甘氨酸衍生的二丁基锡（IV）Schiff基络合物的合成，光谱，分子结构和抗菌研究

har lal singh.1和 Jangbhadur辛格1

1莫迪科技大学工程与技术学院化学系，拉贾斯坦邦，锡卡尔332311

学术编辑：恩里科Rizzarelli
已收到 2014年5月02
修改后的 2014年7月13日
公认 2014年7月16日
发表 2014年11月27日

抽象的

设计并合成了一系列由氨基酸衍生的有机锡(IV)配合物和席夫碱1 h-indole-2、3-dione 5-chloro -1 h-indole-2 3-dione,α-氨基酸(苯丙氨酸、异亮氨酸和甘氨酸)。所有化合物都通过元素分析、摩尔电导测量和分子量测定来表征。这些配合物的成键是根据它们的紫外-可见、红外和核磁共振(1H,13c，和119锡核磁共振波谱研究。结果表明，席夫碱具有双齿二基配体的性质，并与二丁基锡(IV)以八面体形式配位2Sn(左)2］.与其二丁基锡（IV）配合物的配体的元素分析和NMR光谱数据与其所提出的八面体结构相似。对其对革兰氏阳性的体外抗菌活性进行测试少量代表性化合物（b的仙人掌那葡萄球菌SPP。）和克消极（大肠杆菌那Klebsiella.spp)细菌。结果表明，与相应的席夫碱配体相比，二丁基锡配合物具有更强的活性。

1.介绍

氨基酸及其具有不同金属离子的化合物在制药行业中发挥着重要作用[1-5.］.许多研究表明，生物活性化合物在螯合作用后变得更具有抑菌和抑癌作用。有些药物以金属螯合物的形式使用时，活性增加，并抑制肿瘤的生长。此外，生物无机化学领域的发展也增加了人们对希夫碱复合物的兴趣，因为人们已经认识到许多希夫碱复合物可以作为生物学上重要物种的模型[6.-9.］.在过去的几十年中，关于新有机锡化合物的研究显着增加，最有可能是由于它们不同的生物学应用[10-13］.由于希夫碱的结构、磁性和电化学性能，以及它们作为许多重要生物系统模型的潜在用途，人们对由氨基酸和水杨醛衍生的希夫碱金属配合物产生了巨大的兴趣[14-16］.在其几种生物学功能中，它们表现出抗微生物，抗疟疾，抗增殖，化学治疗，放射性药物，胰岛素 - 模拟物和杀菌性质[17-23］.有机锡化合物最重要的生物无机化学研究领域之一是对其细胞毒性和抗肿瘤活性的研究[24］.此外，以存在一个或多个碳锡键为特征的tin(IV)复合物已被证明对乳腺腺癌和结肠癌具有细胞毒性[25］.一般来说，有机锡化合物的毒性似乎随着有机烷基的链长而增加，而有机烷基往往比芳基更有活性[26那27］.

虽然这些衍生物的主要用途是众所周知的，它们具有多种用途和重要的生物和药物活性，并作为木材防腐剂和杀虫剂[28-34[有机锡（IV）化合物具有工业和药物化学领域的潜在应用。由于其协调几何形状以及结构多样性，有机锡（IV）复合物已被广泛研究。鉴于此，Schiff碱的有机素（IV）复合物的合成来自于凝结的1 h- 吲哚-2,3-二酮和5-氯 -1 h- 本文报道了具有不同氨基酸（苯丙氨酸，异氨酸和甘氨酸）衍生物的吲哚-2,3-二酮。通过元素分析和光谱（UV，IR，）实现复合物的表征。1H,13c，和119Sn NMR)研究。筛选出对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抑菌活性。

2.实验

所有试剂都是市售的(Aldrich或Merck)并作为供应品使用。溶剂按照标准程序进行纯化和干燥，并使用氯化碳从玻璃仪器中排除水分2干燥管。在露天玻璃毛细血管中测定熔点并未校正。如前所述，通过用氨基酸（苯丙氨酸，异亮氨酸）的氨基酸和5-氯茴香素的缩合来制备配体，如前所述[35］.

2.1。分析方法和光谱测量

锡以重热估计为sno2．CHN分析是在Perkin Elmer 2400元素分析仪上进行的。通过RAST Camphor方法进行分子量测定。在无水二甲基甲酰胺中制备摩尔传导测量 °C使用Systronics电导率桥模型305.在Thermo UV1分光光度计上以DMSO记录电子光谱。使用KBR颗粒（4000-400cm）记录IR Spectra在Perkin Elmer Spectrum SP-2傅立叶变换分光光度计上记录-1）。1手13使用DMSO-d在Bruker Avance-II (400 MHz) FTNMR谱仪上记录C NMR谱6.分别在400mhz和100mhz时作为溶剂。以颅磁刺激作为内参1H NMR和13C NMR。这119使用干燥DMSO在Bruker Avance-II光谱仪上记录具有质子噪声去耦的SN NMR光谱，用干燥DMSO为149.21MHz和四甲基锡（TMT）作为外标的溶剂。使用Cu K用西门子D-5000 X射线衍射仪获得X射线粉末图案α辐射( = 1.5405984Å）以30 kV和15 mA运行。

2．2.三维分子建模分析

代表性化合物的分子建模在CS Chem3D超分子建模和使用MM2分析计划上进行[36］.它是一种交互式图形程序，允许快速结构建筑，具有最小能量和分子显示的几何优化。得到正确的原子序列以获得合理的低能量分子模型，以确定其三维分子表示。可以使用获得的输出来探索分子转化的并发症。尝试使用MM2力场进行更好地了解化合物，几何优化和构象分析的分子结构[37］.

2.3。有机锡（IV）配合物的合成

将二丁基锡（IV）氧化物（0.280g; 1.125mmol）加入到干燥苯（75ml）中的1：2摩尔比中的配体（0.491-0.829g; 2.250mmol）的计算量中加入1：2摩尔比，用甲醇（25ml）混合物作为反应介质。将内容物回流在分馏塔上约5-7小时。用苯共沸反应中释放的水。在反应完成后，所得产物不含溶剂，然后用干环己烷反复洗涤。分离出结晶固体并通过从相同的溶剂中重结晶纯化。所形成的产品最终在真空中干燥 2-3小时。以G型硅胶为吸附剂，用薄层色谱法对配合物的纯度进行了检测。表中记录了它们的物理性质和分析数据1．
C.数字 反应物 摩尔比例 产品和颜色 M.P.°C（d） 屈服 （％） 元素分析发现(calcd) 摩尔。wt。
发现（计算。）
金属 配体 ％sn ％C ％H ％n ..
BU.2SN（L.1）2 BU.2sno. C17H14N2O.3. 1: 2 C42H44N4.O.6.Sn
红色的		 164 94. 14.35 (14.49) 61.30 (61.55) 5.44 (5.41) 6.72（6.84） 824.55（819.53）
BU.2SN（L.2）2 BU.2sno. C14H16N2O.3. 1: 2 C36H48N4.O.6.Sn
红色的		 262 79.14 15.84（15.80） 57.50 (57.54) 6.38 (6.44) 7.56 (7.46) 742.19（751.50）
BU.2SN（L.3.）2 BU.2sno. C10H8.N2O.3. 1: 2 C28H32N4.O.6.Sn
红色的		 174 76.81. 18.43（18.57） 52.45 (52.61) 5.00（5.05） 8.65（8.76） 630.88（639.29）
BU.2SN（L.4.）2 BU.2sno. C17H13ClN2O.3. 1: 2 C42H42CL.2N4.O.6.Sn
深棕色		 210. 72.39 13.03 (13.36) 56.84 (56.78) 4.73 (4.76) 6.39 (6.31) 872.54 (888.42)
BU.2SN（L.5.）2 BU.2sno. C14H15ClN2O.3. 1: 2 C36H46CL.2N4.O.6.Sn
浅棕色的		 270 68.29 14.34（14.47） 52.59（52.71） 5.60 (5.65) 6.70（6.83） 831.57 (820.38)
BU.2SN（L.6.）2 BU.2sno. C10H7.ClN2O.3. 1: 2 C28H30.CL.2N4.O.6.Sn
深棕色		 180-184 71.72 16.84 (16.76) 47.41（47.49） 4.25（4.27） 7.85 (7.91) 716.67（708.18）
表1
有机锡(IV)配合物的分析和物理数据。
2.4。抗菌活性

筛选合成化合物，用于对革兰氏阳性的抗菌活性（b的仙人掌那葡萄球菌SPP。）和克消极（大肠杆菌那Klebsiella.两种浓度分别为500ppm和200ppm的细菌。化合物溶解在DMSO中。用琼脂孔扩散法测定了游离配体及其锡络合物的体外抗菌活性[38］.用无菌的软木蛀虫(直径5 mm)在每个琼脂板上做孔，将超过0.1 mL的被测化合物注入3孔，并在培养皿中孵育 24小时。通过测试溶液的扩散抑制微生物的生长，然后测量井周围的抑制带。将各化合物的抗菌活性与链霉素等标准抗生素进行比较。以DMSO作为对照，在相同条件下测试生物体，未发现活性。

3。结果与讨论

通过二丁基锡（iv）氧化物与席夫碱的反应合成了新的有机锡（IV）配合物，其在1：2的摩尔比中使用无水苯和3：1的比例作为溶剂来进行。这些反应进行了释放水的释放，这是共沸的去除。具有分子式和熔点的元素分析（C，H和N）的结果呈现在表中1．获得的结果与所建议公式计算的结果吻合良好。下面给出有机锡（IV）复合物的方案（方案1）。
方案1
表示二丁基锡（IV）复合物的形成的代表性方程。

上述反应相当容易，可在回流5-7小时内完成。所有这些复合体都是着色强烈的固体。它们可溶于甲醇、DMF和DMSO。化合物溶解在DMF中，摩尔电导为10−3测量25℃下的溶液。复合物的摩尔电导值下降到10.32至20.14Ω的范围内-1厘米2摩尔-1表明这些化合物是非电解质。

3.1。电子谱

在干燥DMSO中记录了配体及其配合物的光谱。观察到的各种谱带被认为是配体间和电荷转移 根据他们的能量和强度过渡。在210-232和375-382 NM范围内观察到两个强烈的最大值，可以分配给 羧酸盐的转变[39[C = N发色团。观察到的可观的转移 过渡（〜370nm）是由于锡配体电子相互作用引起的C = N键中的偏振。这清楚地表明用锡原子配制氮杂甲磺酸氮。在席克夫碱基和复合物的光谱中，区域355-338nm中的条带可能是与在配体部分内的分子内电荷转移过渡结合的苯环的二级带。此外，在络合物的光谱中观察到尖锐带，其可以分配给从配体到锡原子的电荷转移转变[40］.

3.2。红外光谱

这些化合物的红外光谱记录在4000-400 cm范围内-1．已经在早期出版物的基础上进行了初期作业，表格中列出了重要数据2．络合物光谱中感兴趣的吸收是ν(首席运营官),ν（SN-C），和ν(Sn-O)。这些峰的位置和强度预计会随着螯合作用而改变。新峰和准峰也是螯合的指导。所有配体的红外光谱在3450和1750 cm处都没有谱带-1由于ν（NH.2)氨基酸群和ν靛红的(C = O)。相反，一个新的著名乐队在 厘米-1由于氮杂物ν（c = n）链接出现在所有配体中[12那34，表明isatin的酮段与氨基酸的氨基段发生了缩合，从而形成了所需的配体(L1L H−6.H)。此外，将配体与其有机锡（IV）复合物的IR光谱的比较显示到较低波数10-15厘米的重大变化-1在偶氮甲碱ν（c = n） 厘米-1表明氮杂甲磺酸氮与有机素（IV）离子的参与[9.那11那32］.区域在该区域〜552-540厘米的新强度的外观-1在所有研究过的导数中，它可以被赋值ν(Sn n），进一步证实与锡部分的氨基氮的协调。
化合物 ν（哦） （c = n-） （c = o） (首席运营官) (首席运营官) (Sn←ñ） (Sn-O) (Sn-C)
L.1H 3090-2740 BR. 1620年代 1728年代 - - - - - -
BU.2SN（L.1）2 - 1610秒 1722年代 1590年大战 1325年 265 540 w 430米 622米
L.2H 3100-2740 BR. 1625秒 1730年代 - - - - - -
BU.2SN（L.2）2 - 1612 S. 1726年 1605米 1333米 272 545米 426秒 640米
L.3.H 3090 - 2750 br 1630年代 1720年代 - - - - - -
BU.2SN（L.3.）2 - 1616年代 1722年代 1601秒 1332米 268 552米 425米 630米
L.4.H 3110-2750 BR. 1622年代 1735年代 - - - - - -
BU.2SN（L.4.）2 - 1605年代 1732年 1608年代 1330米 278 545秒 420 w 635米
L.5.H 3080 - 2730 br 1630年代 1735年代 - - - - - -
BU.2SN（L.5.）2 - 1612 S. 1734年 1595 VS. 1326秒 269 540 w 425 W. 625米
L.6.H 3109 - 2730 br 1622年代 1725年代 - - - - - -
BU.2SN（L.6.）2 - 1610秒 1728年代 1610 VS. 1340 vs. 270 544 w 432米 632米
Br:宽的，vs:非常尖锐，v:尖锐，m:中等，w:弱。
表2
重要的红外光谱数据（cm-1）Schiff碱基及其相应的有机锡（IV）配合物。

没有ν(COOH)在2750-3100 cm范围内的所有有机锡(IV)化合物中-1区域和存在ν(Sn-O)在432-420厘米处-1范围表示羧酸基团的去质子化并随后与锡金属相同的羧酸酯基团如所预期的。IR拉伸频率 （oco）和 （OCO）用于羧酸盐被用作特征工具，以确认通过羧酸氧化物的配位模式以及鉴定羧酸酯基团的键合的性质（单齿，二齿或桥接/螯合）。除非羧酸盐组分支α- 锡原子的碳酸盐或有机取代基是笨重的，有机锡（IV）羧酸盐中的羧酸盐基团通常在固态中采用桥接结构[41］.羧酸盐基团的IR拉伸频率对于确定它们的结构非常重要;即，当羧酸盐基团的羰基氧原子与锡原子之间的相互作用时，不对称吸收振动频率 （OCO）的羧酸盐组减少和对称吸收频率 （OCO）增加。在标题化合物的IR光谱中，在特征区域中观察羧酸盐带 (OCO)在1610至1590厘米之间-1和 （OCO）在1340到1325厘米之间-1（桌子2）。在Diorgonotin（IV）复合物中，差异[νδ（OCO）之间 （oco）和 (OCO)大于200厘米-1表明金属-氧键的共价键性质。因此，可以排除离子键和桥接或螯合作用，并且必须假定与金属结合的羧基的单一配位。因此，对于双有机锡化合物νΔ(OCO)值超过200厘米-1，表明羧酸盐基团以绝缘方式螯合并键合到金属上。此外，对于复合物δν低于200厘米-1是桥接或螯合羧酸盐的预期值，但大于200cm-1用于单齿键合羧酸根阴离子。通过存在通过氧原子与锡协调的进一步证据ν(Sn-O) [33在432-420 cm范围内，配合物光谱的拉伸带-1．除此之外，在〜630厘米的复合物中观察到的几个新乐队-1~ 540厘米-1，约430厘米-1也许ν（SN-C）[34),ν(Sn N) (12]， 和ν(Sn-O) [38]， 分别。锡原子的空气5d轨道倾向于与含有孤立的电子的配体的高配位。对称SN-CH观察的强度2在~1440厘米处的伸缩振动-1表示二丁基锡配合物的弯曲C-Sn-C部分。这些数据与锡原子的扭曲八面体构造一致。

3.3。1H NMR光谱

化学班次（δ在DMSO-D中复合物中的各种质子的PPM）6.解如表所示3.．得出的结论1H NMR光谱研究借助于上面讨论的键合模式。没有信号δ12.00-11.00 PPM由于C（O）OH Proton表明配体羧酸氧原子的去质子化络合。配体在该区域提供复杂的多重信号δ7.10-7.85 ppm对于芳族质子，这些仍然在金属配合物的光谱中几乎保持在相同的位置。由于NH质子在配体中相同位置的信号的出现表明该组的非缺乏在协调中。由于-CH，附着在锡上的丁基质子出现为多重2-ch.2-ch.2- 质子在δ1.65-1.15 ppm区域和由于末端甲基质子引起的透明三联或宽信号δ0.80-0.85 ppm地区3.jHH= 7.35赫兹。配体配合物中的>CH−质子在δ4.38−3.99 ppm。最重要的信息，从1这些化合物中的H NMR值表明，Diorgonotin（IV）复合物在非环化溶剂中显示出大于四个，大致六个的配位数。由积分曲线计算的各种组的质子的数量和用于预期分子式的计算数量彼此一致。
化合物 化学转移（ ppm)
L.1H 11.50（S，1H，COOH)、4.25 (t, 1H, N-CH-ch.2-)， 3.08 (d, 2H, cH2-ph），8.01（s，1h，nH)， 7.20-7.80 (m, 9H，芳香族)。
BU.2SN（L.1）2 4.21 (s, 1H, N-CH-ch.2），3.10（d，2h，-ch-cH2-ph），8.03（s，1h，nH)， 7.10-7.75 (m, 9H，芳香);1.60-1.15 (br m. 6H， -CH2- cH2- cH2-);0.82 (br t, 3H, CH3.丁组)。
L.2H 11.39（S，1H，COOH），3.96（d，1h，n-cH-ch-），2.10-2.16（m，1h，ch3.- cH-ch.2- ），1.50-1.60（m，2h，-ch-cH2-ch.3.），8.05（S，1H，NH），0.85（D，3H，-CH-C.H3.），0.95（t，3h，-ch2- cH3.)， 7.25-7.82 (m, 4H，芳香族)。
BU.2SN（L.2）2 3.98（d，1h，n-cH-CH)， 2.08-2.16 (m, 1H, CH2- cH-ch.3.)、0.80 (d, 3H， -CH-CH3.)， 1.48-157 (m, 2H, CH-C .H2-ch.3.），0.99（t，3h，-ch2- cH3.）;8.10（s，1h，nH)， 7.22-7.80 (m, 4H，芳香);1.65-1.21 (br m. 6H， -CH2- cH2- cH2-);0.80 (br t, 3H, CH3.丁组)。
L.3.H 11.28（s，1h，coOH），4.30（s，2h，n-cH2-)， 8.02 (s, 1H, NH)， 7.28-7.80 (m, 4H，芳香族)。
BU.2SN（L.3.）2 4.38 (s, 2H, N-CH2-)， 8.05 (s, 1H, NH），7.25-7.78（m，4h，芳香）;1.62-1.18（BR M. 6H，-CH2- cH2- cH2-);0.84 (br t, 3H, C .H3.丁组)。
L.4.H 11.42（S，1H，COOH)、3.97 (d, 1H, N-CH-ch.2-)， 3.15 (d, 2H, cH2-ph），8.08（s，1h，nH)， 7.20-7.85 (m, 8H，芳香);
BU.2SN（L.4.）2 4.02（t，1h，n-cH-ch.2d, 2H， -CH2-ph），8.10（s，1h，-nH-)， 7.20-7.75 (m, 8H，芳香);1.60-1.15 (br m. 6H， -CH2- cH2- cH2-);0.80 (br t, 3H, CH3.丁组)。
L.5.H 11.42（S，1H，COOH)、3.99 (d, 1H, N-CH-CH)， 2.08-2.14 (m, 1H, CH3.- cH-ch.2)， 1.42-1.58 (m, 2H, CH-CH2-ch.3.)， 8.10 (s, 1H, NH)、0.82 (d, 3H， -CH-C .H3.），0.98（t，3h，-ch2- cH3.)， 7.20-7.80 (m, 3H，芳香族)。
BU.2SN（L.5.）2 4.01 (d, 1H, N-CH-CH)， 2.10-2.20 (m, 1H, CH3.- cH-ch.2)、0.80 (d, 3H， -CH-CH3.），1.45-1.58（m，2h，-ch-cH2-ch.3.)， 1.02 (t, 3H, CH .2- cH3.)， 8.05 (s, 1H, NH)， 7.20-7.82 (m, 3H，芳香族);1.64-1.18 (br m. 6H， -CH2- cH2- cH2-);0.82 (br t, 3H, CH3.丁组)。
L.6.H 11.35（S，1H，COOH)， 4.32 (s, 2H, cH2- ），8.12（s，1h，nH），7.20-7.76（m，3h，芳香）。
BU.2SN（L.6.）2 4.40（s，2h，n-cH2- ），8.10（s，1，nH)， 7.28-7.76 (m, 3H，芳香族);1.65-1.21 (br m. 6H， -CH2- cH2- cH2-);0.85（BR T，3H，CH3.丁组)。
化学位移( ）在PPM中：多重性被给出：S =单向，d =双重，T =三重态，Q =四重奏，M =复杂图案，Br =宽。
表3
1核磁共振波谱数据一种配体及其相应的有机锡(IV)配合物。
3.4。13C NMR谱

这13C NMR光谱数据以及配合配体的特征峰及其Diorgorotin（IV）配合物的分配如表中所示4.．由于附着于羧酸盐氧的碳原子和配体中的氮杂甲酰胺的信号出现在〜〜δ176 ppm和〜δ分别为163 ppm。然而，在相应锡络合物的光谱中，这些出现在〜δ185 ppm（羧酸盐组）和〜δ分别为155ppm（氮杂甲素组）。附着于氧气和氮的碳原子的共振中相当大的偏移表明氧和氮原子在协调中的累积。Schiff碱和有机辛碳碳碳（IV）复合物在预期的范围内看起来很好，并且它们的作业在表格中给出4.．异核耦合常数1j（13C-119在研究的有机锡（IV）复合物中，确定了SN，其提供有关配合环境和复合物的几何形状的重要信息。在所有复合物中，观察烷基，以值的偶联常数观察到1j（13C-119SN）690.56-759.86 Hz。这些值位于六个协调的有机锡（IV）复合物的典型范围内[42］.
化合物 化学位移 ppm)
COOH CH. C = N CH.2/ CH3. 芳香碳 SN-αCH.2 βCH.2 γCH.2 δCH.3.
L.1H 176.8 67.8 163.4 38.2 149.2, 135.8, 133.0, 128.6, 127.5, 126.3, 124.6, 122.9, 120.1 -
BU.2SN（L.1）2 185.4 65.7 155.2 39.4 150.0,136.1,132.6,128.2,127.1,126.5,124.4,123.3,10.2 C-α22.2;C-β，25.6;C-γ22.4;C-δ, 13.4
L.2H 178.5 65.7 162.4 16.3, 21.3 145.8,133.2,130.5,126.2,124.0,119.3 -
BU.2SN（L.2）2 184.9 66.2 154.6 17.4,22.1 146.2,132.9,130​​.8,126.54,124.3,10.1 C-α21.4;C-β25.3;C-γ，21.6;C-δ, 13.5
L.3.H 176.1 - 163.6 52.4 148.5,131.0,129.8,125.3,122.9,119.1 -
BU.2SN（L.3.）2 183.7 - 154.5 58.3. 149.0, 132.5, 129.6, 125.7, 123.4, 119.6 C-α22.1;C-β25.2;C-γ22.3;C-δ, 14.1
L.4.H 178.5 65.7 162.4 39.1 150.2, 136.1, 132.8, 129.5, 127.3, 126.4, 123.2, 122.4, 119.8 -
BU.2SN（L.4.）2 184.5 66.2 154.5 38.7 149.5, 135.7, 132.1, 130.4, 126.9, 126.2, 123.5, 122.1, 120.3 C-α22.4;C-β26.7;C-γ，22.8;C-δ, 14.6
L.5.H 177.5 66.2 163.1 17.3,20.5 147.7, 132.8, 131.3, 126.6, 123.8, 120.3 -
BU.2SN（L.5.）2 184.1 67.4 153.8 18.0, 20.2 148.1,132.4,129.7,126.5,124.0,10.2 C- 22.0;C- 26.1;C- ，22.5;C- , 13.4
L.6.H 176.9 - 162.9 55.4 149.5,132.8,128.9,125.7,123.0,10.3 -
BU.2SN（L.6.）2 182.8 - 155.4 56.1. 148.2,133.1,128.5,125.8,122.7,120.5 C-α，21.2;C-β25.3;C-γ，22.24;C-δ，13.7
表4
13C的配体和它们相应的有机素（IV）配合物的C NMR光谱数据。
3.5。119Sn核磁共振光谱

这119锡核磁共振化学位移对锡的配位数非常敏感，通常在与路易斯碱成键时向上场移动。据报道[43那44),119Sn化学位移在-90至-190的范围内，从-90至-190，-210至-400ppm与四个，五和六个协调的烷基四（iv）化合物相关，以及这些119芳基锡(IV)化合物的锡位移较高。在119bu的sn nmr光谱2SN（L.1）2,但2SN（L.2）2,但2SN（L.3.）2记录在DMSO-D中6.,119观察到SN化学转移 δ  −265.4, −270.8, and −266.1 ppm, respectively, lying in the range of six-coordinated tin. The1j（119SN-13C)值允许计算C - sn - C片段的键角，其顺序为~117°，这表明锡原子具有轻微扭曲的八面体几何形状(图1）;这种行为与报道的六丙戊二醇化合物报告的值一致[45］.


图1
Diorganotin（IV）复合物的结构。
3.6。x射线粉末衍射研究

已经在飞利浦PW 1710自动X射线粉末衍射仪上进行了X射线衍射研究。读取图案的实验条件如下：操作目标电压为30 kV;管电流为15 mA。用镍和单色k过滤来自铜靶的X射线，并单色kα获得波长1.540598Å。过滤降低了由于白色辐射而导致的噪声并增加了分辨率。

l的X射线衍射1H、L2H、L3.h，它们的金属配合物表示L的结晶性质1H、L2h，l3.H;BU.2SN（L.3.）2具有无定形性质。所有的反射都被索引了 (粒径)，使用谢勒方程。L的平均晶粒尺寸分别为22.484 nm和32.439 nm1H和L2分别H。这些值的粒径和2θ根据细胞参数和相应的FWHM值，对每个峰进行了计算。L的晶格间距、半宽和粒径1H和L2已经发现了h已经在表格中给出5.．化合物的衍射图如图所示2和3.．
美国号码 “ “ （一种） 强度（计数） FWHM (nm)
L.1H
1 13.517. 6.54547 385.6 0.5425 25.381
2 14.936 5.92655 482.3 0.4308 31.912
3. 16.873 5.25031. 216.5 0.7307 18.770.
4. 21.492. 4.13128 323.9 0.7307 18.643
5. 22.046 4.02874 453.9 0.6139 22.169
6. 22.521 3.94474 289.4 0.6139 22.151
7. 24.025 3.70113 301.8 0.6139 22.091
8. 24.805 3.58649. 162.8 0.6139 22.059.
9. 25.067 3.54964 205.2 0.6139 22.047
10 26.359 3.37851 150.7 0.6139 21.991.
11 27.324 3.26131 228.2 0.486 27.722
12 28.440 3.13581 217.5 0.7166 18.756
13 32.024 2.79258 112.5 0.7166 18.598
L.2H
1 11.495 7.69156 128 0.3461 39.860.
2 13.137 6.73368 236.3. 0.3806 36.191
3. 14.870. 5.95279 807.9 0.2844 48.343
4. 16.683 5.30969 228.6 0.3597 38.139
5. 21.263 4.17518 222.4 0.3597 37.885
6. 22.035. 4.03068 286.1 0.5986. 22.736
7. 23.706 3.75021. 263.9 0.5544 24.476
8. 24.902 3.57273 521.9 0.3499 38.695.
9. 26.232 3.39454 156.1. 0.3499 38.593
10 27.114 3.28608 717.3. 0.2874 46.899
11 31.637 2.82587 144.2 0.4665 28.597
12 37.570 2.3921 84.3. 0.6166 21.289
：微晶尺寸（Å）和 ：格子间距。
表5
x射线粉末衍射数据的化合物(L1h）和（l2H)。

图2
化合物的x射线粉末衍射谱[L1H]。

图3
化合物的x射线粉末衍射谱[L2H]。
3.7。分子结构

分子模型有助于证明实际上有机金属框架的显着特征，即分子几何，粘合能和扭转角度。键长，键合角和原子坐标取决于原子的杂交和键合模式。因此，分子建模是原子的三维布置的蓝色印刷品。除此之外，如果证明了键距离，键角或扭转角度的偏差，则可以检测到特定的电子交互并确认较早的频谱证据[46］.原子的键合能力对相关官能团的键长和键角有影响。因此，证明了配合物的分子模型。分子的物理尺寸有助于证明在拓扑组装过程中发生的变化。能量最小化是利用分子力学分析程序找出能量最低的结构[47那48];表格中的键合长度和键角的数据分析6.和7.．
美国号码 原子 实际（Å） 最优(A)
1 SN（1）-c（44） 2.2339 2.1620
2 SN（1）-c（47） 2.2064 2.1620
3. N (9) - sn (1) 2.1050 -
4. n（5）-sn（1） 2.1010 -
5. SN（1）-c（44） 2.2339 2.1620
6. Sn - o (1) (6) 2.0644 -
7. O (6) - c (7) 1.3666 1.3380
8. SN（1）-O（2） 2.0581 -
9. O (2) - c (3) 1.3639 1.3380
10 SN（1）-c（47） 2.2064 2.1620
11 N (5) - c (14) 2.1680 1.2600
12 C - n (4) (5) 1.4923 1.4700
表6
化合物的重要键长[Bu2SN（L.2）2］.
美国号码 原子 实际（°）
1 C（47）-sn（1）-c（44） 117.1540
2 C (47) - sn (1) - n (5) 85.7227
3. C（47）-sn（1）-n（9） 124.3910.
4. C（47）-sn（1）-o（6） 68.5077.
5. C (47) - sn - o (1) (2) 141.0197
6. C (44) - sn (1) - n (5) 80.4837
7. C (44) - sn (1) - n (9) 78.7094.
8. C（44）-sn（1）-o（6） 138.6752
9. C (44) - sn - o (1) (2) 88.6745
10 N (5) - sn (1) - N (9) 148.9524
11 n（5）-sn（1）-o（6） 139.5356
12 N (5) - sn - o (1) (2) 69.4566
13 n（9）-sn（1）-o（6） 67.5865
14 n（9）-sn（1）-o（2） 87.2268
15 O（6）-sn（1）-o（2） 112.0005
表7
化合物的重要键角[Bu2SN（L.2）2］.

分子结构如图所示4.．去质子化配体以双齿配体配位通过羧酸氧和氮亚甲胺原子。六个配位数由丁基的两个碳原子完成。有机分子作为阴离子双齿体与在同一侧的供体。由于合成的化合物只在取代R基团上有联系和不同，因此一个化合物Bu2SN（L.2）2是理论上的研究。根据光谱数据，Sn(IV)与O2N2配体通常采用扭曲的八面体几何形状。化合物BU的优化结构2SN（L.2）2如图所示4.表格中给出了相关的债券参数6.和7.．在Bu中，锡原子周围的键角为C(47) -Sn (1) -C(44)角117.15°，N(5) -Sn (1) -N(9)角148.95°，O(6) -Sn (1) -O(2)角112.00°2SN（L.2）2是扭曲的八面体结构的代表。两个SN-O键距离接近是相同的值。计算的SN-O键距离为2.0581 /2.0644Å2SN（L.2）2也接近已报道的Sn-O距离在{CH2n（me）ch（me）ch（ph）o}2Sn (2.048/2.078) (49］.化合物Bu中的SN1-N5和SN1-N9的两种不同的SN-N距离2SN（L.2）2是2.1010 /2.1050Å，类似于已经报告的结构，Salenh2SN 2.0535（9）和2.0369（8）Å）[50］.


图4
三维分子结构2SN（L.2）2．
3.8。体外抗菌活性

利用4株革兰氏阳性菌(b的仙人掌那葡萄球菌SPP。）和克消极（大肠杆菌那Klebsiella.spp)细菌。表中抑制值的区域8.表示具有标准偏差的三个读数的平均值。链霉素用作抗菌活性的参考化合物。使用这些细菌菌株，因为它们被称为人类的常见病原体。抗微生物研究表明，与游离配体相比，席夫碱是生物活性的，并且它们的金属络合物与微生物菌株的显着增强的抗菌活性，并且结晶材料比无定形材料更活跃。测试的化合物显示抑制区，抗革兰氏阳性细菌的14.2毫米至32.1mm，对革兰氏阴性细菌的10.1mm和25.7mm。配体（HL）显示抑制区域，范围为14.2毫米至21.5毫米，对革兰氏阳性细菌，对革兰氏阴性细菌的10.1mm至22.6mm。已经观察到，与配体相比，金属配合物显示出对细菌菌株的抑制区增加。基于针对试验细菌产生的抑制区，化合物BU2SN（L.3.）2被发现是最有效的反对b的仙人掌那葡萄球菌SPP。，大肠杆菌， 和Klebsiella.SPP.PITH的抑制区域分别为32.1毫米，31.2毫米，16.4毫米和18.5毫米（表8.）。这也表明，当其与金属离子配位时，配体的抗菌活性大大提高。尽管难以在抗微生物活性和这些配合物的结构之间进行精确的结构 - 活性关系，但是可能得出结论：螯合以及添加基质的添加增强了复合物的活性。与配体相比，复合物的活性的增加可以在俄罗斯的概念的基础上解释[51Tweedy的螯合理论[52］.螯合作用使金属离子的极性大大降低，因为它的部分正电荷与供体基团共享π- 整个螯合环上的电子临床化。这种螯合可以增强金属原子的亲脂性特征，随后随后利用其通过细胞膜的脂层渗透。通常，金属配合物比配体更活跃，并且它们可以用作主要细胞毒性物质。因此，在测试对人类的毒性之后，可以在制药工业中进一步用于制药工业中的宽谱性质，作为抗微生物剂。
Schiff Bases / Compleases 抑制带(mm)
革兰氏阴性 革兰氏阳性
大肠杆菌 Klebsiella.spp。 b的仙人掌 葡萄球菌spp。
500 ppm 200 ppm 500 ppm 200 ppm 500 ppm 200 ppm 500 ppm 200 ppm
L.2H
BU.2SN（L.2）2
L.3.H
BU.2SN（L.3.）2
L.5.H
BU.2SN（L.5.）2
L.6.H
BU.2SN（L.6.）2
链霉素
DMSO 0. 0. 0. 0. 0. 0. 0. 0.
表8
配体及其有机锡（IV）配合物的抗菌活性。

4。结论

制备新系列的有机辛复合物，以良好的产率制备。基于各种理化和结构调查，得出结论，配体作为二齿（无捐赠者）的成立扭曲的八面体复合物与BU2Sn (IV)离子。此外，目前的研究有力地证明了这些配合物是比母配体更有效的抗菌剂。某些化合物对特定微生物的活性具有选择性，这对未来的制药应用非常重要，以避免副作用，因此我们可以得出结论，合成和测试的化合物很有前景。

利益冲突

作者声明本文的发表不存在利益冲突。

致谢

作者感谢Sikar Laxmangarh Mody科技大学工程技术学院院长J. V. Desai教授为开展这项研究工作提供了必要的设施。他们还感谢德里大学微生物学系Tejpal Dewa博士提供的抗菌素筛选设施。

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