合成、表征、DNA相互作用和抗肿瘤的活动拉(3)复杂来自山柰酚席夫碱配体和二乙撑三胺

文摘

一本小说(3)复杂,拉尔(H₂O)₃)没有₃h·3₂O,席夫碱配体l来自山柰酚和二乙撑三胺,合成和元素分析、红外光谱、紫外可见,¹H NMR、热重量分析和摩尔电导测量。荧光光谱、圆二色性光谱和粘度测量和凝胶电泳实验表明,配体l和拉(III)复杂可以绑定到CT-DNA可能通过intercalative模式和洛杉矶(3)复杂显示了强烈的断裂和DNA的配体结合的能力l一个人。绑定常量()从荧光数据和评估值范围从0.454到0.659×10⁵L摩尔⁻¹和1.71 - 17.3×10⁵L摩尔⁻¹为配体l和拉(III)复杂,分别在298 - 310 K的温度范围内。也发现EB-DNA通过配体的荧光猝灭机理l和拉(III)复杂的静态猝灭过程。相比自由配体l,(3)复杂表现出增强的肿瘤细胞系细胞毒性对测试活动HL-60 HepG-2,这可能与洛杉矶的增强DNA结合和裂开能力(3)复杂。

1。介绍

金属抗癌复合物以来吸引了许多生物无机的化学家的兴趣铂配合物作为抗癌药物的成功(1- - - - - -3]。在各种金属配合物,(3)复合物已经深入调查由于他们更多的生理活动和较低的毒性与配体后协调。人付出极大的兴趣合成、DNA相互作用,抗癌活性近年来拉(III)复合物(4- - - - - -8]。

为了开发新型金属抗癌药物,已经采用新策略的设计基于中药抗肿瘤化合物协调配体。很多中药的筛选和用于治疗和预防各种慢性疾病长期民间实践(9,10]。类黄酮是一组天然化合物被发现在许多高的植物。这些化合物已经引发了广泛的兴趣生物和药理活性,包括抗氧化,抗癌,抗菌,等等(11- - - - - -15]。此外,大多数的类黄酮是强大的金属螯合剂因为羟基黄酮类和含氧的组织结构有能力与多种金属离子形成配合物,及其生物活性是影响金属离子的存在。的金属配合物等知名黄酮类化合物槲皮素,莫林,柚苷配基,hesperetin近年来被广泛研究[16- - - - - -21]。山柰酚(3、3′,5、7-tetrahydroxyflavone),其中一个最丰富的天然黄酮类化合物,存在于浆果,茶,芸苔属植物和葱属植物物种,和许多中国传统草药(方案1(a))。它也是一个有吸引力的试剂由于广泛的药理活性22,23]。然而,我们所知,不太关注DNA相互作用和稀土金属配合物抗肿瘤活性来源于山柰酚(24]。在这项工作中,我们合成和小说拉(III)特征复杂来自山柰酚席夫碱配体和二乙撑三胺集中我们的注意力在DNA结合的比较研究,DNA乳沟,在体外席夫碱配体抗肿瘤活性l(计划1(b))和(3)复杂。

2。实验

所有的化学试剂均为分析成绩和使用前未经纯化。小牛胸腺DNA的浓度(CT-DNA)是由紫外线吸收使用摩尔吸光系数在260海里L摩尔⁻¹厘米⁻¹。CT-DNA纯度检查通过监测吸光度的比值在260和280海里。解决方案给> 1.8的比率从蛋白质,表明DNA有充分的自由。

元素分析使用Carlo-Elba1106元素分析仪器(意大利)。红外光谱被记录在一个热的那些时光iS50科学Nicolet傅立叶变换红外光谱仪(美国)KBr颗粒在4000 - 400厘米⁻¹地区。¹H NMR谱数据测量在瓦里安inova - 400光谱仪(瑞士)与四甲基硅烷(TMS)作为内标。荧光光谱被记录在一个f - 7000分光光度计(日本)。热重分析(TG)进行了一项Q600(美国)仪器下氩,使用α-alumina作为参考化合物,从室温到800°C的升温速率15°C min⁻¹。图- 1901分光光度计测定紫外可见光谱(中国)。圆二色性的测量进行了jasco - 815光谱仪。电导率测量在室温下进行使用DDS-11A电导仪(中国)。

2.1。合成的席夫碱配体L

席夫碱配体l合成了按照以下程序(25]。二亚乙基三胺(1)更易)和山柰酚(0.578 g, 2更易)溶解在乙醇(10毫升)。解决方案是回流3 h。黄色沉淀过滤掉,用乙醇洗净,在真空干燥。肛交。Calc. C₃₄H₃₃N₃O₁₂:C, 60.44;4.92 H,, N, 6.22%。发现:C, 60.15;H, 4.96;N, 6.16%。红外(KBr,厘米⁻¹):3318,3116,1659,1569,1505,1312,1177,823。¹H NMR (d₆dmso 400 MHz)δ(ppm): 2.55 - -2.68 (m, 8 h), 6.01 (s, 2小时),6.24 (s, 2小时),6.88 - -6.89 (d, 4 h), 8.01 - -8.03 (d, 4 h)。

2.2。洛杉矶(III)的合成复杂

席夫碱配体l(0.34克,0.5更易)溶解在丙酮(20毫升)和三乙胺(130μL, 1更易)补充道。5分钟后,洛杉矶(III)硝酸(0.217克,0.5更易)很快就补充说,解决方案是回流4 h。一个棕色沉淀过滤掉,用乙醇洗净,在真空干燥。肛交。Calc. C₃₄H₃₉局域网₄O₁₉:C, 43.14;H, 4.15;N, 5.92%。发现:C, 41.67;H, 4.12;N, 5.84%。红外(KBr,厘米⁻¹):3380,2348,1606,1384,1265,1172,887,511。¹H NMR (d₆dmso 400 MHz)δ(ppm): 2.66 - -2.85 (m, 8 h), 5.69 (s, 2小时),5.93 (s, 2小时),6.84 - -6.87 (d, 4 h), 8.38 - -8.42 (d, 4 h)。

2.3。DNA结合和乳沟实验

荧光猝灭实验进行了通过添加越来越多的化合物(0,30、60、90、120和150μ米)EB-DNA系统(C_海尔哥哥= 50μM C_DNA= 200μ米、0.1米Tris-HCl缓冲溶液pH = 7.4)。荧光光谱测量在三种不同温度下(298、303和310 K)。发射光谱进行了3毫升石英试管339海里激发光,并在590海里排放测量。

乌氏粘度计粘度实验,沉浸在恒温水浴维持在25°C。DNA的浓度是100年μ在缓冲溶液(0.1 M Tris-HCl, pH值7.4)。数据表示为()^1/3与配合物的浓度,η的粘度是DNA的化合物(4、8、12、16、20、24日和28日吗μ米)和是DNA的粘度。

圆二色性(CD)吸收光谱测定DNA的缓冲溶液(0.1 M Tris-HCl, pH值7.4)50 nm /分钟扫描率从220年到300纳米波长范围,与100年μM DNA在没有和存在的化合物(20μ米)。所有的实验都使用石英电池1 mm路径长度。后的光谱被记录在25°C化合物已经孵化与CT-DNA 4 h 37°C。

举办的质粒DNA(19)化合物的乳沟活动监控用琼脂糖凝胶电泳。人民在一个典型的实验中,超螺旋DNA (19) (50 g / mL, 5μL) Tris-HCl (100 mM, pH值7.4)处理浓度(100μ米)不同的化合物,其次是与Tris-HCl稀释缓冲总量的20倍μl .样本然后孵化37°C和加载0.1%琼脂糖凝胶含有1.0克/毫升的溴化乙锭。电泳是在TAE缓冲区和80 V 40分钟在重复运行。乐队被紫外线可视化和拍照。

2.4。在体外细胞毒性试验

细胞毒性的化合物对HL-60(人类白血病细胞)和HepG-2(肝细胞肝癌)是由WST-8化验(WST-8 sodium2 - (2-methoxy-4-nitro-phenyl) 3 (4-nitrophenyl) 5 - (2, 4-disulfophenyl) 2 h-tetrazolium)与细胞计数kit-8 (CCK-8)。这些细胞被镀在96 -文化板块1×10的密度⁴细胞每口井和孵化24 h在37°C water-atmosphere(5%股份有限公司₂)。测试了化合物与不同浓度(0、12.5、25、50和100μ米)是通过溶解在DMSO,用培养基稀释(DMSO最终浓度< 1%)。化合物的稀释溶液处理的细胞24小时37°C的5%的股份有限公司₂孵化器。在那之后,10μL的新鲜稀释CCK-8解决方案在PBS(5毫克/毫升)被添加到每个2 h。细胞生存是评估通过测量吸光度在450海里。的集成电路₅₀抑制增长50%的细胞相对于参与控制细胞计算测试化合物的浓度。所有的实验都进行了一式三份。

3所示。结果与讨论

3.1。描述

洛杉矶(III)的摩尔电导率复杂是115厘米²摩尔⁻¹在DMF溶液,表明电解的性质复杂。复杂的TG曲线显示一系列减肥加热。第一个减肥5.88%(5.71%)计算可能是分配给三个共晶水分子由120°C。第二减肥5.56%(5.71%)计算的范围120 - 260°C是伴随着三个协调的水分子。元素分析、摩尔电导和TG表明La的公式(3)复杂的符合(LaL (H₂O)₃)没有₃h·3₂O。

在洛杉矶的红外光谱的比较(3)复杂的配体l,协调反应提供了重要信息。拉伸特征(C = N)的配位模式l发生在1660厘米⁻¹,同时,由于复杂的形成,这个乐队出现在约1606厘米⁻¹。它可以表明La (III)协调通过亚胺氮原子发生。此外,振动特征的自由观察硝酸盐约为1384厘米⁻¹在复杂的光谱(21]。洛杉矶(3)复杂和配体l也检查H NMR光谱和化学位移差异见表1。复杂的展出在前场的变化由于电子转移从亚胺氮和羟基氧原子La (III)。有一个负转移效应的H₆和H₈环的复杂和积极的转移效果B环的复杂的存在。结果表明,配体l可以螯合拉(III)离子通过亚胺氮和3-OH H C环的基础上吗¹核磁共振数据(9,26]。

配体之间的交互l和洛杉矶(III)离子也研究了吸收光谱为进一步理解复杂的结构信息。配体l吸收最大值在368 nm(带我)和269海里(乐队II)。带我与环B(肉桂酰系统)和带二世环(苯甲酰系统)(27,28]。吸收光谱的配体l在不同浓度的乙醇溶液(没有₃)₃如图1。配体的强度l(带我)逐渐减少的La (III)解决方案和一个新的吸收峰出现在427海里。结果表明,配体l可以形成复杂拉(III)。新高峰出现在427海里表明La (III)连着3-hydroxyl C和C = N环乐队我红移可以解释为拉(III)的交互3-hydroxyl群环C生产电子配体之间重新分配l洛杉矶(III),导致一个扩展π焊接系统。5-OH集团不参与由于位阻较小的质子酸度和第一络合(造成的18,24]。

因为没有一个适合x射线测定晶体可以被孤立,La(3)复杂的结构性信息也是从B3LYP获得优化计算,如图2。理论计算结果是在良好的协议与上述研究。

3.2。DNA结合和乳沟研究

自DNA是主要的细胞内抗癌药物,药物与DNA的相互作用研究是非常重要的在开发新的治疗试剂。绑定的配位能力l和拉(III)复杂CT-DNA被EB-competitive绑定的实验研究。溴化乙锭(EB)弱荧光,但其排放强度在DNA的存在可以大大增强,是因为其强大的夹层之间的相邻双螺旋DNA碱基对。之前报道,这种增强荧光猝灭,至少部分通过增加竞争剂(29日,30.]。发射光谱的EB绑定到CT-DNA没有和配体的存在l和拉(3)复杂的图所示3,分别。的配体l和拉(3)复杂的DNA的解决方案使用EB造成明显的排放强度下降,这表明,配体l和拉(III)复杂与EB绑定通过intercalative DNA模式。

荧光猝灭的机理分为动态或静态猝灭,可以区分不同的温度依赖性。一般来说,根据Stern-Volmer方程分析了荧光猝灭(31日)如下: 在哪里和荧光强度没有和存在的化合物,分别。是一个线性Stern-Volmer猝灭常数,淬火速率常数,分子的平均寿命在冷却器的缺失及其价值大约10吗⁻⁸年代(32),(化合物的浓度。Stern-Volmer情节的与[在三种不同温度下呈现在图4。的值表中列出2。的值增加温度,减少和的值比限制更大的扩散常数的《生物高分子(2.0×10吗¹⁰L摩尔⁻¹年代⁻¹)[33]。结果表明,淬火系统的机制是一个静态猝灭过程。

对于静态猝灭过程,结合常数()和()的配体结合位点l和拉(3)复杂的DNA可以由以下方程(34]: 在哪里和结合常数和结合位点的数量碱基对,分别。的情节而lg (被显示在图5和的值和被列在表3。结合常数随着温度增加,表明温度升高导致配体的结合l和拉(III)复杂的DNA和洛杉矶(III)复杂比配体结合能力更强l。相比与DNA的结合常数EB (5.16×10⁵L摩尔⁻¹)[35),配体l和拉(3)复杂的可能与EB和替换的闰EB DNA-EB复杂的系统。

CD光谱用于监视的DNA构象变化在溶液中药物的存在。CT-DNA没有CD光谱变化和配体的存在l和拉(III)复杂的有图6,分别。自由CT-DNA展览两个保守的CD乐队,一个积极的乐队在275海里由于基地叠加和消极的乐队在245 nm由于右手螺旋性特征的DNA在右撇子B形式(36]。当配体l和拉(III)复杂与CT-DNA孵化,CD光谱CT-DNA经历重大的变化在强度的正面和负面的乐队。结果表明,配体l和拉(III)复杂可能引起干扰DNA DNA碱基堆积和右手螺旋性。DNA碱基的安排有所改变,和B形式CD谱的特征仍然是守恒的。这些变化进一步证实intercalative绑定的配体l和拉(3)复杂CT-DNA [37,38]。

除了光谱数据,粘度测量CT-DNA也是一个有效的工具来研究复合DNA的绑定模式没有晶体结构数据和核磁共振。古典intercalative模式会导致伸长的聚合物作为DNA碱基对适应绑定分离化合物,导致其粘度的增加。相比之下,部分和/或模夹层化合物可能弯曲(或扭曲)的DNA螺旋下降导致其有效长度,降低其粘度与此同时[39,40]。配体的影响l和拉(III)复杂的粘度CT-DNA有图7。可以看到,相对粘度的DNA与配位体浓度增加稳步增长l分别和拉(III)复杂。结果表明配体l和拉(III)复杂邻近DNA碱基对之间可以插入,导致螺旋和一个扩展增加粘度的DNA。结果与上述光谱结果一致。

配体的能力l和拉(III)在诱导DNA裂解进一步调查使用质粒DNA凝胶电泳(举办19)在缺乏外部试剂或光。DNA分析了乳沟监测超螺旋循环DNA的转换(我)带切口的环状DNA在生理条件下(II)形式。大量的链由琼脂糖凝胶电泳分离进行了评估。图8显示相对乳沟配体的效率l和拉(III)复杂。很明显,洛杉矶(3)复杂的显示更高效的DNA乳沟比配位能力l。

3.3。抗肿瘤活性

比较(3)复杂,抗肿瘤活性配体l硝酸和拉(III),所有化合物的细胞毒性活动测试通过CCK-8化验HL-60和HepG-2细胞株的增殖。结果对肿瘤细胞的细胞毒性活动表示为IC₅₀价值和展示在表4。洛杉矶(3)复杂的细胞毒性活动显示高于配体l硝酸和拉(III)根据IC₅₀值的测试化合物在表4,这可能是由于扩展π结合系统造成金属离子的螯合配位体l(20.]。此外,洛杉矶(3)复杂更强大的比5 -氟尿嘧啶对HL-60肿瘤细胞系(研究者用)。

4所示。结论

总之,小说拉(3)复杂来自山柰酚席夫碱配体和二乙撑三胺已经准备和特征。配体l及其拉(3)复杂与DNA通过夹层模式,和洛杉矶(III)复杂的DNA结合和裂开能力远强于配体l。的结果在体外细胞毒性的活动与HL-60 HepG-2细胞系表示,洛杉矶(3)复杂表现出更多的有效的细胞毒性比配体活动l,这可能与洛杉矶的增强DNA结合和乳沟能力(3)复杂。

利益冲突

作者宣称没有利益冲突有关的出版。

承认

这项研究是由美国国家科学基金会资助的中国(号。21172182,21362026,21163003)。

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