合成和抗氧化活动小说5-Chlorocurcumin,辅以半经验的计算

文摘

这部小说姜黄素衍生物(1 e, 4 z, 6 e) 5-chloro-1, 7-bis 4-hydroxy-3-methoxyphenyl hepta-1, 4, 6-trien-3-one (5-chlorocurcumin)以天然姜黄素。新合成的化合物是由光谱特征研究(IR, 1 h NMR, 13 c NMR)。的自由基清除活性5-chlorocurcumin已经决定通过测量与稳定的自由基DPPH、交互和5-chlorocurcumin已经显示出令人鼓舞的抗氧化活性。理论计算的合成5-chlorocurcumin进行使用分子结构和优化几何图形。分子轨道计算提供了一个详细描述的轨道,包括空间特征、节点模式和单个原子的贡献。

1。介绍

姜黄素(1)[diferuloylmethane 1 7-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) 1, 6-hepta-diene-3, 5-dione]是一个著名的无环diarylheptanoid确认为姜黄粉的主要成分从植物的根茎中提取姜黄(1,2]。姜黄素(1)有强大的抗氧化活性3- - - - - -5)和受到的关注作为一个有前途的营养食品或设计师的一个组成部分食物的癌症预防能力。具有独特的共轭结构包括两个methoxylated酚类和烯醇β二酮,姜黄素显示了一个典型的radical-trapping作为连锁中断抗氧化能力。姜黄素的抗氧化机理和curcumin-related苯酚吸引了大量关注6- - - - - -8),但它仍不清楚。此外,姜黄素块生长因子信号通过抑制酪氨酸激酶活动或损耗ErbB-2 [9]。最近,已经表明,姜黄素使乳沟h-catenin,导致细胞凋亡在冒号cancer-derived细胞系(10]。抗氧化化合物作为健康保护方面起着重要作用的因素。科学证据表明,抗氧化剂可以降低患慢性疾病的风险包括癌症和心脏病。天然抗氧化剂的主要来源是全谷物,水果和蔬菜。工厂采购食品抗氧化剂如维生素C、维生素E、胡萝卜素、酚酸、肌醇六磷酸酯,植物雌激素被认为是有潜力减少疾病的风险。大部分的抗氧化化合物在一个典型的饮食源于植物来源和属于各种类化合物的各种物理和化学性质。一些化合物,如酸酯,具有很强的抗氧化活性,而另一些,如monophenols、弱抗氧化剂(11]。例如,在DPPH (2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)分析化合物的抗氧化特性的生化变化如下:没食子酸>咖啡酸~抗坏血酸~ Trolox > sinapinic酸>异丁子香酚(12]。abt (20-azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic酸)分析表明,sinapinic酸是一种较弱的抗氧化剂比没食子酸但比其余的测试化合物(12]。藏红花素漂白试验(CBA)测试表明,sinapinic酸是最强的抗氧化剂的研究化合物(12]。氧自由基吸收能力(ORAC)测定只有咖啡酸和异丁子香酚具有较强的抗氧化能力比sinapinic酸(12]。自由基是非常被动的化学物种与一个未配对电子。因为他们的反应性脂质、蛋白质和DNA可以被激进分子的行动。结果是,他们负责许多疾病如癌症13- - - - - -16)、心血管疾病(17- - - - - -21),动脉粥样硬化(22- - - - - -24)和哮喘、关节炎、神经退行性疾病:阿尔茨海默氏症(25- - - - - -29日)、帕金森疾病和老年痴呆(30.]。在目前的研究中,新的姜黄素衍生物(1 e, 4 z, 6 e) 5-chloro-1, 7-bis 4-hydroxy-3-methoxyphenyl hepta-1, 4, 6-trien-3-one (5-chlorocurcumin)是合成和结构,提出了基于光谱证据(图1)和针对姜黄素的抗氧化剂有相当大的重要性目前的工作也是为了测试5-chlorocurcumin通过DPPH自由基清除活性自由基清除方法。

2。实验部分

2.1。化学

使用的所有化学品的试剂级(由马来西亚| Sigma-Aldrich),被用来作为收到没有进一步净化。傅里叶变换红外(FTIR)光谱测量的那些时光6700分光光度计使用热科学模型Nicolet。核磁共振光谱被记录在一个模型皇冠三世600 MHz光谱仪。

2.1.1。合成5-Chlorocurcumin

姜黄素(1.23克,0.00334摩尔)与POCl混合₃(10毫升),以及由此产生的悬浮回流了大约3个小时。反应被冷却到室温,慢慢倒在碎冰与水混合。紫色固体形成被过滤收集,用冰水洗净,recrystallised乙腈。

2.1.2。理论研究

参考化合物的分子表示使用ChemBioOffice 2010软件绘制。所有的量子化学计算进行使用奥斯汀模型1 (AM1),参数化模型3号(量子),和修改忽视微分重叠(MNDO)方法,而分子原子通过马利肯费(费用计算31日]。

2.2。抗氧化活性评价

股票的解决方案(1毫克/毫升)是20 - 100的最终浓度稀释μ克/毫升。Ethanolic DPPH的解决方案(1毫升,更易与0.3)被添加到示例解决方案在DMSO(3毫升)在不同浓度(50 - 300μg / mL) (32]。混合大力动摇了,允许在室温下站了30分钟。然后吸光度是紫外可见分光光度计测量517海里。反应混合物的吸光度较低表明较高的自由基清除活性。乙醇作为溶剂和抗坏血酸作为标准。DPPH自由基清除剂计算使用以下方程: 在哪里的吸光度和控制反应吗吸光度的样品或标准。

3所示。结果与讨论

3.1。化学

的合成(1 e, 4 z, 6 e) 5-chloro-1, 7-bis 4-hydroxy-3-methoxyphenyl hepta-1, 4, 6-trien-3-one (5-chlorocurcumin)通过姜黄素与磷酰氯的反应进行。的红外光谱谱5-chlorocurcumin,广泛的峰值为3412.9厘米⁻¹是由于地伸缩振动,而尖锐的峰值为1727.8是由于羰基伸展。峰在2959.7厘米⁻¹和2931.6厘米⁻¹被分配在5-chlorocurcumin芳香环。峰在1598.8厘米⁻¹和1513.0厘米⁻¹是典型的C = C伸展振动。¹H NMR (CDCl₃):(ppm) 7.5 (·hc·= C);7.27 (H-aromatic);4.2(-哦);0.9(哟₃)。¹³C NMR (CDCl₃):(ppm) 167.7 (C = O);128 - 132 (C-aromatic);68.18 (C-Cl);38.8(哟₃)。

3.2。计算研究

3.2.1之上。马利肯指控

早前的一项研究[33- - - - - -37)表明,原子的指控被取代基的影响出现在戒指。借助参考模型、5-chlorocurcumin结构优化几何图形和三维几何结构如图2。数据显示最高的原子电荷(表1由AM1),量子化学,MNDO [O₂₃−0.2950],[O₂₃−0.3273],[O₂₃−0.2891],分别,紧随其后的是[C₈−0.2405],[C₈−0.2367],[O₂₄−0.2779]。这些数据清楚地表明,这些原子最对取代反应活性。决定债券和扭角,拉伸,弯曲,stretch-bend,扭力,和3 d几何结构表明,这个分子是一个空间的分子的立体化学C (7) - C (8): (E);C (10) - C (11): (Z);和C (12) - C (13): (E)。

3.2.2。量子化学AM1, MNDO

量子化学AM1, 5-chlorocurcumin MNDO计算进行。最稳定的优化分子结构形式如图1,并给出了计算能量在桌子上2。分子轨道计算提供了一个详细描述的轨道包括空间特征、节点模式和单个原子的贡献。前沿轨道的等高线的基态5-chlorocurcumin图所示3一起最高占据分子轨道(人类)和最低未占据分子轨道(LUMO)。是有趣的轨道都分布在共轭平面。

此外,它可以观察到在图3HOMO轨道是位于代替分子,而LUMO轨道就像那些获得未被取代的分子。因此,替代电子捐赠能力而实施的影响只有一小对电子接受能力的影响。

轨道的HOMO和LUMO能级5-chlorocurcumin表中列出3。电子系统与一个更大的活性HOMO-LUMO差距应该低于一个有一个小缺口。在目前的研究中,HOMO-LUMO缺口值5-chlorocurcumin AM1,量子化学,和MNDO方法−5.109−4.642,分别和−5.944 eV。HOMO和LUMO能量的低价值差距可以解释最终的分子内电荷转移相互作用发生。低5-chlorocurcumin HOMO值表示,这个分子电离作用能量较低,表明它可能容易失去电子。这些结果表明,5-chlorocurcumin可能是良好的抗氧化剂。

5-chlorocurcumin的紫外可见吸收光谱被记录在乙醇。吸收峰出现在255、281和419 nm 5-chlorocurcumin。这些山峰被假定为n→p *和p→p *转换。人类的3 d绘图−2,HOMO−1, HOMO和LUMO, LUMO + 1, LUMO + 2和相应的能级5-chlorocurcumin如图3。电子转移理论(ET) 5-chlorocurcumin AM1,量子化学,和MNDO方法在242.677,267.092,和208.587 nm,相应的紫外可见光谱吸收峰和HOMO和LUMO的电子转移。

图3展示了六个主要轨道造成5-chlorocurcumin的垂直电子转换。这些轨道,HOMO−2, HOMO−1, HOMO和LUMO, LUMO + 1, LUMO + 2,代表了三个最高占据轨道和三个最低未占据轨道5-chlorocurcumin。类似的空间分布之间的轨道HOMO / HOMO−1 / HOMO−2和LUMO能量+ 1 / LUMO + 2双5-chlorocurcumin人口分析表明,电子跃迁和人类的电子云在羰基异于寻常,氯和碳碳双键(C10-C11) AM1和量子化学,但离域的苯环MNDO。然而,人类−1异于寻常的苯环AM1和量子化学但羰基异于寻常,氯和碳碳双键MNDO (C10-C11)。与此同时,人类−2异于寻常的苯环所有方法和碳碳双键(C10-C11) AM1和量子化学。这些轨道是p型成键轨道。

相比之下,LUMO被发现主要是氯化异于寻常的羰基和团体,LUMO + 1在羰基异于寻常的时候,氯和苯环。LUMO + 2主要是异于寻常的苯环。这些轨道是p型成键轨道。最后,LUMO被发现主要是异于寻常的苯环。在所有情况下,lumo展出p *类型反键轨道特征。

3.3。自由基清除活性

DPPH nitrogen-centered相对稳定自由基,容易接受电子或氢自由基成为一个稳定的抗磁性分子。DPPH自由基与合适的反应减少代理电子的配对形成相应的联氨。溶液的颜色就因此失去了化学计量的数量取决于电子了。物质能捐赠电子/氢原子能够转换DPPH(紫色)nonradical形式1、1-diphenyl-2-picrylhydrazine(黄色),可以跟着spectrophotometrically反应。从结果,它可能是假定5-chlorocurcumin能够降低了黄色的稳定自由基DPPH diphenylpicrylhydrazine比姜黄素本身表现出更好的自由基清除活性和标准抗氧化抗坏血酸。抗氧化活性的构效关系研究表明,5-chlorocurcumin可以归因于电子捐赠性质的取代基-哦,cl 5-chlorocurcumin支架,减少自由基DPPH,防止损伤的细胞。氢捐助者越多,抗氧化活性越强。应该显示这些抗氧化剂的抗氧化活性,如果一个或更多的团体-哦和ch₃是免费的,因为它们是已知的好的氢体(38,39]。DPPH自由基测定提供了一种简单快速的方式来评估抗氧化剂的反激进主义的活动。确定反应动力学类型DPPHH之间的反应的产物抗氧化剂:

反应的可逆性评估通过添加DPPHH结束时的反应。如果有剩余的百分比的增加在高原反应是可逆的;否则它是一个完整的反应。DPPH用作稳定自由基电子接受电子或氢自由基成为一个稳定的抗磁性分子(40]。DPPH是一个稳定的自由基,它包含一个奇怪的电子结构,通常用于检测自由基清除活性的化学分析(41]。减少DPPH自由基能力决定了其吸光度下降引起的517纳米抗氧化剂(42]。图与清除影响比例绘制设在和浓度(μg / mL)设在。5-chlorocurcumin的清除能力与抗坏血酸作为标准。5-Chlorocurcumin显示良好的活动作为一个游离基清除剂与姜黄素和抗坏血酸(图4)。

有假定5-chlorocurcumin作为一种抗氧化剂的反应机制依赖于氢原子(羟基O20和O21),这些原子的影响下两种效应,即共振和归纳。5-chlorocurcumin的共振效应可以使氢自由基的释放,而苯环上的诱导效应和甲氧基集团推动电子对氧自由基,导致分子变得稳定。假设机制取决于五个已知的抗氧化机制描述抗氧化反应(43- - - - - -45]。

第一个是氢原子转移机制(帽子)。确定抗氧化剂本身捐出氢原子激进分子,他们这么做的环境也是一个重要的机械的考虑。例如,溶剂会影响苯酚的氢原子捐赠率通过氢键酚醛氢,一般而言,那些有强烈的溶剂氢键接受群体,也就是说,羰基或腈、倾向于缓慢的速度大幅氢原子捐赠。由于电子转移这一现象支持一个氢原子转移机制会促进在这些条件下。酚类抗氧化剂直接与一个中和自由基反应,并出现一种激进的酚类抗氧化剂。一个数值参数与此相关机制是键裂解焓(12)。下12参数特征更好的抗氧化性质。根据马利肯收费5-chlorocurcumin附近的羟基羰基(O_20.)可以释放比一个氯原子附近(O₂₁)(计划1)。

第二个机制是单电子转移(集)。设置机制措施一个潜在的抗氧化剂的能力将一个电子减少自由基等化合物,金属,和羰基的还原彩色氧化剂的abt、DPPH,收紧化验(46]。集分析衡量抗氧化剂的能力减少一个改变颜色减少氧化剂。颜色变化的程度与抗氧化活性。设置反应是pH-dependent和相对缓慢,需要很长时间才能完成。抗氧化能力是基于减少产品的相对百分比而不是动力学(47]。一组数值参数相关机制是绝热电离势(AIP),(计划2)。

4所示。结论

在这项研究中,5-chlorocurcumin合成姜黄素与磷酰氯的反应。5-Chlorocurcumin特点是使用各种光谱方法(红外光谱和核磁共振)。合成的化合物进行了研究理论,原子电荷和立体化学估计。标题化合物显示空间的。合成5-chlorocurcumin进行抗氧化活性检测,发现是一种优越的抗氧化化合物比姜黄素和抗坏血酸。

利益冲突

本文作者确认内容没有利益冲突。

确认

这项研究被大学的技术支持,巴格达,伊拉克,和马来西亚Kebangsaan大学- 2012 - 02格兰特。

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