合成、表征、抗菌、DNA乳沟和抗氧化剂的研究一些金属配合物来自席夫碱含有吲哚和喹啉半个

文摘

一个新的5-chloro-3-phenyl-1席夫碱H-indole-2-carboxyhydrazide和3-formyl-2-hydroxy-1H喹啉(霍奇金淋巴瘤),及其铜(II),公司(II)、镍(II)、锌(II)、Cd (II)和Hg (II)配合物的合成和表征的微量分析、红外光谱、NMR,紫外- FAB-mass、ESR、XRD和TGA光谱研究。磁化率测量和低导电率数据为单体的提供证据和中性配合物的性质。光谱的基础上,研究和分析数据,很明显,席夫碱作为三齿配体。铜(II)、公司(II)和镍(II)配合物是八面体,而锌(II)、Cd (II)和Hg (II)配合物是四面体。铜(II)的氧化还原行为复杂的电化学方法,研究了使用循环伏安法。为了评估在螯合金属离子的影响,配体及其金属配合物筛选的抗菌和抗真菌的活动最低抑制浓度(MIC)方法。DNA裂解实验用琼脂糖凝胶电泳方法执行显示DNA的乳沟所有的金属配合物。新合成的自由基清除活性化合物已经确定在不同浓度范围通过与稳定自由基的相互作用1、1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH)。

1。介绍

众多indole-containing天然和合成产品,如利血平,长春新碱,indolemycin,丝裂霉素,心得乐,dolasetron甲磺酸,消炎痛,或舒马曲坦被用于治疗各种疾病。因此,吲哚结构代表一个高度相关的杂环系统。许多药效学化合物含有吲哚核已报告拥有各种各样的生物属性,即抗炎(1,2],抗惊厥的[3)、心血管(4),抗菌5),cox - 2抑制剂(6,7),和抗病毒活动(8]。更具体地说,一些报道描述,indole-2-carbohydrazides及相关化合物具有抗组胺剂(9),抗抑郁药(10毛],抑制活动(11]。尤其是化合物有三个取代吲哚核被用作起始材料的合成生物碱、农用化学品、药品,香水(12]。

喹啉衍生物也引起了化学家的注意,因为它们的存在在许多天然产物具有显著的生物活性(13- - - - - -17]。小分子与DNA的相互作用仍是强烈和广泛研究了其效用是探测细胞的复制和转录调控和作为药物的潜力。铜(II)配合物已报告是活跃在DNA链剪刀(18]。另一方面,抗氧化剂越来越感兴趣,特别是在那些旨在防止有害的自由基所造成的影响在人体内是一种吸引。自由基也被认为是与致癌作用有关,诱变、关节炎、糖尿病、炎症、癌症和基因毒性由于氧化应激而产生自由基之间的不平衡代(19,20.]。金属络合物的抗氧化活性是发现诱导由金属和配体的身份绑定到它(21]。开发新的含金属抗氧化剂代理已报告由几个研究小组(22]。基于这些发现,延续我们的研究工作在配位化学23- - - - - -28],我们描述了一种新的席夫碱及其金属配合物的合成与5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxyhydrazide融合到3-formyl-2-hydroxy-1H喹啉,目的是获得更强的药理活性化合物。

2。实验

2.1。分析和物理测量

红外光谱合成席夫碱及其金属配合物的记录在KBr球在一个优秀的傅立叶变换红外光谱仪器在4000 - 350厘米⁻¹。¹H NMR光谱被记录dmso使用力量drx - 400 MHz的乐器。的铜(II)、紫外可见光谱有限公司(II)和镍(II)配合物记录在164年Elico-SL光谱仪在DMF范围200 - 1000 nm的解决方案(米)。配体的FAB质谱及其铜(II)和锌(II)配合物记录JEOL SX 102 / da - 6000质谱仪/数据系统使用氩/氙气(马6 kV、10)作为工厂气体。加速电压10 kV和光谱被记录在室温下使用m-nitrobenzyl酒精(NBA)矩阵。元素分析是获得贺利氏C, H, N-O快速分析仪、金属分析按照标准方法进行。ESR测量进行了在一个力量BioSpin Gmbh光谱仪在微波频率为9.903 GHz。电化学的铜(II)复杂的被记录在600 D系列模型电化学分析仪在DMF中使用n布鲁里溃疡₄N-ClO₄作为支持电解质。采用DPPH实验进行了引用字段设定为3200高斯。磁化率测量在室温下都是在古伊天平使用Hg[有限公司(nc)₄calibrant]。

2.2。方法

所有使用的化学品都是试剂级和采购Hi-media和西格玛奥德里奇。溶剂干燥,蒸馏前使用。新合成的化合物的熔点测定电热装置使用开放毛细管。金属和氯含量测定按标准程序(29日]。前体细胞5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxyhydrazide和3-formyl-2-hydroxy-1H喹啉是由文学的方法(16,30.]。

2.3。席夫碱的合成霍奇金淋巴瘤

克分子数相等的混合5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxyhydrazide(0.001摩尔)和3-formyl——2-hydroxy-1H喹啉(0.001摩尔)催化量的冰醋酸(1 - 2滴)乙醇(20毫升)在水浴回流约7 - 8 h。是由薄层色谱监测反应。淡黄色固体分离过滤,用乙醇,洗净晒干,再结晶从二氧六环(计划1)。收益率:65%;一下。314°C。肛交。计算的。对于C₂₅H₁₇O₂N₄Cl(= 440)先生:C, 68.10;H, 3.85;N, 12.71%。发现:C, 68.25;H, 3.91;N, 12.89%。红外(KBr,厘米⁻¹):3311、3229和3162 ();1674年和1661年();1608 ();¹H NMR (DMSO -):δ12.20和12.00 (2 h,两个CONH);11.60 (s, 1 h,吲哚NH);8.40 (1 h, HC = N);7.10 - -8.20 (m, 13 h, ArH)。

2.4。制备铜(II)、公司(II)、镍(II)、锌(II)、Cd (II)和Hg (II)配合物的席夫碱霍奇金淋巴瘤

5-chloro的热解决方案Nyl - (2′-dihydro-2′-oxoquinolin-3′亚甲基)3-phenyl-1H -indole-2-carbohydrazide (HL)(0.002摩尔)在乙醇(30毫升)添加一个热门ethanolic解决方案(15毫升)的各自的金属氯化物(0.002摩尔)。反应混合液回流在蒸汽浴室的大约4 h,在此期间没有固体分离出来。醋酸钠的水醇溶液(0.5 g)添加到反应混合物保持pH值为6.0 - -7.0,回流是持续了大约一个小时。反应混合物倒在蒸馏水。分离固体配合物被过滤,收集足够数量的蒸馏水洗,然后用热乙醇明显干燥,在真空干燥无水氯化钙干燥器。所有化合物的熔点报道在表1。

2.4.1。铜(II)复杂的席夫碱的霍奇金淋巴瘤

绿色的固体。收益率:70%;一下。> 340°C;肛交。计算的。(铜(C₅₀H₃₂O₄N₈Cl₂)H₂O(= 959.54)先生:C, 62.46;H, 3.53;N, 11.66%。发现:C, 62.59;H, 3.32;N, 11.74%。红外(KBr,厘米⁻¹):3418 ();3283年和3221年();1639 ();1548 ();1493年、1077年和615年();514 ();442 ()。紫外可见(cm⁻¹):,13769 - 17463。

2.4.2。(2)复杂的席夫碱霍奇金淋巴瘤

浅棕色固体。收益率:77%;一下。> 340°C;肛交。计算的。有限公司(C₅₀H₃₂O₄N₈Cl₂)H₂O(= 954.93)先生:C, 62.76;H, 3.55;N, 11.71%。发现:C, 62.92;H, 3.82;N, 11.86%。红外(KBr,厘米⁻¹):3423 ();3271年和3230年();1629 ();1551 ();1489年、1061年和670年();553 ();435 ()。紫外可见(cm⁻¹):,7447;,15977;,19518年。

2.4.3。镍(II)复杂的席夫碱的霍奇金淋巴瘤

棕色固体。收益率:79%;一下。> 340°C;肛交。计算的。(倪(C₅₀H₃₂O₄N₈Cl₂)H₂O(= 954.69)先生:C, 62.78;H, 3.55;N, 11.71%。发现:C, 62.92;H, 3.69;N, 11.91%。红外(KBr,厘米⁻¹):3430 ();3305年和3218年();1638 ();1555 ();1478年、1063年和621年();477 ();450 ()。(工厂+)女士:955年、957年、959年(10%、6%、3%);m / z937年、939年、941年(25%、50%、70%);498年、500年(50%,30%);244年(18%)。紫外可见(cm⁻¹):,9680;,15604;,25634年。

2.4.4。锌(II)复杂的席夫碱的霍奇金淋巴瘤

淡黄色固体。收益率:69%;一下。> 340°C;肛交。计算的。(锌(C₂₅H₁₆O₂N₄Cl) (Cl)] H₂O(= 557.40)先生:C, 53.72;H, 3.22;N, 10.02%。发现:C, 53.99;H, 3.35;N, 10.19%。红外(KBr,厘米⁻¹):3420 ();3305年和3218年();1634 ();1557 ();1489年、1066年和615年();470 ();425 ();357 ()。¹H NMR (DMSO -):δ13.12 (1 h, CONH);11.53 (s, 1 h,吲哚NH);8.45 (1 h, HC = N);7.35 - -8.55 (m, 12 h, ArH)。(工厂+)女士:557年、559年、561年(10%、18%、15%);m / z539年、541年和543年(48%、72%、20%);469例(48%);250年(60%)。

2.4.5。Cd (II)复杂的席夫碱的霍奇金淋巴瘤

淡黄色固体。收益率:71%;一下。> 340°C;肛交。计算的。对于[Cd (C₂₅H₁₆O₂N₄Cl) (Cl)] H₂O(= 604.41)先生:C, 49.55;H, 2.97;N, 9.24%。发现:C, 49.71;H, 2.81;N, 9.35%。红外(KBr,厘米⁻¹):3423 ();3293年和3221年();1637 ();1550 ();1425、1059和699 ();469 ();419 ();350 ()。¹H NMR (DMSO -):δ13.14 (1 h, CONH);11.62 (s, 1 h,吲哚NH);8.46 (1 h, HC = N);7.20 - -8.35 (m, 12 h, ArH)。

2.4.6。Hg (II)复杂的席夫碱的霍奇金淋巴瘤

淡黄色固体。收益率:68%;一下。330°C;肛交。计算的。(Hg (C₂₅H₁₆O₂N₄Cl) (Cl)](= 674.59)先生:C, 44.40;H, 2.36;N, 8.28%。发现:C, 44.61;H, 2.42;N, 8.36%。红外(KBr,厘米⁻¹):3295年和3230年();1664 ();1560 ();1420、1060和640 ();550 ();428 ();352 ()。

2.5。药理学

2.5.1。抗菌检测

合成席夫碱的生物活性霍奇金淋巴瘤及其铜(II)、公司(II)、镍(II)、锌(II)、Cd (II)和Hg (II)配合物研究的抗菌和抗真菌的活动由阀瓣和扩散法,分别。的在体外抗菌活性的化合物测试两种革兰氏阴性大肠杆菌(MTCC 46)伤寒沙门氏菌(98年MTCC)和两个革兰氏阳性枯草芽孢杆菌(MTCC 736)和金黄色葡萄球菌(3160年MTCC)细菌。的在体外抗真菌的活动进行了反对白色念珠菌(MTCC 227),枝孢属孢菌(MTCC 1777)黑曲霉(1881年MTCC)真菌(31日,32]。股票的解决方案测试的化学物质(1毫克毫升⁻¹)是由溶解10毫克的每个测试化合物10毫升的蒸馏DMSO溶剂。不同浓度的测试化合物(100、75、50、25和12.5μ克毫升⁻¹)被稀释股票的解决方案准备所需数量的新鲜蒸馏DMSO溶液。进一步控制实验进行了通过使用新鲜蒸馏DMSO溶剂。

2.5.2。抗菌检测

Muller-Hinton琼脂媒体用于抗菌研究。纯脱水Muller-Hilton琼脂(38 g)在1000毫升蒸馏水溶解。菌株的纯培养大肠杆菌,金黄色葡萄球菌,枯草芽孢杆菌,伤寒杆菌被接种亚文化在营养肉汤,他们在37°C孵化大约18 h。琼脂板是由使用上述Muller-Hinton琼脂媒体,和井挖6毫米的帮助下无菌金属软木钻孔机。每个板接种18-h-old细菌培养(100μL)使用微量吸液管和传播统一使用弯曲的玻璃棒在每个盘子里。药物使用庆大霉素作为标准。不同浓度的测试化合物纳入井使用微量吸液管和板保持在37°C孵化24 h。完成潜伏期后不久,抑菌圈的直径由每个测试生成化合物对细菌生长用抗菌谱区量表测量。

2.5.3。抗真菌的筛选

马铃薯葡萄糖琼脂媒体(PDA)是用于抗真菌的研究。以下材料被用来准备媒体:土豆(未剥皮的洗片)200克,葡萄糖20克,琼脂20 g在1000毫升蒸馏水。纯粹的文化白念珠菌,c .孢菌,答:尼日尔在PDA偏接种。这些偏孵化32°C为7天。这些7-day-old偏真菌菌株,渐变10毫升的0.1% - 80的解决方案是添加,和文化与无菌接种环刮孢子悬浮液均匀。琼脂板是由使用上面的马铃薯葡萄糖琼脂媒体的帮助下和井挖6毫米的金属软木钻孔机。7-day-old孢子悬浮液接种每个板的真菌文化(100μL)使用微量吸液管和传播统一使用弯曲的玻璃棒在每个盘子里。那么每个成立,测试不同浓度的复合解决方案。药物氟康唑作为标准。所有接种板块在32°C孵化大约48 h。很快完成后潜伏期抑菌圈的直径由每个测试化合物对真菌生长用抗菌谱区量表测量。

2.5.4。DNA裂解实验

的新合成的配体及其金属配合物可以作为DNA乳沟代理检查使用大肠杆菌DNA作为目标。电泳法研究合成化合物劈理的效率。用营养肉汤媒体(蛋白胨10 g,氯化钠10 g和酵母提取物5 gL⁻¹)培养大肠杆菌。测试化合物的电泳是根据文献方法(33]。

刚做好的大肠杆菌文化(1.5毫升)离心机,小球,并溶解在0.5毫升的裂解缓冲(50毫米EDTA, 100毫米三pH值8.0,50 mM溶菌酶)。,0.5毫升的饱和苯酚添加和孵化55°C 10分钟。孵化后不久解决方案在10000转离心10分钟,和上层的液体,相同体积的氯仿:异戊醇(24:1),把体积的3 M乙酸钠(pH值4.8)补充道。再次解决方案是在10000转离心10分钟和上层清液层收集与3卷冷却混合后绝对酒精,和DNA沉淀。沉淀DNA被离心分离,颗粒干燥,溶解在三羟甲基氨基甲烷缓冲液(10毫米三pH值8.0)并存储在寒冷的条件。

琼脂糖(250毫克)溶解在热tris-acetate-EDTA (TAE)缓冲区(25毫升)(4.84 g三基地,ph - 8.0, 0.5米EDTA L⁻¹),加热煮几分钟。当凝胶达到大约55°C,然后注入气体盒配备梳子。慢慢固化的凝胶被允许冷却至室温,然后仔细梳了。固化凝胶电泳室中放置包含TAE缓冲区。测试化合物(1毫克毫升⁻¹在DMSO)准备。测试化合物(25μg)被添加到孤立的DNA大肠杆菌为2 h,他们孵化37°C。潜伏期后不久的DNA样本(20μL)与溴酚蓝染料混合克分子数相等的比例和标准DNA标记包含TAE缓冲小心翼翼地加载到井,和电的常数50 V提供了大约30分钟。删除后,凝胶,与溴化乙锭染色的解决方案(10μ克毫升⁻¹)15 - 20分钟,然后乐队是观察和拍摄下紫外线照明器。

2.5.5。抗氧化试验(自由基清除活动)

测试样品的自由基清除活性测定2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl (DPPH)方法(34]。不同浓度的测试化合物(10μ50克,μ克,100μg)和标准丁基羟基茴香醚(BHA)拍摄在不同的试管,每个试管的体积是调整到100μ通过添加蒸馏DMF L。样品溶液在DMF, 5毫升methanolic解决DPPH(0.1毫米)被添加到这些管子。管被允许站了30分钟。上面的控制进行了实验测试样品。测试解决方案的吸光度测量在517海里。减少DPPH计算相对于测量吸光度的控制。自由基清除活性是使用以下公式计算:

3所示。结果与讨论

所有合成的金属配合物的固体,非晶在自然界中,在空气中稳定。新合成的熔点金属络合物高于> 300°C。的复合物不溶于水和常见的有机溶剂,但能溶于溶剂DMF和DMSO溶液。配合物的元素分析和分析数据表明,复合物的金属配体的比例是1:2类型的化学计量学[M(左)₂H]₂O为铜(II)、公司(II)和镍(II)配合物,1:1类型的化学计量学[M (L) (Cl) H₂O为锌(II)和Cd (II)配合物和[M (L) (Cl)]对Hg (II)复杂,分别,L代表deprotonated配体。摩尔电导值太低占任何离解的复合物在DMF(24-60欧姆⁻¹厘米²摩尔⁻¹),指示他们nonelectrolytic DMF(表的复合物的性质1)[35]。

3.1。红外光谱研究

重要的席夫碱的红外波段霍奇金淋巴瘤及其金属配合物在表表示2。席夫碱的红外光谱霍奇金淋巴瘤显示一个锋利的乐队在3311和两个弱乐队在3229和3162厘米⁻¹由于吲哚NH和两个酰胺的NH / NH函数组,分别。两个敏锐的观察到1674年达到顶峰,1661厘米⁻¹由于两个羰基化合物的两个CONH功能。一个乐队在1608厘米⁻¹是由于偶氮甲碱C = N组的席夫碱。消失的乐队在1674厘米⁻¹由于quinolinone羰基函数与该地区出现的一个新乐队1290 - 1287厘米⁻¹在所有的复合物的烯醇化作用quinolinone羰基在络合,形成新的债券enolized氧气和金属离子之间通过去质子化。乐队的转变由于酰胺羰基吲哚的两位1661厘米⁻¹1639 - 1629厘米⁻¹的所有金属离子复合物证实了协调的羰基氧原子的功能没有发生烯醇化作用[36]。乐队出现在3305 - 3283和3230 - 3218厘米⁻¹由于吲哚NH和NH吲哚的酰胺功能附加到第二”的位置,分别在复合物中证明这些NH函数不卷入的络合作用,因为这两个高峰出现在3311和3229厘米⁻¹席夫碱霍奇金淋巴瘤。HC = N的吸收频率函数出现在1608厘米⁻¹席夫碱的转向低频率60-48厘米⁻¹和在该地区出现1568 - 1548厘米⁻¹在所有复合物这表明金属离子的协调与偶氮甲碱氮原子(37]。这是进一步证实了该地区的新乐队的出现555 - 469厘米⁻¹和470 - 419厘米⁻¹由于所有的复合物和拉伸振动,分别38]。在锌(II)、Cd (II)和Hg (II)配合物的配体霍奇金淋巴瘤在该地区,新乐队观察357 - 350厘米⁻¹是由于振动。

乐队中观察到该地区1493 - 1420年,1077 - 1059,和699 - 615厘米⁻¹在所有的复合物是由于吡啶环的振动喹啉一半。宽带中观察到所有的除了Hg(2)复杂的配体复合物霍奇金淋巴瘤在该地区的3430 - 3418厘米⁻¹被分配给晶格水分子的振动(39]。

3.2。¹H NMR光谱研究

的¹席夫碱的H NMR数据霍奇金淋巴瘤及其锌(II)和Cd (II)配合物展示在表3。的¹H NMR谱的席夫碱霍奇金淋巴瘤显示三大汗衫在12.20,12.00,和11.60 ppm将质子的两个酰胺功能(s, 2 h, CONH)和质子的吲哚NH (s, 1 h, NH),分别。由于偶氮甲碱质子的信号功能和十三芳香质子出现在8.40 ppm (s, 1 h, HC = N)和7.10 - -8.20 ppm (m, 13 h, ArH),分别。

光谱的锌(II)和Cd (II)配合物显示两个峰值为13.12,11.53 ppm, 13.14, 11.62 ppm由于酰胺功能的质子和质子的吲哚NH,分别。在12.00 ppm信号的消失在席夫碱的光谱霍奇金淋巴瘤证实CONH quinolinone功能基的烯醇化作用及其与金属离子参与络合通过羰基氧原子的enolized函数通过去质子化。信号由于偶氮甲碱质子锌(II)和Cd (II)配合物已经转向低场强相比配体的光谱;他们出现在8.45和8.46 ppm,分别。芳香质子的锌(II)和Cd(2)复杂的共鸣在该地区7.35 - -8.55和7.20 - -8.35 ppm,分别。整个质子转向低场强相比席夫碱霍奇金淋巴瘤毫无疑问与金属离子形成的复杂。

3.3。FAB-Mass光谱研究

代表镍(II)和锌(II)配合物遭受大规模光谱研究。镍(II)复杂的FAB-mass谱是描绘在图1,显示了分子离子峰955年、957年和959年(2%、6%、18%),对应于其分子量,确认金属螯合物的化学计量比[M(左)₂H]₂o .进一步观察到的碎片离子m / z937年、939年、941年(25%、50%、70%),498年,500年(50%,30%),和244年(20%)是由于连续的驱逐H₂O、C₂₅H₁₆N₃O₂Cl C₁₅H₉NOCl物种,分别从分子离子。这种分裂模式是与它的结构一致性(方案2)。

锌(II)的FAB-mass谱复杂(图2)显示了分子离子峰557年、559年和561年(10%、18%、14%),对应于其分子量,确认金属螯合物的化学计量比[M (L) (Cl) H₂o .进一步观察到的碎片离子m / z539年、541年、543年(48%、72%、20%),469(48%)、250(58%)是由于连续的驱逐H₂啊,2 cl, C₁₅H₉没有物种,分别从分子离子。这种分裂模式(计划3)符合结构。

3.4。电子光谱的研究

电子光谱数据的铜(II)、公司(II)和镍(II)配合物的席夫碱霍奇金淋巴瘤给出了在表4。电子光谱的研究所有这些复合物在DMF进行了10⁻³米的浓度。绿色的铜(II)复杂显示低强度单宽带在该地区13769 - 17463厘米⁻¹。由于分配的富有想象力的乐队,和转换,类似于能源和只产生一个广泛的吸收带,和乐队的宽宏大量是由于动态姜泰勒失真。这些数据表明,铜(II)复杂有扭曲的八面体几何40]。

电子光谱的棕色色有限公司(2)复杂的显示了两个吸收带观察到15977厘米⁻¹和19518厘米⁻¹由于(), ()转换,分别,这是在良好的协议与报道值(41]。最低的乐队,不能观察到由于有限范围的仪器使用,但可以使用乐队拟合计算过程由昂德希尔和计费(42]。这些转变表明公司的八面体几何(II)复杂。

棕色的镍(II)复杂在目前调查表现出两个乐队在该地区的15604厘米⁻¹和25634厘米⁻¹。这些乐队被分配到(),()的转换,分别在一个八面体环境。乐队计算通过使用一个带装配过程(42]。

支持的八面体几何进一步配位场的参数值,如拉卡interelectronic排斥参数(B′),配位场分解能量(10 Dq), nephelauxetic参数(β),配位场稳定能源(LFSE) [43]。计算B′值(II)和镍(II)配合物低于自由离子的值,这是由于轨道重叠和delocalisation d轨道。的β价值观是很重要的在确定metal-ligand的共价债券,他们发现不到统一,建议大量metal-ligand的共价债券。的β镍(II)复杂的值小于公司(II)的复杂,表明大马丁的共价债券(44]。

3.5。磁化率研究

磁化率测量获得的铜(II)在室温下,有限公司(II)和镍(II)配合物在表列出1在本质上,他们发现顺。观察到的磁矩为铜(II)复杂是1.79 BM。观察值略高于由于一个未配对电子的自旋对价值1.73 BM暗示的八面体几何45]。因此,目前的铜(II)复杂没有任何与扭曲的八面体几何旋转交互。在八面体(2)复杂的基态。大单重态降低了磁矩轨道贡献值的各种有限公司(II)配合物范围在4.12 - -4.70和4.70 - -5.20 BM四面体和八面体配合物,分别为(46]。在目前调查的磁矩观察值有限公司(2)复杂是5.01 BM这表明的八面体几何有限公司(2)复杂。镍(II)复杂的磁矩观测值2.90 BM完全在预期范围之内的镍(II)与八面体复杂的立体化学2.83 - -3.50 BM [47]。

3.6。ESR谱研究铜(II)的复杂

获取信息的超精细和superhyperfine结构为了阐明复杂的几何形状和metal-ligand键或周围环境的金属离子,铜(II)的x波段ESR谱复杂已经记录在多晶状态在室温下9.387 GHz的频率字段设置为3950 G。铜(II)的自旋哈密顿参量复杂的用于推导出基态。的八面体几何张量参数是与>> 2.0023,未配对电子位于在基态和轨道>> 2.0023,未配对电子位于轨道(48]。观察到的测量对铜(II)复杂,(2.075)>(2.018)> 2.0023,表明复杂的轴对称和铜的网站,有一个基态的八面体几何特征49]。的价值是一个重要的功能指示metal-ligand债券而言,离子> 2.3和共价字符< 2.3,分别50]。在目前的铜(II)复杂,值小于2.3,显示一个明显的共价字符metal-ligand债券。几何参数()是交换相互作用程度的测量和计算使用张量表达式的值。根据海瑟薇和计费(51),如果值大于4,交换铜中心之间的相互作用可以忽略不计,而其值小于4和交流互动是注意到。计算价值目前复杂铜(II)为4.166,表明交换耦合作用不手术在当下复杂。

3.7。热的研究

研究了配合物的热稳定性作为温度的函数。拟议中的热分解模式与温度和金属氧化物的百分比描述在表获得5。

代表的热重量曲线(TGA)铜(II)复杂的图所示3,显示三个分解步骤。第一次分解发生在100°C的温度的损失是由于晶格水分子,第二个分解发生在335°C的温度对应于两个C的损失₁₅H₁₀N₃OCl物种,第三分解发生在519°C的温度由于两个C的损失₄H₄物种。进一步复杂了分解以循序渐进的方式,而不是急剧分解到750°C对应于剩余有机的一部分,只留下残铜氧化物。

有限公司(II)的热分解模式,锌(II)和Hg (II)配合物显示了两个分解步骤。第一分解的温度发生在100年,110年和330°C,对应的晶格水分子与体重的1.88%(包1.59%)有限公司(2)复杂和3.09%(包3.22%)锌(II)复杂,和HCl Hg (II)复杂的减肥5.31%(包5.33%),分别为。第二分解发生这样的温度在- 348,340,354°C,对应两个C的损失₁₅H₁₀N₃OCl物种有限公司(2)复杂的减肥61.55%(包。59.47%),C₁₅H₁₀N₂OCl物种锌(II)复杂的减肥48.15%(包。48.25%),以及C的损失₁₉H₁₃ONCl物种Hg (II)复杂的减肥49.46%(48.46%),分别为。此外,这些复合物进行逐步分解到750 - 850°C,对应于剩余有机一半的损失,各自留下残留的金属氧化物复合物。金属成分比例在所有配合物,通过元素分析同意与剩余的残留金属氧化物热研究。

3.8。粉末x射线衍射研究

虽然合成金属配合物溶于极性有机溶剂(DMSO和DMF),晶体,适用于单晶的研究没有获得。粉末x射线衍射模式的镍(II)和锌(II)配合物正在研究以测试配合物的结晶度。镍(II)复杂粉末x射线衍射模式显示14倒影在5 - 80°(),它是由x射线的衍射平面的复杂。平面间距()已被使用布拉格方程,计算。计算interplaner间距和峰相对强度对最强烈的一起被记录和表中所示6。单位细胞计算计算了立方对称从整个重要的山峰,和测定值。观察到interplaner间距值与计算的相比,它被发现在良好的协议。的值是1、3、5、6、10、15、17日,39岁,47岁,83年,90年、109年和138年。这是观察到的存在禁忌数字,如15和47表明镍(II)复杂可能属于六角形或正方系统。

类似的计算进行了锌(II)复杂显示15的倒影范围5 - 80°()。重要的山峰被索引,和观察到的平面间距值与计算的。单位为立方晶系细胞进行了计算,和测定值。的值是1,2,3,4,5,7,9,11,13日,22日,29日,41岁,46岁,和72年。禁止的存在数量7表明锌(II)等复杂的可能属于六角形或正方系统(表7)。

3.9。电化学研究

电子转移起着至关重要的作用在控制化学反应的途径。循环伏安法是最多才多艺的electroanalytical技术研究电活性物种。铜(II)复杂的电化学行为研究在DMF (包含0.05米)的解决方案n布鲁里溃疡₄N-ClO₄作为支持电解质循环伏安法,它是最多才多艺的electroanalytical技术研究电活性物种。铜(II)的循环voltammogram复杂(图4)在DMF扫描100 mV / s的速度显示了定义良好的氧化还原过程对应的形成铜(II) /铜(I)夫妇V和V和Ag / AgCl。这对夫妇的峰分离发现quasi-reversibleV,阳极,阴极峰高的比值小于1。向前和向后峰潜力之间的差异可以提供一个粗略的评估的程度的一个电子转移反应的可逆性。因此,分析循环伏安响应100 mV / s、200 mV / s和300 mV / s扫描率给quasi-reversible单电子氧化还原过程的证据。阳极向阴极峰高的比值小于1,和增加峰电流与扫描速度的平方根的增加,建立扩散控制电极过程(52]。从山顶分离的价值与更高的扫描率和峰值电位增加,我们可以表明,电极过程符合quasi-reversibility铜(II) /铜(I)夫妇(53]。

3.10。药理研究结果

3.10.1。在体外抗菌活性

的在体外所有的合成化合物的抗菌活性筛选大肠杆菌、伤寒杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌细菌和白念珠菌,c .孢菌和答:尼日尔真菌菌株的最低抑制浓度(MIC)方法。的最低抑制浓度(MIC)配置文件的所有化合物对细菌和真菌在表中做了总结8。麦克风值表明,所有的复合物表现出比提到的配体对微生物有前景的结果,和这个活动增强协调与金属离子。这种增强的活动可能是合理化的基础上配体主要拥有C = N键。增强活性配体的配合物可以解释的基础上螯合理论(54,55]。观察到,在一个复杂的,金属部分的正电荷与供体原子配体中,而且可能有π电子离域在整个螯合(56]。这增加金属螯合物的亲脂性的特征,有利于通过细菌膜类脂层的渗透。杂环希夫碱基不同官能团更倾向与核苷碱基甚至与金属离子络合后或与基本金属离子存在于生物系统可以作为一个有前途的杀菌剂,因为他们总是倾向于与酶官能团相互作用,以达到更高的协调数字(57]。还有其他因素增加活动,即溶解度,电导率,金属和配体之间的键长。

3.10.2。DNA分裂活动

代表席夫碱霍奇金淋巴瘤及其金属配合物研究了DNA分裂活动对DNA琼脂糖凝胶电泳方法大肠杆菌。DNA识别特征的过渡金属络合物辅助了DNA裂解化学与redox-active相关联或用光催化金属配合物(58]。电泳分析清楚地显示,席夫碱及其金属配合物对DNA有不同分子量控制和治疗之间的DNA样本。区别在车道的乐队复合物相比于控制的DNA大肠杆菌(图5),这是由于环状DNA转化为线性形式的放松。这表明控制DNA本身没有表现出任何明显的乳沟,而席夫碱及其配合物做秀。莱恩铜显示完整的DNA的乳沟大肠杆菌,而其它复合物显示部分乳沟。结果表明氮气和氧气的重要协调作用的金属这些孤立的DNA裂解反应。观察复合分裂DNA,可以得出的结论是,这些化合物抑制致病生物的生长裂开的DNA大肠杆菌。

3.10.3。抗氧化试验(DPPH自由基清除活动)

新合成的席夫碱及其金属配合物被DPPH自由基清除活性筛查方法。这些化合物的抗氧化活性研究通过测量彻底清除DPPH自由基的影响。结果的自由基清除活性化合物在不同浓度图所示6。很明显的结果,这些化合物的自由基清除活性浓度依赖性。检查中化合物的铜(II)、Cd (II)、镍(II),公司(II)配合物表现出良好的清除活性。然而,Hg (II)和锌(II)显示适度的活动。所有的金属配合物清除活动表现出高于席夫碱霍奇金淋巴瘤。的金属配合物的抗氧化活性,比较自由席夫碱霍奇金淋巴瘤,可能是由于金属的协调与偶氮甲碱氮、羰基氧酰胺功能附加到吲哚的第二”的位置,和氧气的enolized酰胺半quinolinone vai去质子化的函数。在上面的测试化合物,偶氮甲碱的氢是比氢吲哚NH的酸性。因此,偶氮甲碱的氢可以很容易地捐赠给DPPH自由基和本身转化为稳定的自由基。

4所示。结论

根据上述结果席夫碱霍奇金淋巴瘤作为有三叉的(ONO)螯合剂配合金属离子通过酰胺羰基吲哚的函数连接到第二”的位置,偶氮甲碱氮和氧原子quinolinone enolized酰胺功能的一部分通过去质子化。分析、光谱和磁性研究显示单核配合物的性质。金属配合物的可能结构如图所示7。铜(II)、公司(II)和镍(II)配合物表现出八面体几何而锌(II)、Cd (II)和Hg (II)配合物表现出四面体几何。席夫碱的抗菌活性霍奇金淋巴瘤增强在与金属离子络合尤其是铜(II),公司(II)和镍(II)承诺活动相比,席夫碱和被证明是必不可少的生长抑制剂的效果。DNA裂解研究表明,铜(II)复杂显示完整的基因组DNA的乳沟大肠杆菌。抗氧化活性实验结果清楚地表明,在测试化合物的铜(II)、Cd (II)、镍(II),公司(II)配合物表现出良好的清除活动相比,标准。

确认

作者感谢教授和主席,化学系,古巴,大学的古巴提供实验室设备。作者感谢不现实科钦大学,赛义夫印度班加罗尔CDRI勒克瑙,主席,材料科学,大学的古巴,古巴,提供光谱数据,在生物技术和生物研究和培训中心,Hubli、生物活动。

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