生物无机化学与应用

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体积2011年| 文章的ID105431年| https://doi.org/10.1155/2011/105431

基于苯并咪唑配体的合成与表征及其铜复杂:DNA结合和抗氧化活性

Huilu吴 ,¹ 风扇口,¹ 范贾,¹ 刘本,¹ Jingkun元,¹ 和应呗¹

学术编辑器: 伊恩·巴特勒

收到了 2011年7月29日

接受 2011年8月28日

发表 2011年11月21日

文摘

一个新的铜(II)复杂的公式(铜(buobb)₂)(图)₂buobb代表1的配体,二(1 - butylbenzimidazol-2-yl) 2-oxopropane和图片代表2,4,6-trinitrophenol,已经合成,以元素分析、摩尔电导、红外光谱、紫外可见光谱测量和循环伏安法。铜(II)复杂的晶体结构是由x射线单晶衍射。协调周围环境每个铜(II)原子可以被描述为一个扭曲的八面体几何。的π- - - - - -π堆积相互作用连接铜(II)复杂到一个一维无限网络。配位体的相互作用和铜(II)复杂与小牛胸腺DNA (CT-DNA)研究了通过使用电子吸收滴定,ethidium bromide-DNA位移实验,和粘度测量。此外,铜(II)复杂的体外抗氧化性进行了调查。

1。介绍

最近,很多漂亮的复合物的巧妙的设计基于灵活bis(咪唑)和bis(三唑)配体结晶学特点是不同群体(1,2]。然而,bis(苯并咪唑)配体,它代表一个类的芳香N-donor有机基团,仍欠发达(3,4]。苯并咪唑及其衍生物是一种重要的芳香杂环类化合物具有广谱抗菌等生物活性(5,抗癌6,抗炎7),杀毒软件(8],抗惊厥的[9]。是一个重要的细胞受体DNA;和许多化学物质发挥其抗肿瘤作用结合DNA通过改变DNA的复制,抑制肿瘤细胞的生长,这是设计新的和更有效的抗肿瘤药物的基础和它们的有效性取决于模式和关联的绑定10,11]。在过去的几十年中,确定小分子能够绑定到的DNA通过夹层模式吸引了相当大的利益12]。研究过渡金属配合物与核酸的相互作用更为突出,因为他们的相关性在生物技术和医学新试剂的开发(13]。

在以前的论文,我们调查了一系列的v型bis-benzimidazole配体和复杂的14- - - - - -17]。在这项研究中,一个新的配体及其铜(II)复杂的合成和特征。dna结合行为和抗氧化作用。

2。实验

2.1。Materials-Instrumentation-Physical测量

C、H、N元素分析测定使用卡洛Erba 1106元素分析仪。电解电导测量是用DDS-11A类型导电桥使用10⁻³摩尔·l⁻¹在室温下的解决方案在DMF。红外光谱被记录在4000 - 400厘米⁻¹那些时光FT-VERTEX 70光谱仪使用地区Nicolet KBr丸。工作的玻璃碳电极,铂丝辅助电极,饱和甘汞电极参比电极(SCE)中使用了三个电极测量。电子光谱被在一个实验室里的技术员UV蓝星分光光度计。¹H NMR光谱得到汞+ 400 MHz NMR谱仪与TMS内部标准和DMSO-d₆作为溶剂。荧光光谱被记录在LS-45 spectrofluorophotometer。包含氢氧自由基的抗氧化活动(哦^•)和超氧化物阴离子自由基(在水浴)进行722 sp分光光度计。

小牛胸腺DNA (CT-DNA),溴化乙锭(EB)、硝酸氮蓝四唑(电视台),蛋氨酸(遇到),和核黄素(VitB₂)获得Sigma-Aldrich有限公司(美国)。EDTA和番红精都在中国生产。其他试剂和溶剂试剂级获得从商业来源和使用前未经纯化。Tris-HCl缓冲区,Na₂HPO₄不₂阿宝₄缓冲,EDTA-Fe (II)解决方案准备使用再蒸馏的水。复杂的股票的解决方案是溶解在DMF摩尔· 。使用的所有化学药品均为分析纯。实验涉及到配体的相互作用和复杂CT-DNA进行了双重蒸馏水缓冲区包含5毫米三羟甲基氨基甲烷和50毫米液与盐酸氯化钠和pH值调整到7.2。CT-DNA给溶液的紫外吸光度比260和280海里约1.8 - -1.9,表明CT-DNA是充分自由的蛋白质(18]。每个核苷酸决心spectrophotometrically CT-DNA浓度采用6600 M的消光系数⁻¹厘米⁻¹在260纳米19]。

2.1.1。dna结合蛋白的研究

吸收滴定实验进行固定浓度的化合物,而逐渐增加CT-DNA的浓度。获得的吸收光谱,所需数量的CT-DNA添加复合解决方案和参考解决方案来消除CT-DNA本身的吸光度。从吸收滴定数据,结合常数()确定使用方程(20.]: (DNA)在哪里在碱基对CT-DNA的浓度,对应于观察到的消光系数(),对应于自由化合物的消光系数,的消光系数复合时完全绑定到CT-DNA,然后呢是内在约束力的常数。斜率的比值拦截的情节(DNA) / ()与(DNA)的价值。

EB发出强烈的荧光在CT-DNA面前,由于其强大的相邻CT-DNA碱基对之间的夹层。之前报道,增强的荧光分子可以通过添加第二个淬火(21,22]。荧光猝灭的程度的EB绑定到CT-DNA可用于确定在多大程度上第二个分子和CT-DNA之间的绑定。竞争结合实验进行了缓冲通过保持(DNA) / (EB) = 1.13,不同化合物的浓度。EB荧光光谱的测量使用的激发波长520 nm,和发射范围是在550到750纳米之间。分析了光谱根据古典Stern-Volmer方程(23]: 在哪里和的荧光强度在599海里没有和冷却器的存在,分别是线性Stern-Volmer猝灭常数,饮料的浓度。在这些实验中,[CT-DNA] = 2.5×10⁻³mol / L和(EB) = 2.2×10⁻³mol / L。

乌氏粘度计粘度实验,沉浸在水浴维持在25.0±0.1°C。滴定进行化合物(3μ米),每个化合物引入CT-DNA解决方案(50μM)粘度计中。数据了与化合物的浓度比CT-DNA,η的粘度在化合物的存在和CT-DNA吗的粘度CT-DNA孤单。观察流时间的粘度值计算CT-DNA包含解决方案修正单从缓冲区的流动时间(),(24]。

2.1.2。抗氧化作用的研究

通过生成的羟基自由基在水媒体Fenton-type反应(25,26]。3毫升反应混合物包含1.0毫升40 ug /毫升水红色染料,1毫升1.0更易与水EDTA-Fe (II), 1毫升3%水H₂O₂和一系列定量microadding解决方案的测试化合物。样品没有测试化合物被用作控制。反应混合物在孵化37°C水浴中30分钟。在520纳米测量吸光度,溶剂效应的修正。清除的效果哦^•计算从以下表达式: 在哪里是样品的吸光度测试化合物的存在,是空白的吸光度在没有测试的化合物,然后呢的吸光度在没有测试化合物和EDTA-Fe (II) (27]。

非酶的系统包含0.5毫升3.3×10⁻⁵M VitB₂,1毫升2.3×10所示⁻⁴电视台,1毫升0.05米,0.067米和2.5毫升磷酸盐缓冲剂(Na₂HPO₄不₂阿宝₄,)是用于生产超氧化物阴离子(O^2•−),清除O^2•−的影响下0。3 - 3。0μM测试化合物是由监控电视台的降低转换率monoformazan染料(28]。反应在560海里,紫外可见分光光度计,监控和吸收的速度改变决心。电视台的抑制百分比减少计算使用以下方程(29日]:抑制百分比电视台减少=,在那里和现在的吸光度值的直线作为时间的函数的存在和缺乏SOD模拟复合超氧化物歧化酶(SOD),分别。的集成电路₅₀值复合物是由绘制的图像比例减少抑制电视台对复杂的浓度会增加。复杂导致50%的浓度减少抑制电视台报道IC₅₀。

2.2。配体的合成和复杂

2.2.1。1,3 -二(1-butylbenzimidazol-2-yl) 2-oxopropane (buobb)

1,3 -二(1-benzimidazol-2-yl) 2-oxopropane(5.56克,0.020摩尔)(文献方法合成30.])是悬浮在干燥的四氢呋喃(170毫升)和搅拌回流与钾(1.56 g)。添加碘丁烷(4.84克,0.040摩尔);的解决方案是搅拌2 h。溶剂被干燥和由此产生的粉末溶解在蒸馏水。可溶性KI被过滤。不溶解的物质甲醇重结晶,一种无色粉末沉积。产量:4.13 g (53%);一下。70 - 71°C。肛交。计算的。 for C₂₄H_30.N₄C O =先生(390):73.81;H 7.74;N 14.35%;发现:C 73.83;H 7.72;N 14.37%。¹H NMR ([D₆]DMSO, 400 MHz):δ-7.65 = 7.55 (m, 4 H, Ph-H), 7.17 - -7.31 (m, 4 H, Ph-H), 4.87 (s, 4 H, CH₂),4.19 - -4.26 (m, 4 H, CH₂),1.64 - -1.71 (m, 4 H, CH₂),1.18 - -1.29 (m, 4 H, CH₂),0.75 - -0.89 (m, 6 H, CH₃)。IR(选择数据,KBrν/厘米⁻¹):ν= 750 (),1060 (),1460 (),1614 ()。UV / Vis (DMF):λ= 280,288海里。(DMF, 297 K): 0.87·厘米²·摩尔⁻¹。

2.2.2。制备铜(II)复杂

搅拌溶液的1,3 -二(1-butylbenzimidazol-2-yl) 2-oxopropane(0.156克,0.40更易)热甲醇(5毫升)添加铜(II)苦味酸盐(0.104克,0.20更易)甲醇(5毫升)。深棕色结晶产品迅速形成。沉淀过滤掉,用甲醇洗净和绝对₂啊,,在真空干燥。干沉淀溶解在DMF从而产生棕色的解决方案。棕色晶体适合x射线衍射研究了醚扩散到DMF几天后在室温下。产量:0.170 g (58.7%)。肛交。计算的。对于C_66年H_78年铜牛₁₆O₁₈(= 1446.98)先生:C, 54.78;H, 5.43;15.49 N,。发现(%):C, 54.77;H, 5.44;15.50 N,。选择红外数据(KBrν/厘米⁻¹):748 (),1099 (),1494 (),1631 ()。UV / Vis (DMF):,288年。Λ_米(DMF, 297 K): 100.88·厘米²·摩尔⁻¹。

2.2.3。x射线晶体结构测定

一个合适的单晶是安装在玻璃纤维,和强度数据被收集在一个力量与graphite-monochromatized莫pex-II CCD(日本)衍射仪Kα辐射(λ= 0.71073)296 (2)k数据简化和细胞细化进行使用不是程序(31日]。吸收校正由实证方法。结构解决了直接由全矩阵最小二乘方法和精制使用年代helxtl软件(32]。所有H原子被发现在不同电子地图和随后精骑模型近似与碳氢键的距离从0.95到0.99不等。晶体结构相关的数据和实验参数确定表中列出1。选择债券距离和角度展示在表2。

3所示。结果与讨论

3.1。描述的复杂

配位体buobb和铜(II)复杂的在空气中很稳定。配体是溶于有机溶剂,但不溶于水。铜(II)复杂溶于DMF和DMSO但不溶于水和其他有机溶剂,如甲醇、乙醇、丙酮、石油醚、三氯甲烷,等等。元素分析结果表明,该组合是[铜(buobb)₂)(图)₂·2 dmf。摩尔电导的值表明,复杂的是1:2电解质在DMF (33]。

自由配体的红外光谱和铜(II)复杂的比较。复杂的红外光谱表明,强烈的吸收在自由配体转移到低波数的铜(II)复杂。红移表明,氮原子的配体与铜(II)协调离子。他们首选的氮原子协调,如发现其他与苯并咪唑金属配合物的开链冠醚衍生物[34]。这一事实同意由x射线衍射的结果。在UV / Vis光谱,乐队的自由配体是复杂和红移明显证据显示C = N协调的铜原子。分配给吸收带π- - - - - -π*(咪唑)过渡35]。

复杂的电化学性质研究了循环伏安法(CV)在DMF。voltammogram如图1。铜(II)复杂的展品一对阴极和阳极波。阴极和阳极峰电位之间的分离和当前我表明半可逆的氧化还原过程可转让的铜^二世/铜^我几个(36]。中性非复杂配体buobb证明不是电活性范围−1.3 + 1.3 V。根据之前的报道(37),过渡金属络合物必须还原电位低于0.65 V ()以上−0.33 V (),催化可以发生的有效模拟超氧化物歧化酶但有毒的单氧不能形成;因此,氧化还原电位0.139 V显示复杂的SOD活性。

3.2。复杂的结构的描述

复杂的三斜晶系的结晶空间群p - 1,其结构以及原子编号方案如图2(铜(buobb)组成的,₂]^{2 +}两苦味酸阳离子,阴离子,和两个DMF。的中心金属离子(铜(buobb)₂]^{2 +}阳离子,采用一个扭曲的八面体几何,是六与N相协调₄O₂配体中设置这四个N原子(N (1), (3), N(5)和N(7))提供的苯并咪唑环和其他两个O原子(O(1)和O(2))是由buobb提供的。一个赤道平面是由原子N1, N3,它们,N7, Cu1, N7原子的最大偏差是0.233,铜的偏差(1)原子离均值0.021飞机。理想的键角90°范围从89.82 (15)[N(1)铜(1)- N(3))到90.69 (15)N(1)铜(1)- N(7)和92.49 (14)N(3)铜(1)- o(2)到75.17 (14)N(3)铜(1)- o (1)。对于普通的八面体,角度显示一定的失真。苯并咪唑环相邻单位安排的一个偏移量面对面的时尚中心到中心的垂直距离3.780和3.717,表明意义重大π- - - - - -π堆积相互作用(图3)。因此,有效地通过单位是堆叠在一起π- - - - - -π苯并咪唑堆积相互作用。

3.3。dna结合特性

3.3.1。吸收光谱的研究

配体的电子吸收光谱和铜(II)复杂CT-DNA的缺失和存在在图4。可以看到从图4(一),存在一个乐队在277海里自由配体,并在图4 (c)一个乐队在278纳米铜(II)的复杂。CT-DNA浓度的增加,吸收带自由配体在277 nm展出减色性为18.3%。铜(II)复杂,吸收带在278海里出现减色性为32.1%。乐队的减色性观察自由配体及其铜(II)复杂的陪同。电子吸收光谱是一种最有用的技术在DNA结合金属配合物的研究38- - - - - -40]。通过夹层复合结合DNA通常会导致减色性由于夹层模式涉及强劲π- - - - - -π叠加芳发色团之间的交互和DNA碱基对。似乎普遍接受,减色性在紫外波段的程度是一致的力量intercalative互动(41]。所以,上述现象意味着化合物与CT-DNA很可能再到DNA碱基对。从电子吸收光谱的结果值自由配体buobb和铜(II)复杂6.4×10³米⁻¹(13分)和1.0×10⁵米⁻¹(分别为10分)。我们可以得出这样的结论:自由配体buobb和铜(II)复杂可以通过相同的方式与CT-DNA(夹层)。一般来说,这可能是由于铜(II)复杂的电子效应和位阻导致铜(II)之间的相对较近的叠加复杂和DNA碱基对(42,43]。

(一)

(b)

(c)

(d)

3.3.2。荧光光谱研究

为了考察化合物的能力取代EB(= 3,溴化8-Diamino-5-ethyl-6-phenyl-phenanthridinium)从其EB-DNA复杂,竞争EB绑定进行了紫外吸收和荧光实验研究[44,45]。EB,菲啶荧光染料,是一个典型的指标设置(46)形成可溶性复合物与核酸和发出强烈荧光的CT DNA由于夹层之间的平面菲啶环相邻碱基对的双螺旋结构。光谱的变化观察到绑定的EB CT DNA通常用于DNA和其它化合物之间的相互作用的研究,如金属配合物(47]。配位体buobb和铜(II)复杂没有荧光在室温下在解决方案或CT-DNA的存在,和他们结合DNA不能直接通过发射光谱预测。然而,竞争EB绑定的研究可以进行为了检查每个化合物与DNA的结合。EB缓冲溶液中不显示任何明显的发射由于自由EB荧光猝灭的溶剂分子。在添加包含EB的配体或复杂的解决方案,无论是自由EB荧光的猝灭被观察到,也没有新的峰光谱出现了。荧光强度是高度增强CT-DNA加法后,由于其强大的夹层与DNA碱基对。添加第二个分子,这可能与DNA结合比EB更强烈,导致减少DNA-induced EB发射由于更换EB或电子转移(48]。化合物的加入导致的荧光强度明显降低DNA-EB系统的发射光谱带599海里表明化合物与EB的竞争结合DNA。DNA-EB荧光观察淬火的配体或复杂表明他们取代EB DNA-EB复杂,他们可以与CT DNA intercalative可能的模式。Stern-Volmer块DNA-EB(图5)说明淬火EB绑定到DNA的化合物与线性Stern-Volmer方程,证明了替代的EB绑定到每个化合物导致DNA的荧光强度降低。的的配位体buobb值和铜(II)复杂的显示他们可以取代EB和绑定到DNA (44,45]。的值配体buobb和铜(II)复杂9.2×10²米⁻¹(6分)和6.7×10³米⁻¹(分别为6分)。交互的数据显示。此外,铜(II)复杂的绑定强度大于自由配体。

(一)

(b)

(c)

(d)

3.3.3。粘度测量

光学物理技术被广泛用于研究的绑定模型配体,金属配合物,和DNA,但不提供足够的线索支持绑定模型。因此,粘度测量进行了进一步阐明金属配合物的互动,和DNA。水动力测量长度变化(即敏感。,viscosity and sedimentation) are regarded as the least ambiguous and the most critical tests of a binding model in solution in the absence of crystallographic structural data [49,50]。配位体buobb和铜(II)复杂,与粘度增加的大量化合物的DNA稳步增加。的值策划反对(复合)/ (DNA)(图6)。在经典夹层,DNA螺旋延长碱基对适应结合配体分离导致DNA粘度增加,而部分,模配体夹层导致DNA螺旋弯曲(或扭曲)减少其有效长度,从而其粘度(49]。配体的影响和铜(II)复杂CT-DNA如图的粘度6。CT-DNA的粘度是稳步增长的增加配体buobb和铜(II)复杂,并进一步说明了配体buobb铜(II)复杂的设置和CT-DNA [49]。粘度实验的结果证实了这些化合物的方式插入到DNA碱基对和已经建立了通过吸收光谱和荧光光谱研究研究。

3.4。抗氧化活性

3.4.1。氢氧自由基清除活性

图7(一)描述了复杂铜(II)的抑制作用哦^•激进分子。铜(II)的抑制活动复杂的标记,和抑制率增加而增加浓度测试铜(II)的复杂。相比我们现在的复杂与著名的天然抗氧化剂甘露醇和维他命C,使用相同的方法在之前报道文献[50]。50%抑制浓度(IC₅₀甘露醇)值约为9.6μm .根据抗氧化实验中,集成电路₅₀铜(II)复杂的是2.88μM(图7(一)),这意味着铜(II)复杂的展品清除羟基自由基的能力以及甘露醇和维生素c。这可能是由于铜(II)离子的价交替51,52]。

(一)

(b)

3.4.2。超氧化物自由基清除活性

我们已经检查了SOD活性的复杂使用黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶试验由于其溶解度。SOD活性进行还原硝基蓝四唑(电视台)由黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶系统生成的。随着反应的进行,farmazan发达,颜色由无色变成蓝色的出现是与吸光度的增加在560海里。图7 (b)显示的情节超氧化物自由基清除效果(%)铜(II)的复杂。配体没有抗氧化活性;集成电路的值₅₀铜(II)的复杂1.26μm .这些结果表明,复杂的显示比免费配体buobb强的清除效果。我们建议铜(II)复杂的作用机制涉及氧化还原过程。的集成电路₅₀值(铜(水杨酸)₂]、[铜(NA / Sal)] (NA / Sal = nicotinic-salicylic酸),CuSO₄本机铜,Zn-SOD [53,54)16μ42.79米,μ米,30μ0.04米,μM,分别。的集成电路₅₀值铜复杂比报告的值(铜(水杨酸)₂],[铜(NA / Sal)], CuSO₄,不到原生铜、Zn-SOD。结果和电化学性能是一致的。

4所示。结论

综上所述,一个新的bis-benzimidazole基配体及其铜(II)复杂的报道。配体的结构和铜(II)复杂的基础上确定元素分析、摩尔导率,红外光谱,¹H NMR和紫外可见光谱。铜(II)复杂的晶体结构是由x射线结晶学方法。实验结果表明,配体与铜(II)复杂的绑定到DNA通过夹层模式和铜(II)复杂可以绑定到DNA自由配体本身更加强烈。此外,铜(II)复杂比配体具有更好的抗氧化活性。结果从我们目前的工作将有助于理解的机制相互作用的小分子化合物结合DNA和帮助他们发展的潜在的生物、制药、未来和生理的影响。

支持信息

晶体数据的结构(包括结构因素)摘要与剑桥晶体沉积数据中心作为补充控烟条例835138年出版。可获得数据的副本,免费的,申请中国疾控中心,12联盟,英国剑桥CB2 1 ez。电话:+ 44-01223-762910;传真:+ 44-01223-336033;电子邮件:(电子邮件保护)或http://www.ccdc.cam.ac.uk。

确认

作者承认金融支持和资助“Q。局域网“人才工程由兰州交通大学基金。格兰特从“L。y .问:年”的甘肃省也承认。

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