生物无机化学与应用

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体积2010年| 文章的ID718606年| https://doi.org/10.1155/2010/718606

有机锡化合物来自:3-Hydroxy-2-formylpyridine将缩胺基脲乾燥的合成、晶体结构和抗增殖活动

乔安娜Wiecek,¹ Dimitra Kovala-Demertzi ,¹ 兹比格涅夫•Ciunik,² 乔安娜Wietrzyk,³ 玛丽亚Zervou,⁴ 和Mavroudis a Demertzis¹

学术编辑器: 产品Manessi-Zoupa

收到了 2010年1月13日

接受 2010年2月18日

发表 2010年5月12日

文摘

这部小说diphenyltin (IV)化合物(2),(1),3-hydroxy-2-formylpyridine将缩胺基脲乾燥准备和特点是振动和核磁共振(¹H,¹³C)光谱。的结构(P(HyFoSc)证实了Sn)单晶x射线晶体学。双deprotonated配体协调到锡原子通过enolic-oxygen azomethine-nitrogen,和phenolic-oxygen作为阴离子与小野捐助者三齿配体。两个碳原子完成五倍协调锡(IV)中心。分子间氢键,,结合稳定晶体结构的相互作用。化合物1和2已经评估了体外细胞的抗增殖活动三个人类肿瘤细胞系:MCF-7(人类乳腺癌细胞株)、T24(膀胱癌细胞株),A549 (nonsmall细胞肺癌),和一只老鼠纤维母细胞l - 929癌症细胞系。

1。介绍

有机锡化合物的兴趣相当大的结构多样性的观点(1]。出现了越来越浓的兴趣有机锡(IV)化学在过去的几十年里,由于其显著的重要的生物属性。几个di - tri-organotin物种显示潜在的抗肿瘤药和公开2- - - - - -5]。有机锡化合物对DNA的绑定能力取决于配位数和团体保税中心锡原子的性质。DNA-sugar脊椎的磷酸基通常作为锚定地点和DNA base-nitrogen绑定非常有效,这往往导致锡八面体的协调中心的稳定。最近的研究表明,低剂量的有机锡可以展示antitumoral活动和行动建议模式通过gene-mediated通路在肿瘤细胞,打开一个新的研究分区有机锡化合物(6]。

含硫的和缩氨基脲(TSC)具有广泛的生物活性,及其化学和药理应用都进行了广泛的调查。更重要的生物活性的各种各样的缩氨基脲(antiprotozoa,抗惊厥的)和thiosemicarbazones(抗菌、抗真菌、antitumoral、抗病毒)及其金属配合物了一起提出的作用机理及构效关系(7,8]。卡萨斯等。9)调查主族金属配合物的结构方面的缩氨基脲和thiosemicarbazones。调查表明,杂环和nonheterocyclic TSC的用途广泛与这些元素的协调代理9]。

后感兴趣的化学和药理性质thiosemicarbazones [10- - - - - -17和对有机锡18- - - - - -21),和小说的制备及光谱特性将缩胺基脲乾燥小说二苯有机锡化合物来自SnPh的反应₂O H 3-hydroxy-2-formylpyridine将缩胺基脲乾燥₂HyFoSc (1)描述了开发新的生物活性药物的最终目标。的细胞毒性活动的结果1,SnPh₂啊,和有机锡化合物(2)对三个人类癌症细胞系的细胞:MCF-7(人类乳腺癌细胞株)、T24(膀胱癌细胞株),A549(非小细胞肺癌),和一只老鼠纤维母细胞l - 929癌症细胞系也报道。据我们所知,这是第一次报告的合成1和2。

2。实验

2.1。一般和工具

试剂(奥尔德里奇,默克,σ)被用作提供按照标准程序在溶剂纯化。熔点测定毛细血管开放,未修正的。红外和远红外光谱被记录在一个优秀的频谱GX FT IR系统分光光度计使用KBr丸(4000 - 400厘米¹)和聚乙烯之间nujol考虑分散磁盘(400 - 40厘米¹)。的¹H,¹³C NMR光谱被记录在一个力量ac - 300 MHz和瓦里安600 MHz光谱仪。光谱是获得在室温(298 K)。化学变化在ppm的引用(外部四甲基硅烷(TMS)¹H和¹³C NMR)。元素分析进行了简要的服务约阿尼纳大学的希腊。

2.2。合成

2.2.1。(3-Hydroxypyridine-2-carbaldehyde将缩胺基脲乾燥1)

(商用3-hydroxy) - 2-hydroxymethyl吡啶盐酸盐与MnO氧化₂,由加热MnCO₃12 h,享年300岁根据[C,22,23]买得起3-hydroxypyridine-2-carbaldehyde黄色粉末,收益率报62%,和国会议员。77c .醛(2更易)EtOH(6毫升)当时的反应与盐酸氨基脲溶液(2更易)在H₂O(3毫升),享年80岁C 2 h。接着,混合物被保存在一个冰箱里过夜。由此产生的黄色粉末和再结晶EtOH被过滤了。粉洗冷EtOH和在真空干燥的硅胶在40 - 50C 4 h买得起1黄色粉末,收益率报75%,230一下。c .紫外可见的1(DMF)λ/ nm(日志ε):383 (2.78);330 sh (3.48);320 (3.50)。红外厘米¹:3275米、3208米((OH));3147年代,3080米,2920 ((NH₂NH));1664 (1583年代(C = O)), ((C = N));1322 ((切断));916年代((NN))。¹核磁共振(DMSO-d₆):δ12.36 (br, NH), 11.23(年代,C3-OH), 8.05 (d, H4), 7.80 (t, H5), 8.35 (d,代替),8.14(年代,H7), 6.75 (br, NH₂);¹³理化性质:δ131.4 (C2), 154.0 (C3), 126.4 (C4), 126.4 (C5), 133.70 (C6), 134.7 (C7), 155.9 (C8 = O)。肛交。calc. C₇H₈N₄O₂(180.0克摩尔¹4.5):46.7 C, H, N 31.10;发现:46.6 C, H 4.3 N 31.3%。

2.2.2。(Ph值₂(HyFoSc) Sn) (2)

Diphenyltin (IV)氧化(0.578克,2.0更易)和(0.360克,2.0更易)3-hydroxypyridine-2-carbaldehyde将缩胺基脲乾燥苯(100毫升)回流24 h共沸除下h₂O (Dean-Stark陷阱)。由此产生的明显的解决方案是集中在真空内体积小。油性产品是冷冻和磨碎蒸馏乙醚(等₂O)给一个黄色固体。黄色的粉末是蒸馏乙醚重结晶和干燥在真空内在硅胶。收益率24%;209一下。c .紫外可见的2(DMF)λ/ nm(日志ε):388 br (3.87);331 sh (4.15);320 (4.18)。红外厘米¹:3144年代,3065,((NH₂));1664 (1542年代(C = O)), ((C = N));1283 ((切断));997年代((NN)) 339 sh 321 ms ((SnC));446 sh ((SnN_{C = N}));284兆瓦((SnO_{C = O}));248兆瓦((SnO))。¹核磁共振(DMSO-d₆):δ7.30 (d, H4), 7.36 (t, H5), 8.15 (d,代替),8.20(年代,H7), 6.74 (br, NH₂),7.95(年代,Ho),7.45,7.57 (m, Hm p)。¹³理化性质:δ137.5 (C2), 153.2 (C3), 128.0 (C4), 128.2 (C5), 138.0 (C6), 139.5 (C7), 155.8 (C8 = O), 134.7 (Co),127.7 (C米),127.2 (Cp)。肛交。calc. C₁₉H₁₆N₄O₂Sn(451.0克摩尔¹C), 50.6;H, 3.6;N, 12.4;发现:C, 50.4;H, 3.7;N, 12.3%。晶体适合x射线分析获得的新鲜蒸馏乙醚溶液的缓慢蒸发2。

2.3。x射线晶体学

水晶表给出了数据1,加上精致的细节。所有测量数据进行Kuma KM4CCD kappa-axis graphite-monochromated MoK衍射仪α辐射(λ= 0.71073)。数据修正为洛伦兹和极化的影响。分析吸收校正使用多方面的晶体应用于数据模型(24]。数据还原和分析进行了Kuma衍射(弗罗茨瓦夫)计划。结构解决了直接方法和精制全矩阵最小二乘法在所有数据使用SHELXL97 [25]。Nonhydrogen原子与各向异性精制位移参数;氢原子都位于不同的傅里叶地图。C-bound H原子的细化与骑模型近似,而N-bound氢原子是自由精制各向同性的。分子图形进行普拉登2004 (26]。

晶体数据2与剑桥晶体沉积数据中心,控烟条例,634269复合3。复制这些信息可以获得免费的导演,控烟条例,12,联盟路,剑桥CB2 1 ez[传真+ 44(1223)336 - 033)或电子邮件(电子邮件保护)或http://www.ccdc.cam.ac.uk。

2.4。体外抗增殖试验

化合物
测试解决方案的测试化合物(1毫克/毫升)于100年由溶解的物质L (DMSO在900年完成组织培养基的L。之后,测试了化合物在培养基稀释到100年的最终浓度,50岁,1,0.1 ng /l .溶剂(DMSO)中使用的最高浓度测试并没有透露任何细胞毒性的活动。

细胞
细胞培养的细胞系维护约阿尼纳大学的集合。24小时之前添加测试代理,这些细胞被镀在96 - 10孔板的密度⁴细胞每口井。MCF-7细胞培养在D-MEM(修改鹰的介质)中补充1%的抗生素和10%胎牛血清。l - 929细胞生长在Hepes-buffered RPMI 1640中补充10%胎牛血清,青霉素(50 U /毫升),链霉素(50毫克/毫升)。a - 549细胞生长在F-12K火腿中补充1%谷氨酰胺,NaHCO抗生素/抗真菌的1%,2%₃,10%胎牛血清。细胞培养是维持在37岁C在潮湿的气氛中饱和有限公司为5%₂。手机号码被台盼蓝染料排斥计算方法。MCF-7, l - 929和- 549 B细胞由sulforhodamine试验(27),而MTT测定T24细胞(28]。的in vitro tests were performed as described previously [29日]。

3所示。结果与讨论

3.1。合成

复合1合成通过Heinert-Martell反应(计划1)[22]。相应的有机锗化合物2氧化反应是由有机锗(IV)与苯溶液中以鑑定缩胺基脲1:1摩尔比率。

3.2。晶体结构的2

的透视图2,加上atom-labelling方案,如图1和所选债券长度和角度给出了表2。

双deprotonated配体协调到锡原子通过enolic-oxygen azomethine-nitrogen, phenolic-oxygen原子。两个碳原子完全有机锗(IV)的5倍协调片段。形状的分析确定角度使用艾迪生等方法。30.)的收益率τ= 0.54 (τ= 0.0和1.0间谍和TBPY几何图形,职责)。因此,金属配位几何描述为扭曲的三角双锥体与O(2)和O(1)原子占据锡原子周围的顶端位置。

小野dianionic,三齿配体有一个ZEZ配置图1。协调配体是由三个环的一部分,两螯合物Sn O (1) (2) N (1) (2) (4) (I)和Sn (1) O (1) N (1) C (1) C C(2)(3)(2)和一个杂环之间的二面角角度(III)。戒指I和II的飞机,我和III是7.17(7)和10.32(9),分别表明配体作为一个整体偏离平面性。C (3) - n(1)债券长度是1.298(3)和接近一个双键的距离(1.28)。去质子化的N (2) H组产生一个负电荷,离域的C (3) - N (1) - N (2) - C(4)一半。扭曲的理想trigonal-bipyramidal配置显示的O (1) - sn (1) - O(2) 156.78(6)角180,偏离理想值,部分是由于配体约束。metal-donor债券距离,桌子2类似于其他有机锡配合物在文献[18- - - - - -21]。

极地氢原子在N(3)参与两个分子间氢键。的单体2连接成二聚体由一对合作氢键(见表3几何参数的描述这些交互)。此外,邻二聚体由碳氢键相连N接触,如图2。额外的碳氢键的存在π和π π联系进一步稳定晶体结构。

3.3。光谱的研究

红外光谱的H₂HyFoSc (1),强大的乐队在3147和3088厘米¹被分配到终端NH的不对称和对称的模式吗₂,分别。的(NH)乐队出现在2920厘米¹。强大的宽带ca。2650厘米¹被分配到(NHO)和(哦O)模式由于强大的内部或分子间氢键。的缺席(NH)伸展运动2表明去质子化的氨基质子。强大的宽带ca。2650厘米¹在2可能是由于(NHN)分子间氢键经x射线晶体学。协调azomethine-N原子锡中心提出的红外光谱的变化(C = N)乐队到一个较低的频率,以及发生的(n n)乐队更高频率(12,13,16]。一个红外波段1322厘米¹为1被分配到(切断)。这个乐队被发现转移到1283 - 1289厘米¹的光谱2,这表明O原子的协调。低能量的(C = O)振动光谱的1,1664厘米¹,表明羰基O-atom参与氢键。氢的金属原子的替换不改变这个乐队来降低频率。协调的亚胺氮也符合一个乐队在446厘米的存在¹可转让的,(Sn-N)。乐队在284和248厘米¹被分配到(Sn-O_{c = o}),ν(Sn-O_切断),分别18- - - - - -21]。

¹H - - -¹³理化性质光谱
在¹核磁共振光谱1N (3) - h共振δ12.30和c哦δ11.23 ppm表明这些H原子参与氢键,人物3。在¹核磁共振光谱2,甲酰的氢原子,·hc·(7)转移在前场的协调,这表明在电子密度变化位置7。Deshielding碳C4、C5和C7复合物中观察到,这是与锡原子的亲电性有关。一个σ电荷从切断和N捐赠者捐赠中心从配体中删除电子密度和锡生产deshielding这将减弱位置远离锡中心人物4。

(一)

(b)

(一)

(b)

3.4。药理学。体外抗增殖活动

Pd (II)和Pt (II)配合物2-carbaldheyde thiosemicarbazone, HFoTsc,被发现是活跃在体内对P388白血病细胞和Pt (II)配合物的N4-ethyl 2-formyl和2-acetylpyridine thiosemicarbazones显示细胞毒性和被发现能够克服顺铂耐药性A2780 / Cp8细胞(10- - - - - -16]。同时,锌(II)配合物2-carbaldheyde thiosemicarbazone, HFoTsc,和2-acetylpyridiene thiosemicarbazone, HAcTsc,发现积极反对MCF-7(人类乳腺癌细胞株)、T24(膀胱癌细胞株),和一个鼠标L - 929(一条纤维母细胞克隆株L) (29日]。化合物1和2和有机锡氧化物的前兆2检测他们的anti-proliferative体外的细胞活动三个人类癌症细胞系:MCF-7(人类乳腺癌细胞株)、T24(膀胱癌细胞株),A549(非小细胞肺癌),和一只老鼠纤维母细胞l - 929细胞系(见表4总结的细胞毒性数据)。

的集成电路₅₀H值₂HyFoSc (1)对MCF-7和a - 549细胞系是164和175米,分别对l - 929和T-24细胞系IC₅₀是555年m .因此,1被认为是一般对这些细胞系进行测试。复合2也被认为是一般对T24细胞线。的集成电路₅₀值2对l - 929和MCF-7细胞系是1.19和8.65M,分别。这些值在同一个范围观察顺铂和Ph值₂SnO,表明观察到的细胞毒性可能是由于细胞毒性的Ph值₂SnO。复合2可能会被视为一种工具激活的Ph值吗₂SnO细胞毒性剂。的集成电路₅₀值2- 549是0.086μ米,因此2是更活跃的Ph值相比呢₂SnO (47.1米)、顺铂(1.53米)。复合2因此比Ph值547.7和17.8倍的细胞毒性₂SnO顺铂,分别对该细胞系。因此,2展品选择性和被认为是一个代理与潜在抗肿瘤活性对a - 549肿瘤细胞系,因此可以进一步筛选阶段的候选人体外或体内。

确认

j . w . i刘贤感谢她的博士奖学金和作者还要感谢约阿尼纳大学的核磁共振中心。本文致力于教授n Hadjiliadis对无机化学发展的贡献。

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