生物无机化学与应用

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体积2010年| 文章的ID315056年| https://doi.org/10.1155/2010/315056

Tetramic和Tetronic酸支架生物无机的和有机化学

g . Athanasellis,^1、2、3 o . Igglessi-Markopoulou,¹ 和j . Markopoulos ²

学术编辑器: Spyros Perlepes

收到了 2009年12月28日

接受 2010年2月23日

发表 2010年5月25日

文摘

Tetramic和tetronic酸是具有多种生物活性的天然分子。在本综述中,我们目前的总体策略合成这些化合物,我们揭示了功能化组负责它们的属性。我们也制定了与最新的参考书目的协调模式。

1。介绍

Tetramic酸、pyrrolidine-2 4-dione衍生品,是自然发生的分子合成了大量的生物和见于多种天然产物(1,2]。这类五元杂环化合物吸引了大量关注,由于他们表现出广泛的生物活性。这个活动包括抗生素和抗病毒药物,细胞毒性,mycotoxicity,以及抑制细胞周期。tetramic酸衍生物的各种例子,隔绝自然是streptolydigin抑制RNA聚合酶(3),melophlin家庭显示抗菌活性的化合物(4),equisetin及其同系物trichosetin抑制活动对革兰氏阳性细菌(5,6),和reutericyclin展品范围广泛的药理作用(7,8]。此外,一系列衍生品已经被拜耳作物科学专利作为抑菌成分和herbicidal使用(9]。

另一方面,tetronic酸,4-hydroxy - h [5] furan-2-ones化合物抗生素,抗病毒,抗肿瘤药和抗凝活动(10,11]。化合物已被从天然产物分离和展览等活动tetronasin [12],rk - 682 [2,13),著名家族的化合物命名vulpinic酸(14,15和许多其他人。

很长一段时间,我们已经参与了化学tetramic tetronic酸和新策略的设计制备小分子杂环。他们的合成已经完成基于类似的策略从适当的前兆,适当保护α胺基酸tetramic和αtetronic酸羟基酸,使用N-hydroxybenzotriazole活性酯的合成方法。

2。Tetramic酸的合成

由于tetramic酸衍生品的重要性,许多他们的合成方法已经开发出来。他们主要利用氨基acid-derived前体的立体化学结构的完整性仍然或多或少的产品。重要研究这类光学活性的化合物的合成是由雷et al。16用一系列的-ketoamides作为中间体的制备光学纯3-acyl tetramic酸,基于莱西N-acylation tetramic酸的合成方法α胺基酸(计划1)。

另一方面,安德鲁斯et al。17)提供了一个N-acyloxazolidine L-serine的导数作为手性取代建设合适的前体tetramic酸具有高对映体过量。其他方法基于拆分Lacey-Dieckmann环合,需要强碱性条件下,也被报道(18,19]而Jouin和同事提出了使用Meldrum酸在isoprenyl氯甲酸酯和深度贴图试剂20.]。最近,Schobert Jaguschproposed权宜之计tetramic酸的合成α氨基酸酯,环合路线涉及domino addition-Wittig alkenation反应与固定化triphenylphosphoranylidene中性nonracemizing条件下乙烯酮(21]。酰化3-acyltetramic酸就执行相应的酰氯和微波辐照下醚合trifluoride-diethyl硼。这条路又在reutericyclin等天然产物的合成方案2)。

我们第一次尝试使用N-hydroxybenzotriazole杂环化合物的合成领域的是tetramic酸(22]。我们应用的“锅”合成策略包括C-acylation反应N-hydroxybenzotriazole酯之间的适当的光学活性的氨基酸1和丙二酸二乙酯3。当产品没有相应的tetramic酸4- - - - - -6但C-acylation化合物一个环化反应进行了基本条件下,承受相应的tetramic酸7- - - - - -9(计划3)。

关键参数的合成N-acylated-3-ethoxycarbonyl tetramic酸4- - - - - -6或N-H-3-ethoxycarbonyl tetramic酸7- - - - - -9N-acylated氨基酸之间的摩尔比率吗1和丙二酸二乙酯3。我们观察到当丙二酸二乙酯3在摩尔过剩(2枚),包含C-acylation化合物的油性产品吗一个和丙二酸二乙酯3获得了。另一方面,当丙二酸二乙酯3在化学计量比(1枚),该N-acetyl-3-ethoxycarbonyl tetramic酸吗4- - - - - -6得到白色固体。最终产品的对映体纯度由高效液相色谱检测,结果是在82年% - - - - - -96%的情感表达。

这些结果表明提出方法的成功保持相应的立体化学的完整性胺基酸。提议的方法的另一个优点是,不需要隔离中间N-hydroxybenzotriazole酯的手性胺基酸,与先前所描述的方法。这实际上减少了时间的合成所需的产品,有利于反应的总收率(45%)- - - - - -75%)。因此,反应简单,便宜,容易扩大和收入较低的外消旋化。

3所示。Tetronic酸的合成

鉴于我们利息tetramic酸的合成及其协调化合物,我们面向利息tetronic酸的化学。

在文献中,有许多可靠的衍生品等的合成方法。几个方法包括Dieckmann环化(23]环加成作用[24),氧化25],Wittig-Claisen [26),内酯化(27),和酶反应(28]。几年前,合成3-acyl-5-methoxycarbonyl tetronic酸已经从我们的研究小组报道29日]。新战略的合成功能化tetronic酸是由Schobert和同事(30.),应用“多米诺骨牌”的过程,包括酯之间的反应的羟基酸和磷累积方面ketenylidenetriphenylphosphorane(计划4)。

此外,一锅合成3-aryl——未被取代的,mono -双取代的杂环核tetronic酸的5点位置,以及三个自然vulpinic酸最近研究byMallignerand同事基于串联酯交换/ Dieckmann缩合反应(计划5)[31日]。

作为一个逻辑扩展我们的先前的努力小杂环化合物的合成,我们决定调查O-protected N-hydroxybenzotriazole酯缩合反应的羟基酸和活性亚甲基化合物取代基轴承适当的适合准备高度功能化tetronic酸衍生物药理的兴趣(32]。一般来说,一个明确的小步方法生产手性3-substituted tetronic酸或他们的羟基酯前体通过C-acylation N-hydroxybenzotriazole酯之间的反应一个适当O-protected -α羟基酸和所需的活性亚甲基化合物(计划完成6)。

该策略包括C-acylation一种活性亚甲基化合物之间的反应3和适当的O-protected N-hydroxybenzotriazole酯-α羟基酸1。在这种情况下,主要的产品是功能化4-acetoxy-3-hydroxybutenoates C-acylation反应7- - - - - -14,我们使用这些羟基酯的制备相应tetronic酸衍生品15- - - - - -21在酸性条件下(盐酸甲醇,10%)。在这一点上,重要的是要注意到的内酯化在c - 5 -hydroxybutenoates没有外消旋化的手性中心。一分之一的话在我们提出的合成路线是,只有O-acetyl-glycolic酸1给相应的tetronic酸4- - - - - -6通过一步反应。相比之下,S-mandelic酸1 b,α-hydroxyisobutyric酸1 c,L --hydroxyisovaleric酸1 d和L --hydroxyisocaproic酸1 e给相应的乙酰氧基--hydroxybutenoates7- - - - - -14油性产品。这些中间体对10%盐酸甲醇室温24或48小时内支付相应的tetronic酸15- - - - - -21。另外,tetronic酸15,16,18- - - - - -21被发现是旋光光学旋转如图所示。这个观察是完全按照获得的结果在tetramic酸的合成22]。

4所示。Tetramic酸作为群体感应分子

可能含有微生物的生存机制消除通过破坏其他生物的存在的跨膜渗透。在这样一个背景下,d . k .简达已经广泛的研究的科学团队的角色3-oxo-dodecanoyl高丝氨酸内酯(3-oxo-C₁₂奥软)铜绿假单胞菌周效磺胺-乙胺嘧啶(33- - - - - -35]。基于3-oxo-C的事实₁₂高速逻辑可以很容易地转换成相应的tetramic酸(C₁₂ta)通过非酶的克莱森“内部重组”,这两个化合物的抗菌活性研究。因此,3-oxo-C₁₂奥软主要操作在宿主细胞作为“群体感应分子(QS),而其转换为C₁₂助教的生活是很重要的,为了抑制细菌的竞争对手。此外,C₁₂ta对哺乳动物细胞没有抑制活性与其他tetramic酸被开发成有效的抗生素36,37)和前体3-oxo-C₁₂奥软。尽管tetramic酸的作用方式还有待建立,这个分子是一个强有力的“铁螯合剂”(见[35)和引用)。因此,很明显,tetramic酸的发现和合成来自自然现有的“高丝氨酸内酯”是一个新的挑战在药物化学大道。

5。Tetramic酸配合物

早期对真菌毒素的研究已经证明tetramic酸往往自然发生metal-chelate复合物(38]。金属螯合tetramic酸核似乎是重要的运输跨越膜在生物组织(2]。Tetramic酸具有3-acyl集团螯合二价金属离子的能力。例如,从真菌tenuazonic酸Phoma sorghina表明形成复合物与Ca (II)和Mg (II) (39)以及较重的金属,如铜(II)、镍(II)、铁(III) [40,41]。此外,研究小组ofBiersack et al.has广泛研究melophlins,一群3-acyl-N-methyl tetramic酸,合成andbiological活动而言,和应用提出了配合物的合成与Mg melophlins,锌、Ga、洛杉矶,和俄罗斯(42]。螯合模式的知名通过氧原子络合环外的羰基(附加杂环核的位置3)和酮一半位置4(采用)或位置2 (Z异构体),分别(计划9)。的生物评估新的复合物显示抗增殖活动对各种癌症细胞。同样,cyclopiazonic酸(CPA) (43]是一种有毒吲哚tetramic酸产生的各种真菌,发现抑制SERCA的(一个研究p型atp酶家族的成员在兔骨骼肌)。注册会计师的工作方式,研究了通过其螯合与Mg (II)模式,锰(II)、和Ca (II),据透露,二价的螯合方式是可取的,以提高胞质阳离子访问途径。

我们的研究小组利益的协调能力包含各种各样的杂环化合物β,二羰基体系。等等,我们准备了新的金属配合物与pyrrolidine-2 4-dione衍生品,为了提高其药理绑定金属离子。因为它已经在文献中报道(1,2),一些tetramic酸衍生物的生物活性显著增强了与金属离子结合。发现在某些情况下显示获得的金属配合物的生物活性高于他们的配体。

在过去的几年中,我们合成了两个新型基于tetramic酸配体核心,N-acetyl-3-benzoyl 3-butanoyltetramic酸,与结合位点适合有限公司(II)螯合镍(II)、铜(II)、Cd (II)和Hg (II)物种(44(计划7)。从这些配体,配合物1:1和1:2金属配位化学计量学是准备。的磁场和光谱性质有限公司(II)、镍(II)、硫氰酸和卤化铜(II)配合物MX的公式₂L (L = tetramic酸配体)表明这些包含six-coordinated金属桥接阴离子和tetramic酸。酸似乎连着金属可能通过氮原子和羰基氧原子和红外光谱表明Cd (II)和Hg (II)配合物可能四面体。

铑(我)复合物(Rh(中航商用飞机有限公司)P (OPh)₃ ₂]和[Rh(中航商用飞机有限公司)(CO)产后大出血₃](中航商用飞机有限公司乙酰丙酮)在亚磷酸三苯酯的存在或磷化氢,分别是催化剂前体的hydroformulation烯烃在温和的条件下(45]。中航商用飞机有限公司的替代其他螯合分子,包括-diketonate,一部分已经不那么铑配合物的研究。

的制备铑(I)包含N-acetyl-3-butanoyltetramic酸复合物(Habta)通过x射线分析与结构表征(Rh代理商(所)P (OPh)₃ ₂),他们¹H,¹³C,^31日P NMR光谱,红外测量进行了调查(46]。

添加1枚Habta溶液(Rh(中航商用飞机有限公司)(有限公司)₂在CH₂Cl₂结果完全替换中航商用飞机有限公司的代理商,所形成的(Rh代理商(所)(有限公司)₂)进行了位移的有限公司通过P (OPh)₃或产后大出血₃给(Rh代理商(所)(CO) L) L = P (OPh)₃或产后大出血₃代理商和[Rh(所)P (OPh)₃ ₂]。

的¹³代理商(Rh C NMR谱(所)(有限公司)₂)由两个同样强烈的共振由于羰基铑的等价物作为代理商协调的不对称所造成的。代理商的所有所复合物光谱数据与它协调一致啊,模式的功能与酰基小组(4)和C (3) pyrrolidinone环,通过x射线晶体学。代理商(Rh的红外光谱(所)(有限公司)₂)显示两个同样激烈(CO)乐队在2095和2027厘米⁻¹由于快速替换的中航商用飞机有限公司(有限公司2085,2014厘米⁻¹在Rh(中航商用飞机有限公司)(有限公司)₂]),而一个强大的吸收范围在1605 - 1612厘米⁻¹可以归因于的组合吗(有限公司),协调数据的(C = C)振动。

的5-arylidene-3-alkanoyl tetramic酸含有重要的结构性代课,也就是说,一个烯醇的,-tricarbonyl一半,亲脂性的3-alkanoyl取代基,疏水基的5-position允许他们预期的活动。此外,-tricarbonyl一半为他们提供网站可用于金属络合。这些属性促使我们研究络合反应的合成和5-benzylidene-3-hexanoyl tetramic酸(BHTA)的卤化物毫克(II), Ba (II)和锌(II) (47]。兴趣复合物的毫克(II)起源于抗生素“Magnesidin”,包含5-ethylidene-3-alkanoyl酸与Mg (II) (48]。的结构新颖的配合物毫克(II)和Ba (II)的模式两个金属离子和三个配体的复杂结构,而与卤化锌(II)络合反应所组成的一个复杂的金属离子和两个配体(计划8)。元素分析和工厂女士光谱显示结构的公式毫克₂l₃(哦)4 h₂O,英航₂l₃(哦)^。6小时₂O, ZnL₂ 4.5 h₂o .在¹³C NMR谱的复杂与锌、两个信号的出现在不同的值为每个羰基碳的存在两个五元的证明不相等螯合环,而在Mg的复合物和英航NMR光谱展览三羰基碳原子的共振。这些信号不是同样强烈,表明存在三个互变异构体的互变的相对核磁共振时间尺度上的金属氧dissociation-association进程缓慢。

金属的结构调查5-benzyliden-3-alkanoyl tetramic酸是重要的分析tetramic酸的切断能力和协调的构象的影响HL / L⁻分子。

众所周知,N和O发挥关键作用在金属协调众多metallo-biomolecules活跃的网站。因此,铜(II),公司(II)、镍(II)和醋酸锌(II)配合物含有烯醇化物N-acetyl-3-butanoyltetramic酸和苯腙衍生物类似物进行了研究[49]。反应1:1的比例给予复合物的一般公式M (OAc) (L-H)H₂1:2 O而反应配体金属比给复合物公式的M (L-H)₂ yH₂o .金属离子的配位体是包裹的方式证明了晶体的x射线分析获得的反应配体与铜(OAc)₂ H₂o .的烯醇化物通过氧原子配位体是包裹位置4的羟基和羰基氧酰基一半高度的位置3的杂环。在这个复杂、铜可能采用稍微distorded八面体协调几何。配体的反应与醋酸锌(II) 1: 1和1:2的比例,分别给了复合物的depronotaded氮原子的配位体进一步deacylated第一而不是第二个。此外,一个新的配体合成,之前使用的苯腙tetramic酸(计划9),及其与铜配合物(2)和(2)在1:形成1和1:2的比例。的结构表现出的一般公式M (OAc) (L-H)和M (L-H)₂分别描述tetramic酸。相比之下与醋酸锌(II)的情况,苯腙tetramic酸与锌的反应(OAc)₂ 2 h₂O无论提供的金属配体比锌(OAc)包含deacylated配体(L-H)。

最后,(铜的固态结构代理商(所)₂(py)₂]2 h₂O已由单晶x射线衍射。这表明铜适应稍微扭曲的八面体几何协调配体采用O, O^”通过相关的功能协作模式在C3与C4和乙酰基吡咯烷环。

新铂(II)配合物包含3-alkanoyl tetramic酸所表现出广泛的生物属性。尽管这些配合物的合成及抗肿瘤活性是两项专利中提到50,51),没有给出关于复合物的结构细节。有大量的实验证据表明铂配合物的成功杀死肿瘤细胞DNA的损害结果能力形成各种类型的共价加合物(52,53]。鼓励通过承诺化疗“顺铂配合物的性质,我们研究了N的协调能力,3-diacetyl tetramic酸(哈塔)独联体——(NH₃)₂竞购₂(达奇)竞购₂(en)竞购₂^,和K₂竞购₄。孤立的复合物的结构研究了通过红外光谱、核磁共振、质谱,和摩尔电导率测量(54]。的pattern of complexation of the deprotonated ligand follows possibly the known bidentate mode through the oxygen atoms of the 3-acyl moiety and the hydroxyl group of position 4 of the heterocyclic nucleus (Scheme10)。协调球体周围Pt (II)可以被描述为扭曲square-planar和配体的稳定的络合能力仍然是除了表现在DMSO-d NMR实验的情况₆的配体是完全被溶剂分子在金属复杂。这些复合物之间的相似之处与复合物alkanoyl tetramic酸和Pt (II)的专利,因为他们表现出有趣的生物活性。在这种情况下我们复合物的结构评估非常有用为了执行以前的复合物结构与活性关系实验。

N-acetyl-3-butanoyltetranic酸的能力(Habta)烯醇化物配体取代乙酰丙酮(Rh(中航商用飞机有限公司)(有限公司)₂促使我们学习进步的位移(Pd的中航商用飞机有限公司(中航商用飞机有限公司)₂)复合物的反应发生在不同tetramic酸(L = N, 3-diacetyl(看似)N-acetyl-3-butanoyl (Habta)和N-acetyl-3-ethoxycarbonyl (Haceta)] [55]。前两种情况(3-acyl和3-butanoyl tetramic酸),位移提供复合物的一般公式(Pd(中航商用飞机有限公司)(L-H)] 1: 1和1:2的比例反应,但在情况3-ethoxycarbonyl tetramic酸唯一的孤立的复杂是[Pd(中航商用飞机有限公司)(L-H)]即使在1:4的比例反应。另一方面,上述所有的反应tetramic酸水溶液的K₂[PdCl₄)给了复合物的一般公式(Pd (L-H)₂]。研究配合物的结构与核磁共振光谱表明,只有一个异构体在复合物(Pd(中航商用飞机有限公司)(L-H)]而在复合物(Pd (L-H)₂两个同分异构体是显而易见的,被评为“独联体”和“反式“同分异构体基于可能的双齿配体的络合通过吡咯烷的氧原子核(计划11)。路易斯碱,如吡啶、氯仿溶液(Pd的代理商(所)₂),形成一个路易斯碱加合物,(Pd (py)₄代理商(所)₂)一直以x射线分析和显示包含一个正方形平面Pd (py)₄组反式代理商-monodentate weeky保税所组。

6。Tetronic酸配合物

tetronic酸的协调模式是一个以极大的兴趣和研究领域的许多例子可以找到最近的文献。复合物的tetronic酸铜(II)合成及其生物活性是阐明56),而复合物的3-acyl tetronic酸与Pd (II)和Pt (II)也被报道(57,58]。最后,复合物与几个金属离子的存在证明了1:2或1:3比率(金属配位体):通过电导或pH-metric滴定(59)或x射线晶体分析(60]。

的络合模式3-ethoxycarbonyl tetronic酸(L = HETA)与醋酸纤维素和氯化物的铜(II)和(2)研究了基于测量磁化率和电子顺磁共振光谱61年]。复合物分离是铜(OAc) (L-H)、铜₂(OAc)₂(L-H)₂(H₂O)₂、铜(L-H)₂(H₂O)₂^,和有限公司₂(OAc)₂(L-H)₂(甲醇)₂(计划12)。孤立复合物的铜(II)和(2)醋酸纤维素与HETA 1: 1的比例有可能与双配位基的八面体立体化学协调模式通过O(4)和(6)阿tetronate环转向低波数表示的内酯和二酮的特征波段。此外,磁化率测量显示,没有减少铜(I)发生而有限公司(2)复杂的结果给了八面体立体化学的证据。氯化铜(II)复杂与HETA 1: 2的比例有可能的八面体立体化学,而双核的物种的排斥是通过电子顺磁共振测量。然而两个铜(II)复杂显示两组EPR的存在信号指示的unhomogenity中心;其中一些指向一个单核结构,而其他人则采用双核的结构。此外,这些化合物的电子顺磁共振研究显示可能的单核和双核的结构,分别。总之,我们已经准备了一个合理的模型铜、钴-tricarbonyl协调化合物。我们建议的模型有助于定义的一些不寻常的特性与铜和钴金属生物化学有关。

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