柠檬酸银络合物的合成与抗微生物活性GydF4y2Ba

摘要GydF4y2Ba

研究了柠檬酸盐/柠檬酸络合物溶液的形成。虽然，柠檬酸盐在水中最小溶于水中，但它可以成功地溶解在柠檬酸溶液中。如果柠檬酸的浓度为至少4mol / L或更高，则溶液中Ag（I）的最大浓度估计为23至25克/升。柠檬酸盐溶液中的柠檬酸盐的溶解归因于一般式的柠檬酸银络合物的形成GydF4y2Ba．银柠檬酸盐/柠檬酸溶液，含有超过约13克/升的溶液GydF4y2Ba由于结晶，离子在溶液中表现出溶液中的浓度降低。结晶产物归因于形成GydF4y2Ba．重要的是，稀释后的柠檬酸银/柠檬酸络合溶液表现出很强的抑菌和杀菌活性。GydF4y2Ba

1.介绍GydF4y2Ba

众所周知，只有离子形式或复合形式的银具有抗微生物活性，而银元素，即使处于所谓的“纳米晶体”状态，也不具有抗微生物活性[GydF4y2Ba1GydF4y2Ba］.含银化合物具有吸引力，因为在适用浓度的范围内，银离子不会表现出毒性和致癌活性[GydF4y2Ba2GydF4y2Ba］.GydF4y2Ba

由于银离子的抗菌活性，人们在过去的几十年里对各种形式的银及其化合物进行了研究，人们对银(I)作为不同抗菌应用的治疗剂的潜在用途越来越感兴趣。研究人员发现，在治疗感染中，银离子的可用性完全依赖于银螯合物的总量[GydF4y2Ba3.GydF4y2Ba］.例如，银络合物，银螯合物已经被描述为比自由银离子更有效的治疗剂[GydF4y2Ba4.GydF4y2Ba］.GydF4y2Ba

具有N-和O-供体配体的少数氨基酸，其显示出对细菌和酵母的非常广泛的有效抗微生物活性，用于获得水溶性银色络合物[GydF4y2Ba5.GydF4y2Ba］.O-捐赠配体，如GydF4y2Ba- 羟基羧酸（Mandelic，乙醇酸，苹果酸，塔尔塔基因酸等）也与Ag（I）形成复合物。GydF4y2Ba

文献披露，简单羧酸显示出一种意想不到的能力，以增强广泛的消毒剂和/或抗生素的抗菌能力[GydF4y2Ba6.GydF4y2Ba］.对柠檬酸钠的存在被证明是必要的，以产生有效的某些致病生物生长的抑制[GydF4y2Ba7.GydF4y2Ba］.类似地，已经证实柠檬酸盐离子的抗微生物抗氧化作用对各种腐败微生物的增殖非常有效[GydF4y2Ba8.GydF4y2Ba］.牛磺酸-柠檬酸盐溶液被认为是预防血管内导管相关感染的有前途的联合制剂[GydF4y2Ba9.GydF4y2Ba］.GydF4y2Ba

最近的出版物中描述了扁桃酸银配合物的合成、结构和抗菌活性[GydF4y2Ba10.GydF4y2Ba］.扁桃酸银化合物是一种非常成功的抗结核剂GydF4y2Ba结核分枝杆菌GydF4y2Ba．GydF4y2Ba

据信是一种组合GydF4y2Ba柠檬酸盐离子(GydF4y2Ba)在未来的生物医学或制药/治疗应用中具有很大的吸引力。根据文献综述，可以合理地假设，柠檬酸银配合物可以作为抗菌剂(由于Ag(I)离子的存在)，也可以作为抗菌活性的增强剂、抗氧化剂和抗癌剂(由于Ag(I)离子的存在)GydF4y2Ba离子)[GydF4y2Ba1GydF4y2Ba-GydF4y2Ba10.GydF4y2Ba］.GydF4y2Ba

柠檬酸盐是一种白色物质，在水中具有非常有限的溶解度。在正常的物理化学条件下，1份银柠檬酸盐可溶于3500份水中，其对应于溶液中的285ppm（I）离子[GydF4y2Ba11.GydF4y2Ba］.GydF4y2Ba

硝酸银银溶液或其他羟基羧酸不会导致沉淀氧酸银或其他羟基羧酸盐（例如，苹果酸盐，酒石酸盐，乳酸盐等）[GydF4y2Ba12.GydF4y2Ba］.在硝酸银和柠檬酸的情况下，这种行为可以用以下反应来解释:GydF4y2Ba

由于柠檬酸盐的溶解GydF4y2Ba，沉淀GydF4y2Ba不发生。因此，可以得出反应的平衡(GydF4y2Ba1GydF4y2Ba）移动到左侧（反向方向）。GydF4y2Ba

如下文所描述的路线可以成功地生产柠檬酸盐。GydF4y2Ba

(a)柠檬酸钠(GydF4y2Ba） 路线：GydF4y2Ba

(b)氢氧化钠路线:GydF4y2Ba 当在处理过程中进行适当的过滤和用水清洗时，这条路线提供了高纯度的柠檬酸银的生产。GydF4y2Ba

（c）氢氧化铵（GydF4y2Ba） 路线：GydF4y2Ba

由于柠檬酸铵和氢氧化铵可溶于水，因此进一步的步骤涉及过滤和洗涤，以便产生纯净GydF4y2Ba

其他生产柠檬酸银的方法，根据这里描述的路线，也是可能的。它们可能包括氧化银(s)或任何银盐，可以进一步操纵以产生柠檬酸银。GydF4y2Ba

在本作的工作中，合成，结构和氧化银柠檬酸盐的一些性质（GydF4y2Ba）被讨论。描述了水溶性银柠檬酸盐配合物，含有高达25g / L银。这些银柠檬酸盐络合物溶液尚未在文献中报道。还研究了银柠檬酸盐络合物溶液的稳定性及其抗微生物活性。GydF4y2Ba

2.实验GydF4y2Ba

2.1。合成GydF4y2Ba

银柠檬酸盐（GydF4y2Ba）使用部分中描述的途径（a），（b）和（c）制备沉淀物GydF4y2Ba1GydF4y2Ba．这些路线在后面的文本中被指定为GydF4y2Ba（a），naoh（b），和GydF4y2Ba(c)，除非另有说明。在每一种方法中，所需化学物质的化学计量量溶解在100毫升水中。这些溶液然后混合在一个400ml烧杯和磁性搅拌30分钟。将柠檬酸银的白色沉淀通过过滤从溶液中分离出来，用水冲洗，干燥，用于进一步分析。GydF4y2Ba

２.２.材料和方法GydF4y2Ba

在所有实验中，使用反渗透（RO）水和化学计量的分析级化学物质。为了研究溶解，含银柠檬酸盐的含量（如部分GydF4y2Ba3.GydF4y2Ba)与不同浓度的水或柠檬酸溶液混合。的浓度GydF4y2Ba在24小时后测定溶液中的离子，据信达到平衡的时间。本作工作中使用的分析方法包括在溶液中的总银或柠檬酸盐沉淀物，X射线衍射（XRD），差示扫描量热法（DSC）和扫描电子显微镜（SEM）中的体积测定。GydF4y2Ba

２.３.生物筛选GydF4y2Ba

基于对溶解的实验观察GydF4y2Ba在柠檬酸溶液中，制备了柠檬酸银水溶液配合物，并进一步用于测试稳定性和研究抑菌活性。GydF4y2Ba

简单的抑菌试验[GydF4y2Ba13.GydF4y2Ba)对GydF4y2Ba假单胞菌铜绿假单胞菌GydF4y2Ba以证明本工作合成的柠檬酸银络合物溶液的抑菌活性。为此，将含银离子18 g/L的柠檬酸银/柠檬酸溶液用水进一步稀释，得到含银离子约100ppm的溶液。一个100GydF4y2BaL的这种稀释溶液被放置在一个13毫米无菌Whatman抗生素化验盘上，以实现完全湿润的磁盘。然后将浸湿的圆盘放入含有Mueller Hinton琼脂的皮氏培养皿中，并播种GydF4y2Ba假单胞菌铜绿假单胞菌GydF4y2Ba．孵化后GydF4y2BaC处理24小时后，检查抑制区(检测样品周围细菌生长被抑制或不发生的区域)。用抑制带的直径减去测试样品的直径，得到校正的抑制带(CZOI)。GydF4y2Ba

含有100ppm（I）的含银柠檬酸盐/柠檬酸溶液的杀菌活性在标准程序后进行了研究[GydF4y2Ba14.GydF4y2Ba] 使用GydF4y2Ba铜绿假单胞菌。GydF4y2Ba值得注意的是，为此目的，本发明的原制备的含有18g / L银离子的柠檬酸柠檬酸/柠檬酸的溶液进一步用0.1％柠檬酸溶液稀释。靶标是在最终稀释中获得含有约100ppm（I）离子的溶液。GydF4y2Ba

3.结果与讨论GydF4y2Ba

３.１.柠檬酸银不同生产途径的特性研究GydF4y2Ba

在表格中GydF4y2Ba1GydF4y2Ba得到通过不同途径获得的银柠檬酸盐中的产率和银含量的结果（即，通过GydF4y2Ba(a)，通过NaOH (b)，或通过GydF4y2Ba(c))，如章节所述GydF4y2Ba1GydF4y2Ba．从桌子上显而易见GydF4y2Ba1GydF4y2Ba那种生产的产量GydF4y2Ba通过不同的路线高于98％。100％的差异与实验误差有关。GydF4y2Ba

化学分析表明，本工作中生产的所有银柠檬酸盐的样品含有近63.13％的理论值的银量，表明产品的相对高的纯度。GydF4y2Ba

覆盖的x射线衍射图谱GydF4y2Ba如图(a)、(b)和(c)所示GydF4y2Ba1GydF4y2Ba．如图所示GydF4y2Ba1GydF4y2Ba，白色沉淀的XRD图案中的峰完全一致并匹配GydF4y2Ba．GydF4y2Ba

在图中GydF4y2Ba2GydF4y2Ba的DSC曲线GydF4y2Ba生产使用GydF4y2Ba（a），NaOH（B），或GydF4y2Ba(c)的路线。本文制备的柠檬酸银样品在氩气气氛中加热时，DSC曲线显示出明显的放热最大值GydF4y2BaCGydF4y2Bac，如图所示GydF4y2Ba2GydF4y2Ba．所有测试样品估计该放热过程的能量为约220J / g。在惰性环境中加热过程中，这种放热，与其他银盐的行为相比，归因于柠檬酸盐的分解到元素银。GydF4y2Ba

数字GydF4y2Ba3.GydF4y2Ba呈现SEM微图GydF4y2Ba样品生产通过GydF4y2Ba(a)，通过NaOH (b)，或通过GydF4y2Ba(c)的路线。从这些显微照片可以看出，在不同方式产生的银柠檬酸盐的各个颗粒的形状没有显着差异。这些单个颗粒的尺寸估计为0.2的范围 m到0.5 m。GydF4y2Ba

３．２．柠檬酸银在柠檬酸溶液中的溶解GydF4y2Ba

如上所述，柠檬酸银在水中的溶解性非常小。然而，本工作的实验发现，柠檬酸银可以很成功地溶解在柠檬酸水溶液中。这个观察结果总结在图中GydF4y2Ba4.GydF4y2Ba，给出了溶液中银离子浓度对柠檬酸浓度的依赖关系，当柠檬酸银的量固定时。如图所示GydF4y2Ba4.GydF4y2Ba，柠檬酸浓度的增加，固定数量GydF4y2Ba，导致溶液中银离子浓度的增加。这些结果强烈表明，溶液中柠檬酸浓度的增加导致银柠檬酸盐的溶解度增加。GydF4y2Ba

水溶液在水中饱和柠檬酸盐溶液中的银离子的最大浓度可以估计为约0.3g / l（GydF4y2Bamol/L)，与文献数据一致[GydF4y2Ba11.GydF4y2Ba］.GydF4y2Ba

根据以下反应，柠檬酸盐在水溶液中解离：GydF4y2Ba 因此，可以写入银柠檬酸盐的溶解性产物的等式GydF4y2Ba

根据图中给出的结果GydF4y2Ba4.GydF4y2Ba，溶解度产品GydF4y2Ba估计在数量级上GydF4y2Ba到GydF4y2Ba．当然，要精确测定枸橼酸银的溶解度产物，还需要更复杂的实验。需要指出的是，在开放文献中没有发现溶解度积的值。GydF4y2Ba

在图中GydF4y2Ba5.GydF4y2Ba给出了银离子浓度对柠檬酸银溶解量50GydF4y2Ba不同浓度的柠檬酸溶液。基于图中所示的依赖关系GydF4y2Ba5.GydF4y2Ba，可以得出类似的结论，如图所示GydF4y2Ba4.GydF4y2Ba．通常，在具有恒定浓度的柠檬酸的溶液中，柠檬酸盐的量增加导致溶液中银离子浓度的增加。然而，可以溶解的最大量的柠檬酸盐取决于柠檬酸浓度。例如，50中的最大含银柠檬酸盐量 0.5米柠檬酸溶液估计为约0.4g，其对应于GydF4y2Ba离子浓度约为5 g/L。在0.5 M的柠檬酸溶液中进一步增加柠檬酸银的量，如图所示GydF4y2Ba5.GydF4y2Ba，不会导致浓度的增加GydF4y2Ba暗示不发生溶解并且达到饱和度。GydF4y2Ba

然而，柠檬酸浓度的升高导致可以溶解的柠檬酸盐量的增加。浓缩柠檬酸溶液（3mol / L至4 mol / L），其对应于约576至768g / l，银离子的最大浓度估计为约22-25g / L（0.204-0.232mol /l）。这些银离子的浓度对应于34.85g / L至39.60g / L的柠檬酸盐的量。向浓柠檬酸溶液中进一步加入柠檬酸盐不会导致溶解，表明饱和度是达到的。另一方面，浓度超过4mol / L的柠檬酸溶液的制备甚至在加热的情况下，由于柠檬酸的结晶由于饱和而发生。GydF4y2Ba

如何描述柠檬酸溶液中银柠檬酸盐的溶解？柠檬酸，GydF4y2Ba，含有三个羧基（-COOH），因此，可以用金属离子代替三个氢离子，因为它在柠檬酸盐的沉淀中观察到，GydF4y2Ba．当来自柠檬酸的羧基的一个或两个氢离子被替换为GydF4y2Ba离子GydF4y2Ba或GydF4y2Ba应该分别生产。这些化合物的形成可以用下列反应来描述:GydF4y2Ba

根据反应的化学计量学(GydF4y2Ba7.GydF4y2Ba） 和 （GydF4y2Ba8.GydF4y2Ba）并假设GydF4y2Ba或GydF4y2Ba是溶于水的，很容易计算出柠檬酸的溶出量为100克GydF4y2Ba（0.195mol）分别为74.89g（0.384mol）的反应（GydF4y2Ba7.GydF4y2Ba)和18.72 g (0.0975 mol)GydF4y2Ba8.GydF4y2Ba）.GydF4y2Ba

然而，实验观察结果表明这一点GydF4y2Ba不是GydF4y2Ba案子。如实验发现，溶解需要大量柠檬酸GydF4y2Ba比基于反应的化学计量计算的那些（GydF4y2Ba7.GydF4y2Ba） 和 （GydF4y2Ba8.GydF4y2Ba）.因此，如果GydF4y2Ba和GydF4y2Ba是可溶于水的，因此柠檬酸银不可能通过反应(GydF4y2Ba7.GydF4y2Ba） 和 （GydF4y2Ba8.GydF4y2Ba）.另一方面，化学分析“未溶解”沉淀物发现，它(沉淀物)含有约63%的Ag，相当于GydF4y2Ba（见表GydF4y2Ba1GydF4y2Ba)而不GydF4y2Ba或GydF4y2Ba．GydF4y2Ba

考虑到柠檬酸盐溶解所需量的柠檬酸所需的事实，可根据化学方程的银分析和化学计量来假设是合理的，即根据以下反应，柠檬酸产生柠檬酸盐的复合物：GydF4y2Ba

具有通式的复合物表示为GydF4y2Ba,在那里GydF4y2BaNGydF4y2Ba是一个整数，即，GydF4y2BaNGydF4y2Ba= 1, 2, 3GydF4y2Ba......GydF4y2Ba，可望溶于水且在水中稳定。当然，这些配合物应该进一步使用光谱和其他分析技术进行研究。另一方面，GydF4y2Ba9.GydF4y2Ba)是可逆的，从图中可以看出GydF4y2Ba4.GydF4y2Ba和GydF4y2Ba5.GydF4y2Ba，取决于柠檬酸银的量和柠檬酸的浓度。建议的结构GydF4y2Ba配合离子应进一步使用光谱或其他分析技术进行研究。GydF4y2Ba

３．３．柠檬酸银/柠檬酸配合物的稳定性GydF4y2Ba

柠檬酸盐/柠檬酸的溶液表现出相对良好的稳定性。数字GydF4y2Ba6.GydF4y2Ba显示银离子浓度对溶解在4摩尔中的柠檬酸盐的时间的依赖性GydF4y2Ba解决方案留下来留在13周。从数字中显而易见GydF4y2Ba6.GydF4y2Ba在4周内，溶液中银离子的浓度从19g / L降至约13克/升。进一步的老化，即在4周后，没有导致任何重大变化GydF4y2Ba离子浓度，如图所示GydF4y2Ba6.GydF4y2Ba，几乎保持不变(约13克/升)。银离子浓度的降低是由于银的重结晶作用GydF4y2Ba在饱和柠檬酸银/柠檬酸溶液中。GydF4y2Ba

实际上，观察到该溶液中的沉淀（形成无色晶体）。化学分析发现，这些晶体含有约63％的Ag，其与银柠檬酸银中的银含量相当（见表GydF4y2Ba1GydF4y2Ba）.GydF4y2Ba

这些在浓缩柠檬酸银络合溶液老化过程中形成的晶体真的代表什么GydF4y2Ba(通过章节中描述的(a)、(b)或(c)路线生产的产品GydF4y2Ba1GydF4y2Ba）？基于在老化银柠檬酸盐/柠檬酸复合溶液中形成的晶体获得的XRD图案，这些晶体似乎不太可能是GydF4y2Ba．如图所示GydF4y2Ba7.GydF4y2Ba，在柠檬酸盐/柠檬酸溶液（A）老化期间产生的晶体的XRD模式具有显着差异，通过NaOH途径（B）产生的柠檬酸盐。GydF4y2Ba

当考虑银(I)与羟基羧酸的相互作用时，开放文献中提供的信息很少[GydF4y2Ba15.GydF4y2Ba］.一般来说，只形成弱配合物，在水溶液中有还原为银(0)的倾向，正如抗坏血酸盐和酒石酸盐所看到的那样。另一方面，柠檬酸盐离子没有被Ag(I)离子氧化的倾向。尽管Ag(I)离子的电阻率会被柠檬酸盐降低，而且柠檬酸银的商业可用性，但在文献中关于这类化合物的知识非常少。GydF4y2Ba

聚合柠檬酸银铵水合物晶体，即GydF4y2Ba成功地增长了[GydF4y2Ba16.GydF4y2Ba］.同样地，银乙醇酸盐的晶体半水合物GydF4y2Ba[GydF4y2Ba15.GydF4y2Ba，或扁桃酸银[GydF4y2Ba10.GydF4y2Ba)制定GydF4y2Ba在文献中报道。基于实验观察，文献[GydF4y2Ba10.GydF4y2Ba那GydF4y2Ba15.GydF4y2Ba那GydF4y2Ba16.GydF4y2Ba]但是仅含有调查系统的事实GydF4y2Ba那GydF4y2Ba和GydF4y2Ba可以假设，饱和柠檬酸银/柠檬酸溶液中晶体的形成可以用以下公式描述:GydF4y2Ba

这样，XRD谱图如图所示GydF4y2Ba7.GydF4y2Ba(a)可以归因于GydF4y2Ba或者是最有可能其水合形式，例如，GydF4y2Ba．显然，为了确定该化合物的确切结构，还需要进一步的XRD研究。GydF4y2Ba

根据图中给出的结果GydF4y2Ba6.GydF4y2Ba，假设制备的柠檬酸银/柠檬酸溶液浓度较低GydF4y2Ba，它们应该表现出更好的稳定性比含有超过15克的溶液GydF4y2Ba/ l。换句话说，在这些条件下，当然，如果柠檬酸的浓度足够“以允许”在溶液中存在银柠檬酸盐配合物的存在，则不应观察到沉淀。事实上，将含有约20g / L的最初制备的柠檬酸盐/柠檬酸溶液用水稀释至约13克/升，留在室温下暴露于日光的透明瓶子中。如图所示GydF4y2Ba8.GydF4y2Ba，尚未观察到溶液中银离子浓度的变化超过10周。基于目前工作的实验结果，似乎银柠檬酸盐/柠檬酸络合物溶液在相对长的时间内非常稳定，当浓度GydF4y2Ba离子小于15克/升，柠檬酸的浓度大于3mol / L（576克/升）。这些溶液尚未表现出颜色的变化，并且也没有发生沉淀物的形成。相反，这些溶液透明而无色超过6个月，表明在暴露于光线时也具有良好的稳定性。GydF4y2Ba

3.4。银柠檬酸盐复合物的抗微生物活性GydF4y2Ba

在图中GydF4y2Ba9.GydF4y2Ba显示照片（孵化24小时后GydF4y2BaC)将圆盘放置在琼脂培养基上GydF4y2Ba假单胞菌铜绿假单胞菌GydF4y2Ba．很明显，在测试样品周围有一个清晰的区域，细菌生长不发生(或被抑制)GydF4y2BaL含有约100ppm（I）离子的银柠檬酸盐/柠檬酸溶液。CZOI估计在约9毫米。该结果表明柠檬酸盐/柠檬酸络合物溶液的强噬菌体活性。GydF4y2Ba

为了比较，在图中GydF4y2Ba9.GydF4y2Ba（b）还显示出抗生素测定盘的照片（未用银柠檬酸盐/柠檬酸溶液处理）。在这种情况下，未获得围绕测试样品的透明区域。相反，在盘上观察到细菌生长。GydF4y2Ba

杀菌活性的结果总结在表中GydF4y2Ba2GydF4y2Ba．从表中可以看出GydF4y2Ba2GydF4y2Ba，柠檬酸银/柠檬酸溶液的对数减少为7.39(实际上，没有观察到存活的生物体)，表明被测试的生物体(GydF4y2Ba假单胞菌铜绿假单胞菌GydF4y2Ba）.重要的是，表中的结果GydF4y2Ba2GydF4y2Ba说明柠檬酸银/柠檬酸溶液具有很强的杀菌活性。另一方面，含有相同浓度Ag(I)离子的硝酸银溶液与柠檬酸银/柠檬酸溶液相比，其对数降幅仅为0.16，说明其杀灭率非常低。这一结果与先前观察到的行为一致，即银络合物(如在本工作中，柠檬酸银/柠檬酸溶液)是比自由银离子(硝酸银)更有效的试剂[GydF4y2Ba4.GydF4y2Ba］.可见，柠檬酸银/柠檬酸溶液比硝酸银溶液具有更好的杀菌活性。GydF4y2Ba

4。结论GydF4y2Ba

柠檬酸盐可以使用硝酸银作为银离子的源和柠檬酸盐作为柠檬酸根离子的源泉沉积。虽然，柠檬酸盐非常溶于水中，但它可以成功地溶解在柠檬酸溶液中。柠檬酸浓度的增加导致可以溶解的柠檬酸盐的量增加。如果柠檬酸的浓度为至少4mol / L或更高，则可以实现的溶液中的溶液中Ag（I）的最大浓度估计为约23g / L至25克/升。GydF4y2Ba

柠檬酸盐溶液中的柠檬酸盐的溶解归因于一般式的柠檬酸银络合物的形成GydF4y2Ba．随着时间的推移，这些解决方案显示出了合理的稳定性。在Ag(I)离子浓度大于13 g/L的浓溶液中，观察到晶化现象。基于x射线衍射和化学分析，结晶产物归因于化合物的形成GydF4y2Ba．GydF4y2Ba

重要的是，稀释后的柠檬酸银/柠檬酸络合溶液表现出很强的抑菌和杀菌活性。GydF4y2Ba

致谢GydF4y2Ba

这项工作得到了激子技术公司(Alta。、加拿大)。感谢Nada Djokić女士对实验的帮助，感谢David Lischuk先生(激能科技公司)对图纸准备的帮助。激子技术公司协助支付了这篇文章的加工费。GydF4y2Ba

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