生物无机化学在甲状腺：抗甲状腺药物对过氧化物酶催化氧化和碘化反应的影响

抽象的

丙基硫氧嘧啶(PTU)和甲巯咪唑(MMI)是最常用的抗甲状腺药物。现有数据表明，这些药物可能通过抑制甲状腺过氧化物酶(TPO)或使氧化碘远离甲状腺球蛋白，从而阻断甲状腺激素的合成。已知PTU通过与硒酰碘中间体(E-SeI)反应抑制含硒半胱氨酸酶ID-1。鉴于目前人们对抗甲状腺药物的兴趣，我们最近进行了仿生研究，以了解抗甲状腺药物抑制甲状腺激素合成的机制，并发现MMI中硒替代硫导致一种有趣的化合物，可能可逆地阻止甲状腺激素合成。本文介绍了抗甲状腺药物抑制乳过氧化物酶(LPO)催化氧化和碘化反应的最新研究结果。

参考

1. Taurog，“激素合成：甲状腺碘，”Werner和Ingbar的甲状腺，L e Braverman和R d utiger，Eds。，pp.51-97，Lippincott Williams＆Wilkins，费城，PA，1991。查看在：谷歌学者
2. Taurog，M Dorris和D R Doerge，“过氧化物酶催化偶联中的激进机制的证据。1.各种过氧化物酶的稳态实验，“生物化学和生物物理学档案第315卷第2期1，页82-89,1994。查看在：出版商网站|谷歌学者
3. D R Doerge, A tarog, M L Dorris，“过氧化酶催化偶联中自由基机制的证据。2辣根过氧化物酶的单次翻转实验"生物化学和生物物理学档案第315卷第2期1，pp。90-99,1994。查看在：出版商网站|谷歌学者
4. d r dooerge和r l divi，“卟啉$\pi$- 抗甲状腺化学物质的过氧化物酶催化和抑制作用 - 化和蛋白质自由基，“Xenobiotica，第25卷，第2期7，第761-767页，1995。查看在：谷歌学者
5. Taurog，M L Dorris和D R Doerge，“甲状腺过氧化物酶催化的同时碘化和偶联机制”，“生物化学和生物物理学档案号，第330卷。1，第24-32页，1996。查看在：出版商网站|谷歌学者
6. d behne，一个kyriakopoulos，h meinhold和jköhrle，“I型Iodothyronine的鉴定${5.}^{\text{'}}$-去碘酶作为硒酶"生物化学和生物物理研究通信号，第173卷。3，页1143-1149,1990。查看在：出版商网站|谷歌学者
7. M J Berry，L Banu和P R Larsen，“I型Iodothyronine Dei联酶是含硒的含硒酶”，“自然，卷。349，没有。6308，第438-440，1991。查看在：出版商网站|谷歌学者
8. M J Berry, J D Kieffer, J W Harney, P R Larsen，“硒半胱氨酸赋予I型碘甲状腺原氨酸去碘酶的生化特性特征，”生物化学杂志，卷。266，没有。22，pp。14155-14158,1991。查看在：谷歌学者
9. ĴKöhrle，“在目标甲状腺激素脱碘组织-A的微量元素硒的调节作用？”实验与临床内分泌学，卷。102，没有。2，pp。63-89,1994。查看在：谷歌学者
10. P r Larsen和M J Berry，“甲状腺激素脱碘酶的营养和荷尔蒙调节”，营养年度审查，第15卷，第323-352页，1995。查看在：出版商网站|谷歌学者
11. d大号圣日尔曼和V A高尔顿“的脱碘酶家族硒蛋白，”甲状腺，卷。7，不。4，pp。655-668,1997。查看在：谷歌学者
12. JKöhrle，“微量元素硒和甲状腺，”生物杂志第81卷第1期5，第527-533页，1999。查看在：出版商网站|谷歌学者
13. C Bianco，D Salvatore，B Gereben，M J Berry和P R Larsen，“生物化学，细胞和分子生物学，以及碘罗尼氏硅酰胺酶的生理作用”内分泌评论，第23卷，第2期。1，第38-89页，2002。查看在：出版商网站|谷歌学者
14. JKÖHRLE，“碘罗尼尼泥蛋白酶”，酶学方法，卷。347，pp。125-167,2002。查看在：出版商网站|谷歌学者
15. J Köhrle，“硒和甲状腺激素代谢的控制，”甲状腺，第15卷，第5期。8，页841-853,2005。查看在：出版商网站|谷歌学者
16. ĴKöhrle，F氏，BContempré以及JE杜蒙，“硒，甲状腺，和内分泌系统，”内分泌评论，卷。26，不。7，pp。944-984,2005。查看在：出版商网站|谷歌学者
17. j l leonard和t j visser，“脱碘的生物化学，”甲状腺激素的代谢，g hennemann，ed。，pp.189-229，Marcel Dekker，纽约，NY，1986年。查看在：谷歌学者
18. A Goswami和I N Rosenberg，“二氢脂酰胺刺激碘甲状腺原氨酸外环单碘化酶”，内分泌学，第112卷，第112期。4，第1180-1187页，1983。查看在：谷歌学者
19. J Buxeraud，A-C ASHIL，J Claude，C Raby，G Catanzano和C Beck，“抗胆汁剂：结构 - 活动关系。2通过筹集费用转移案例解释行动机制，“欧洲医药化学杂志，卷。20，没有。1，pp.43-50,1985。查看在：谷歌学者
20. Ç捷锐，J-F拉戈尔斯，A-C Jambut-Absil，J Buxeraud和G Catanzano，“合成抗甲状腺药物的作用机理：碘化物的氧化过程中碘络合，”内分泌学，卷。126，没有。3，pp。1683-1691,1990。查看在：谷歌学者
21. řBasosi，N Niccolai和C罗西，“抗甲状腺药物对中的Fe协调行为（I）${（\text{不}）}_2$组在解决方案中：ESR和FT-NMR研究，“生物物理化学，第8卷，第2期1，页61-69,1978。查看在：出版商网站|谷歌学者
22. W-W du Mont, G Mugesh, C Wismach, P G Jones，“有机硒酰碘与硫脲嘧啶药物的反应:抑制碘甲状腺原氨酸去碘酶的模拟研究”，angewandte chemie。国际版本，卷。40，不。13，pp。2486-2489,2001。查看在：出版商网站|谷歌学者
23. 摹罗伊和G Mugesh，“化学在甲状腺：碘甲状腺原氨酸脱碘酶和抗甲状腺药物，”磷，硫和硅和相关元素，卷。180，没有。3-4，pp。891-902，2005。查看在：出版商网站|谷歌学者
24. G Roy, B K Sarma, P P Phadnis，和G Mugesh，“哺乳动物的含硒酶:化学观点”，化学科学杂志，卷。117，没有。4，pp。287-303,2005。查看在：谷歌学者
25. T J visser，e Kaptein和H Y Aboul-eniin，“Selenouracil衍生物是硒酶型I碘鼻蛋白脱碘酶的有效抑制剂”生物化学和生物物理研究通信第189卷第1期3，第1362-1367页，1992。查看在：出版商网站|谷歌学者
26. H Y abul - enein, A A Awad, N M Al-Andis，“抗甲状腺药物丙基硫氧嘧啶硒基类似物的合成和抗过氧化物酶活性”，酶抑制杂志，卷。7，不。2，pp。147-150,1993。查看在：谷歌学者
27. Taurog，M L Dorris，L J Guziec和F S JR Guziec，“甲烷酮的硒类似物。测量其I型抑制作用$\mathrm{5\text{'}}$-dei碘酶和其抗rithyroid活性“生物化学药理学，卷。48，不。7，第1447至1453年，1994。查看在：出版商网站|谷歌学者
28. L J Guziec和F S JR Guziec，“前往甲硫醚的定向金属化途径”有机化学杂志，卷。59，没有。16，pp。4691-4692,1994。查看在：出版商网站|谷歌学者
29. Taurog，M L Dorris，W-x Hu和F S JR Guziec，“6丙基硫胺的硒类似物。测量其对I型Iodothyonine Dei联素酶和其抗替代活性的抑制作用，“生物化学药理学，卷。49，没有。5，PP。701-709,1995。查看在：出版商网站|谷歌学者
30. G ROY，M Nethaji和G Mugesh，“抗甲状腺药物和甲状腺激素合成的仿生研究”美国化学学会杂志，卷。126，没有。9，pp。2712-2713,2004。查看在：出版商网站|谷歌学者
31. G Roy和G Mugesh，“抗甲状腺药物和甲状腺激素合成：甲基唑衍生物对过氧化物酶催化反应的影响，”美国化学学会杂志，第127卷，第127期43, pp. 15207-15217, 2005。查看在：出版商网站|谷歌学者
32. A tarog, M L Dorris，和L Lamas，“乳过氧化物酶和甲状腺过氧化物酶催化的碘化和偶联的比较，”内分泌学，卷。94，否。5，pp。1286-1294,1974。查看在：谷歌学者
33. Childs和W G Bardsley，“过氧化物酶的稳态动力学，2，$\mathrm{2\text{'}}$-AZINI-DI-（3-乙基噻唑啉-6-磺酸）作为色原，“生物化学杂志，卷。145，没有。1，pp。93-103,1975。查看在：谷歌学者
34. C Laurence，M J El Ghomari，J-Y Le Questel，M Berthelot和R Mokhlisse，“抗胆汁药物的结构和分子相互作用。第3部分。甲咪唑：二碘海绵，“中国化学学会，Perkin交易2， 不。7，PP。1545-1552,1998。查看在：出版商网站|谷歌学者
35. G ROY，D DAS和G Mugesh，“生物有机化学方面抑制甲状腺激素生物合成的抗甲状腺药物，”Inorganica Chimica学报。在新闻。http://dx.doi.org/10.1016/j.care.2006.07.052。查看在：谷歌学者
36. H Engler，Taurog，C Luthy和M L Dorris，“通过硫代亚苯基药物的可逆和不可逆抑制甲状腺过氧化物酶催化碘化”，“内分泌学，第112卷，第112期。1期，第86-95，1983。查看在：谷歌学者
37. A Taurog，“硫脲抗甲状腺药物的作用机制”，内分泌学，卷。98，没有。4，pp。1031-1046，1976。查看在：谷歌学者
38. T Nogimori，L e Braverman，Taurog，S-L方，G Wright和C H Emerson，“一类新的丙基硫酸类似物：比较${5.}^{\text{'}}$- 碘酶抑制和抗替代活性，“内分泌学，卷。118，没有。4，PP。1598-1605,1986。查看在：谷歌学者
39. 一个taurog，m l dorris和f s JR Guziec，“新陈代谢${}^{35.}\text{S.}$- 和${}^{14.}\text{C}$-标记的1-甲基-2-巯基咪唑的体外和体内实验，”内分泌学号，第124卷。1，第30-39页，1989。查看在：谷歌学者
40. D R DOERGE，“通过过氧化物酶氧化有机硫磺化合物：乳酰氧化酶的电子转移机制的证据，”生物化学和生物物理学档案，第244卷。2，第678-685页，1986。查看在：出版商网站|谷歌学者
41. S Kobayashi，M Nakano，T Goto，T Kimura和P Schaap，“从过氧化氢到硫化物的过氧化物酶依赖性氧气转移的证据”生物化学和生物物理研究通信，第135卷，第2期1，页166-171,1986。查看在：出版商网站|谷歌学者
42. D R Doerge，“基于机制的乳过氧化物酶抑制硫脲甲状腺肿因子，”生物化学，第25卷，第2期16，PP。4724-4728，1986。查看在：出版商网站|谷歌学者
43. D R Doerge, G L Pitz, and D P Root， "乳过氧化物酶的有机硫氧化和自杀失活"生物化学药理学，卷。36，不。6，第972-974，1987。查看在：出版商网站|谷歌学者
44. D R Doerge, R S Takazawa，“乙撑脲抑制甲状腺过氧化物酶的机制”，毒物学化学研究，卷。3，不。2，pp。98-101,1990。查看在：出版商网站|谷歌学者
45. D R Doerge, N M Cooray, M E Brewster，“过氧化物酶催化的s -氧化:乳过氧化物酶的氧转移机制”，生物化学，卷。30，没有。37，第8960-8964，1991。查看在：出版商网站|谷歌学者
46. G Mugesh，W-W du Mont和H Sies，“生物学上重要的合成有机烯化学化学化学”，化学点评，卷。101，没有。7，pp。2125-2179，2001。查看在：出版商网站|谷歌学者
47. U Björkman和R Ekholm，“甲状腺细胞培养中的过氧化氢降解和谷胱甘肽过氧化物酶活性”，分子和细胞内分泌学，卷。111，没有。1，pp。99-107，1995。查看在：出版商网站|谷歌学者
48. R Ekholm和U Björkman，“谷胱甘肽过氧化物酶降解细胞内过氧化氢，从而抑制甲状腺上皮细胞内蛋白质碘化”内分泌学，卷。138，不。7，PP。2871-2878,1997。查看在：出版商网站|谷歌学者
49. G Roy，M Nethaji和G Mugesh，“碘化药物的相互作用：碘的两个不寻常的离子化合物的分离，”se-methimazole有机和生物分子化学，第4卷，第4期。15，pp。2883-2887,2006。查看在：出版商网站|谷歌学者
50. D S Cooper，“抗甲状腺药物”新英格兰医学杂志，卷。352，不。9，pp。905-917，2005。查看在：出版商网站|谷歌学者
51. T Inabe和Y Matsunago，“5,6：11,12-双（Epidithio）萘丙氨酸 - 碘络合物（TTT-${\text{一世}}_N$），“日本化学学会的公报，卷。51，不。10，pp。2813-2816，1978。查看在：出版商网站|谷歌学者
52. Y Matsunago和Y Suzuki，“苯氧嗪，苯磺酸苯嗪和苯并噻嗪的碘配合物的电气和光学性质，”日本化学学会的公报第45卷第5期第11页，第3375-3379页，1972。查看在：出版商网站|谷歌学者
53. M SANO，K OHNO和H Akamatu，“碘料中碘配合物的热电力和噻嗪”，日本化学学会的公报，第44卷，第5期。12，pp。3269-3271,1971。查看在：出版商网站|谷歌学者
54. K Murata，M Tokumoto，H Anjai等，“有机导体β-（床TTF）中的8-K处的超导性${）}_2{\text{一世}}_{3.}$在压力之下，”日本物理学会杂志，卷。54，没有。4，pp。1236-1239,1985。查看在：出版商网站|谷歌学者
55. M C Aragoni，M Arca，F Demartin等，“抗甲状腺药物甲基咪唑：由其化学氧化的两种新的离子二硫化物的X射线表征${\text{一世}}_2$，“美国化学学会杂志号，第124卷。17，pp。4538-4539，2002。查看在：出版商网站|谷歌学者
56. Çd安东尼阿迪斯，GĴ古尔邦节，】S K Hadjikakou等人，“合成和表征（PTU）${\text{一世}}_2$（ptu = 6-$N$- 丙基-2-硫酸）和（CMBZT）${\text{一世}}_2$（CMBZT = 5-氯-2-巯基噻唑）和对抗甲状腺药物作用机制的可能影响，“欧洲无机化学杂志， 2003年第5期。8，页1635-1640,2003。查看在：出版商网站|谷歌学者
57. M C Aragoni, M Arca, F Demartin et al.，“IBr和之间形成的产物的DFT计算、结构和光谱研究$N那N^{\text{'}}$-dimethylbenzoiimdazole-2（$3.H$） - 硫酮和-2（$3.H$）-Selone，“道尔顿事务， 不。13，pp。2252-2258,2005。查看在：出版商网站|谷歌学者
58. “一类新型杂环硫酰胺类二碘加合物的合成、结构表征和计算研究$N$-Methylbenzothiazole-2-thione和苯并咪唑-2-thione：对抗胆胞药物的作用机制有影响，“无机化学，第44卷，第5期。23，页8617-8627,2005。查看在：出版商网站|谷歌学者
59. C D Antoniadis，S K Hadjikakou，N Hadjiliadis，Papakyriakou，M baril和I S Butler，“抗胆汁药物的SE类似物的合成和结构6-$N$- 丙基-2-硫嘧啶及其烷基衍生物：形成二聚体SE-SE化合物和二碘的电荷转移加合物的后胶反应，“化学-欧洲期刊，卷。12，不。26，pp。6888-6897,2006。查看在：出版商网站|谷歌学者
60. T J visser，e van Overmeeren，D Fekkes，R医生和G Hennemann，“碘罗尼尼抑制${5.}^{\text{'}}$- 硫代亚苯胺酶;结构 - 活动关系，“2月的信，卷。103，没有。2，pp。314-318,1979。查看在：出版商网站|谷歌学者
61. 关键词:咪唑-2-硫酮，碘分子，电转移配合物，晶体结构${\text{C}}_{5.}{\text{H}}_{8.}{\text{一世}}_2{\text{N}}_2\text{S.}$），“美国化学学会杂志，卷。110，没有。8，pp。2586-2591,1988。查看在：出版商网站|谷歌学者
62. F BIGOLI，P DEPLANO，F A Devillanova等，“咪唑-2-筛选衍生物与二碘的反应 - 合成，结构和光谱表征加合物1，$\mathrm{1\text{'}}$双（3-甲基-4-咪唑啉-2- selone）甲烷二（二碘）和的第一实施例I-SE-我高价seleniumcompounds- 1,3-二甲基-4-咪唑啉-2-基鎓二碘selenanide和1,2-双（3-甲基-4-咪唑啉-2-基鎓二碘selenanide） - 乙烷双（二氯甲烷），”米兰Chimica Italiana号，第124卷。11，PP。445-454，1994。查看在：谷歌学者
63. M C Aragoni，M Arca，J Blape等，“1,2-双（3-甲基 - 咪唑啉-2-碘氧化铌钠）乙烷：在SE原子时的IBR氧化添加$\text{一种}>\text{C}=\text{SE.}$团体，”Angewandte Chemie国际版，卷。40，不。22，pp。4229-4232，2001。查看在：出版商网站|谷歌学者
64. D J Williams，M R Fawcett-Brown，R Raye等，“1,3- dimeihyl-2的合成，表征和X射线晶体结构（$3.H$）-ImidazoleLone，“杂原子化学，第4卷，第4期。4，第409-414页，1993。查看在：出版商网站|谷歌学者
65. W-W du Mont，Martens Von Salzen，F Ruthe等，“调整硒 - 碘接触：从次级软软相互作用到共价键，”有机金属化学杂志，卷。623，没有。1-2，pp。14-28，2001。查看在：出版商网站|谷歌学者
66. p deplano，j r ferraro，m l mercuri和e f trogu，“结构和拉曼的光谱研究作为阐明聚碘公司和供体中键合性质的互补工具 -${\text{一世}}_2$加合物。”协调化学评论，卷。188年，没有。1，pp。71-95,1999。查看在：出版商网站|谷歌学者

版权

版权所有©2006 Gouriprasanna Roy和G. Mugesh。这是分布下的开放式访问文章创意公共归因许可证如果正确引用了原始工作，则允许在任何媒体中的不受限制使用，分发和再现。