从水中吸收的磺胺嘧啶磺酰胺斜发沸石

文摘

磺胺嘧啶之间的交互(SDZ)、磺胺类抗生素,斜发沸石,亲水性沸石,批量实验条件下进行调查。沸石上的吸收SDZ跟着一个线性pH值中性条件下等温吸附线。SDZ吸收较高沸石时观察到溶液pH值低于以上观察SDZ的价值观,而最小SDZ吸收溶液的pH值之间的时候和SDZ的价值观。这些观察结果表明,疏水相互作用SDZ沸石是最小的由于亲水性基质的性质。静电相互作用和离子桥接归因于高架SDZ低和高pH值条件下吸收。作为SDZ低值时,亲水性基质的性质使得广泛吸收SDZ,这可能导致广泛的检测环境中,包括地表水和废水。

1。介绍

兽医的全球使用抗生素对环境构成持续威胁。广泛用于人类和动物医学、磺胺类抗生素(SAs)对水解高度稳定,导致累积的环境(1]。中性和阳离子SAs相互作用主要与外部表面,而不是插入到肿胀粘土矿物蒙脱石(2]。然而,冲突的结果报道在固体表面吸附SAs的稳定性。SAs矿质土壤胶体的吸附较弱,导致一个更强的解吸从泥级分数3]。分配系数(SAs的整体低,< 10 L /公斤在许多类型的土壤,因此可能高度移动的环境中(4- - - - - -6]。略高值被报道对SAs吸附纯黏土,而中性有机物有更高的亲和力比蒙脱石粘土SAs [7]。

(磺胺嘧啶[SDZ 4-amino-N) - 2-pyrimidinyl benzenesulfonamide)是一种广泛使用的抗菌剂属于情景应用程序。(8]。第二最高销售抗生素2000年在英国使用14吨(9]。由于它的广泛使用在兽医和频繁的检测环境中,进行了一些研究SDZ吸附在土壤材料和肥料3,10]。此外,一个详细的文献综述分析,命运,和SDZ对土壤生态系统的影响表明,应用粪便antibiotic-treated动物耕地土壤,SDZ可能达到环境,但命运和转换过程和土壤微生物和土壤功能的后果没有充分研究[11]。因此,人们很少知道可能退化SDZ在地下环境中的传输和其吸附行为尚不完全清楚12]。SDZ的不可逆吸附两种土壤,粉砂壤土和壤质砂土,还不是很清楚,需要进一步的调查(12]。SDZ经历了迅速和强有力的绑定时间尺度上土壤的分钟,导致瞬间损失可萃取性(13]。另一方面,缓慢的可逆吸附到剩余部分允许低,但有效SDZ土壤溶液的浓度保持很长一段时间,这可能是由于微生物群落的发展随着时间的推移增加抵抗抗生素(11]。SDZ吸附到四个不同的酸性土壤最好跟着弗伦德里希等温线和更高的SDZ吸附与有机碳含量高,粘土(14]。这是推测吸附SDZ形成二聚体在高硅沸石从核磁共振观察结果和计算结果从红外光谱谱15]。

本研究的目的是调查SDZ之间的交互和斜发沸石,tectosilicate发现在许多火山土壤高外部阳离子交换量(ECEC)和总阳离子交换容量(TCEC),为了更好地理解SDZ的命运和运输环境,了解溶液化学的影响在删除SDZ高沸石矿物。最终,由亲水性沸石SDZ吸收的可能机制是解决。

2。材料和方法

斜发沸石沸石,火山灰形成的蚀变,是我从圣克劳德在温斯顿,海里,美国。聚合的粒径小于0.4毫米,虽然个别晶粒大小在微米范围。沸石是用作接受没有进一步的治疗。它含有74%的斜发沸石,12%的长石、石英、方石英12%,微量的粘土矿物基于定量x射线衍射分析(16]。其比表面积(SSA)是15.7米²由N / g₂吸附(17]。在90年至110年之间更易ECEC_c/公斤,TCEC超过1/公斤(16]。

磺胺嘧啶(CAS no。68-35-9)是购自阿尔法蛇丘(美国马病房山)。它有一个值在2.28 - -2.71对应于北半球的质子化作用₂组和一个值在6.45 - -6.52的去质子化sulfonamido集团(18,19]。中性之间的平衡常数和两性离子形式的SDZ是10^2.17(18),这表明SDZ的优势种⁰而不是SDZ^±,当溶液pH值在2.7和6.4之间(图1)。它有一个摩尔质量250.28克/摩尔和日志−0.09[价值3]。报道水溶解度变化从265 mg / L pH值5.5和25°C到5690 mg / L在pH值8 - 37°(19]。溶解度值低至77 mg / L也报道(3]。

沸石的吸附研究,0.2 g加上10毫升SDZ解决方案的初始浓度SDZ 0.01到0.08更易在50毫升离心管/ L。不同的混合物在150 rpm动摇动力学研究和大量的时间为24小时所有其他测试。然后混合物在3500转离心10分钟和上层清液过滤0.45μm注射器过滤器之前被分析的平衡SDZ浓度。溶液的pH值调整几次在24小时内达到平衡值2 - 11使用1 M盐酸或氢氧化钠pH-dependent研究。在这些pH值条件下,斜发沸石是稳定的20.]。温度设定在296、306、316和326 K与温度有关的研究。每个实验条件重复样本运行。

SDZ浓度在上层清液使用紫外可见分光光度计测量的波长275 nm,紫外吸收的最佳(1]。校准用标准的0.002,0.01,0.02,0.05,和0.08更易/ L与回归系数都大于0.9998。在pH-dependent研究中,标准和样品之间的pH值变化小于2。的数量SDZ吸附计算从最初的之间的区别和平衡浓度。

可交换阳离子的解吸是测试使用的流动相的高效液相色谱系统3.5毫米硫酸铜和PRP-X200阳离子色谱柱。在2.0毫升/分钟的流量,保留时间为1.4,1.9,2.9,和3.9分钟Na⁺K⁺、镁^{2 +},Ca^{2 +},分别。阳离子的检测极限是0.05毫米,和线性范围从0.1到1毫米。

Jasco英尺/ ir - 4100光谱仪配备了奈米是用来记录衰减全反射附件SDZ吸收后的红外光谱光谱沸石。光谱获得650至4000厘米⁻¹通过积累256扫描分辨率4厘米⁻¹。切趾法余弦函数是用于数据处理。

3所示。结果与讨论

3.1。在沸石SDZ吸收动力学

SDZ吸收的数据通过沸石应用于几个动力学模型,但只有pseudo-second-order动力学拟合的数据(图2)。综合速率定律pseudo-second-order动力学 在哪里(公斤/ mmol-h)吸附的速率常数,(更易/公斤)是溶质吸附平衡的数量,和(更易/公斤)的溶质吸附在吸附剂表面在任何时候,。方程(1)可以重新排列成一个线性形式 在哪里初始速率(更易kg-h)。pseudo-second-order动力学模型拟合实验数据导致确定系数0.98,4更易/ kg-h的初始速率,2公斤/ mmol-h的速率常数,和一个1.3更易/公斤。初始速率只有1/4的SDZ疏水滑石吸附。虽然5倍SDZ吸收的滑石,速率常数是两个数量级小于SDZ吸收的滑石(21]。反映速度较慢,慢得多的SDZ扩散到内部孔隙空间SDZ沸石相比,表面吸附的滑石,沸石使用聚合。SDZ吸收更多的沸石可以归因于一个更大的表面积的15.7米²/ g相比,2.3米²对滑石/ g (21]。

3.2。热力学在沸石SDZ吸收

尽管日志值−0.09 [3),这表明一些亲水性的溶质,SDZ之后,吸收了沸石线性等温线类型 在哪里和在固体溶质浓度(更易/公斤)和解决方案(更易/ L)和是溶质分配系数(L /公斤),衡量解决固体表面的亲和力。

系数测定0.99,值24 L /公斤(图3)。这个值是可比的一些蒙脱石和高岭石(SAs吸附值1),一到两个数量级大于1.4到2.8 L /公斤SDZ吸附在土壤3),1.8和0.9 L /公斤sulfachloropyridazine吸附在粘壤土和砂壤土土,分别为(4磺胺甲嘧啶),0.2到4.0 L /千克(SMZ)吸附在五个不同的不同的有机碳含量和土壤溶液的pH值(5),0.07到0.91 L /公斤sulfadimethoxine和磺胺甲恶唑吸附在土壤6]。

大多数得吸附的抗生素,如四环素(TC)和环丙沙星(CIP)指控矿物表面安装朗缪尔等温线,归因于surface-limited或电荷限制吸附,如阳离子交换(22,23]。拟合的线性等温吸附线而不是朗缪尔等温线表明不同沸石吸附SDZ吸收机制,尽管其表面带负电。90 - 110年相比ECEC更易/公斤(16),SDZ吸收的数量没有超过1.3更易在给定的实验条件下(图/公斤3)。这个数字几乎是两个数量级低于ECEC甚至三个数量级低于TCEC矿物。虽然可以执行多个吸附周期增加SDZ吸附、溶解极限的77 mg / L (3),最高金额的SDZ吸附基于直线符合图的延伸3不会超过10更易/公斤。这些分析表明,阳离子交换的主要机制可能不是由沸石SDZ吸收。

的值可以用来确定SDZ吸收由沸石的热力学参数 在哪里是SDZ吸附的自由能,是气体常数,是绝对温度。计算值−7.8焦每摩尔。这个值是远低于吸附阳离子药物等带电粒子20−−30焦每摩尔TC吸附在坡缕石24]。但类似于−8焦每摩尔TC吸附在硅(25),比SDZ吸附疏水滑石(21]。考虑到线性吸附等温线和低值SDZ沸石吸附,它可以推断出,阳离子交换可能不是SDZ吸收中发挥重要作用。

3.3。监测可交换阳离子陪同SDZ吸收解吸

一块可交换阳离子的数量释放的数量SDZ吸附显示基本上没有关系。如果强制应用线性回归,只有0.06的斜率和截距接近0.9更易/公斤的只有0.2(图4)。拦截越大表明自发释放可交换阳离子即使在初始SDZ浓度可以忽略不计。结果是完全不同的从CIP吸附蒙脱石的可交换阳离子的情节对CIP眠吸附导致斜率为0.99,0.05−的拦截,只有0.994,CIP的蒙脱石的原因主要是由于阳离子交换(24]。因此,可交换阳离子的释放伴随SDZ吸收进一步证实,阳离子交换的主要机制可能不是SDZ吸收的沸石甚至认为它有一个ECEC价值高。

3.4。在沸石溶液pH值对SDZ吸收的影响

与和SDZ值分别为2.7和6.4,(18),占主导地位的物种将SDZ⁺在pH值< 2.7,SDZ⁰pH值2.7和6.4之间,SDZ⁻当pH > 6.4(图5)。高SDZ吸收溶液pH值低于时被发现或高于值SDZ时阳离子或阴离子形式(图5)。的值遵循了类似的趋势,不同的从1到33 L /公斤,一发现最低的pH值4,表明最小SDZ SDZ吸收发生⁰(图5)。类似的趋势在滑石SDZ吸收也注意到(21]。文献的数据SDZ稀少和被局限于一个狭窄的pH值范围(6.9−7.5)(26),导致一个小变化的观察1.4到2.8 L公斤⁻¹(5]。一般而言,两性磺酰胺类像弱酸和形成盐在强酸性或基本的解决方案27]。这盐趋势可能负责更高高溶液pH值条件。在低pH值,部队之间的质子化了的抗生素和负电荷斜发沸石由于同构替换将导致更多SDZ吸收。相比之下,吸附活性炭的SDZ pH值(相对不敏感28),由于缺乏表面电荷。

的价值是集体贡献的质量分数()和每一个物种的 标SDZ +, SDZ0, SDZ−指阳离子,分子和阴离子形式的SDZ分别。的值为每一个物种都是溶液pH值的函数和溶质的pKa值。多变量回归使用,,在不同的pH值条件下反对1.6值实验获得了34岁,31 L /千克,,分别用一个0.94(图5)。滑石SDZ吸收相比,价值观相似,虽然和值是4倍的SDZ吸收滑石(21]。在另一项研究中,价值是两个数量级大于对蒙脱石和高岭石(SMZ的吸附2]。的价值高于和远高于对于SDZ可用的一些商业上的吸附树脂(28]。相比之下,的变化,,值是在一个数量级在0.3到9 L /公斤SMZ土壤吸附在五个不同的有机内容(5]。Avisar et al。6)注意到SA对蒙脱石吸附随着溶液pH值的增加而减少,但没有提供详细的pH值范围。pH值7.2,取消蒙脱石的SAs只有15%相比,接近100%的TC (6]。

3.5。温度对沸石SDZ吸收的影响

SDZ在沸石的吸附增加随着平衡温度的增加(图0.08的初始SDZ浓度6),这表明一个吸热吸附过程。可以确定SDZ吸附的热力学参数的情节对温度的倒数 在哪里焓变和吗吸附后的熵变。和不同温度下可以独立决定 计算价值观类似等温线研究(表确定1)。再一次,小的负面值表明SDZ沸石是相对较弱的吸收,由于物理吸附疏水性或静电作用等。小正值表示自发吸附的吸附导致障碍SDZ分子在沸石表面。而积极的值表明SDZ吸收是一个吸热过程,同意的价值(表1)。

3.6。红外光谱分析

的红外光谱光谱原始沸石,水晶SDZ和沸石不同数量的SDZ吸收被绘制在图7。总的来说,沸石的光谱是分钟之间的区别。这可能是由于不敏感的红外光谱检测低数量的吸附剂在最高的SDZ吸附量,SDZ仅300毫克/公斤,或0.03%。

SDZ, nh的弯曲振动发生在1652厘米⁻¹(29日]。SDZ和保利树形分子之间的相互作用的研究,一个新乐队在1633厘米⁻¹出现了,可能是由于SDZ-NH的弯曲模式₂集团(29日]。一个乐队在1622厘米的存在⁻¹是归因于北半球的参与₂(30.]。在这项研究中,乐队在1630厘米⁻¹是由于水和乐队在1652厘米吗⁻¹没有解决。在酸性条件下,计算和实验的平面模式磺酰胺- h是在1499和1454厘米⁻¹分别从1454到1477厘米⁻¹后吸附到Y沸石(15]。在这项研究中,一个类似的小乐队被发现在1460厘米⁻¹。

两个小乐队在1541和1559厘米⁻¹出现的吸收SDZ沸石。乐队在1568厘米⁻¹分配给象限拉伸模式的耦合苯和pyridazinyl戒指仍在类似的位置对高硅丝光沸石吸附SDZ [31日),1548厘米的肩膀⁻¹分配给杂环象限拉伸加上NH弯曲,后还发现SDZ吸附到高硅沸石Y (15]。

SDZ之间的交互和高硅Y沸石被发现涉及多个H-bond疲软和范德瓦耳斯类型之间的交互SDZ和晶格氧的原子的质子胺和芳香环之间的疏水相互作用和沸石笼墙壁15]。之间的一个H-bond丝光沸石硅醇组和邻二氮杂苯氮原子sulfachloropyridazine显然被红外光谱(31日]。

乐队在1330厘米⁻¹是由于对称振动₂N [30.,32]。然而,在最近的一项研究,结果表明:SDZ中不含S = O双键,而是有两个年代单键和负电荷嘧啶观察到氮原子(33]。几何结构和扭转角度的分析表明,SDZ非常灵活,可以很容易地安装在吸着剂(33]。没有这个乐队建议没有参与的官能团SDZ沸石吸附。

3.7。SDZ吸附网站和机制

在SDZ更易吸附1.3 /公斤,使用15.7米的SSA²/ g,计算SDZ吸附密度大约是2000年每SDZ分子单层覆盖。此外,SDZ吸附在1.3更易/公斤是只有1%的沸石的ECEC和TCEC的0.1%。因此,SSA和CEC的沸石SDZ吸附的限制因素。高脱铝Y沸石的SSA 750米²/ g (15相比),15.7²/ g。这个也可能属性很大差异SDZ疏水吸收的沸石在先前的研究15,32)和亲水性斜发沸石在这项研究中。

在pH值为1.35,一个非常高的苯胺观察质子的转移,这是按照减少磁屏蔽的苯胺由铵组(R -质子),支持一个构象结构与铵组N15 [33]。由于斜发沸石的永久负电荷,高SDZ吸收低pH值可以归因于更强的静电相互作用铵组和带负电荷的沸石的表面。

在高pH值条件下,由于存在SDZ N, N之间的氢键分子和哦的沸石可能更多地是由于吸附SDZ。除氧的负电荷,负电荷也计算了氮原子N₁₆和N₁₇嘧啶环−−0.5和0.92的值(33]。中性和deprotonated形式可以作为路易斯碱溶液中形成共价协调债券通过捐赠一对电子与金属阳离子表面的沸石。作为SDZ很容易坚持在溶液中重金属阳离子或有界有机质(33),也就不足为奇了盐离子间的桥梁和金属配合物的吸收SDZ在碱性条件下。此外,苯环之间的交互以及部分带负电荷的O SDZ和沸石的Mg或Ca可能也有助于SDZ高pH值条件下吸附。

4所示。结论

SDZ在亲水性斜发沸石的吸附几乎是瞬时的,沿着一条线性的吸附等温式值为23.7 L /公斤。SSA和CEC SDZ吸收的限制因素。更高的值被发现在更高和更低的pH值条件下,表明中性SDZ分子,也就是说,疏水性,与沸石的表面亲水性弱相互作用。在酸性条件下,带负电荷的沸石表面之间的静电相互作用和带正电的铵可能造成强烈的整体SDZ吸收。在强碱性条件下,矿物表面的负电荷N和部分可以绑定通过钙或镁离子桥接的沸石结构。

承认

这项研究是由一个拨款支持威斯康辛地下水研究委员会。

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