木质素的结构特性及其降解产物与光谱方法gydF4y2Ba

文摘gydF4y2Ba

木质素是高度支化酚醛聚合物和账户15 - 30%重量的木质生物质(LCBM)。木质素的可接受的分子结构是由三个主要成分与不同的联系。然而,木质素的结构变化显著据LCBM的类型,和木质素的组成强烈依赖于退化过程。因此,说明木质素的结构特点是重要的利用木质素的高效方法。日期,木质素的降解与破坏性的方法是主要的路径分析木质素的分子结构。光谱技术可以提供定性和定量信息的官能团和联系选民在木质素降解产物。综述,最近的进展提出了木质素降解和比较。Fourier-transformed各种光谱方法,如紫外光谱,红外光谱,拉曼光谱,和核磁共振(NMR)谱的特性,综述了木质素的结构和成分特征。不同的核磁共振技术,如gydF4y2Ba^1gydF4y2BaH,gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC,gydF4y2Ba^19gydF4y2BaF,gydF4y2Ba^{31日gydF4y2Ba}P,以及2 d NMR,突出了木质素结构的全面调查。定量gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR和各种2 d NMR技术提供定性和定量结果详细的木质素结构和成分产生的各种流程在实践中被证明是理想的方法。gydF4y2Ba

1。介绍gydF4y2Ba

木质纤维素的生物质(LCBM)的主要组件是纤维素,半纤维素和木质素。纤维素是葡萄糖的聚合物,占30 - 50 wt %干LCBM;半纤维素是杂聚合物的混合物包含各种多糖,如木聚糖,glucuronoxylan,和葡甘露聚糖,占20 - 35 wt %;15 - 30 wt %的剩余部分主要是木素,这是一个多取代酚醛聚合物。木质素是最丰富的芳香生物聚合物占30%的有机碳在地球上,因此可以被视为一个潜在的可再生原料能源补充和芳香化学品的生产(gydF4y2Ba1gydF4y2Ba,gydF4y2Ba2gydF4y2Ba]。木质素的年产量是7000万吨以上gydF4y2Ba3gydF4y2Ba]。最丰富的工业木质素从卡夫和亚硫酸盐制浆生产过程中纸浆和造纸行业,所谓的黑液。然而,只有不到2%的木质素生产从制浆行业的增值利用,其余被遗弃或焚烧作为低价值的燃料能源补充(gydF4y2Ba4gydF4y2Ba),导致严重的浪费珍贵的芳香资源和环境污染。gydF4y2Ba

木质素是一种无定形的,不规则的三维,和高度支化酚醛聚合物。植物细胞壁中木质素的功能覆盖支撑结构、运输水分和养分,并发出保护以防止化学或生物武器的袭击,等等。虽然化学结构非常复杂,人们普遍认为木质素形成通过不规则的生物合成过程由三个基本phenylpropanoid单体,gydF4y2BapgydF4y2Ba羟苯基(H)、愈创木基(G),和syringyl (S)单位,来自gydF4y2BapgydF4y2Ba分别-coumaryl、松柏和sinapyl酒精前兆。图gydF4y2Ba1gydF4y2Ba显示了一个典型的木质素的结构模型。裸子植物包含几乎完全G在木质素单元;双子叶被子植物包含G和单位在木质素;和所有的G S和H单位可以在单子叶植物的木质素(gydF4y2Ba5gydF4y2Ba]。其他单位的内容相对较少LCBM的木质素,亦发现了如ferulates和coumarates [gydF4y2Ba6gydF4y2Ba]。木质素的生物合成过程,单体进行自由基耦合反应形成外消旋,交联,和酚醛聚合物,木质素含量和成分可能发生显著的变化在不同LCBMs [gydF4y2Ba7gydF4y2Ba]。此外,木质素的结构甚至在不同组织和不同年龄的同一个人LCBM [gydF4y2Ba8gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

典型的木质素含量是24 - 33%在软木,硬木19 - 28%,分别在草和15 - 25%。木质素的官能团包括甲氧基、羰基、羧基、羟基和链接到芳香或脂肪族根,与各种数量和比例,导致不同的成分和结构的木质素gydF4y2Ba9gydF4y2Ba]。各种联系(见图gydF4y2Ba2gydF4y2Ba)在碳碳或切断类型与不同丰度形成的耦合反应参与木质素的生物合成,包括aryglycerol -gydF4y2BaβgydF4y2Ba醚二聚体(gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4, 45 - 50%)、联苯/ dibenzodioxocin(盘中gydF4y2Ba ,gydF4y2Ba18 - 25%),皮诺/树脂醇(gydF4y2BaβgydF4y2Ba5、9 - 12%)、diphenylethane (gydF4y2BaβgydF4y2Ba1,7 - 10%),aryglycerol -gydF4y2BaαgydF4y2Ba醚二聚体(gydF4y2BaαgydF4y2Ba-O-4 6 - 8%), phenylcoumaran (gydF4y2BaβgydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2BaβgydF4y2Ba′,0 - 3%),siaryl醚(4-O-5 4 - 8%),和spirodienon。gydF4y2Ba

很难得出精确的构造图,整个原位木质素通过使用最新的技术。虽然相对新方法成像和分析木质素的化学结构,如共焦拉曼散射显微镜(gydF4y2Ba10gydF4y2Ba和飞行时间二次离子质谱gydF4y2Ba11gydF4y2Ba,gydF4y2Ba12gydF4y2Ba),可以提供化学和光谱成像的木质素成分的分布与高分辨率和敏感单元,这些技术只在几个生物实验室和尚未广泛采用化学科学团体。到目前为止,综合说明木质素的结构和成分特征依赖于过程木质素的降解和隔离LCBM和方法应用于相应的产品的描述(gydF4y2Ba2gydF4y2Ba,gydF4y2Ba13gydF4y2Ba]。然而,在降解过程中,木质素的原始结构和成分特征可能有时模糊甚至错过了。不同的降解过程产生不同类型的木质素与各种结构和成分;此外,一个特定的分析技术提供了部分和/或有限的信息,是不能够提供整个木质素的概貌。工业木质素的应用是有限的批判性由于其复杂的性质和未定义的化学结构。例如,商业从软木可能有不同的购买卡夫木质素成分以及它们的结构(gydF4y2Ba14gydF4y2Ba]。此外,lignin-carbohydrate复杂(LCC)增加了结构分析上的困难和隔离从LCBM木质素gydF4y2Ba15gydF4y2Ba]。的增值利用木质素及其降解产物的终极目标之一尤其是生物炼制;因此,全面了解木质素的结构是至关重要的必要,因为它可以提供理论指导,构建和优化降解过程,生成有价值的芳香化学品作为low-molecular-mass原料(gydF4y2Ba16gydF4y2Ba),经济可行性评估,等等。gydF4y2Ba

传统上,有两种方法可以从其他组件分离木质素LCBM,所谓的退化过程:一个是提取纤维素和半纤维素的大多数木质素作为固体残渣,另一个是提取木质素通过分馏方法离开其他组件。前的过程中,常常使用稀硫酸和热水分解纤维素和半纤维素释放糖和促进进一步的酶法水解,而固体残渣中木质素为主要内容。氢氧化后的过程中,解决方案,与钠、钾和钙,是用来去除木质素LCBM样本。降解过程是为了打通木质素和碳水化合物之间的债券,或多或少导致广泛的变化相比,本机木质素结构。因此,由此产生的技术木质素的化学成分特征,如S / G / H的相对丰度单位,侧链的状态,和官能团的内容,是高度依赖于退化过程中使用的方法和条件(gydF4y2Ba17gydF4y2Ba]。最常见的联系木质素,即gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4联系,相对较弱的联系和大多数降解预处理的关键目标。等联系gydF4y2BaβgydF4y2Ba5,gydF4y2BaβgydF4y2Ba1,gydF4y2BaβgydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2BaβgydF4y2Ba′,盘中gydF4y2Ba ,gydF4y2Ba和4-O-5更复杂,更难被降解。向结构调查、各种生产木质素通过不同的降解过程,如磨木材木质素(平均水平面),酸性木质素,亚硫酸盐木质素,苏打木质素,卡夫木质素organosolv木质素、纤维素分解酶木素(移动电话),酶轻度酸解木质素(EMAL)和木质素从thioacidolysis过程(gydF4y2Ba2gydF4y2Ba]。近年来,提取与解聚离子液体(ILs)隔离或木质素降解被认为是很有前途的过程(gydF4y2Ba18gydF4y2Ba,gydF4y2Ba19gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

复杂的结构和成分说明样本,各种仪器使用方法。例如,色谱技术耦合的质谱仪和高分辨率质谱技术被广泛用于分析生物油、生物质和木质素样品(gydF4y2Ba20.gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba24gydF4y2Ba]。这些方法专注于个别物种的检测基础上的色谱分离和高分子决议。然而,另一方面,光谱方法,如紫外光谱(UV)、Fourier-transformed红外光谱(FTIR)、核磁共振(NMR),关注整个结构的分析和直接检测样品在半个降解技术(gydF4y2Ba25gydF4y2Ba,gydF4y2Ba26gydF4y2Ba]。详细的光谱信息与结构特点有关,包括官能团、债券类型,和化学状态的原子,可以获得。此外,这两个可以同时进行定性和定量分析。gydF4y2Ba

在本文中,我们侧重于最近的发展和有趣的发现木质素的结构调查与光谱方法在各种退化过程。木质素的结构和成分特点提出了从不同的降解过程产生的样本相比,和光谱的发展方法的定性和定量说明木质素结构也进行了总结。所涉及的降解过程和工具方法的详细和全面的了解木质素结构进行了展望。gydF4y2Ba

2。木质素的降解过程gydF4y2Ba

各种物理/化学方法进行对木质素的降解和隔离。优化或修改这些方法进行各种LCBMs由于木质素结构的差异。为了方便进一步的结构性和/或成分分析或生产高纯木质素,修改或多步过程通常是执行。gydF4y2Ba

2.1。磨木头木质素gydF4y2Ba

平均水平面产生通过研磨样品颗粒的提取从LCBM中性有机溶剂(例如,1,4 -二恶烷)在温和条件下除去其他组件。在提取过程中,只有微小的变化可能会对研磨样品;因此,获得木质素也有类似的属性与磨碎的示例。然而,平均水平面并不被认为是代表原始木质素LCBM由于其相对较低的收益率(基于Klason木质素)。gydF4y2Ba

2.2。木质素纤维素分解酶gydF4y2Ba

为了提高产量,移动电话开发保持酶的水解提取的平均水平面残渣。通常情况下,剩余碳水化合物含量玻璃纸账户10 - 15 wt %的初始样本平均水平面。玻璃纸的结构类似于平均水平面,它更代表总木质素LCBM平均水平面。移动电话已经普遍被用于木质素的结构分析植物的细胞壁。在最近的一项研究中,纤维素酶水解前进行了水/二氧六环平均水平面去除碳水化合物的提取。木质素是获得高的产量和纯度(gydF4y2Ba27gydF4y2Ba]。酶木素降解有几个优点,如温和的条件和可能减少微生物抑制剂。然而,木质素的降解LCBM仍然给了很低的收益率的分散和溶解木质素,这可能由于限制有效的电子转移(gydF4y2Ba28gydF4y2Ba在这个过程中)。gydF4y2Ba

2.3。亚硫酸盐、汽水和卡夫木质素gydF4y2Ba

亚硫酸盐、汽水和卡夫木质素是目前的主要技术通过工业过程产生的木质素。其中,亚硫酸盐和卡夫方法sulfur-involving流程,会计90%以上的化学浆生产在全球范围内(gydF4y2Ba29日gydF4y2Ba),和苏打水的方法是不含硫的过程。在亚硫酸盐过程中,水溶性木质素磺酸盐形成。需要进一步的净化去除意想不到的碳水化合物杂质。这个过程会产生最多的技术木质素。然而,获得木质素含有大量的硫。苏打水过程中,木质素是氢氧化溶解在溶液和以下步骤包括降水、成熟和过滤。在卡夫的过程中,LCBM粒子出现在水溶液中含有氢氧化钠和NagydF4y2Ba_2gydF4y2Ba美国木质素作为水- /碱溶解聚片段与大约70 - 75%的羟基磺化。工业,卡夫木质素木质素降解的化学碱水溶液,黑液的主要成分是(90 - 95%)。亚硫酸卡夫木质素和木质素适合调查原始土著木质素的结构,因为重大的结构性变化发生特别的乳沟gydF4y2BaαgydF4y2Ba-O-4和gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4联系这些流程的条件下。此外,不良杂质如含硫化合物或碳水化合物中提取木质素为这些分馏过程。目前,几乎所有的生产技术工业副产品木质素只高收益和恢复作为低价值的燃料。这种困境可能依赖于进展从各种LCBMs木质素的结构特征和进一步升级的技术木质素针对增值化工生产。gydF4y2Ba

2.4。Organosolv木质素gydF4y2Ba

organosolv过程、高纯木质素和纤维素同时生产各种溶剂;然而,从这个过程没有商用技术木质素。Organosolv过程通常导致超过50%的木质素去除从LCBM lignin-carbohydrate债券和乳沟gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4联系。organosolv木质素的分离可以通过去除的溶剂或沉淀与水蒸馏紧随其后。大多数organosolv木质素易溶于基本解决方案和极性溶剂,也就是说,乙醇或乙醇/水混合物,但将不溶于酸性水溶液。Organosolv木质素是不含硫的,纯度高,和丰富的功能包括酚醛树脂,展览一个狭窄的多分散性,并限制碳水化合物污染。gydF4y2Ba

提取条件影响organosolv木质素的结构,也就是说,严重性因素(H-factor)。乙醇organosolv木质素的分子量下降36 - 56%范围内的平均水平面上升的严重性。此外,一个明显的减少脂肪族羟基和增加的内容syringyl酚醛单位和浓缩酚醛结构的严重性增加organosolv治疗也观察到(gydF4y2Ba30.gydF4y2Ba]。集成热水提取其次是high-boiling-solvent烹饪过程中,较大影响可以分离蔗渣大力为纤维素,半纤维素和木质素。organosolv木质素形成化学结构类似于展出EMAL更多新成立的酚醛哦组(gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

2.5。酸性木质素gydF4y2Ba

传统上,在酸解过程中,LCBM样本中提取木质素与1,4 -二恶烷含盐酸在室温下。获得的与高纯木质素被认为是代表原始的木质素。然而,这个过程的一个限制是,相同条件下用于水解多糖也降低单糖中解放出来,导致高估单糖退化和引入偏见多糖之间不同的责任。介绍了修改以减少这些错误(gydF4y2Ba32gydF4y2Ba]。修改后的酸解过程是由锣等。gydF4y2Ba33gydF4y2Ba]。乙酸木质素的竹笋壳木质素的高收益(74 wt %)和较低的内容相关的碳水化合物(2.96 wt %)比平均水平面(5.16 wt %)。此外,乙酸木质素具有分子量2789 Da和狭窄的多分散性指数(即,gydF4y2Ba米gydF4y2Ba_wgydF4y2Ba/gydF4y2Ba米gydF4y2Ba_ngydF4y2Ba= 1.54)。较高的酚羟基含量和S / G比也得到木质素相比平均水平面(gydF4y2Ba33gydF4y2Ba]。酶轻度酸解木质素(EMAL)是获得玻璃纸与稀酸的酸解,如盐酸。剩余的碳水化合物连接在酸解木质素可以删除进一步生产木质素高纯度(gydF4y2Ba34gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

2.6。Thioacidic木质素gydF4y2Ba

修改后的酸解过程进行生产木质素高产量和纯度。Thioacidolysis过程中,乙硫醇是用来代替水,产生更多的木质素和更少的复杂的单体混合物。在这个过程中,thioethylated H, G,单体的乳沟gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4醚产生联系。传统thioacidolysis方法需要几个步骤之前下降流分析或进一步治疗。因此,更高的吞吐量定量方法筛选所需各类LCBMs [gydF4y2Ba35gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

2.7。离子液体降解木质素gydF4y2Ba

IL提供了一个替代路径木质素去除经典organosolv预处理增强后续酶水解和孤立。一些图书馆,如1-ethyl-3-methylimidazolium醋酸,可以提取木质素从杨树与大多数结构特点和桦树保留gydF4y2Ba36gydF4y2Ba]。一些酸性ILs,如1 -gydF4y2BaHgydF4y2Ba3-methylimidazolium氯,将水解醚联系(gydF4y2Ba37gydF4y2Ba),进一步降解木质素。以下是最近的一些进展集中在ILs的木质素降解和隔离。gydF4y2Ba

图书馆包含1-butyl-3-methylimidazolium (bmim) 1-ethyl-3-methylimidazolium(以)和1-allyl-3-methylimidazolium (amim)阳离子与醋酸或氯离子常用的木质素溶解(gydF4y2Ba38gydF4y2Ba]。图书馆有能力破坏各种LCBM中的组件之间的联系形成的几种类型的相互作用,如氢键、取向和范德瓦耳斯相互作用[gydF4y2Ba39gydF4y2Ba]。吡啶甲酸(PyFor)显示一个高容量的解散卡夫木质素(70gydF4y2Baw / wgydF4y2Ba%)在相对低的温度下(75°C) [gydF4y2Ba40gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

Cholinium ILs小说bio-ILs用于木质素稳定物价,不同的化学反应发生在从imidazolium ILs木质素溶解gydF4y2Ba41gydF4y2Ba]。卡夫木质素的溶解在cholinium ILs,显著的变化的结构和热性能卡夫木质素发生通过解聚,脱水,demethoxylation凝结紧随其后。卡夫木质素的热性能改变,也就是说,增加了最大分解温度(gydF4y2BaTgydF4y2Ba_米gydF4y2Ba)和玻璃化转变温度(gydF4y2BaTgydF4y2Ba_ggydF4y2Ba);和分子量降低再生后cholinium ILs [gydF4y2Ba41gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

其他盲降,比如1-ethyl-3-methylimidazolium xylenesulfonate(以)(ABS)和1-butyl-3-methylimidazolium methylsulfate [bmim][内消旋gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba),可以促进解聚organosolv木质素和Klason木质素氧化条件下使用铜/ EDTA复杂在存在单体的苯酚(4-tert-butyl-2 6-dimethylphenol) [gydF4y2Ba42gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

酸性IL,叫做1 - (4-sulfobutyl) 3 -甲基imidazolium硫酸氢盐([CgydF4y2Ba_4gydF4y2BaHgydF4y2Ba_8gydF4y2Ba所以gydF4y2Ba_3gydF4y2BaHmim] HSO汽车贸易公司gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba)被证明是一种有效的催化剂蔗渣木质素的直接液化,液化程度超过65%和13.5%的收益率没有任何字符的酚类单体形成(gydF4y2Ba43gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

可切换的离子液体(银),合成1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU),加入单胺(MEA)和有限公司gydF4y2Ba_2gydF4y2Ba名叫有限公司gydF4y2Ba_2gydF4y2Ba切换(DBU) [MEASIL],证明高能力提取木质素磺酸钠的相互关联的多糖杂质而联系和芳子单元在dissolution-recovery周期不受影响。这银可以作为一个负担得起的溶剂介质获得carbohydrate-free木质素从一个不洁的木质素来源(gydF4y2Ba44gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

未来发展的IL降解木质素将专注于选择性木质素提取/退化和功能化以及最小化ILs的复苏过程成本和回收。gydF4y2Ba

2.8。多步过程gydF4y2Ba

多步过程被用来提高木质素的去除。一个两步过程中无水氨预处理后进行轻微的氢氧化钠提取玉米秸秆溶解和分离木质素(gydF4y2Ba45gydF4y2Ba]。超过65%的木质素去除超过84%碳水化合物的保留。此外,在衡量分子量显著减少(gydF4y2Ba米gydF4y2Ba_wgydF4y2Ba)提取木质素也实现了。协同效应被发现在预处理的组合提高木质素的隔离或转换(gydF4y2Ba28gydF4y2Ba,gydF4y2Ba46gydF4y2Ba]。的顺序分离gydF4y2Ba甘蒙柽柳spp。gydF4y2Ba,平均水平面organosolv木质素进行了碱木质素和二氧六环,碱性organosolv,分别和碱性的解决方案。结果表明,碱性organosolv提取发布更高收益率的木质素(17.7%)比二氧六环和碱性溶液痛苦。少量的碳水化合物(0.79%)被发现在organosolv木质素分数,暗示的乳沟gydF4y2BaαgydF4y2Ba醚键碱木质素和碳水化合物之间organosolv分馏过程(gydF4y2Ba47gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

2.9。比较的过程gydF4y2Ba

碱木质素被发现有较高的碳水化合物含量(30 wt %)与高分子量约3000 Da;另一方面,organosolv木质素有相当大的纯度高(比93 wt %)和分子量在600 - 1600的范围达(gydF4y2Ba48gydF4y2Ba]。碱木质素的结构和组成,玻璃纸,从valonea平均水平面gydF4y2Ba栓皮栎种群gydF4y2Ba布鲁姆被杨相比et al。gydF4y2Ba49gydF4y2Ba]。碱木质素的分离过程和移动电话造成一些破坏木质素的结构。的gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4联系主要是裂解以来在移动电话过程中相关的内容gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4联系在玻璃纸远远低于碱木质素和平均水平面。高碱木质素S / G率观察,表明S-units在碱性条件下很容易释放。gydF4y2Ba

杨et al。gydF4y2Ba50gydF4y2Ba四个木质素从valonea相比)gydF4y2Ba栓皮栎种群gydF4y2Ba,即乙醇木质素、碱木质素,平均水平面,酶水解木质素(EHL)。结果表明,木质素含有四个GSH-type几乎没有差异。平均水平面包含最少的官能团与最贫穷的热稳定性和抗氧化活性最高。EHL分子量最高(即gydF4y2Ba。gydF4y2Ba,gydF4y2Ba米gydF4y2Ba_wgydF4y2Ba= 1429克/摩尔;gydF4y2Ba米gydF4y2Ba_ngydF4y2Ba= 746.18克/摩尔)。在预处理的比较硬木(红橡木),软木(厚皮刺果松)和草本生物质(玉米秸秆)通过热解木质素稳定物价,organosolv木质素含有更少的挥发物相比,对应的所有测试样本的平均水平面(gydF4y2Ba51gydF4y2Ba]。红橡木木质素的影响主要由organosolv过程,因为最大的减少挥发组分含量和碳含量的增加。玉米秸秆木质素挥发潜力最高,因为它保留在tricin高度支化聚合物结构丰富,ferulate, coumarate组。gydF4y2Ba

显然,不同的降解过程或方法有重大影响木质素的组成和结构特点。这些过程的选择性和效率是主要的考虑因素。阐明最初的木质素的结构,相对undestroyed和有效降解方法是可行的,如IL提取和organosolv过程。从木质素生产附加值化学,更激进的方法针对弱联系的乳沟木质素(即gydF4y2Ba。gydF4y2Ba,gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4联系)和interunits木质素和多糖之间可用于降解过程。当然,生物转化与合适的选择性可能对降解木质素的另一个方向gydF4y2Ba52gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

3所示。光谱方法gydF4y2Ba

木质素的结构调查与光谱技术被认为是有前途的高通量和常规方法,可提供详细的定性和定量信息结构特征包括官能团、类型的化学键,原子的状态。gydF4y2Ba

3.1。紫外光谱法gydF4y2Ba

酸溶性木质素的含量、纯度和分离木质素的组件,可以确定通过紫外光谱(gydF4y2Ba53gydF4y2Ba]。国家可再生能源实验室(NREL)提出了一种精确的方法测定木质素,吸光度的木质素被记录在推荐的波长gydF4y2Ba54gydF4y2Ba]。根据木质素的内在结构,几个吸收最大值归因于不同的官能团,如表所示gydF4y2Ba1gydF4y2Ba(gydF4y2Ba25gydF4y2Ba,gydF4y2Ba30.gydF4y2Ba,gydF4y2Ba50gydF4y2Ba,gydF4y2Ba53gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba56gydF4y2Ba]。酚羟基的决心可以实现基于吸收的差异之间的292和370 nm酚醛单位在中性和碱性的解决方案gydF4y2Ba30.gydF4y2Ba,gydF4y2Ba50gydF4y2Ba,gydF4y2Ba55gydF4y2Ba,gydF4y2Ba56gydF4y2Ba]。归因于对称syringyl单位,木质素的最大吸光度产生不同的过程表现出一个蓝色的转变。此外,额外的吸光度大约370海里由于共轭酚羟基的存在也观察到(gydF4y2Ba50gydF4y2Ba)(见图gydF4y2Ba3gydF4y2Ba)。gydF4y2Ba

基于Lambert-Beer定律,紫外光谱法可用于半定量的测定木质素及其降解产物的纯度用消光系数(EC) (gydF4y2Ba57gydF4y2Ba,gydF4y2Ba58gydF4y2Ba]。因为交联结构的木质素与碳水化合物,纤维素和半纤维素,纯木质素的隔离是极其困难的。EC的低价值代表了nonlignin物质含量高的孤立的木质素。gydF4y2Ba

3.2。红外光谱gydF4y2Ba

红外光谱是最广泛使用的技术在官能团测定基于生色团的物质。它可以被视为一个无损,侵入式的,高度敏感,和快速的技术。典型的木质素中包含的官能团,如羟基、羰基、甲氧基、羧基、芳香族和脂肪族碳氢键,在红外光谱可以分配好。图gydF4y2Ba4gydF4y2Ba显示了检测红外光谱谱不同的木质素,即EMAL, autocooking木质素(AL),和柠檬催化烹饪木质素(CL) [gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba]。的作业在红外光谱光谱信号,表gydF4y2Ba2gydF4y2Ba列出了典型波长分配可能在木质素官能团和结构gydF4y2Ba25gydF4y2Ba,gydF4y2Ba29日gydF4y2Ba,gydF4y2Ba38gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

衰减全反射(ATR)红外光谱可以用于评估卡夫木质素与不同酰化酰氯化物(gydF4y2Ba59gydF4y2Ba),在烹饪过程中木质素结构变化与固体碱和活性氧(gydF4y2Ba60gydF4y2Ba]。红外光谱也可以描述木材聚合物的化学结构的变化与树木生长的位置和条件gydF4y2Ba61年gydF4y2Ba]。未经处理的固体样品(挪威云杉,gydF4y2Ba冷杉属l .岩溶。gydF4y2Ba在欧洲被选中)从三个产地。主成分分析(PCA)和聚类分析(CA)被用于评估通过红外光谱的光谱数据。结果表明,样品属于相同的木材品种由于起源不同。红外光谱分析能够正确区分样本来自三个不同产地在欧洲。gydF4y2Ba

众所周知,功能性质的oxyethylated木质素(伍)和由此产生的物质是强烈影响的程度oxyethylation (DOE)的酚羟基(OHgydF4y2Ba_{苯酚的gydF4y2Ba})。帕骚et al。gydF4y2Ba62年gydF4y2Ba)发现之间的线性相关性强哦gydF4y2Ba_{苯酚的gydF4y2Ba}木质素含量/ OEL和红外光谱振动归因于酚醛和脂肪族乙酰氧基组。用适当的校准,红外光谱结合样本preacetylation被认为是一种很有前途的工具,快速、准确测定能源部的伍用定性和定量的结果。gydF4y2Ba

3.3。拉曼光谱gydF4y2Ba

拉曼光谱,红外光谱的妹妹光谱技术,可以提供互补的信息结构特点甚至包含水的样本。此外,更多的吸收波段比红外光谱与拉曼光谱检测(gydF4y2Ba63年gydF4y2Ba]。一般来说,吸收带的作业拉曼光谱与红外光谱谱是相似的。gydF4y2Ba

拉曼光谱适用于木质素的化学结构的调查,因为它可以提供原位测定植物的细胞壁即使没有样品制备。然而,当分析木质素样本与各种溶剂,解决方案应该考虑环境影响的溶剂gydF4y2Ba64年gydF4y2Ba]。共焦拉曼显微镜是用来调查的结构性变化在稀酸预处理木质纤维素的细胞壁。根据拉曼强度图像,木质素和纤维素的比例(我(1600厘米gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba}我(900厘米)/gydF4y2Ba^{−1gydF4y2Ba})是低草酸的acid-pretreated生物质相比,硫acid-pretreated生物质(gydF4y2Ba65年gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

3.4。核磁共振光谱学gydF4y2Ba

核磁共振光谱学提供更准确和全面的定性和定量分析信息的联系频率和H / G / S的组成单位中木质素的分析。第一个发现dibenzodioxocine spirodienone木质素的结构是由拉尔夫et al。gydF4y2Ba66年gydF4y2Ba和Zhang et al。gydF4y2Ba67年gydF4y2Ba),分别。gydF4y2Ba^1gydF4y2BaH,gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC,gydF4y2Ba^19gydF4y2BaF,gydF4y2Ba^{31日gydF4y2Ba}P以及各种2 d NMR光谱技术可用于木质素的结构和成分分析。其中,gydF4y2Ba^1gydF4y2BaH和gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR往往是常规工具分析木质素;和固态gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR和2 d异核单个量子相干(HSQC)核磁共振可以提供准确的定量结果的官能团和侧链半个。gydF4y2Ba

与上面提到的光谱方法相比,核磁共振光谱方法具有更高的分辨率和允许更大的信息量。一维(1 d)核磁共振方法,包括gydF4y2Ba^1gydF4y2BaH,gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC,gydF4y2Ba^19gydF4y2BaF,gydF4y2Ba^{31日gydF4y2Ba}P NMR,二维(2 d)核磁共振方法,2 d HSQC NMR,等申请木质素样品的分析与固体和液体状态。官能团的分布和数量的联系和H / G / S单位以及其他组件在木质素可以定性和定量地确定。官能团的化学变化的光谱建立了。gydF4y2Ba

^1gydF4y2BaH NMR方法经常用于木质素的结构调查,因为简单的样品制备和扫描速度快。几乎所有的木质素成分调查的使用gydF4y2Ba^1gydF4y2BaH NMR检测的质子的化学环境。光谱,观察到约7.5 ppm信号可以分配给芳香质子H单位和其他两个化学变化大约7.0 ppm, 6.5 ppm归因于芳香质子在G和年代单位,分别为(gydF4y2Ba68年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba69年gydF4y2Ba]。化学变化的范围6.3 - -4.0 ppm被分配到脂肪族质子的联系gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4,gydF4y2BaβgydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2BaβgydF4y2Ba,gydF4y2BaβgydF4y2Ba5。在4.0 - -3.5 ppm的信号是由于质子在甲氧基组。约3.10 ppm的化学变化可能是由于质子anhydroxylose单位(gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba,gydF4y2Ba70年gydF4y2Ba]。典型的正被分配到木质素的官能团,如表所示gydF4y2Ba3gydF4y2Ba(gydF4y2Ba25gydF4y2Ba,gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

^13gydF4y2BaC NMR可以克服一些结构的重叠的共鸣gydF4y2Ba^1gydF4y2BaH NMR谱,为定性和定量结果提供无损检测固体或解决方案的样本。尽管有更高的分辨率,建议相对纯粹的木质素样品是必要的gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR分析,因为意想不到的重叠光谱是由于样品的复杂性。典型的gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR谱图所示gydF4y2Ba5gydF4y2Ba(gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba],提出了信号的分配表gydF4y2Ba4gydF4y2Ba(gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba,gydF4y2Ba38gydF4y2Ba,gydF4y2Ba49gydF4y2Ba,gydF4y2Ba71年gydF4y2Ba]。通过量化的数据gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR基本参数,总结了木质素的主要结构特点,如内容gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4结构、缩合度和单元比S / G / H。雷达情节包括这些参数,并允许直接分类不同木质素相比之下的关键描述符(gydF4y2Ba71年gydF4y2Ba]。固态gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR分析是一种非破坏性方法,不受限于样本不溶性。交叉极化/魔角旋转(CP / MAS)方法广泛应用核磁共振技术,阐明木质素的结构。高分辨率的检测需要很短的时间;然而,CP / MAS的定量分析不够充分(gydF4y2Ba72年gydF4y2Ba]。固态gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR结构被认为是一种先进的方法调查LCBM在原子水平;但是,通过使用这种技术,结构基本上仍是无人由于木质素的复杂性和严重的频谱拥挤的响应信号gydF4y2Ba73年gydF4y2Ba]。一个敏感的超极化固态核磁共振技术结合轨迹动态核极化(DNP)和MAS被用来提高分辨率的决心gydF4y2Ba74年gydF4y2Ba]。此外,这种技术可以提供2 d核gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC -gydF4y2Ba^13gydF4y2Ba天然同位素丰度C相关固态核磁共振光谱,收益率,和一个原子水平结构调查(gydF4y2Ba75年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba76年gydF4y2Ba]。大多数当前的木质素含量分析技术需要独奏或连续降解或分解步骤,耗费时间。通过使用固态gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC CP / MAS NMR技术与内部标准(sodium-3-trimethylsilylpropionate TMSP),建立了一个简单而可靠的方法来分析木质素含量在不同LCBMs不破坏其原生结构(gydF4y2Ba77年gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

常数等。gydF4y2Ba78年gydF4y2Ba羰基)进行量化和分类的工业腐殖质和木质素gydF4y2Ba^19gydF4y2BaF NMR。羰基化合物的转化为相应腙与4 - (trifluoromethyl)苯肼在量化gydF4y2Ba^19gydF4y2BaF NMR。用模型化合物库,羰基官能团在Indulin卡夫和Alcell木质素是首次量化和分类。gydF4y2Ba

^{31日gydF4y2Ba}P NMR也被广泛用于定量确定数量的脂肪族和木质素酚羟基和羧基团体与2-chloro-4 phosphitylation之后,4,5,5-tetramethyl-1, 3, 2-dioxaphospholane (TMDP) [gydF4y2Ba29日gydF4y2Ba,gydF4y2Ba79年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba80年gydF4y2Ba]。高酚醛哦,内容反映浓缩芳香单位的存在,如盘中单位,被发现了gydF4y2Ba^{31日gydF4y2Ba}P NMR biolignin由乙酸/甲酸/水从小麦秸秆水解[gydF4y2Ba81年gydF4y2Ba]。的gydF4y2Ba^{31日gydF4y2Ba}卡夫木质素的不溶性分数P NMR分析提供了一个准确和定量的方式来说明laccase-HBT的影响(1-hydroxybenzotriazole)系统在木质素化学键劈理(gydF4y2Ba82年gydF4y2Ba]。典型的gydF4y2Ba^{31日gydF4y2Ba}P NMR谱和信号分配图所示gydF4y2Ba6gydF4y2Ba和表gydF4y2Ba5gydF4y2Ba分别为(gydF4y2Ba29日gydF4y2Ba,gydF4y2Ba82年gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

固体- /溶液gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR分光镜是强大的木质素结构说明国家在固体或解决方案。然而,固态gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR光谱只适用于分析木质素样品的溶解性限制,可以观察到一些木质素的结构特征,由于其低分辨率;和木质素是受到酐乙酰化/吡啶溶液之前的解决方案gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR谱集合(gydF4y2Ba83年gydF4y2Ba)自溶解木质素是很困难的。gydF4y2Ba

各种2 d NMR方法克服共振的重叠进行了具有较高分辨率的1 d NMR和提供更多的可靠性分配的信号,特别是在木质素的测定(gydF4y2Ba44gydF4y2Ba,gydF4y2Ba84年gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba93年gydF4y2Ba]。2 d NMR方法,比如异核多量子相干(HMQC)光谱学、杂环的相关性(HETCOR)光谱,核Hartmann-Hahn (HOHAHA)光谱,总关联能谱法(TOCSY),旋转坐标系奥佛好塞实验光谱(ROESY),异核单个量子相干(HSQC)光谱,和杂环的多重键一致性(HMBC)光谱,曾在木质素结构表征(gydF4y2Ba44gydF4y2Ba,gydF4y2Ba84年gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba86年gydF4y2Ba]。其中,2 d HSQC NMR是应用最广泛的由于它的多功能性说明分离木质素的结构特点和结构转换分数。图gydF4y2Ba7gydF4y2Ba提出了木质素的典型调查不同结构的准确的作业(gydF4y2Ba71年gydF4y2Ba]。2 d HSQC NMR是能够清楚地描述木质素的结构和细胞壁多糖和木质素之间的联系没有隔离每个组件(gydF4y2Ba87年gydF4y2Ba]。木质素结构变化和其他组件在LCBM化学反应可以很容易地进行这种方法。乙酰化程度之间的关系,引入乙酰基的位置在地面的乙酰化浆与2 d HSQC NMR研究[gydF4y2Ba88年gydF4y2Ba]。乙酰化作用发生首先发现了多糖和木质素的主要羟基,其次是多糖的次级羟基,和最后的羟基gydF4y2BaαgydF4y2Ba-安置在木质素gydF4y2Ba88年gydF4y2Ba]。Thioacidolysis通常是用作预处理前2 d HSQC NMR分析表征的木质素单体和低聚物的结构gydF4y2Ba89年gydF4y2Ba]。interunit链接类型的变化在溶剂分解。木质素寡聚物从单体到四聚体被释放的乳沟gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4联系(gydF4y2Ba89年gydF4y2Ba]。在一项研究中各种木质素来源于酿酒的粮食,2 d HSQC下部结构包括核磁共振显示gydF4y2BaβgydF4y2Ba-O-4gydF4y2Baalkyl-aryl醚(77 - 79%),gydF4y2BaβgydF4y2Ba5gydF4y2Baphenylcoumarans (11 - 13%),gydF4y2BaβgydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2BaβgydF4y2Ba′树脂醇(5 - 6%),以及盘中gydF4y2Badibenzodioxocins (3 - 5%);而2 d HMBC NMR和衍生化还原解理分析表明,紧随其后gydF4y2BapgydF4y2Ba-coumarates酰化的gydF4y2BaγgydF4y2Ba-安置木质素的侧链和大多发生在凝聚结构(gydF4y2Ba90年gydF4y2Ba]。通过使用高分辨率二维HSQC NMR,化学结构生物燃油的生产高分子量和低分数来自卡夫木质素测定。卡夫木质素降解的生物油、脂族的分裂-氧(切断),在某种程度上碳碳(碳碳)债券以及repolymerization同时观察(gydF4y2Ba91年gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

定量的结合gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR和2 d HSQC核磁共振已被证明是一个强大的方法在结构说明复杂的样品,因为它利用了二维光谱提供的光谱色散作为内部标准来衡量从定量获得的积分值gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC谱(gydF4y2Ba92年gydF4y2Ba]。该方法可以克服信号和减少错误的严重重叠信号量化由于微分线宽、定量的S / G / H单位,hydroxycinnamates, tricin单位,以及各种类型的侧链子结构通过选择适当的内部标准参考信号(gydF4y2Ba93年gydF4y2Ba]。其他核磁共振技术的组合也被报道;例如,低能量的存在偶极-偶极相互作用和木质素之间的共价键的缺失和壳聚糖可以通过固态显示清晰gydF4y2Ba^1gydF4y2BaH -gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC CP / MAS NMR (gydF4y2Ba94年gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

4所示。结论gydF4y2Ba

全面了解木质素结构极大地依赖于使用的分析策略的发展,这是非常重要的增值利用的生物质。虽然取得了显著的进展在木质素的降解和隔离在LCBM其他组件,只有一小部分木质素可以被识别和分析。木质素的结构和成分显著不同LCBMs根据问题和年龄。此外,分析结果是强烈依赖于退化过程和仪器设备使用。gydF4y2Ba

木质素的结构调查、undestroyed选择性和有效的隔离方法应该建立保护木质素的初始结构,获得尽可能多的样本进行分析。在湿化学方法,提取和organosolv过程是很有前途的方法。他们被视为环保方法以来相对温和的条件和试剂可以回收使用。生物降解可能是另一个可能的途径为导向的木质素隔离以来杰出的选择性和转化率。gydF4y2Ba

各种光谱方法通常用于木质素结构的调查。这些方法可以提供定性和定量信息在木质素官能团和联系以及木质素的降解产物。其中光谱技术,紫外光谱法不太可能被使用,因为它可以提供相对较少的信息在木质素的结构特点。一般而言,红外光谱比拉曼光谱更常用。红外光谱,gydF4y2Ba^1gydF4y2BaH核磁共振,gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR是常用的在大多数调查的木质素结构的表征。最近,gydF4y2Ba^{31日gydF4y2Ba}在这一领域P NMR是更多的采用。重大进展木质素的结构说明依赖量化的应用gydF4y2Ba^13gydF4y2BaC NMR和各种2 d NMR。他们是健壮的技术通过提供详细的定性和定量结果与高分辨率和精度和可视为理想的方法。快速、准确、无损的光谱技术可以结合更好地克服个人的内在局限性木质素结构的说明。收集到的数据从这些方法有助于LCBM结构的理解和促进有效的设计过程获得lignin-based增值的化学物质。gydF4y2Ba

的利益冲突gydF4y2Ba

作者宣称没有利益冲突有关的出版。gydF4y2Ba

确认gydF4y2Ba

这项工作得到了中央大学基础研究基金(批准2015 xkms100),中国国家自然科学基金(批准号21506250和21506250),江苏省和清朝局域网项目(2017年)。gydF4y2Ba

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