激进的反应在气相:生物分子最近的发展和应用

文摘

文献进行综述描述使用气相自由基反应进行结构表征复杂的生物分子肽。具体来说,化学衍生化,将化学反应,气相离子/离子反应已经被证明是有效的方法来产生激进前体离子产生结构性信息片段互补的传统collision-induced离解(CID)。激进的驱动离解已经应用于各种生物分子包括肽,核酸、碳水化合物,和磷脂。本文讨论的大多数分子看到有限的碎片从传统CID和气相自由基反应打开全新的这些分子离解通道,因此收益率高保真确认目标分子的结构。由于广泛研究了肽碎片,本文只关注nonpeptide生物分子如核酸、碳水化合物,和磷脂。

1。介绍

小说的创新和实现离子离解方法保持质谱研究的最前沿领域由于需求生成结构的分裂模式更好的多样化分子的识别。所有激活方法非常相似的基本面,在某种程度上,他们都涉及沉积能量离子诱导债券分裂的碎片,然后用来推断结构或前体分子的序列信息。作为生物的质谱方法和技术和生物技术问题继续快速发展和完善,更多样化的高复杂性的工具介绍了表征分子(1,2]。

气相中的离子片段的方式很大程度上取决于离子结构,结合能,和构象3- - - - - -9]。最常用的基于碰撞分离方法包括离子加速到很高的速度,让它与一种惰性气体,导致碰撞动能转化为内能,从而导致碎片离子的10,11]。由于的鲁棒性和易于实现collision-induced离解(CID)或collision-activated离解(CAD),这种技术成为不可分割的一部分,几乎每一个商业串联质谱仪(12,13]。然而,当分析物的大小和复杂性不断增加,需要替代CID导致许多其他分离技术的发展,包括电子俘获离解(ECD) [14),电子转移离解(等)15),离子间的反应(16,17,光离解(PD) (18- - - - - -20.]。这些技术涉及到代父离子激进的网站,和分散模式遵循一个奇怪的电子电离机制。比较常见的甚至电子分裂方法像CID,激进的介导债券感兴趣的分析物的分离提出了互补结构信息在许多情况下。例如,儿童早期开发或等生成一个激进的网站通过一个放热电子附件流程和广泛用于保护转译后的肽和蛋白质的大规模修改自下而上或自上而下的蛋白质组学的应用21]。

最近,激进的介导分离技术已经扩展字段以外的多肽和蛋白质。这种技术的繁荣表明气相自由基化学广泛应用的生物分子结构说明,包括蛋白质、核酸、聚糖和脂质。目前的审查是致力于总结发展和应用气相自由基介导的碎片和激进反应近年来在生物学和生物技术研究和展示他们的能力。审查的重点是核酸、寡糖、脂质。结果使用radical-driven离解肽最近看过的哦,月球上(22]。大部分的非传统的方式生成自由基离子气相中的评审需要专门讨论修改工具,不是商用,为未来仪表发展提供方向,以便更好地促进生物学研究。

2。核酸的激进反应

寡核苷酸的结构说明使用质谱分析了自从引入电喷射(23]。CID一直是最常用的技术获取感兴趣的序列信息的碎片离子。直到最近已被证明是强大的和健壮的重点转移到化学修饰寡核苷酸(24- - - - - -27),有更好的药物的潜力。

高和McLuckey28]报道,2′代替寡核苷酸有不同的分裂模式相比nonmodified DNA或RNA链。气相的稳定2′核苷酸替换高于DNA或RNA半个,因此2′代替惰性时碰撞活化有半个DNA或RNA半个在同一链。具体来说,寡核苷酸“mixmers”不具有相同的2′修改导致“乳沟差距”由于能量需求的显著差异与分歧的邻磷酸二酯骨干。例如,DNA序列中的根的存在,随着残留2′- ome和2′氟取代基,可以导致这种情况发生的所有骨干分解通过低能量通道相关的DNA,而很少或没有结构性诊断分裂发生在3′两边的2′-O-methyl和2′氟取代残留物(图1(一))。气相稳定的3′端磷酸二酯键的顺序:2′氟> 2′- ome > 2′-哦> 2′- h系统研究的一系列化学改性21 -和23-mers [29日]。McLuckey集团进一步研究使用激进的介导碎片的可能性获得更普遍的分裂模式(30.]。他们用铜(II)邻二氮杂菲复杂电子接受试剂,它可以从用带电低聚核苷酸文摘电子离子在离子/离子反应,并形成一个奇怪的电子物种,一个激进的磷酸二酯键(计划1)。后续碰撞激活应用,导致进一步离解寡核苷酸激进的阴离子,导致统一的d / w-ions(图的碎片1 (b)和方案1)。

除了通过电子转移激进的一代,高能电子或高能光子也寡核苷酸作为一种方法来生成自由基。较高的电子脱离离解(EDD)发生动能电子(> 10 eV)导致一个或多个电子的超然的分析物。在儿童早期开发通常用于繁殖质子化了的分析物,EDD致力于把deprotonated分析物像核酸31日,32]。阮et al。33]结合双共振和EDD / SORI-CID实验thymine-rich寡核苷酸和说明碎片离子产生与此同时从两个连续离解EDD和直接从前体离子没有电子脱离(电子诱导离解,宰牲节)。在他们的工作,喜爱的胸腺嘧啶的损失是一个激进的过程而很难达到的CID由于其较低的质子亲和。由于碱基的丧失是第一破裂导致了a - b / w-ion系列,thymine-rich DNA可以产生不完整的序列信息。EDD可以观察的w-ions thymine-rich寡核苷酸,CID谱不检测。在193 nm紫外线光离解(UVPD) (34)和电子photodetachment离解(环保署)34- - - - - -36]在260 nm已经应用于乘带电低聚核苷酸阴离子。Gabelica et al。35,36]研究了寡核苷酸的电子photodetachment阴离子用250 - 285纳米的激光,发现在260 nm激光辐照导致最小的DNA碎片的阴离子,生成主要charge-reduced激进的阴离子。CID charge-reduced激进的阴离子引发的照射产生互补的a / w -和d / z-fragment离子。史密斯和Brodbelt [34检查UVPD和环保署的一系列修改寡核苷酸(6 - 20-mer)在193 nm和观察到的所有类型的骨干碎片和内部碎片。环保署还导致丰富的序列离子的/ (a - b) / w - d / z-products,甚至似乎比UVPD信息提供相似或更完整的一系列碎片离子,从而扩展序列覆盖到20-mer [35]。

一般来说,电子可以从乘deprotonated寡核苷酸阳离子通过电子转移,或photodetachment。由于迄今为止公布的数据有限,这不是可行的任何公司得出结论关于任何激进的形成的初始站点的差异或差异这些差异如何导致后续产生的结构信息激活步骤。然而,目前的数据表明激光光离解的价值在w -促进广泛的阵列,z -, -, d型产品离子。这种混合动力技术的介绍(如activated-electron photodetachment (activated-EPD) [35)结合生成一个新的离子类型(激进)与另一个结构调查开辟了新的可能性获得更多的序列信息片段可以帮助推断结构信息。这种混合方法承诺改善的状态在核酸的主要结构说明艺术串联质谱分析,还需要进一步发展在不久的将来。

3所示。低聚糖的激进反应

质谱分析对低聚糖的发展相对比较缓慢,蛋白质和核酸分析,主要是因为低聚糖是一套更具挑战性的目标结构说明(37]。传统的CID通常生成糖苷键解理(38,39),而最近发达ExD技术(ECD [40],EDD [41),和要领42])提供广泛的和互补的寡糖片段信息结构。一些研究表明,儿童早期开发的应用基本带正电的略低聚糖(39,43),而EDD是主要用于酸性粘多糖的负离子模式分析(笑话)39)、中性、sialylated和chloride-adducted聚糖(44,45]。同样,可以应用在两极通过使用不同的电子转移试剂(42,45]。

氯离子的应用附件分析首次报道低聚糖由哈维N-linked聚糖(46]。阴离子附件实施同时分析中性和酸性寡糖不改变仪器极性。Kornacki et al。44)采用EDD和CID的结构说明underivatized maltoheptaose轴承氯离子加合物。的结果表明,EDD underivatized chloride-adducted碳水化合物产生互补结构信息对应的双控的EDD物种。指出,完全的隔离的双重sialylated低聚糖是没有实现,导致缺乏独特的碎片离子。因此,这种方法可能有限的情况下寡糖熊两个或两个以上的酸性质子。

相当多的机制提出了ExD,所有这些都涉及一个激进的介导分裂过程复杂的氢迁移和重排41,43]。糖苷键的主要碎片通道分裂和cross-ring分裂。这些技术的主要后备分散效率以及cross-ring分裂的一致性,很大程度上是由于缺乏明确的网站激进的一代(47]。高和同事最近展示了一个方法,使用的化学衍生化降低了proton-catalyzed终点站多糖测序(布拉格)免费radical-activated多糖测序(碎片弹),这已经成功地建立了一系列聚糖生产系统和可预测的乳沟流程(47)(图2)。该方法利用简单的衍生化和低仪器要求,可以更容易地实现最研究实验室比较ExD技术需要更复杂的工具。

除了ExD,光子激活技术也被用于生成和激活低聚糖激进的离子。Racaud et al。48)检查的离解行为deprotonated heparin-derived di -四糖在紫外光照射下在220海里。两个碎片通路,photon-induced离解和电子超然,可以观察到,竞争可以通过操纵控制的电离状态羧基组低聚糖阴离子。工作表明UVPD针对220 nm和activated-electron photodetachment (activated-EPD)会导致更全面的低聚糖阴离子的结构分析,从而补充传统的碰撞引起的激活模式。低聚糖激进的离子也可以生成碘化光离解的衍生品。张和朱利安(49共价或共价连接的radical-generating试剂低聚糖离子,和一个激进的可以由均裂生成债券乳沟质子化了的系统的特定carbon-iodine债券UVPD紧随其后的是激进的转移试剂的分析物。随后激活激进的物种生成信息丰富的光谱包括各种cross-ring碎片。他们的工作表明自由基化学的优势比其他方法低聚糖的特性,尤其是各种大小的位置异构体的识别。

4所示。激进的脂质反应

脂质结构描述几乎总是限于传统的串联质谱,这是足以确定脂类和识别碳的数量,以及未饱和的程度。然而,更详细的结构信息,包括双键位置,链分支和循环结构,超出能力的常规离子阱CID和梁CID类型。甚至电子脂质离子的离解不从内部分裂生成产品离子脂酰链。在大多数情况下,脂酰链“脱落”是中性的,因此没有检测到质谱仪。之前的研究表明,链内的碎片的脂质可以通过高能CID (> keV)或在离子阱多级CID平台。前者要求使用部门或TOF / TOF仪器(50,51),而后者发生在离子阱平台(52,53]。更广泛的实现这些技术是有限的主要是由于高能源平台不兼容的应急服务国际公司的低灵敏度实验(54]。Castro-Perez和同事(55]证明了离子迁移设备上使用time-aligned-CID光谱耦合到一个四极飞行时间质谱仪(IM-qTOF MS)改善多级CID的敏感性。

另外,选择性离子分子反应在气相(例如,共价连接化学电离(56)和臭氧引起的离解(57)已经利用精确的双键位置复杂的脂质。多布森和克里斯蒂(58)发现,CID的激进传统电子碰撞电离产生的离子(EI)导致广泛的脂肪酸及其衍生物链内的碎片。然而,EI的使用仅限于复杂的脂质由于其高蒸汽压和热不稳定性。为了利用激进介导碎片不限于EI,电子转移反应已经应用于脂质(59,60)类似于现代方法在蛋白质组学社区。这些方法lipidomics也是有限的,因为大多数脂质产生单电荷离子为主。

范教授和同事(54]了另一种方法来生成自由基离子通过附加一个photocaged激进的前兆分析目标,然后“解放”激进的光子照射的质谱仪。随后的CID新生的激进离子诱导激进的前体物介导的分裂。两个photocaged激进的前体(4-iodobenzoate (IB)和4-iodoaniline (IA))进行了调查,因为他们承担UV-labile carbon-iodine债券和para-substituted官能团可以共价结合复杂的脂质。激进的介导离解光谱(图3)显示多种酰基链骨干分裂所产生的碎片。激进的介导离解的应用也为生物衍生脂质提取证明。

而不是紫外线照射在质谱仪中,马和同事(61年)诱导的激进反应ESI(图源4(一))。他们展示了一种方法,夫妻串联质谱的独特化学Paterno-Buchi (P-B)反应对C = C键为脂质结构说明。在线P-B反应进行了使用丙酮作为试剂,与油酸反应。紫外线照射源导致大量增加58.0423 Da相对于deprotonated油酸,对应于C₃H₆O,丙酮(数据的元素组成4 (b)和4 (e))。CID的C₃H₆阿加合物前体导致所有复古P-B通路,它揭示了在油酸双键的位置。这种方法也是研究的环境中复杂的磷脂和成功地取得了诊断离子双键的位置。这种技术已经简单的实验装置和仪器女士不需要修改,这使得它可以吸引许多实验室。

5。结论

质谱分析仪器的发展总是受到生物研究的快速发展的需求。目标分子的复杂性和结构信息的水平需要女士不仅更加敏感和准确的仪器,但也更为具体的调查,可以“梳理”的结构性信息以可预测的方式。Collision-induced离解,尽管是最强大的和强大的工具,开始看到它的局限性在许多不同领域由于其固有的能量沉积机制和化学气相分裂的生物离子。作为唯一的信息是质谱仪m / z的碎片离子,研究人员的终极任务是获取尽可能多的类型的可预测的碎片离子。这不可避免的使得任何单个探测器(与惰性中性粒子碰撞)不可行。基于电子技术的发明大大提高了质谱可以提供的信息。然而,他们遭受了低效率,有时不可预知的分裂模式。广泛的研究已经完成的各种方式添加或对照组一个电子从目标使用广泛的离子沉积的能量。分裂模式很大程度上取决于有多少能量投入系统,多少能量转换为内部能量,转换速度。然后光离解开发作出更快和更准确的沉积的能量。所有的新技术中,激进的生成几乎总是被分裂的关键过程。观察许多研究小组在过去的几十年中已经广泛的自洽。然而,一些矛盾在文献中被观察到,这可能源于不同的仪器平台和条件的变化。 For example, different correlations between electron photodetachment efficiency and nucleobase identification have been reported. As a tool for the structural characterization of biomolecules, tandem mass spectrometry continues to evolve and versatile applications are being developed to fit the needs of various analyses.

本文主要侧重于不同的方法产生激进的气相中的离子前体和自由基反应的应用在生物分子结构说明。内容包括衍生化解决方案阶段,将衍生化,以及气相离子/离子反应。这些方法涉及到不同级别的协议的复杂性,需要各种类型的工具修改。无论直接应用领域,所有提出的方法产生广泛的结构信息和为特定分析物具有独特的应用前景。然而,样品制备协议/新仪器的一般需求需要进一步优化,以适应更大的社区。例如,解决方案衍生的聚糖需要简单的准备程序,理想情况下可以设计成一个工具箱。此外,将P-B反应需要更好的参数控制能够符合定量质平台的需求。同样的,理想的电子转移试剂需要进一步调查修改后的寡核苷酸。越来越发现基本气相自由基反应,更多的应用程序将发达国家和更好的忠诚和专一性。

利益冲突

作者宣称没有利益冲突有关的出版。

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