在体外酶抑制作用势和合成黄酮衍生物的抗氧化活性

文摘

自由基是由一个重要化学过程称为氧化,进而引发连锁反应损伤细胞,产生氧化应激。黄酮有特殊地位的自然和有机合成化学的研究领域由于其生物功能作为抗氧化剂。抗氧化剂是具有广泛的生物学效应,包括抗病毒、抗菌、抗炎、抗血栓形成的,常活动。简单的黄酮(F1)和替代黄酮衍生品(F2- - - - - -F5)已被合成o-hydroxyacetophenone和苯甲醛衍生品收益良好。结构已经建立了不同的光谱技术¹H核磁共振,¹³C NMR、IR和元素分析确证。这些化合物的抗氧化剂成立利用DPPH和H₂O₂自由基清除实验。研究结果表明,卤代黄酮表现出更多的酶抑制和抗氧化活动比简单的黄酮和潜在候选人治疗各种各样的疾病。

1。介绍

活性氧自由基(ROS)和超氧化物、羟基、烷氧基的,hydroperoxyl,过氧化氢在正常的新陈代谢产生在人类1]。自由基是由一个重要化学过程称为氧化,进而引发连锁反应损伤细胞,产生氧化应激。这个过程会导致不同的疾病如阿尔茨海默病的发展(2,3),帕金森病(4),糖尿病引起的病态5,6),类风湿性关节炎7),在运动神经元和神经退行性变的8]。专门使用的抗氧化剂已经停止链式反应的自由基中间体和减缓其他氧化过程通过氧化自己和作为降低代理多酚和抗坏血酸(9]。自然,一个复杂的系统的酶和抗氧化代谢物在协调工作停止氧化损伤细胞组件,如蛋白质DNA,脂质通过阻止这些活性物种的形成或删除以前破坏细胞的重要组成部分10,11]。

脂氧合酶(LOX)是一个类的成员nonheme铁含加双氧酶,催化花生四烯酸级联的第一步,导致形成lipoxins和白细胞三烯参与多种炎症反应(12]。阿尔茨海默病的常见的原因是精神疾病(痴呆),显示了一个脑区胆碱能突触的逐步丧失。大多数情况下,神经递质乙酰胆碱水平降低(ACh)神经肌肉接点在这种疾病中起着至关重要的作用。因此,这些类型的障碍是可以克服的,恢复足够的神经递质水平使用代理称为抗胆碱酯酶抑制胆碱酯酶(13]。

据报道,一般来说,类黄酮具有强力的抗氧化活性(14通过清除羟基自由基、超氧化物阴离子和脂质peroxyradicals [15,16]。基于类黄酮的意义,是尝试合成黄酮衍生品可能的酶抑制和抗氧化电位。这里,第一个目标是报告黄酮衍生物的合成及其对酶抑制和抗氧化剂的评价活动。第二个目标是建立的结构活性关系(SAR)黄酮衍生品。

2。实验

2.1。材料

酮和苯甲醛衍生品、DPPH、抗坏血酸、槲皮素、芦丁、二氧化硅、DTNB 5 5-dithiobisnitrobenzoic酸、酶包括15-lipoxigenase(大豆),疼痛电鳗、碘化基质acetylthiocholine和氢溴酸加兰他敏的西格玛奥德里奇化工公司。薄层色谱板的默克60 F254,达姆施塔特,德国。溶剂和化学品如乙醇、正己烷、乙酸乙酯,磷酸氢二钾、磷酸二氢钾是额外的纯分析品位和从大肠默克公司购买。

¹h - nmr、¹³C NMR光谱被记录在氘氯仿(CDCl3)力量科幻光谱仪操作在300和75兆赫(MHz)频率,分别。化学变化值表示δ相对于经颅磁刺激(ppm)在前场的作为内部标准。红外光谱被记录在热科学美国那些时光6700)(Nicolet红外光谱仪KBr磁盘上的方法。熔点都未修正的,9100年开放的毛细管使用电热设备(英国Barnstead)。反应程度以及最终产品纯度检查在TLC板(默克60 F254,达姆施塔特,德国)和斑点可视化紫外线灯下(180 - 365 nm)和后续染色与碘蒸气。

2.2。黄酮衍生物合成的一般程序(F1,F2,F3,F4,F5)

2-hydroxyacetophenone ethanolic解决方案(15米利摩尔),氢氧化钠(ethanolic 10毫升,40%)添加在室温下一滴一滴地。然后相应的苯甲醛衍生物(15米利摩尔)添加一滴一滴地混合和搅拌24小时在室温下(°C)。被薄层色谱监测反应,反应完成后,倒入碎冰和1 n HCl溶液中和导致黄色沉淀相应的化合物。类化合物被过滤,用水洗去杂质。

在下一步中,各自的化合物环化黄酮衍生品在15毫升DMSO的碘(375毫克)分别在140°C 1小时。反应完成后,混合物被冷却到室温和涌水后用乙酸乙酯萃取(25毫升×3),用硫代硫酸钠溶液(20%)和盐水溶液,在硫酸钠和干。最终产品(黄酮和查耳酮的混合物)受到柱层析法使用正己烷:乙酸乙酯(9:1)纯化黄酮衍生品(图1)[17]。

2-Phenyl-4H-chromen-4-one (F1)。¹H NMR (300 MHz,氯仿-d)δ8.22 (dd,J= 8.0,1.7赫兹,1 h), 7.75 - -7.53 (m, 5 h), 7.50 - -7.37 (m, 4 h), 6.85(年代,1 h)。¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃)δ178.48,163.42,156.26,133.79,131.77,131.61,129.04,126.66,125.71,125.24,123.95,118.09,107.58红外(KBr),υ,cm⁻¹,1635.4,1463.3,1372.4,766.0。发现,%:C 81.07;4.54 H。C₁₅H₁₀O₂。计算,C %: 81.19;4.60 H (18,19]。

2 -(4 -(二甲胺基)苯基)4 h-chromen-4-one (F2)。¹H NMR (300 MHz,氯仿-d)δ8.24 (dd,J= 7.9,1.7赫兹,1 h), 7.89 - -7.81 (m, 2 h), 7.68 (ddd,J= 8.7,7.1,1.7赫兹,1 h), 7.55 (dd,J= 8.4,1.3赫兹,1 h), 7.40 (ddd,J= 8.1,7.1,1.1赫兹,1 h), 6.80 - -6.76 (m, 2 h), 6.73(年代,1 h), 3.10(年代,6 h)。¹³C NMR (100 MHz,氯仿-d)δppm = 178.20, 163.7, 156.50, 152.60, 133.22, 127.75, 125.58, 124.81, 124.03, 117.84, 111.66, 104.39, 40.10。红外(KBr)υ,cm⁻¹,2919.4 (CH) 1730.3 (C = O), 1197.8和1363.2(氮),1558.1 (C = C), 3311.5(=碳氢键)1127.2(切断)。发现,%:C 76.96;H 5.70;5.28 N。C₁₇H₁₅ 。计算,C %: 76.59;H 5.60;5.60 N。

(2)- 2,4-Dichlorophenyl 4 h-chromen-4-one (F3)。¹H NMR (300 MHz,氯仿-d)δ8.27 (dd,J= 8.0,1.7赫兹,1 h, H-3′), 7.74 (ddd,J= 8.7,7.1,1.7赫兹,1 h, 5′- h), 7.64 - -7.56 (m, 2 h、5 h、6′- h), 7.55 - -7.40(米、3小时、6小时、7-H 8小时),6.68 (s, 1 h, H-3)。¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃ppm)δ177.98,161.51,156.54,137.43,134.06,133.81,131.42,130.77,130.40,127.58,125.82,125.50,123.81,118.18,113.16。红外(KBr)厘米⁻¹:3066.5,2920.6,1734.1,1645.4,1221.1,748.2。发现,%:C 60.99;2.28 H。C₁₅H₈Cl₂O₂。计算,C %: 61.88;2.77 H。

(2)- 2,3-Dichlorophenyl 4 h-chromen-4-one (F4)。¹H NMR (300 MHz,氯仿-d)δ8.32 - -8.17 (m, 1 h, H4′), 7.86 - -7.61 (m, 2 h, H5′, 6′), 7.56 - -7.21 (m, 4 h H-5 6, 7, 8), 6.67 (1 h, H3)。¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃)δ178.39,162.62,156.58,134.60,134.26,134.08,132.62,129.80,128.93,127.65,125.85,125.61,123.69,118.23,112.98。红外(KBr)厘米⁻¹:3048.9,2918.5,1714.7,1659.3,1191.3,747.8。发现,%:C 62.02;2.46 H。C₁₅H₈Cl₂O₂。计算,C %: 61.88;2.77 H。

(2)- 3 4-Dichlorophenyl 4 h-chromen-4-one (F5)。¹H NMR (300 MHz,氯仿-d)δ8.24 (dd,J= 8.0,1.7赫兹,1 h), 8.04 (d,J= 2.1赫兹,1 h), 7.74 (tq,J= 7.0,2.2赫兹,2 h), 7.65 - -7.56 (m, 2 h), 7.46 (ddd,J= 8.2,7.1,1.1赫兹,1 h), 6.80(年代,1 h)。¹³C NMR (75 MHz, CDCl₃)δ178.03,160.82,156.08,135.96,134.09,133.70,131.69,131.11,128.06,125.78,125.55,125.25,123.87,118.06,108.19。红外(KBr)υ,cm⁻¹,1659.3,1413.7,1378.8,750.04,747.8。发现,%:C 61.92;2.53 H。C₁₅H₈Cl₂O₂。计算,C %: 61.88;2.77 H。

2.3。在体外抗氧化和酶抑制活性

2.3.1。DPPH自由基清除活性

合成化合物的抗氧化活性,抗坏血酸,生育酚,芦丁是测量用DPPH轻微的修改。2% methanolic解决DPPH刚做好,1毫升这个解决方案添加到每个1毫升的不同浓度的检测黄酮衍生品从25到150μ克/毫升。

30分钟后,吸光度测量在517海里。抗坏血酸、生育酚和芦丁作为一个积极的控制。测试样本的清除活动在一式三份(由以下公式计算20.]: 在哪里= DPPH +甲醇和吸光度= DPPH +样品/标准的吸光度。

2.3.2。过氧化氢清除活动

合成化合物的抗氧化活性,抗坏血酸,生育酚,芦丁是测量使用过氧化氢与轻微的修改。2毫米的解决方案中的过氧化氢制备磷酸盐缓冲剂(50毫米,pH值7.4)。0.1毫升的黄酮衍生品(25 - 150μg / mL)转移到试管和他们的卷是0.4毫升与磷酸盐缓冲剂或溶剂。经过仔细的过氧化氢溶液(0.6毫升),管被孵化10分钟和测定空白(50毫米磷酸盐缓冲剂)。抗坏血酸、生育酚和芦丁作为积极的控制(20.]。

清除能力计算(一式三份)由以下公式: 在哪里= H的吸光度₂O₂+甲醇和= H的吸光度₂O₂+样品/标准。

2.3.3。在体外脂氧合酶活性

黄酮合成的脂氧合酶活性是通过分光光度法和轻微的修改。抑制决心通过测量损失的大豆15-LOX活动(5μ与0.2 g)μM亚油酸作为衬底在硼酸缓冲(0.2米,pH值9.0)。一式三份的抑制在不同浓度的合成黄酮(12.5,25、50、100、150、200年和250年μg / mL)被记录在234 nm使用紫外可见分光光度计。吲哚美辛和槲皮素作为积极的控制,而甲醇作为消极的控制。集成电路₅₀表明50%的浓度抑制也计算(21]。

2.3.4。在体外抗胆碱酯酶活性

的在体外抗胆碱酯酶活性的合成黄酮由分光光度法测定了轻微修改根据我们以前报道的方法。不同浓度的磷酸合成黄酮进一步稀释缓冲(0.1米)在不同浓度(12.5,25、50、100、150、200年和250年μg / mL)。疼痛(518 U / mg)在0.1稀释磷酸盐缓冲剂(pH值8.0),直到最终浓度为0.03 U /毫升(疼痛)。解DTNB(0.2273毫米)和ATchI(0.5毫米)准备在蒸馏水。对于每一个样本,5的酶解μL黄酮衍生品(205紧随其后μL)和DTNB试剂(5μL)涨跌互现。混合的解决方案是维持在30°C 15分钟用水浴后续添加底物溶液(5μL)。双光束分光光度计(热电子公司(美国)被用来测量吸光度在412海里。集成电路₅₀表明50%的浓度抑制也计算(22]。

2.4。统计分析

数据意味着±SEM。方差分析和Dunnett的测试统计操纵GraphPad棱镜5 5.01版本软件。

3所示。结果与讨论

黄酮衍生物的一般结构和物理参数在图1和表1。的在体外酶抑制势能力确定黄酮衍生品和集成电路₅₀值表中给出2。很明显,卤代提取黄酮(F3,F4,F5显示良好的活动与其他黄酮衍生品(相比F1和F2)。这些结果表明,改变位置或额外的一部分可能会增加或减少个人黄酮的效力。黄酮衍生物的抗氧化能力与DPPH估计,H₂O₂扫气系统和结果如表所示3和4。黄酮衍生物浓度依赖DPPH清除的影响。在合成黄酮中,最大浓度依赖DPPH清除的影响83.16 ()在120μg / mL被观察到F5而温和的影响51.06 ()是由F2120年在较高的浓度μg / mL,比得上标准抗坏血酸生育酚和芦丁。类似的观察发现使用H₂O₂扫气系统和表4。很明显的结果(表1),氮含黄酮衍生物(F2显示更少的活动与卤代(相比F5)。其他卤素含黄酮(F3和F4)也显示抗氧化活性,但相比较少F5,从而表明卤素的定位可能增加或减少的抗氧化效果明显的发现。简单的黄酮(F1)也产生的影响几乎是类似于卤代的。这些发现可能有助于未来研究和打开一个新窗口的合成的抗氧化剂治疗各种各样的疾病与ROS有关。

在正常情况下,自由基作为副产品是由身体的细胞形成的不断使用氧气,从细胞氧化还原过程必不可少的生活元素(23]。这些通常称为活性氧(ROS)和蛋白质有特殊的吸引力,碳水化合物,脂类和核酸(24]。据报道,ROS能有益和有害生物系统的基于浓度和环境(25,26]。有利影响包括防御感染、细胞信号的函数,和基因表达。另一方面,ROS能调解损伤细胞结构和常常被称为“氧化应激”[27]。ROS的有害影响抵消了抗氧化剂,有些酶存在于身体(28]。

天然抗氧化剂α生育酚、类胡萝卜素、抗坏血酸、黄酮类化合物和其他酚类化合物也可能发挥重要作用的生理和膳食抗氧化剂29日,30.]。天然抗氧化剂具有广泛的生物学效应,包括抗癌、抗病毒、抗菌、抗炎、抗血栓形成的,通过活动(31日]。

抗氧化活性的一个估计的方法是基于使用一个稳定的自由基被称为DPPH (32- - - - - -35)和抗氧化剂的电子捐赠能力可以由DPPH紫色溶液漂白(36]。这种方法是基于通过添加抗氧化剂清除DPPH的脱色DPPH的解决方案和脱色程度正比于自由基清除活性表明其效力(37]。低浓度的过氧化氢发生自然空气,水,食物,植物,微生物和人体38]。H₂O₂迅速转化为水和氧气,可能产生羟基自由基(),会引发脂质过氧化,导致DNA损伤(39]。

液态氧敏感,抗氧化剂,它们参与抑制脂质氢过氧化物的形成由于清除脂质氧或peroxyradicals较少的可用性,可以减少液态氧催化的氢过氧化脂质衬底(40]。研究与氧自由基的过程中炎症和酚类化合物如类黄酮可能会阻止花生四烯酸代谢的级联过程通过抑制脂氧合酶活性和可作为生产活性自由基的清道夫在花生四烯酸代谢(41]。

类黄酮是酚类化合物,主要存在于水果、蔬菜、茶;他们是人类饮食的一个组成部分42]。合成以及天然黄酮类衍生物有许多有趣的药理活性。这些包括抗肿瘤(43,44],抗惊厥的[45],vasorelaxant [46],止痛剂[47),抗氧化剂(48),和抗炎49)活动。各种合成卤代类黄酮衍生品被发现是非常有效的天然黄酮类化合物(50,51]。

几项研究已经报道,天然抗氧化剂与低的心,癌症、糖尿病和其他疾病与衰老有关(52,53]。这些发现将有助于研究人员探索合成黄酮衍生品的开发广泛的疾病的治疗与ROS炎症和阿尔茨海默氏症。

4所示。结论

总之,目前的研究证实了酶抑制和抗氧化黄酮衍生品活动。这些发现将打开一个新通道合成卤代黄酮和探索合成黄酮衍生品的发展为各种疾病的治疗与ROS有关。

利益冲突

作者宣称没有利益冲突有关的出版。

承认

作者感谢部门制药、马拉大学开伯尔-普赫图赫瓦省,巴基斯坦,提供实验室设备。

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