的合成及光学性质Triphenylene-Based Donor-Donor和新的共轭聚合物:比较研究

文摘

两个新的共轭聚合物(P1和P2),包含bithiophene捐赠单位加上triphenylene捐赠单位或imide-functionalized triphenylene受体单元的骨干,已经合成,结构特征,比较研究了使用¹H核磁共振,红外光谱、凝胶渗透色谱、差示扫描量热法、循环伏安法、紫外吸收和荧光光谱。聚合物在本质上是无定形和耐热450°C。包含的酰亚胺功能化triphenylene单位显著降低了最低未占据的分子轨道能级,从而亲水聚合物的能带P2在donor-donor聚合物P1。P1和P2显示不同的光学性质在己烷和其他溶剂。P1显示了一个广泛的排放在己烷但vibronically结构化排放在其他溶剂;相比之下,P2展品在己烷vibronically解决排放,虽然“红移”展示,广泛,无特色的排放在其他溶剂。P1无规卷曲构象等良好的溶剂p二甲苯、苯、甲苯、苯甲醚、氯仿、四氢呋喃、和o二氯苯,而在己烷,可能采用螺旋折叠构象。可怜的溶剂DMSO,跨链总量占主导地位。P2,另一方面,采用随机线圈在己烷构象,但可能是螺旋折叠构象在其他良好的溶剂。相反的两种聚合物的构象可能负责他们的相反solvent-dependent荧光性质。凭借这两个非常不同的荧光性质的聚合物在己烷等非极性溶剂极性溶剂,使用聚合物的潜力检测痕量乙醇的内容添加到汽油被发现具有高度的敏感性。

1。介绍

有机半导体吸引了越来越感兴趣自从首次发现的高导电有机电荷转移复合物在1950年代(1]。他们已经成为一个吸引人的,商业上可行的替代传统的无机半导体材料和被发现有许多先进的电子和光电应用,例如,光伏太阳能电池(2- - - - - -7),有机发光二极管(8- - - - - -10),有机场效应晶体管(11- - - - - -13),和有机光电晶体管(14- - - - - -16]。使用有机分子的优点,而不是建立了无机材料,例如硅或砷化镓,包括灵活的结构修改,放宽在设备制造,快速恢复能量的“债务”(17,18]。

共轭小分子和聚合物是有机半导体材料的主要类型。无数的共轭分子,多环芳香族化合物(pac)一直是最广泛的调查19- - - - - -33]。特别是triphenylene衍生品作为最常见的一种discotic mesogens已经表现出一些独特的属性有吸引力的各种光学和/或电子应用由于其平面几何和扩展 - - - - - -离域(34- - - - - -38]。大量triphenylene-based小分子和triphenylene-containing聚合物已经在文献中报道;然而,共轭聚合物与triphenylene构造成重复单位的骨干仍明显罕见(39- - - - - -41]。

我们已经准备共轭系统包含triphenylene积木感兴趣,包括两亲性共轭重点、共轭树枝状分子、共轭聚合物(41- - - - - -43]。在本文中,我们希望报告两个新的共轭聚合物的合成及光物理性质,P1和P2,包含bithiophene捐赠单位加上triphenylene捐赠单位或imide-functionalized triphenylene受体单元的骨干。发现这两种聚合物表现出截然不同的光学性质在己烷和其他溶剂。

2。结果与讨论

计划1和2描述的合成路线imide-functionalized triphenylene-based受体单体平方米和两个triphenylene-based共轭聚合物P1和P2。triphenylene-based捐赠者单体的合成M1,bithiophene捐赠共聚单体M35、6-dibromo-2-dodecylisoindoline-1 3-dione (1),起始材料单体的合成平方米,已报告之前43- - - - - -45]。

如计划所示1,Pd-catalyzed铃木耦合复合1与3-methoxyphenylboronic酸化合物2在优秀的收益率;随后肖勒氧化环化2提供triphenylene化合物3在良好的收益率;和溴化3使用N-bromosuccinimide(国家统计局)和催化的硫酸三氟乙酸(组织)导致所需的单体平方米在56%的收益率46]。将所需的产品的每个合成步骤所示方案1可以通过一个简单的隔离检查常规净化技术,如再结晶,紧随其后,这些反应可以很容易地扩大multigram规模。的¹H NMR谱的平方米(图1)显示三个好看,尖锐的信号分离芳香族地区(背心)为7.98,8.66,和8.97 ppm,分别为三个分离芳香质子(g、h和i)分子中,证实了单体的纯度。

两种聚合物P1和P2使用与Pd的Stille缩聚反应合成₂(dba)₃/ P (o甲苯基)₃催化剂体系。的Stille crosscoupling捐赠共聚单体的反应M3与另一个捐赠者单体M1取得了donor-donor (d d)共轭聚合物P1作为一个优秀的收益率的红棕色固体(计划2)。聚合物被溶解在纯化CHCl最少的良好溶剂₃然后在甲醇沉淀,可怜的溶解度。同样,捐赠者共聚单体的聚合M3和受体单体平方米Stille后进行偶联反应使用四氢呋喃作为溶剂约40 h产生亲水(数字-模拟)共轭聚合物P2在优秀的收益率(计划2)。合成聚合物P2被重复dissolution-precipitation-separation隔离措施,给吗P2作为一个深红色的固体。

将多个十二烷基长链引入结构提高了聚合物的溶解度P1和P2在大多数的有机溶剂。P1是溶于非极性溶剂如己烷,P2只是部分溶于己烷。这两个P1和P2有良好的溶剂中的溶解度呢p二甲苯、苯、甲苯、苯甲醚、氯仿、四氢呋喃(四氢呋喃)o二氯苯(ODCB),但非常贫穷的溶解度在二甲基甲酰胺(DMF)。这两种聚合物是完全不溶于二甲亚砜(DMSO)在室温下。

图2显示了¹H NMR谱的两种聚合物P1和P2在CDCl₃。可以看到,芳香地区尖锐的信号特征和甲氧基,dodecyloxy和/或N-dodecyl质子在单体(图1和图S1)在聚合物都是被广泛的信号,可能由于法制备聚合。这些山峰的扩大,以及,例如,一些在前场的转变为质子贴上h和g图2,在这两种聚合物P1和P2从他们的单体表示明确的区分,表明有更强的分子间聚合的聚合物。信号贴上k很可能最后组信号。

图3显示的傅立叶变换红外光谱P1和P2。有几个特征振动由于存在酰亚胺功能化P2。强大的乐队在~ 1707厘米⁻¹分配给的对称伸缩振动中的C = O键imide-functionalized triphenylene单位,而乐队~ 1765厘米⁻¹是由于C = O不对称拉伸。乐队在~ 1388厘米⁻¹对应于碳氮拉伸,乐队747厘米左右⁻¹指定的C = O弯曲酰亚胺组。这些振动缺席P1它不包含酰亚胺组的结构。

聚合物P1和P2通过凝胶渗透色谱法(GPC)估计使用四氢呋喃作为洗脱液和聚苯乙烯分子量标准(图S6)。数量平均分子量( )的聚合物P1被发现6.23 kDa,体重平均分子量( )是7.40 kDa。对聚合物P2,和分别约为4.40和5.09 kDa。聚合物都有狭窄的多分散性指数(PDI)(1.19和1.16P1和P2分别)。值得注意的是,基于聚苯乙烯的分子量计算标准为共轭聚合物可能并不准确P1和P2特别是考虑到潜在的折叠构象的聚合物。

两种聚合物的热性能进行了利用差示扫描量热法(DSC)在N₂加热和冷却速度的10°C min⁻¹。从图可以看出4,碰巧无定形聚合物在自然界中没有明显的热转换和他们都是耐热450°C。

两个triphenylene-containing共轭聚合物的电化学性能进行了研究薄膜使用循环伏安法(CV)测量。对聚合物P1观察,一个不可逆转的还原波在阴极扫描,和三个不可逆氧化波在阳极扫描见图5。的聚合物P2期间,三个可逆还原波观察阴极扫描,和两个semireversible在阳极氧化波被扫描。利用第一个在阳极氧化发生电位扫描( 为P1和0.14 VP2)和第一个爆发的潜力减少阴极扫描( 为P1和−1.28 VP2)、最高占据分子轨道(人类)和最低未占据分子轨道(LUMO)能级的聚合物P1和P2估计是4.92 / 2.56和4.94−−−−3.52 eV,分别。在一个数字-模拟共轭聚合物,HOMO能级由D控制单元,而LUMO能级由一个控制单元。在聚合物的情况下P1和P2、捐赠共聚单体是相同的,和人类水平非常接近对方,而他们的LUMO水平是非常不同的。LUMO能级的聚合物P2大幅降低是由于存在酰亚胺功能化,这反过来又降低了有效的能带。的带隙聚合物P1和P2分别是2.36和1.42 eV。

图6显示了聚合物的吸收光谱P1和P2稀溶液在不同溶剂吸收最大值编译表1。可以看到,聚合物P1展示一个广泛的吸收带集中在436 ~ 440 nm可见区域的良好溶剂p二甲苯、苯、甲苯、苯甲醚、氯仿、四氢呋喃、和ODCB。在己烷和两种溶剂(DMF和DMSO)两种聚合物表现出较差的溶解性,注意到一个突出的肩峰周围500海里除了主要吸收带。有大约10 nm的最大吸收波长红移的可见范围P1在DMSO相比其他溶剂。在己烷和DMSO溶液,P1也显示了一个吸收尾的时间比在其他溶剂,扩展到~ 750纳米。吸收的肩膀/长尾在DMSO可能是因为跨链聚合和/或跨链越强 - - - - - - 重叠造成穷人的溶解度P1。然而,在己烷P1表现出良好的溶解性。“红移”的肩带和长尾理论可能是由于一个链内的 - - - - - - 堆积相互作用。换句话说,P1在己烷可能采用折叠构象,这符合其荧光特性稍后讨论。的聚合物P2,只有一个广泛吸收带在可见区域相同的各种溶剂。18海里的红移是观察吸收最大的可见范围从己烷DMSO溶剂时改变。一个吸收尾巴长波长扩展是观察P2在所有三个可怜的溶剂(己烷、DMF和DMSO)。

这两种聚合物是中等至弱荧光在不同的有机溶剂,及其荧光行为被发现是强烈依赖于有机溶剂的类型。图7显示了absorbance-corrected聚合物的荧光发射光谱P1和P2稀溶液在不同溶剂排放最大值和荧光量子产量总结表2和详细的说明激发/发射光谱数据S2和S3在支持信息。在所有好的溶剂研究除了己烷,聚合物P1展览非常类似vibronically结构化荧光排放,表明P1采用随机线圈构象的溶剂。在穷人溶剂DMSO溶液,P1显示极弱荧光仪器(图勉强可辨别的S2)。疲软的排放是广泛明显红移辐射最大在585纳米。软弱的、广泛的和明显的红移辐射P1在DMSO是由于强烈的跨链 - - - - - - 堆积相互作用P1在贫穷的溶剂。在己烷,排放P1再次广泛和缺乏电子振动的乐队。然而,最大发射波长(在己烷543海里)是高于其他好的溶剂但低于在DMSO,表明P1在己烷不采用无规卷曲构象和其他良好的溶剂,也不存在跨链聚集在DMSO溶液。正如前面提到的,我们建议P1在己烷采用螺旋折叠构象由链内的驱动 - - - - - - 堆积相互作用,导致了其独特的荧光排放。长烷基侧链的强并指P1与己烷溶剂可能在驾驶中起着重要作用P1螺旋折叠自公开烷基长链向溶剂。

有趣的是,荧光的排放P2表明溶剂依赖几乎是相反的P1。我们可以看到在图7,P2在所有溶剂除了己烷显示了一个广泛的无定形的排放。看来,相反P1,P2采用折叠构象在所有良好的溶剂进行了研究。折叠的趋势越强P2可能是因为越强吗 - - - - - - 堆积的互动imide-functionalized triphenylene单位。的排放P2然而在己烷,蓝移和vibronically结构化。的排放强度P2在己烷明显低于其他三个非极性溶剂(p二甲苯、苯和甲苯),但高于其他溶剂,所有发生在有较高的介电常数比己烷。蓝移,vibronically结构性排放可能表明一个随机线圈的构象P2在己烷。的荧光发射光谱P2稀溶液的混合己烷/甲苯溶剂不同体积比例进行了研究,如图8。注意,相同数量的饱和己烷股票的解决方案是用于所有这些解决方案的准备,和整体的浓度P2是保持不变。从图可以看出8,当甲苯的体积百分率增加从0到80%以循序渐进的方式,P2显示一个明确的和连续过渡vibronically解决排放的纯己烷与最大发射波长519 nm红移,广泛,且无特色的发射中心在~ 580 nm包含20% 80%甲苯和正己烷的混合溶剂,后者类似于一个纯甲苯溶剂(图7)。这一结果表明,不同的荧光性质P2在己烷与其他溶剂不由于分子量不同的溶解P2聚合物而是的结果P2聚合物采取不同的构象(随机线圈代替螺旋折叠)。

注意到不同的荧光强度和排放乐队的转变P1和P2在不同的溶剂中,我们进一步比较absorbance-corrected,荧光强度和最大发射波长的集成P1和P2非常稀溶液作为溶剂的介电常数的函数(图9和图S4)。由于不同的荧光行为己烷和极度疲弱的荧光强度在DMF和DMSO,这三种溶剂被排除在图的情节9。为P1溶剂极性的增加,其荧光强度先增加然后减少,虽然没有明确的趋势可以看出其排放最大值。为P2,当溶剂极性的增加,其荧光强度普遍降低,其排放最大转向长波长小波动。P2强烈荧光的三个好的非极性溶剂(苯、p二甲苯和甲苯)。荧光强度时显著降低溶剂的介电常数略有改变甲苯苯甲醚,伴随着相当大的发射波长红移。

有趣的是solvent-dependent排放性能的聚合物的显著差异P1和P2在氯仿和己烷。为P1在CHCl,聚合物荧光₃和排放蓝移的19 nm相比,在己烷。为P2,观察正是相反:聚合物P2在氯仿和排放大大减少荧光发射在氯仿明显红移在己烷相比92海里。为了进一步了解聚合物的溶剂组成对排放的影响,CHCl₃解决方案的P1被用作原液浓度保持不变,和己烷内容不断增加在混合溶剂;为P2,采用己烷溶液作为股票的解决方案,和CHCl₃内容不断增加的混合溶剂。编译的结果在图10和图S5。可以观察到,P1,有一个持续的荧光量子产率的减少,或荧光猝灭效应,CHCl₃内容减少,但并没有太多的发射波长的变化。为P2,随着CHCl₃内容增加,有明显的红移的发射波长和荧光强度降低。发射光谱的剧烈的变化表明,这两种溶剂的聚合物采用不同的构象。

正如前面所提到的,P1无规卷曲构象等良好的溶剂p二甲苯、苯、甲苯、苯甲醚、氯仿、四氢呋喃,ODCB,而在己烷,可能采用螺旋折叠构象。可怜的溶剂DMSO,跨链总量占主导地位。P2,另一方面,采用随机线圈在己烷构象,但可能是螺旋折叠构象在其他良好的溶剂。相反的两种聚合物的构象可能负责他们的相反solvent-dependent荧光性质。虽然上面的解释逻辑,未来需要努力提供直接的证据来支持这些聚合物的折叠假说。

乙醇(通常10卷%)经常被添加到汽油中改善燃烧。看到P1和P2有非常不同的荧光性质在己烷和极性溶剂,我们探讨是否这些聚合物可以作为荧光传感器来检测乙醇添加到汽油的内容。己烷是用来表示汽油在目前的研究。图11显示了absorbance-corrected荧光发射光谱P1和P2在稀溶液混合己烷/ EtOH溶剂不同体积的比率。图12显示他们的集成荧光强度情节作为EtOH体积百分比的函数。可以看到,两种聚合物对乙醇含量的变化,但在不同的程度上。的荧光强度P1慢慢下降,直到乙醇比例达到50%,然后下降更快传递60%。相比之下,聚合物P2是超灵敏的痕量乙醇含量增加,其荧光强度经历快速减少当乙醇体积百分比增加。当10卷%乙醇添加到己烷,荧光强度下降到只有3.5%的初始值在纯己烷。

总之,我们成功地合成了两个triphenylene-based共轭聚合物:P1包含triphenylene捐赠单位和bithiophene捐赠单位和P2包含一个imide-functionalized triphenylene受体单元和bithiophene捐赠单位。d d和数字-模拟聚合物的结构特点¹傅立叶变换红外光谱、核磁共振谱等及其分子量凝胶渗透色谱法测定。聚合物在本质上是无定形和耐热450°C。包含的酰亚胺功能化的triphenylene单位显著降低了LUMO能级,因此数字-模拟聚合物的能带P2在d d聚合物P1。P1和P2显示不同的光学性质在己烷和其他溶剂,表明聚合物采用不同构象的溶剂。P1显示了一个广泛的排放在己烷但vibronically结构化排放在其他溶剂;相比之下,P2展品在己烷vibronically解决排放,虽然“红移”展示,广泛,无特色的排放在其他溶剂。很可能P1无规卷曲构象等良好的溶剂p二甲苯、苯、甲苯、苯甲醚、氯仿、四氢呋喃、和ODCB,而在己烷,它需要一个链内的折叠构象。在非极性己烷溶剂,P2采用的无规卷曲构象发生蓝单体的荧光排放,而在其他好的溶剂,采用“红移”的链内的折叠构象的排放。凭借这两个非常不同的荧光性质的聚合物在己烷和极性溶剂,使用聚合物的潜力检测痕量乙醇的内容添加到汽油与高灵敏度也被显示。

3所示。实验部分

二氯甲烷(DCM)从CaH蒸馏₂立即使用前。四氢呋喃被蒸馏提纯钠/苯甲酮之前使用。乙腈是刚从CaH蒸馏₂在氮。除非另有说明,所有其他的化学物质被用作收到Sigma-Aldrich或者费舍尔科学没有进一步净化。所有的反应都是使用标准的Schlenk技术下进行氮。¹H和¹³C NMR光谱收集在瓦里安Inova 400 MHz NMR谱仪氘溶剂。化学变化是内部引用的残留溶剂共振信号。DSC热分析图记录8000年PerkinElmer DSC差示扫描量热计。傅立叶变换红外光谱与岛津制作所记录IRAffinity-1傅里叶变换红外分光光度计。紫外可见吸收光谱测量与惠普8452二极管阵列分光光度计。荧光光谱被记录在日本岛津公司rf - 5301 pc spectrofluorophotometer。GPC测量进行在30°C Tosoh EcoSEC hlc - 8320 - GPC系统配备了微分折射计,紫外检测器和styragel列与四氢呋喃作为洗脱液。校准曲线是由使用一组四个聚苯乙烯标准(从474年到549000年)。

简历的测量聚合物薄膜进行了下氩使用BASεEC电化学站使用Pt工作电极,银参比电极丝和Pt线对电极。0.1米(布鲁里溃疡₄N] PF₆在乙腈溶液作为支持电解质,和20 mVs扫描速度⁻¹。Fc / Fc⁺作为绝对的能量分配的参考和−4.80 eV和真空。HOMO和LUMO能级计算 (eV)和 分别(eV)。

单体M1和共聚单体M3,以及化合物1,之前报道后合成过程43- - - - - -45]。

3.1。复合2

复合1(0.50克,1.06更易)和3-methoxyphenylboronic酸(0.39克,2.53更易)添加到Schlenk烧瓶,混合物受到三个泵和清洗的周期与N₂。甲苯(50毫升)和乙醇(20毫升)被添加到烧瓶,紧随其后的是添加tetrakis(三苯基膦)钯(0)(0.06克,0.05更易)和碳酸氢钠(0.67克,6.33更易)。下的反应混合物搅拌回流16 h。然后冷却至室温,用10%盐酸中和。然后用去离子的洗净(DI)水,和水层提取与扩张型心肌病( )。有机层的结合和干/硫酸镁。溶剂被厚厚的黄色液体作为原油产品。它是由在硅胶柱层析法纯化与乙酸乙酯/正己烷(30/70)作为洗脱液,提供2作为一个黄色固体(0.54克,1.02更易,96%)。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃,(ppm)): 9.02 (s, 2 h, Ar-H), 8.51 (dd, ,2 h, Ar-H), 8.04 (s, 2 h, Ar-H), 7.37 (d, ,2 h, Ar-H), 7.35 (d, 2 h, Ar-H), 4.05 (s, 6 h, -O-CH₃),3.77 (t) ,2 h, -N-CH₂-),1.73 (m, 2 h, ch₂-),1.23 (m, 18 h, ch₂-),0.84 (t) ,3 h, ch₃)。

3.2。复合3

增加了Schlenk瓶化合物2(0.90克,1.71更易),瓶受到三泵和清洗周期N₂。这瓶是添加新鲜蒸馏DCM(90毫升),紧随其后的是添加铁(III)氯(1.38克,8.55更易)在硝基甲烷(20毫升)。由此产生的反应混合物在室温下搅拌大约20分钟。甲醇(60毫升)随后补充道,和混合搅拌1 h。当时涌入去离子水与DCM提取。有机层和干MgSO合并₄。通过一个过滤列,溶剂蒸发给橙色的原油产品。当时DCM /甲醇重结晶化合物3是黄色的固体(0.72克,1.37更易,80%)。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃,(ppm)): 9.42 (s, 2 h, Ar-H), 8.48 (d, ,2 h, Ar-H), 8.04 (s, 2 h, Ar-H), 7.46 (dd, ,2 h, Ar-H), 4.05 (s, 6 h, -O-CH₃),3.77 (t) ,2 h, -N-CH₂-),1.73 (m, 2 h, ch₂-),1.22 (m, 18 h, ch₂-),0.84 (t) ,3 h, ch₃)。¹³C NMR (400 MHz, CDCl₃,(ppm)): 168.7, 158.7, 133.9, 129.5, 129.2, 124.9, 124.8, 119.0, 118.7, 105.6, 55.9, 38.6, 32.1, 29.9, 29.8, 29.6, 29.5, 28.9, 27.2, 22.9, 14.4。

3.3。单体平方米

RB瓶含有化合物3(0.50克,0.95更易)和组织(22.5毫升)添加浓缩的。H₂所以₄一滴一滴地(5毫升)。国家统计局(0.42克,2.38更易)被添加到上面的解决方案产生黑红色的溶液。由此产生的混合物在室温下搅拌过夜,然后用去离子水稀释。解决方案与DCM提取。在MgSO收集有机层和干₄。溶剂蒸发给红色固体,原油产品由重结晶纯化来自DCM / CH₃哦,收益率单体平方米作为一个淡黄色固体(0.36克,0.53更易,56%)。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃,(ppm)): 8.97 (s, 2 h, Ar-H), 8.66 (s, 2 h, Ar-H), 7.98 (s, 2 h, Ar-H), 4.16 (s, 6 h, -O-CH₃),3.76 (t) ,2 h, -N-CH₂-),1.73 (m, 2 h, ch₂-),1.22 (m, 18 h, ch₂-),0.84 (t) ,3 h, ch₃)。

3.4。聚合物P1

一个two-neck Schlenk烧瓶在氩气保护下添加单体M10.09(85.7毫克,更易)和共聚单体M3(105毫克,0.09更易)、三羟甲基氨基甲烷(dibenzylideneacetone) dipalladium液(0)(4.3毫克,0.005更易)和三(o甲苯基)膦(11.5毫克,0.04更易)。三瓶受到与氩泵和清洗的周期。这瓶是添加新鲜蒸馏四氢呋喃(5毫升),在80°C,反应混合液回流60 h。冷却到室温后,反应混合物注入溶剂混合物含有盐酸甲醇(45毫升)和12 N(5毫升)。这是引起额外的3 h。离心,收集的沉淀是注入溶剂混合物含有甲醇(45毫升)和氯仿(5毫升)。再次搅拌3 h,离心收集的沉淀是和干下减压给聚合物为红棕色固体(109毫克,0.09更易,95%)。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃,(ppm)): 8.81 (br 2 H, Ar-H), 7.90 (br 2 H, Ar-H), 6.75 (br 2 H, H噻吩),4.0 - -4.4 (br, 14 H,哟₂,哟₂-(噻吩),哟₃),1.97 (br 8 h, ch₂-),1.26 (br, 72 h, ch₂-),1.10 - -0.99 (br, 6 h, ch₃),0.93 - -0.82 (br, 6 h, ch₃)。从GPC测定分子量:6.23 kDa,7.40 kDa, PDI 1.19。

3.5。聚合物P2

聚合物P2后合成聚合物的过程一样吗P1。反应时间大约是40小时。产量:0.14克,0.13更易,86%。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃,(ppm)): 8.99 (br 2 H, Ar-H), 8.83 (br 2 H, Ar-H), 8.05 (br 2 H, Ar-H), 6.84 (1 H, H噻吩),6.75 (1 H, H噻吩),4.20 (br 4 H, -O-CH₂-),4.20 (br 6 h,哟₃),3.82 - -3.73 (br、2 h, -N-CH₂-),1.75 - -2.02 (br, 6 h, ch₂54 - 1.00),-1.40 (br, h, ch₂9 - 0.70),-0.85 (br, h, ch₃)。从GPC测定分子量:4.40 kDa,5.09 kDa, PDI 1.16。

数据可用性

数据包含在补充文件的信息。

信息披露

博士的一部分,这项研究是基于Kuldeep Shetye的论文(Shetye, Kuldeep c”的合成、表征和设备研究共轭Foldamers,”博士论文化学和制药科学,密苏里-堪萨斯城大学堪萨斯城,密苏里州,美国,2017)。

的利益冲突

作者宣称没有利益冲突。

确认

这项工作是由美国国家科学基金会支持(DMR1308577)。

补充材料

¹H NMR谱的单体M1。详细的荧光光谱和GPC聚合物的痕迹。(补充材料)

引用

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