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体积2011年| 文章的ID209435年| https://doi.org/10.1155/2011/209435

阶段的行为1-Ethyl-3-methylimidazolium硫氰酸离子液体催化释放化合物和水在几个温度:实验和理论预测

Ramalingam Anantharaj¹ 和Banerjee Tamal ¹

学术编辑器: d。Murzin

收到了 2011年3月16日

修改后的 2011年6月15日

接受 2011年6月15日

发表 2011年9月12日

文摘

密度、表面张力和折射率测定的二元混合物催化与硫氰酸1-ethyl-3-methylimidazolium释放化合物在温度(298.15 - 323.15)k .化合物与盲降,密度变化的线性温度在整个摩尔分数增加。从获得的数据,过量摩尔体积和表面张力和折射率偏差计算。之间的强相互作用被发现类似(cation-thiophene或cation-pyrrole)化合物。IL)之间的相互作用与不同的化合物如二氢吲哚和喹啉和其他多个环化合物被发现强烈依赖于IL的构成在任何温度。混合物,表面张力降低的顺序:噻吩>喹啉>吡啶>二氢吲哚>吡咯>水。一般的过量体积研究IL-sulphur /氮混合物具有较强的交互IL-IL相比,thiophene-thiophene或pyrrole-pyrrole交互。表面张力的偏差被发现是折射率的差成反比。基于量子化学COSMO-RS被用来预测非理想混合物液相活度系数。它表示一个逆活度系数和过量摩尔体积之间的关系。

1。介绍

零排放的氮和硫柴油产量最大的挑战之一是世界上石油精炼厂。然而hydrodenitrification(淬火)和加氢脱硫(HDS)流程代表一个更重要的挑战。世界上大多数炼油厂能够生产柴油氮的超过70 ppm (1)和500 ppm硫(2)通过使用氢消费高,反应器体积大,和严重的操作条件3]。因此炼油厂必须消除氮/硫的芳香族化合物如吡咯、吲哚、二氢吲哚,咔唑,benzocarbazole,吡啶、喹啉、benzoquinoline、噻吩、苯并噻吩、硫芴及其衍生物[1,2,4]。此外催化剂有较高的活动或与这些化合物选择性不积极互动,即使在中等温度(5]。另一方面化合物的性质,再加上其化学结构拥有更多sterical障碍和催化剂。淬火和HDS过程有更大的能力在去除nonaromatic氮和硫分子结构与高效柴油虽然不是经济(6,7]。

在过去的几年中离子液体(ILs)替代溶剂有机溶剂在不同的应用程序和特别用作萃取溶剂的去除硫燃料油(7- - - - - -11]。图书馆的理化性质很容易通过改变阳离子和阴离子的结合可调。进一步可以忽略的蒸气压,具有不易燃性、高温度和化学稳定性。盲降为切除提供更好的解决方案与多个环芳香族骨架结构中氮和硫的化合物通过CH -柴油键相互作用,- - - - - -叠加和n -键相互作用[12- - - - - -16]。此外图书馆有更高的LUMO / HOMO能量和高极性混合物与这些化合物(17]。有几个作品报告使用离子液体脱硫,目标低于10 ppm总含硫量柴油等液体燃料。然而这些作品没有适当的筛选进行离子液体(组合多达10¹⁸盲降! !)。

在我们以前的工作我们有报道称,规模较小的阳离子具有较高的选择性,但低能力的噻吩使用COnductor-Like筛选真正的溶剂(COSMO-RS)预测模型K和大气压力(18]。进一步研究了吡咯的去除,吲哚,二氢吲哚,咔唑,benzocarbazole,吡啶、喹啉、benzoquinoline、噻吩、苯并噻吩、硫芴,及其衍生品从柴油使用较小尺寸根据imidazolium阳离子,吡啶,pyrrolidinium, piperidinium morpholinuim, triazolium氟,nonfluoro阴离子(13,14]。根据这些结果我们选择一些离子液体等的化合物通过液液萃取(米歇尔)K。根据我们的工作通过COSMO-RS预测(12- - - - - -16]IL:硫氰酸1-ethyl-3-methylimidazolium([以](SCN))是最有效的IL吡咯,吡啶,二氢吲哚、喹啉和噻吩分子。因此在这项工作我们已经研究了阶段的行为(以)(SCN)这样的化合物p= 1条。

在最近的一次工作,Domańska et al。19]研究了二元体系的相行为与1-ethyl-3-methylimidazolium噻吩硫氰酸和其他离子液体。在这个工作中,他们测量了密度、表面张力、和折射率的混合物(以)(SCN)与吡咯、吡啶、二氢吲哚、喹啉、噻吩和水。进一步的过量摩尔体积计算,表面张力的偏差,折射率的混合物在整个摩尔分数的(以)(SCN)在几个温度。研究了双星系统(以](1)+ (SCN)吡啶(2),(以)(SCN)(1) +吡咯(2),(以)(SCN)(1) +喹啉(2)和(以)(SCN)(1) +二氢吲哚(2),(以)(SCN)(1) +噻吩(2)和(以)(SCN)水(1)+(2)的0.2到0.8摩尔分数(以)(SCN) (1)= (298.15 - -323.15)K和大气压力。

最后量子化学药剂COSMO-RS (Conductor-like筛选模型的溶剂)(12- - - - - -15]的活度系数模型被用来预测已知成分的混合物。这个模型是独立于实验数据,使用分子结构来确定筛选电荷密度的σ概要(SCDs)或纯粹的分子。这是唯一指标的计算组件的化学势的解决方案。COSMO-RS的计算细节在后面的一节将简要描述。

2。实验部分

硫氰酸1-Ethyl-3-methylimidazolium(以)(SCN) (C₇H₁₁N₃S)离子液体是购买的丙烯酰胺的纯度> 95%。为了提高纯度和减少水分和挥发性化合物可以忽略不计的价值观,真空(0.1 Pa)至少48小时之前应用于IL样本测量。水分含量0.044%(以)(SCN)是通过费歇尔滴定仪(KF 787年,瑞士万通)。吡咯(C₄H₅N)和二氢吲哚(C₈H₉N)提供从Spectrochem、印度与质量分数为99%。吡啶(C₅H₅N)、喹啉(C₉H₇N)和噻吩(C₄H₄年代)收到Sigma-Aldrich质量分数大于98%,使用前未经纯化。纯组件结构,实验密度,折射率,和表面张力表1来3。比较和实验测量进行了报道的所有属性。

纯组件和二元混合物的密度测量大气压强与安东洼地dsa数字振动u形管密度计- 4500 ma。密度计具有定义良好的热电温度控制系统。密度测量的不确定性是±0.0001克厘米⁻³。仪器校准是通过测量微孔密度的水和环境空气质量。纯组件和二元混合物表面张力的测量与平板式张力计法(挂滴张力仪方法,克鲁斯k9,德国)精度为0.01 mN / m。仪器校准是通过测量微孔质量水的表面张力在环境温度。折射率纯组件和二元混合物的决心在环境温度下使用自动折射计AD-13模型(ABBEMAT-WR Kernchen博士)的不确定性±0.00004。

样本由已知纯液体的质量转移到密封瓶子通过注射器。塞进瓶关闭与螺钉帽密封,防止蒸发。所有重量进行平衡(梅特勒-托利多在261)的精度±10⁻⁴通用汽车。先前的实验(18)显示,6小时后获得了平衡的搅拌温度在100 rpm为298.15 K,使用循环水浴以及自动控制器。平衡是获得通过保持12小时期间的混合解决好两个纯组件之间的联系了。样本的均匀混合物撤回使用注射器热力学相行为的研究。之前所有的样品都准备好立即执行密度、表面张力和折射率的测量,防止由于水/空气成分的变化保留通过吸湿。

3所示。计算的细节

σ概要文件生成和方法详细给出我们曾在离子液体系统(12- - - - - -15]。获得的SCDs COSMO给出计算每一部分。此后段的化学势的表达式之间的相互作用能量的混合阶段派生从COSMO-RS段计算。每个分子的化学势是加法的贡献获得的片段。

预测,一个完整的分离离子液体的阳离子和阴离子被认为是在我们的早期工作13- - - - - -15]。任何组件的活度系数然后给出的混合物在这里和指细分的活度系数的混合物和化合物,分别。指的是σ的组件,意味着数量的贡献的部分组件。此后Staverman-Guggenheim术语组合的贡献(使用以下公式计算: 在哪里在这里和规范化使用体积(66.69 ?²(79.53)和表面区域²)的官能团,,。COSMO体积和COSMO取自COSMO的输出文件。COSMO-RS之后估计组件的活度系数的液-液系统根据(2)。

4所示。结果与讨论

4.1。纯化合物及其二元混合物

实验密度的纯(以米](SCN)、芳香氮、芳香硫物种,和水在不同温度下测量和基准测试(表2和3)。除了温度的影响和实验方法,存在微量的杂质水或离子等热力学性质提供了一个显著的作用[20.]。表2显示测量密度的比较纯(以米)和温度(SCN)。表3显示了对比实验和文献数据纯芳香氮/硫和水在298.15 K。这对吡啶同意将与数据报道,吡咯并喹啉(21]。这也与实验获得的数据匹配对噻吩(早些时候22)和水(23]。这是观察到的密度纯离子液体也高于水和比芳香氮/硫化合物。表3展示了表面张力比较和折射率纯组件与文献数据为298.15 K。表面张力和折射率比较成功地对水的已知值(21和噻吩22),分别。纯实验和文献数据之间的差异(以](SCN)可以解释的热力学性质强烈依赖于水和其他杂质。

实验密度在整个组成范围(以)(SCN) (1) + PY(2)(表4(一)),(以)(SCN) (1) + PYRR(2)(表4(b)),(以)(SCN)(1) +(2)(表4(c)),以(1)+ (SCN)印度(2)(表4(d)),(以)(SCN) (1) + TS(2)(表4(e)),(以)(SCN)(1) +(2)(表4(f))的温度决定的= (298.15 - 323.15)K。表面张力和折射率纯组件及其混合物测定为298.15 K从0.2到0.8(以)的摩尔分数(SCN)(1),另外我们有研究(以)的二元混合物(SCN)水(1)+(2)更有帮助的净化和再生(以)(SCN) (22]。

4.2。热膨胀”α”

(以)的热膨胀系数(SCN)α如图1。纯(以)的密度(SCN)减少线性(),增加温度。的价值α=0.117 K⁻¹(离子液体)计算在哪里是纯液体的摩尔体积,纯液体的密度,下标吗表明恒压。(以)的体积膨胀系数(SCN)是使用密度观察在不同的温度下测量计算。(以)的体积膨胀系数(SCN)被发现独立的温度(图1)。这些观测结果更符合研究罗德里格斯和Brennecke [24),Wandschneider et al。25],Pereiro et al。26,27]。

4.3。成分对密度和过量摩尔体积的影响

表2显示了纯粹的实验密度(以)(SCN),芳香氮、芳香硫和水的温度= (298.15 - 323.15)K。可以看出,所有纯组件包括离子液体的密度随温度的增加而线性减小。表4(一)4(f)显示实验密度六双星系统研究作为温度的函数,研究了摩尔分数(0.2 - 0.8)(以)(SCN)。化合物与盲降,密度变化的线性温度在整个摩尔分数增加。这种行为可以解释为有效结构相互作用(以)(SCN)用芳香结构的氮/硫和水通过包装效果(13- - - - - -16,18,19,28,29日(计划1)。另外它可以是一个规模较小的阳离子(18与芳香族化合物)和阴离子提供更好的交互。IL的体积小分子有一个显著的影响改变混合物的密度与温度的增加研究摩尔分数(0.2到0.8)。除了氢键强烈依赖于温度(30.]相比CH -键相互作用[12- - - - - -14,31日- - - - - -33),- - - - - -键相互作用[13,14,27- - - - - -29日]。这些类似的趋势观察其他二进制系统(24,28,29日]。

二元混合物的密度测量在研究摩尔分数(0.2 - 0.8)(以)(SCN)在几个温度提出了表4(一)4(f)。(以)的二元混合物(SCN)(1) +吡咯(2)系统显示的成分或摩尔分数(以)(SCN)(1)随密度。这是由于强大的协会之间的相似的芳香分子结构(即。,以阳离子和吡咯分子)。有许多可能性(以)(SCN)与芳香或nonaromatic结构化合物,如(1)CH -互动(8- - - - - -10,26- - - - - -29日),(2)- - - - - -互动(9,10,29日),(3)n -互动(8- - - - - -10),其中n = n, O, F和S原子位于芳香族/ nonaromatic化合物或离子液体结构(计划1)。因此,测量二元混合物的密度(以)(SCN)(1) +吡啶(2)系统(图2)显示一个线性趋势在液相温度,其中包括水(表4(f))。

耿et al。20.)早些时候曾报道,范德瓦耳斯和静电力的比例提取过程中起着重要作用。发现混合物的IL相似或不同的摩尔分数0.3及以上的分子结构中起着主导作用在温度293.15到318.15 K。在相同的行,(以)的混合物(SCN) +噻吩显示了一个类似的趋势在高于0.3摩尔分数IL的混合物。

4.4。成分对表面张力的影响和折射率

测量表面张力数据表中列出的系统研究5,见图3。在(以)的表面张力(SCN)(1) +水系统相比其他系统如高(以)(SCN)(1) +吡咯(以)(SCN)(1) +吡啶(以)(SCN)(1) +噻吩(以)(SCN)(1) +二氢吲哚(2)和(以)(SCN)(1) +喹啉(2)。应该注意,范德华力的力量相比是微不足道的sterical障碍增加苯环(所提供的34- - - - - -36]吡咯/吡啶结构中负责混合。因此与摩尔分数的增加(以)(SCN)混合物表面张力的增加,即使它有不同的分子二氢吲哚(图3)和喹啉(图3)。

众所周知,CH -的力量键和氢键对整个摩尔分数的增加液相(以)(SCN)K (9- - - - - -12]。(以)(SCN)(1) +吡啶(2),(以)(SCN)(1) +二氢吲哚(2),(以)(SCN)(1) +喹啉(2)和(以)(SCN)(1) +噻吩(2)系统,这一趋势线性增加来。(以)噻吩(SCN)(1) +(2)混合了高表面张力的结构相似性噻吩(以)阳离子。的不同结构吡啶、二氢吲哚和喹啉(以)(SCN)给更高的表面张力比水(以)(SCN)。图中可以看到3的表面张力增加的顺序噻吩>喹啉>吡啶>二氢吲哚>吡咯>水。因此摩尔分数的增加(以)(SCN)导致sterical阻碍的力量减少由于不同分子或添加吡咯、吡啶结构中苯环之间的范德华力乙替换(以)和芳香结构的氮/硫在液相并不多重要。进一步的相似或不同的芳香结构分子混合在一起,然后以阳离子和之间的交互(SCN)阴离子减少而CH -键相互作用,- - - - - -叠加,色散力得到提高特别是对系统有相似或不同的芳香分子结构(37]。

图4显示了上述的组成依赖折射率二进制系统(见表6)。折射率为(以)(SCN)(1) +吡咯(2)系统随摩尔分数的增加而线性减小(0.2 - 0.8)(以)(SCN)因为没有流动的离子混合在整个摩尔分数(以)(SCN)K。这种类似的行为已经观察到(以)等其他研究系统(SCN)(1) +噻吩(2),(以)(SCN)(1) +吡啶(2),(以)(SCN)(1) +二氢吲哚(2)和(以)(SCN)(1) +喹啉(2)。唯一的例外是,以水(SCN)(1) +(2)系统,它显示了一个增加的趋势与摩尔分数增加由于氢键强度的增加。很明显从图4二元混合物在研究,折射率的增加的顺序(以)(SCN):吡咯<吡啶<噻吩<二氢吲哚<喹啉。因此(以)(SCN) +喹啉混合物最高折射率值相比其他系统进行了研究。

4.5。成分对过量摩尔体积的影响

(定义的过量摩尔体积可以38,39] 在哪里是纯液体的摩尔体积,纯液体的密度,下标吗表明恒压。二元混合物的过量摩尔体积,混合物的密度吗,和密度表示为纯组件和,分别。和组件1和2的摩尔分数。,的分子量是组件1和2,分别。

过量摩尔体积计算值列在表中4(一)4(f)。(以)(SCN)(1) +吡啶(2)(图5)二元混合物表现出线性降低的摩尔分数的增加(以)(SCN)(1)研究了温度。在温度K负的过量摩尔体积内所有的系统获得0.2到0.8摩尔分数。这是由于事实,即特定的相互作用包括部分电荷转移,形成氢键,CH -键,- - - - - -叠加和n -键的相互作用。弱者H-bonds很容易分解温度增加时相比CH -键,- - - - - -叠加和n -债券。这表明IL-sulphur /氮混合物具有较强的交互IL-IL相比,thiophene-thiophene或pyrrole-pyrrole交互。类似的现象是适用于所有其他的系统研究。这也可以解释为强关联结构相似或不同的芳香分子之间发生在任何组合或液相温度没有任何温度和成分的影响。

的(以)(SCN)水(1)+(2)混合物,突然减少在初始摩尔分数,此后随成分的增加呈线性下降。这是由于这样的事实:在个体浓度(稀释率较高),氧气网站稳定通过电子或部分电荷转移。因此(以)(SCN)在低浓度与水有很强的吸引力。此外温度对过量摩尔体积的影响可以忽略不计,因为动能的速度不足以改变阶段的行为在混合芳香结构的氮/硫分子。这意味着结构效应比分散或偶极相互作用变得越来越重要。因此,组成具有显著影响芳香结构的过量摩尔体积与多个二氢吲哚和喹啉环化合物。

4.6。成分对偏差的影响表面张力和折射率

表面张力的偏差和折射率可以定义为35- - - - - -39] 在哪里和表面张力的偏差和折射率。表面张力和折射率的二进制表示是混合物和,分别。和组件的摩尔分数是1和2。

表面张力和折射率的偏差数据6和7。表面张力的偏差(以)(SCN)(1) +吡咯(2)表明摩尔分数的增加有增加的趋势(以)(SCN)而折射率偏差显示一个下降的趋势K。它可以观察到两者之间的强烈的静电相互作用发生类似的芳香结构的分子(IL-nitrogen /硫复合),即使分子拥有额外的苯环二氢吲哚和喹啉等。表面张力的偏差被发现是折射率的差成反比。这是由于一个事实,即偏差二元混合物表面张力的强烈依赖于粘性相互作用在表面级别而折射率偏差取决于分散混合交互。不过都取决于分子的大小和形状在液相。这些趋势也同意拿的报告数据40)和Freire et al。41]。(以)(SCN) +水混合物,表面张力偏差的增加线性组合(图7),而折射率略有减少(图的偏差8)。之间的分子间相互作用很强相似和不同的芳香结构(31日,34,42,43)硫/化合物和氮(以)阳离子离子迁移率时削弱了在混合。然而(以)(SCN)与化合物通过n -液相键(n: n, O从两个侧面)。它可以被观察到的最小数量(以)(SCN)离子液体足够相似结构分离吡咯和噻吩吡啶,二氢吲哚和喹啉需要更多的数量比吡咯、噻吩。观察负偏移的摩尔分数(0.2 - 0.8)IL从298.15到323.15 K温度偏差在表面张力和折射率的研究。观察到的趋势如下。

表面张力偏差:

水>喹啉>噻吩>吡咯>吡啶>二氢吲哚。

折射率偏差:

二氢吲哚>噻吩>吡咯>吡啶>喹啉>水。

4.7。与过量摩尔体积活度系数的关系

为了证实这个结果我们预测溶质的活性系数(氮和硫的化合物)的混合物(表4(一)4(f))。有趣的是知道吡咯(表4(b))和水(表4(c))活动系数小于1的研究系统。这意味着溶于水,因此,在本质上是亲水的。在所有的化合物似乎吡咯是最可溶。图8显示了一个比较预测活度系数和多余的体积IL-pyridine混合物。预测活度系数增加而增加离子液体的摩尔分数混合物,除了以(SCN) +水系统。然而,过量摩尔体积与摩尔分数降低。因此,公平地说,活度系数过量体积成反比。

可以看出混合物的特性受到了噻吩的芳环结构,吡啶、吡咯、二氢吲哚和喹啉(表4(一)4(f))。活度系数也给了我们一个信号强度的溶解度。例如,以(1)+ (SCN)吡啶(2)系统(图8)显示低活度系数(即。,high solubility with mole fraction of IL) as compared to [EMIM][SCN] + thiophene (Table4(e)),这意味着吡啶的溶解度(以)(SCN)高于噻吩。的过量摩尔体积的系统显示越来越过量摩尔体积与摩尔分数的增加。

5。结论

过量摩尔体积和表面张力和折射率偏差计算测量密度、表面张力、和折射率的系统(以)(SCN)离子液体与吡咯、吡啶、二氢吲哚、喹啉、thaiophene,水液相在298.15到323.15 K温度和大气压力。表面张力增加而增加的顺序摩尔分数的噻吩>喹啉>吡啶>二氢吲哚>吡咯>水,而折射率增加的顺序(以)(SCN):吡咯<吡啶<噻吩<二氢吲哚<喹啉。此外表面张力的偏差和折射率显示类似的负面趋势如下:对表面张力:水>喹啉>噻吩>吡咯>吡啶>二氢吲哚,的折射率:二氢吲哚>噻吩>吡咯>吡啶>喹啉>水。最后得出类似的芳香氮和/或硫化合物的结构通过CH -被删除债券的交互和- - - - - -叠加。多环的芳香族杂环氮和硫的化合物去除被发现强烈依赖的构成比温度效应。它也观察到,IL活度系数的增加而过量摩尔体积随摩尔分数的增加。

缩写

人类:	高占据分子轨道
LUMO:	降低未占据分子轨道
:	1-ethyl-3-methylimidazolium
:	硫氰酸盐
:	硫氰酸1-ethyl-3-methylimidazolium
PY:	吡啶
PYRR:	吡咯
印度:	二氢吲哚
曲:	喹啉
TS:	噻吩。

承认

作者感谢科技部(DST),印度政府通过财政支持项目SR / FTP / 08-08快速跟踪计划。

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