单壁碳纳米管的自组装可调拘束的芘糊精为快速手性传感

文摘

Pyrene-modified糊精(Py-Dex)通过席夫碱合成减少糊精和1-aminopyrene之间的反应,然后自组装单壁碳纳米管(纳米)制造的可调拘束芘纳米的葡聚糖链。Py-Dex-SWNTs组件被发现显著协同效应的水溶性,因为糊精链和芘半个。Py-Dex充分和Py-Dex-SWNTs NMR、紫外吸收、荧光光谱,拉曼光谱,matrix-assisted激光解吸/电离时间飞行质谱法和透射电子显微镜。糊精的拘束作用对芘显然是半个透露,被发现可调通过调整葡聚糖链的长度。芘的荧光是由纳米足够淬火半个与葡聚糖链的支持。此外,Py-Dex-SWNTs组件用于手性选择性传感通过引入环糊精作为手性结合位点。快速成功测试了不同的对映体手性传感。

1。介绍

手性起着重要的作用在制药和生物技术等各个领域。手性研究的蓬勃发展要求快速、敏感分析工具为手性分析。在过去的几十年里,大量的研究一直致力于手性分析导致各种技术包括各种类型的色谱法(1),毛细管电泳(2,3),和手性传感器(4]。在这些方法中,使用荧光吸引了更多的兴趣,因为它可以提供实时的优势分析,灵敏度高,多个传感模式,远程检测功能(5]。手性选择性荧光方法是特别有用的快速、高通量测定对映体手性底物组成(6]。一般来说,这种荧光方法组成一个荧光团和手性结合位点。手性的结合位点可以通过引入手性选择器结合位点。值得注意的是,一些手性环化合物如冠醚、杯芳烃和环糊精(CDs)被发现是多才多艺的手性选择器通过手性选择性包容。因此,这些化合物可以制成荧光传感器的手性识别。

另一方面,由于非凡的化学、电子、和机械性能的单壁碳纳米管(纳米),SWNTs-mediated自组装成为有吸引力与潜在的应用程序从photo-electrochemical设备(7)生物传感器(8]。理论(9)和实验(10]研究表明纳米管可以作为荧光团的饮料。这一发现为荧光传感提供了一个基础。最近,纳米管的自组装和单链DNA (ssDNA)被应用于探测生物分子通过荧光恢复(11]。这些应用程序让我们探索SWNTs-mediated的设计和施工的自组装来扩展应用纳米分子传感和特别是手性选择性传感,并没有被报告给我们最好的知识。线性聚合物如ssDNA和直链淀粉,α-(1,4)与葡萄糖链,已经发现,他们可以成螺旋形地包裹纳米管(12]。然而,ssDNA通常是昂贵和不可用。尽管直链淀粉是现成的,几乎不溶于水的。因此,发现一个水溶性和现成的“分子绳”是重要的实现我们的战略。直链淀粉的短链类似物,即糊精,可以满足这两个要求。然而,糊精被发现独自一个贫穷的纳米管修饰符(13),因为它不能有效地在水中分散纳米管。因此,芘环被选为荧光团,另外考虑到芘戒指可以支持分散的纳米14]。一般来说,芘环引入更好的纳米改性聚合物,但芘和糊精不是报道,据我们所知。

在这项工作中,我们提出了一个战略,以共价范围一个荧光团并通过聚合物链的包装(即“分子绳”)在纳米管。拘束、荧光团之间的可控的依恋和纳米管也是可以实现的。自组装的建设基于1-aminopyrene-modified糊精(Py-Dex)(计划1)和纳米管。的1-aminopyrene-modified直链淀粉(Py-Amy)也提供比较拘束作用不同的葡萄糖链的长度。他们的应用程序中手性选择性传感进一步详细调查。芘和糊精的合作非常提高了水溶性的纳米管。值得注意的是,齐次Py-Dex和纳米管的自组装的水溶液(Py-Dex-SWNTs)已被证明是稳定的两个多星期,和使用纳米管还在手性选择性传感起到了至关重要的作用,这将有助于我们进一步理解应用程序并在分子识别研究。

2。实验部分

2.1。材料

糊精(ca 9004-53-9)从Sigma-Aldrich有限公司购买(美国密苏里州)和使用没有任何净化。直链淀粉(平均DP = 100)从国药控股购买化学试剂有限公司(上海,中国)。环糊精(cd),环糊精(cd),环糊精(cd)分析年级都购自Maxdragon (G.Z.)生物化学有限公司(广州)。1-Aminopyrene(纯度> 98%)从穿越购买有机(Geel、比利时)。单壁碳纳米管(纳米、纯度> 90 wt %,直径:1 - 2纳米,长度:ca。20μm)高压有限公司生产的转换(HiPco)是来自成都有机化学有限公司、中国科学院、中国。R- - - - - -,年代2-phenylglycinol,R- - - - - -,年代- - - - - --methylbenzylamine, D - L-phenylalanine(纯度> 99%)都是购自J&K科技有限公司(中国,北京)。在所有的实验中使用超纯水。其他试剂均为分析纯。

2.2。的设备

紫外可见光谱被记录在传统石英电池(光路10毫米)在日本岛津公司uv - 2401电脑分光光度计(日本岛津公司,京都,日本)。日立的荧光测量进行了f - 7000分光光度计(日本东京)。¹H NMR光谱被记录在DMSO-D6解决方案在25°C 600 MHz脉冲傅里叶变换核磁共振波谱仪(JOEL JNM-ECA600日本东京)。拉曼光谱被记录在英国RM1000研究激光拉曼显微镜激发633海里。透射电子显微镜(TEM)实验使用日立h - 800电子显微镜操作在200千伏。可视化的TEM,样本准备放弃生产铜网格解决方案。四极杆飞行时间质谱(Q-TOF)被记录在力量Daltonics micrOTOF-Q II。Matrix-assisted激光解吸/电离时间飞行质谱(MALDI-TOF)进行一个autoflex工作站(力量Daltonics,德国)配备337海里的氮激光器。正离子的质谱仪被选中。延迟后提取100 ns,离子加速到20 kV的动能。以后,发现了离子在反射模式。所需的最低功率使用获得良好的光谱。 The mixture of 0.5 L样本和0.5L矩阵是干的样板。矩阵的解决方案是由0.2米2,5-dihydroxybenzonic酸和0.06 1-hydroxy异喹啉在水/乙腈(1:1,v / v)包含0.1%三氟乙酸的混合物。

2.3。制备Py-Dex

Py-Dex的制备是基于Novotny集团的报告15- - - - - -17]。糊精(70毫克)溶解在15毫升的体积1:1的混合物40毫米水磷酸/ DMSO声波降解法。后添加1-aminopyrene(20毫克),系统在85°C搅拌45分钟氮气氛下,然后冷却到室温。然后,钠cyanoborohydride (NaCNBH₃)被添加到最后一个0.2米的浓度。随后,混合物是10个小时保持在85°C。净化过程。水是首先从反应混合物中删除由真空蒸馏和无机盐沉淀去除水后的混合物。的乘积Py-Dex被丙酮沉淀从上层清液。沉淀是足够用丙酮洗净,直到没有发现1-aminopyrene丙酮清洗使用荧光分光计和干下氮纯化Py-Dex。UV / Vis(水):、283和242海里;荧光(水):激发/发射= 360/441 nm;¹H NMR (600 MHz DMSO-D6 25°C)= 8.2665 - -7.6641 (9 h质子芘的根),5.0519 - -3.0260(质子的葡萄糖单元和环打开减少结束)。MALDI-TOF女士(m / z):[M + H]⁺:867.229 (DP4), 1029.375 (DP5), 1191.497 (DP6), 1353.564 (DP7), 1515.603 (DP8), 1677.614 (DP9), 1839.585 (DP10), 2001.512 (DP11), 2163.431 (DP12), 2325.343 (DP13), 2487.299 (DP14), 2649.139 (DP15), 2810.847 (DP16), 2974.266 (DP17), 3135.671 (DP18);[M + Na]⁺:890.264 (DP4), 1052.389 (DP5), 1214.493 (DP6), 1376.569 (DP7), 1538.607 (DP8), 1700.594 (DP9), 1862.567 (DP10), 2024.499 (DP11), 2186.415 (DP12), 2348.326 (DP13), 2510.213 (DP14), 2672.07 (DP15), 2833.992 (DP16), 2995.765 (DP17), 3157.932 (DP18), 3319.503 (DP19), 3482.041 (DP20), 3644.191 (DP21), 3805.332 (DP22), 3967.910 (DP23), 4129.498 (DP24), 4290.457 (DP25), 4453.325 (DP26), 4617.000 (DP27), 4775.306 (DP28)。DP是葡聚糖链的聚合度。

2.4。制备Py-Amy

直链淀粉(350毫克)溶解在20毫升的体积1:1的混合物40毫米水磷酸/ DMSO溶液加热和搅拌。后添加1-aminopyrene(10毫克),系统在85°C搅拌45分钟氮气氛下,然后冷却到室温。然后,钠cyanoborohydride (NaCNBH₃)被添加到最后一个0.2米的浓度。随后,混合物维持在85°C 10 h。程序包括真空蒸馏后的原油得到由丙酮和降水。原油产品是溶解在水中和半透膜透析(MWCO 3500 Da)与搅拌4°C下24 h。透析后,水被真空蒸馏和产品是干下氮纯化Py-Amy。UV / Vis(水):= 355、283和242海里;荧光(水):激发/发射= 360/441 nm。的酶法水解产物分析了Py-Amy Q-TOF女士,和Py-Mal被检测到。女士(ESI):m / z:566.2017 ([Py-Mal + Na]⁺),404.1443 ([Py-Mal-glucose + Na)⁺)。

2.5。制备自组装Py-Dex-SWNTs [18]

0.5毫克,并加入5毫升水,其次是轻微的声波降解法(在一个脉冲周期;0.2秒,0.5秒,50 W) 20分钟。由此产生的细暂停并混合着20毫克Py-Dex溶解在5毫升容量为3.5:1.5 (v / v)混合物的水/ DMSO和随后用近4分钟,在此期间暂停纳米管均匀溶解。解决方案被加热到80°C和裸的一小部分纳米和无定形碳沉淀出来。稳定的收集上清液,然后进行超速离心法对30分钟(10000克)单独封装的纳米管。沉淀用足够的温水洗净(ca。35°C),再次离心。这个洗/离心法周期重复了几次,然后干下氮给Py-Dex-SWNTs。Py-Dex-SWNTs被拉曼的方法特征,TEM, MALDI-TOF女士。

2.6。荧光猝灭

不同重量的比率是通过改变纳米管的数量和Py-Dex的浓度保持不变。在一个典型的测试,操作规程进行如下。0.4毫克Py-Dex,适量的纳米管,100年L DMSO和适量的水与声波降解法混合的总量667l .之后,混合物被水稀释300毫升的总量和最终解决方案的解决方案是直接用于荧光猝灭的测试。

样本的荧光恢复测试,准备通过添加适量的cd解A . 0.8毫克并被用来准备的解决方案在这些测试。

手性的传感测试,通过添加50个样本准备米光盘解决方案A . 0.8毫克并被用来准备的解决方案在这些测试中。

3所示。结果与讨论

3.1。的制备和表征Py-Dex、Py-Amy Py-Dex-SWNTs

在这项研究中,Py-Dex、Py-Amy Py-Dex-SWNTs自组装是首先准备充分了¹H NMR、UV / Vis、荧光光谱、透射电子显微镜(TEM), matrix-assisted激光解吸/电离时间飞行质谱法(MALDI-TOF MS)和拉曼光谱。Py-Dex是曹之间形成席夫碱合成的减少的糊精和nh(环开放形式)₂1-aminopyrene。最后产品的收益率为85.2%。紫外可见光谱(见图在补充材料http://dx.doi.org/10.1155/2011/862692Py-Dex)显示吸收高峰在242年,281年,353海里,代表芘根的吸收特征。补充图还显示特征的最大发射芘在441 nm,半个进一步荧光传感应用的基础。从¹Py-Dex H NMR数据(见附加图),我们能找到强大的核磁共振信号引起的质子的葡萄糖单位和弱信号引起的质子芘的根。这是合理的因为每个长链葡萄糖(葡萄糖单位平均数字是大约20)只与一个芘戒指。最重要的是,令人信服的证据之间的共价连接芘和葡聚糖链可以提供半个MALDI-TOF女士(图数据)。的m / z值谱女士代表[Py-Dex + H]⁺和[Py-Dex + Na)⁺离子(图)。

Py-Amy几乎相同的制备的合成Py-Dex利用直链淀粉糊精。考虑到大分子量Py-Amy (),产品被使用透析纯化(分子量截止3500 Da)。的紫外吸收和荧光发射光谱表明芘的存在(见Figrue半个和)。然而,核磁共振和MALDI-TOF女士的描述不适合Py-Amy因为大分子量和相对含量非常低的芘半个(见图和)。因此,一个酶的方法进行(见方案)。长1,4-dextrose链首先切断了淀粉酶通过1,4-glycoside联系。足够的酶法水解后,产品是清理与固相萃取(除去盐和分析了淀粉酶)和四极飞行时间女士(女士Q-TOF)(见图)。特征碎片离子m / z566.2017,对应于(Py-Mal + Na)⁺被检测到。二阶女士(MS / MS)进行进一步确认直链淀粉和芘基之间的共价连接。

Py-Dex-SWNTs是由包装Py-Dex妥善解决条件下纳米管。此外,干燥Py-Dex-SWNTs粉可以通过一系列的程序包括声波降解法、煮、离心、真空干燥。这干粉末可以在水溶液resolubilized只有轻微的声波降解法在室温下形成均匀的黑色的解决方案,这意味着纳米分散在水溶液(图1(一))。Py-Dex-SWNTs在溶液的溶解度是重要,6毫克/毫升。尽管糊精不能用于溶解纳米(< 0.05毫克毫升⁻¹)[13],Py-Dex被发现擅长增溶的纳米管。Py-Dex非凡的增溶的能力可以归因于芘根和葡聚糖链的协同效应。的纳米管之间的叠加和芘戒指可以帮助去角质纳米包(14]。一个明确指示剥落的纳米包是由TEM(数据1 (b)和1 (c))。

拉曼光谱测量被用来确认完整的碳纳米结构Py-Dex-SWNTs Py-Dex和纳米(图之间的相互作用2)。作为一个参考,我们准备了Py-Amy-SWNTs复合根据金正日的方法(18]。纳米管具有拉曼特征峰在190和1590厘米左右⁻¹,即径向(元)和切向G-band呼吸模式,分别为(19]。比较原始的光谱纳米,轻微的加速Py-Dex-SWNTs G-band位置可以观察到。这些加速应该由于共价组装Py-Dex或Py-Amy [20.,21]。Py-Dex的包装表面的纳米管的弹性常数变化Py-Dex-SWNTs相比原始纳米管(22]。进一步,在遏制位置,装配后改变了纳米管的直径分布。纳米管的相对含量与直径1.01 - -1.26 nm Py-Dex-SWNTs改进。纳米管的直径是根据频率来计算在遏制19]。这一现象表明Py-Dex首选与小管组装。

3.2。可调拘束葡聚糖链的影响

通常,芘的荧光环可以被附加到淬火并通过能量转移23]。阐明拘束,尤其是可调拘束葡聚糖链的影响芘根,荧光猝灭的测试是首先进行(图3)。淬火是归因于增加附件,导致更频繁的能量转移。荧光测试提出了实验的细节部分。1-aminopyrene的荧光猝灭,Py-Dex, Py-Amy不同数量的并比较。首先,荧光猝灭的1-amonopyrene并调查。对预防沉淀并搅拌需要。如图3(一个),纳米管的荧光猝灭效应1-aminopyrene水溶液较差。荧光猝灭速率()/)只有10%的共处相同数量的纳米管(1-aminopyrene:纳米管,1:1),和50%,3次并补充道。穷人荧光猝灭速率可以归因于动力学吸附1-aminopyrene到纳米管(23),因此附件芘根纳米管是不稳定和不健壮。其次,荧光猝灭Py-Dex在不同体重的比率(Py-Dex:纳米管,从4:1 - 1:3)进行了比较。从图可以看出3 (b)的荧光猝灭速率Py-Dex时约22%重量比是4:1,它是当重量比率高于70%和95% 1:1和1:3,分别。显然,糊精链大大提高芘的荧光猝灭半个纳米管。马丁et al。24)指出,较短的距离和更严格的染料间的连线,并有利于能量传递淬火。因此,结果显示,葡聚糖链确实发挥了明显的作用使芘半个更有效地附着在纳米管允许更频繁的能量转移从芘纳米管,我们称之为“拘束效应”。

最后,Py-Amy荧光猝灭的控制研究。相比在图4,可调拘束作用糊精链之后才能得出结论。在相同比例的4:1,芘的荧光Py-Amy就熄了70.9% Py-Dex明显高于22.4%,表明长糊精链给强拘束的效果。与越来越多的纳米管,芘在半个Py-Dex Py-Amy都足够拴在纳米和淬火率都趋于100%。

更明显的证据提供的可调拘束是MALDI-TOF结果显示女士MALDI-TOF女士,葡萄糖链长度(数量的葡萄糖单元)的分布Py-Dex从4 - 25(图5(一个))。与纳米管组装后,不同组件的相对丰度变化(图5 (b))。组件链的长度从11到13提出最高相对丰富。虽然组件链长度从11到17在Py-Dex相对较少,这些组件显示明显的浓度Py-Dex-SWNTs透露了葡萄糖链可以提供更强的拘束作用。女士信号组件链的长度超过17仍相对较弱。这可以归因于dewrapping越困难的长链从纳米管组件。此外,长链化合物的电离的困难也应该有助于弱信号。另一方面,组件的相对丰度与链长度从4到6,而应该归因于高容易解吸的短链组件。

葡聚糖链的可调拘束是进一步研究从另一个观点。Py-Dex的组装,并进行不同的重量比率从4:1到2:1在水的解决方案。组装后,每个解决方案离心机(10000克)和残留(免费的组件不拴绳纳米)的上层清液进行了MALDI-TOF女士(图6)。因为竞争力的包装,组件与长链优先消失在上层清液,显示出拘束的逐渐增加碳链长度的增加。

因此,我们可以控制对芘的糊精的拘束作用链通过调整半个葡聚糖链的长度。狭窄甚至单一分子量分布糊精可以随时准备从淀粉水解的产物制备凝胶排阻层析法(25]。所以,狭窄的分布式糊精可以用来精确地控制拘束的力量,和自组装的荧光可以被精确调整不改变他们的溶解度。这种自组装分子认识的应用潜力。此外,可调拘束的其他目标分子为不同的目的应该是有趣,纳米管。

3.3。手性选择性传感

受的拘束作用糊精对芘根链条,我们进一步探讨应用快速手性传感。介绍了cd Py-Dex-SWNTs组件作为手性结合位点。如图7手性遥感将通过三个步骤:首先,纳米管的色散和芘的荧光猝灭半个(一步);其次,芘的荧光恢复半个通过疏水包含CD(步骤二)第三,手性选择性荧光猝灭通过竞争占领CD蛀牙的对映体(步骤3)。在这种解决方案中,并被单独分散和芘的荧光足够半个淬火(淬火率> 90%)纳米管与葡聚糖链的支持。

证明了在(26),cd的疏水腔能够限制芘环通过疏水包容。从CD蛀牙的限制,芘之间的紧密连接,并将破损导致荧光的复苏。的- - - - - -,- - - - - -,cd被选出来验证此设计。结果显示,两者兼而有之- - -除了cd明显的荧光恢复Py-Dex-SWNTs系统cd(图8(一个))。同时,动能的荧光恢复了。如图8 (b)、荧光达到平原约10分钟——或者cd。荧光复苏的动力不是缓慢而不会影响快速应用程序,因为我们可以准备一个股票的解决方案在进一步测试。此外,荧光并没有改变cd。结果应该归因于蛀牙的适当的大小- - -cd (27)和有限的空腔的大小cd (28为限制芘根)。

为了进一步证明荧光恢复的机理,含荧光的特性Py-Dex(没有纳米)是监控的添加- - - - - -,- - - - - -,cd。如图9550年代荧光内保持不变,在添加各种cd。这意味着纳米管的存在是必要的对荧光强度的控制和限制的影响CD蛀牙是荧光复苏的动力。

随后,三位一体Py-Dex-SWNTs /cd系统是应用于手性选择性传感。如图7(第三步),对映体可以挤出CD蛀牙的芘根通过竞争占领一定比例。后果,芘根能有效地将纳米管的表面,因为他们限制在纳米管通过葡聚糖链所有。由于手性的CD蛀牙,CD和对映体之间的相互作用常数会有所不同,因此竞争的职业也会不同。因此,手性选择性荧光猝灭可以实现。图10显示,成功的对映体的手性识别的三双。为荧光1-SWNT / -methylbenzylamine对映体cd系统更明显的淬火年代同分异构体比R异构体,表明相互作用越强年代同分异构体,cd。这是在按照热力学结果(29日]。类似的结果观察分析苯丙氨酸对映体。L-phenylalanine表现出更强的相互作用cd蛀牙,也是支持的报告结果(30.]。

规范化猝灭荧光强度的比率,这是或,被用来评估目前的手性选择性的方法。在这里,,荧光强度1-SWNT /βcd系统之前和之后的对映体,分别。从表可以看出1,手性选择性大于Py-Amy。结果表明,现有方法相当的手性选择性报道手性传感器(31日,32]。

此外,就业的其他手性选择器如冠醚、杯芳烃和各种CD衍生品将使目前的方法适用于更广泛的对映体。

4所示。结论

总之,自组装并通过可调拘束芘的葡聚糖链准备。pyrene-grafted糊精Py-Dex是通过共价连接芘的减少最终糊精链。因为葡聚糖链的协同效应和芘,半个Py-Dex-SWNTs总成明显水溶性,均匀黑色Py-Dex-SWNTs的解决方案已被证明是作为两个多星期的稳定。这是发现葡聚糖链有拘束作用对芘的半个在纳米管的表面。此外,拘束的效果被调整葡聚糖链的长度可调。芘的荧光是由纳米足够淬火半个与葡聚糖链的支持。的手性选择性传感实验,介绍了cd到Py-Dex-SWNTs系统作为手性结合位点。包含CD蛀牙芘可以恢复猝灭荧光,和手性识别方法建立了基于荧光传感。通过竞争占领CD蛀牙的对映体,荧光猝灭是手性不同。特别是,快速使用三和弦Py-Dex-SWNTs /手性遥感平台cd系统是成功的。结果意义的潜在应用纳米自组装的分子识别研究。

支持信息

细节可用下列主题:UV / Vis Py-Dex光谱,Py-Amy, 1-aminopyrene;荧光发射光谱的Py-Dex、Py-Amy 1-aminopyrene;¹H NMR谱Py-Dex (600 MHz, DMSO-D6);Py-Dex MALDI-TOF MS谱;Q-TOF Py-Amy酶解的女士。酶Py-Amy表征的方法。

承认

这项工作是由中国国家自然科学基金(没有。90813015)和中国国家基础研究计划(2007 cb714507)。

补充材料

引用

1. w·翁,郭h . X。,F. P. Zhan et al., “Chromatographic enantioseparations of binaphthyl compounds on an immobilized polysaccharide-based chiral stationary phase,”杂志的色谱,卷1210,不。2、178 - 184年,2008页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
2. w l。魏,B.-Y。郭和人类。林,”超高浓度直链淀粉在毛细管电泳手性分离”杂志的色谱,卷1216,不。9日,第1489 - 1484页,2009年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
3. w·魏、b .郭和人类。林,”超高浓度直链淀粉在毛细管电泳手性分离”电泳,30卷,不。9日,第1387 - 1380页,2009年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
4. y·d·h·l·刘问:Peng Wu et al .,“高度拆分识别结构的多样化α羟基烃酸使用荧光传感器,”《应用化学国际版》卷,49号3、602 - 606年,2010页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
5. H.-L。刘问:彭,Y.-D。吴et al .,“高度拆分识别结构多样化一个羟基烃酸使用荧光传感器,”《应用化学》,卷122,不。3、612 - 616年,2010页。视图:谷歌学术搜索
6. l .聚氨酯“荧光有机分子的手性识别,”化学评论,卷104,不。3、1687 - 1716年,2004页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
7. 诉Sgobba和d . m . Guldi“碳nanotubes-electronic /电化学性能和应用纳电子学和光子学”化学学会评论,38卷,不。1,第184 - 165页,2009。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
8. j·l·r·h·杨,z . w . Tang燕et al .,“碳纳米管的共价组装和单链DNA:一个有效的传感平台探测生物分子的相互作用,”分析化学,卷80,不。19日,7408 - 7413年,2008页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
9. r s Swathi和k·l·塞巴斯蒂安”激发能量转移荧光团的单壁碳纳米管,”化学物理学报,卷132,不。10日,104502 - 104513年,2010页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
10. c . Ehli g·m·a·拉赫曼n Jux et al .,“相互作用在单壁碳纳米管/芘/卟啉nanohybrids,”美国化学学会杂志》上,卷128,不。34岁,11222 - 11231年,2006页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
11. y y, z l . Yu m, d . s .郭和y . p .刘”的超分子结构β-cyclodextrin-modified壳聚糖和芘衍生物由碳纳米管及其DNA冷凝,“美国化学学会杂志》上,卷130,不。31日,第10439 - 10431页,2008年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
12. a星,d . w . Steuerman j·r·希斯和j·f·斯图达特“硬挺的碳纳米管,《应用化学国际版》第41卷。。14日,第2512 - 2508页,2002年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
13. r . Bandyopadhyaya e . Nativ-Roth o . Regev, r . Yerushalmi-Rozen“稳定的个人碳纳米管在水解决方案,“纳米快报,卷2,不。1、25 - 28,2002页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
14. d . m . Guldi g·m·a·拉赫曼f . Zerbetto和m .普拉托,“电子亲水纳米复合材料,碳纳米管”的化学研究,38卷,不。11日,第878 - 871页,2005年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
15. m . Stefansson和m . Novotny”复杂的低聚糖混合物分离开管毛细管电泳的格式”分析化学,卷66,不。7,1134 - 1140年,1994页。视图:谷歌学术搜索
16. m . Stefansson和m . Novotny”修改中立的电泳淌度和带电多糖,”分析化学,卷66,不。20日,第3471 - 3466页,1994年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
17. 汗和m . v . Novotny”End-label免费解决方案低分子量肝素的电泳,”分析化学,卷69,不。16,3199 - 3204年,1997页。视图:谷歌学术搜索
18. 好受些。金,j .我j·w·鲍德温,s . Kooi p e . Pehrsson l . j·巴克利,“增溶着单壁球长大的碳纳米管的超分子螺旋直链淀粉的封装,”美国化学学会杂志》上,卷125,不。15日,第4427 - 4426页,2003年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
19. m . s .文,文,a . Jorio a·g·苏萨和r .齐藤,“孤立单壁碳纳米管拉曼光谱,”碳,40卷,不。12日,第2061 - 2043页,2002年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
20. 傅c、l .孟和问:,“螺旋直链淀粉/纳米管的分级自组装复杂,“科学在中国,系列B,51卷,不。3、269 - 274年,2008页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
21. g·钱伯斯,c·卡罗尔·g·f·法雷尔et al .,”表征与单壁碳纳米管伽马环糊精之间的相互作用,”纳米快报,3卷,不。6,843 - 846年,2003页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
22. c·a·戴克和j . m .旅游”分类定价和高度功能化碳纳米管与水反应,”纳米快报,3卷,不。9日,第1218 - 1215页,2003年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
23. y Tomonari h .村上,n .中岛美嘉”单壁碳纳米管的溶解在水战略使用多环芳香双铵为设计高性能的增溶剂,”Chemistry-A欧洲杂志,12卷,不。15日,第4034 - 4027页,2006年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
24. r·b·马丁·l·w·瞿y林et al .,“功能化碳纳米管与固定芘:合成和物理属性,“物理化学学报B,卷108,不。31日,第11453 - 11447页,2004年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
25. g . g .德l . Bijnens a . m . Loosveld a . Vidts和j·a . Delcour”分离的淀粉玉米胚芽蛋白酶解物为糊精分子质量分布窄的高效阴离子交换色谱检测和脉冲测量电流的检测,“杂志的色谱,卷992,不。1 - 2、75 - 83年,2003页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
26. g .纳尔逊·g·Patonay, i m·华纳”选择醇对环糊精包含复合物的影响芘的荧光寿命测量,”分析化学,60卷,不。3、274 - 279年,1988页。视图:谷歌学术搜索
27. t . Yorozu m . Hoshino和m .导演今村昌平芘的荧光研究包含复合物α- - - - - -,β- - - - - -,γ环糊精在水的解决方案。芘二聚体形成的证据γ环糊精空腔”,物理化学学报,卷86,不。22日,第4429 - 4426页,1982年。视图:谷歌学术搜索
28. g . Patonay A . Shapira p .钻石,i m·华纳”芘包含复合物的系统研究α- - - - - -,β- - - - - -,γ环糊精,”物理化学学报,卷90,不。9日,第1966 - 1963页,1986年。视图:谷歌学术搜索
29. m . v . Rekharsky和井上y”,环糊精的络合热力学,”化学评论,卷98,不。5,1875 - 1917年,1998页。视图:谷歌学术搜索
30. r·弗里曼t仪、l . Bahshi和维尔纳,”β-cyclodextrin-modified cdse /硫化锌量子点的传感和chiroselective分析,“纳米快报,9卷,不。5,2073 - 2076年,2009页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
31. l .气j . z赵,t·d·詹姆斯,“手性mono boronic酸作为mono的荧光传感器拆分α羟基羧酸。”有机化学杂志,卷73,不。12日,第4687 - 4684页,2008年。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索
32. j . z赵m·g·戴维森m . f .马洪g . Kociok-Kohn和t·d·詹姆斯,“糖酸的拆分荧光传感器,”美国化学学会杂志》上,卷126,不。49岁,16179 - 16186年,2004页。视图:出版商的网站|谷歌学术搜索

版权

版权©2011魏利魏等。这是一个开放的分布式下文章知识共享归属许可,它允许无限制的使用、分配和复制在任何媒介,提供最初的工作是正确引用。