铁(III)和铁酸六氰(III)与2,10-二取代吩噻嗪反应的分析应用gydF4y2Ba

摘要gydF4y2Ba

本文综述了Fe(III)和Fe(III)反应的分析应用gydF4y2Ba2,10-二取代吩噻嗪(PT)。研究发现，铁(III)和铁酸六氰(III)离子在酸性介质中容易氧化PT，并形成彩色氧化产物。利用这一性质对铁(III)离子和吩噻嗪类物质进行了分光光度测定。提出了用上述氧化剂氧化反应测定PT的流动注射方法。本文综述了2,10-二取代吩噻嗪作为指示剂在铁(III)络合滴定中的应用，以及在铁(III)-络合滴定体系中生成三元化合物测定PT的方法gydF4y2Ba- PT也进行了描述。gydF4y2Ba

1.介绍gydF4y2Ba

吩噻嗪是官方纲目中最大的有机化合物化学类别之一。已经合成了超过4千种化合物，其中大约100种已用于临床实践[gydF4y2Ba1gydF4y2Ba］．2,10-二取代吩噻嗪类药物作为镇静剂广泛应用于精神病治疗。吩噻嗪衍生物的发明和引入治疗精神疾病改变了现代精神病学。这一事实改善了患者的生活方式，并使治疗此类疾病的流动治疗系统得以迅速发展。吩噻嗪的普遍使用产生了对吩噻嗪药物质量控制和临床样本中监测的快速和可靠方法的需求。五十多年来对吩噻嗪的医疗使用已经产生了无数的分析方法来解决这一问题[gydF4y2Ba2gydF4y2Ba，gydF4y2Ba3.gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

从分析的角度来看，吩噻嗪衍生物是有趣的，因为它们的特征结构-化学活性硫和氮原子存在于5和10号位置，取代基在2号位置和烷基胺侧链gydF4y2Ba原子。吩噻嗪及其衍生物具有低电离势的特点[gydF4y2Ba1gydF4y2Ba，gydF4y2Ba4gydF4y2Ba］．它们很容易被不同的化学、电化学、光化学和酶制剂氧化，形成彩色氧化产物-中间阳离子自由基[gydF4y2Ba1gydF4y2Ba］．所形成的中间体的颜色取决于位置2和10上取代基的存在和结构(见表)gydF4y2Ba1gydF4y2Ba）.gydF4y2Ba

与氧化剂(如Fe(III)、gydF4y2Ba，gydF4y2Ba，gydF4y2Ba，gydF4y2Ba，gydF4y2Ba，gydF4y2Ba(氯胺T)，并用于测定用过的吩噻嗪或氧化剂。氧化产物的稳定性取决于酸度、氧化剂的浓度、时间、温度和某些盐的存在[gydF4y2Ba5gydF4y2Ba］．最近，Madej和Wardman研究了2,10-二取代吩噻嗪自由基的氧化还原性质[gydF4y2Ba6gydF4y2Ba］．他们用脉冲辐射分解法和循环伏安法确定了吩噻嗪自由基的还原电位和平衡常数。进一步氧化生成无色的亚砜。许多已发表的工作都是基于2,10-二取代吩噻嗪的氧化行为[gydF4y2Ba1gydF4y2Ba，gydF4y2Ba7gydF4y2Ba，gydF4y2Ba8gydF4y2Ba］．氧化包括一系列提供自由基和阳离子的单电子步骤[gydF4y2Ba1gydF4y2Ba］．的分布gydF4y2Ba-电子的2,10-二取代吩噻嗪，根据理论考虑，可能导致一些自由阳离子自由基的共振形式的形成[gydF4y2Ba9gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

由于缩合的三环芳香体系和10位侧链上的胺氮原子的存在，吩噻嗪表现出络合性质。它们与一些金属离子或金属硫氰酸盐络合物反应，形成有色的、难溶于水但易溶于有机溶剂的化合物[gydF4y2Ba1gydF4y2Ba，gydF4y2Ba10gydF4y2Ba］．与2,10-二取代吩噻嗪类彩色离子缔合化合物形成了一些有机物(如苦果、黄烷酸、茜素S、亮蓝、邻苯二酚紫)，它们很少溶于水，但被定量地萃取到有机相中[gydF4y2Ba10gydF4y2Ba，gydF4y2Ba11gydF4y2Ba］．所进行的光谱研究证实了这些结合物的离子缔合性质[gydF4y2Ba10gydF4y2Ba，gydF4y2Ba11gydF4y2Ba］．吩噻嗪也与亚硝基r -盐形成电荷转移复合物[gydF4y2Ba12gydF4y2Ba]和氯苯胺酸[gydF4y2Ba13gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

在我们早期的工作中，已经发现2,10-二取代吩噻嗪是有用的氧化还原指示物[gydF4y2Ba8gydF4y2Ba，gydF4y2Ba19gydF4y2Ba]及分光光度试剂[gydF4y2Ba10gydF4y2Ba，gydF4y2Ba11gydF4y2Ba，gydF4y2Ba20.gydF4y2Ba］．有些元素对吩噻嗪的一系列氧化有催化作用[gydF4y2Ba21gydF4y2Ba，gydF4y2Ba22gydF4y2Ba］．碘、亚硝酸盐、钒和铁离子的存在对吩噻嗪与之反应的催化作用gydF4y2Ba，gydF4y2Ba是穆罕默德描述的[gydF4y2Ba23gydF4y2Ba在他的论文中。gydF4y2Ba

仔细分析有关吩噻嗪类化合物测定的文章后，可以指出，铁离子及其阴离子配合物是最常用于这一目的的试剂。Fe(III)/Fe(II)偶联物的温和氧化电位和配合物的稳定性使它们成为吩噻嗪衍生物分析的方便试剂。氧化反应在Fe(III)-体系中进行gydF4y2Ba-gydF4y2Ba(福雷斯特试剂)仍用于快速检测研究样本中是否存在吩噻嗪[gydF4y2Ba24gydF4y2Ba］．考虑到上述事实，我们决定收集最重要的信息集中在分析应用的2,10-二取代吩噻嗪与Fe(III)和gydF4y2Ba离子。gydF4y2Ba

2.吩噻嗪与铁(iii)和铁酸六氰(iii)离子的反应gydF4y2Ba

如上所述，吩噻嗪最重要的性质是其易被许多氧化剂氧化，如Fe(III)，gydF4y2Ba在酸性介质中形成彩色氧化产物(自由基)[gydF4y2Ba8gydF4y2Ba，gydF4y2Ba21gydF4y2Ba］．氧化产物的稳定性取决于2号和10号位置取代基的性质gydF4y2Ba1gydF4y2Ba) [gydF4y2Ba25gydF4y2Ba］．Levy等人研究了57种自由基的稳定性[gydF4y2Ba26gydF4y2Ba]，采用ESR法和Hammett亚取代常数。动力学(gydF4y2Ba27gydF4y2Ba八种吩噻嗪类化合物的氧化反应gydF4y2Ba和gydF4y2Ba以及胶束体系的影响[gydF4y2Ba28gydF4y2BaPelizzetti和Mentasti对所研究的过程进行了研究[gydF4y2Ba27gydF4y2Ba和Pelizzetti等人[gydF4y2Ba28gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

Basavaiah and Swamy [gydF4y2Ba29gydF4y2Ba研究了五种吩噻嗪衍生物与铁酸六氰(III)的氧化反应。还原的六氰铁酸盐(II)与铁蛋白进一步反应形成铁蛋白。最终产物的吸光度测量允许确定浓度范围为1-12的研究化合物gydF4y2Bag/mL，摩尔吸收系数为gydF4y2Ba对氯丙嗪gydF4y2Baprochlorpromazine。gydF4y2Ba

在我们之前的作品中[gydF4y2Ba14gydF4y2Ba，gydF4y2Ba15gydF4y2Ba，我们描述了生成2,10-二取代吩噻嗪有色产物的最佳条件gydF4y2Ba和gydF4y2Ba在酸性介质。记录了这些产物在水溶液中的吸收光谱。非氧化产物和有色氧化产物的光谱，例如，盐酸丙嗪(PM)如图所示gydF4y2Ba1gydF4y2Ba．我们没有得到亚砜的光谱使用gydF4y2Ba［gydF4y2Ba14gydF4y2Ba),gydF4y2Ba［gydF4y2Ba15gydF4y2Ba作为氧化剂。gydF4y2Ba

紫外区研究证实了PT与紫外光的反应gydF4y2Ba或gydF4y2Ba例如，丙嗪(方案gydF4y2Ba1gydF4y2Ba）.gydF4y2Ba

研究的吩噻嗪氧化后铁(II)的存在已通过2,2gydF4y2Ba^”gydF4y2Ba-bipirydyl [gydF4y2Ba15gydF4y2Ba，gydF4y2Ba17gydF4y2Ba］．电化学方法-循环伏安法重新进入吩噻嗪氧化过程的可逆性质[gydF4y2Ba14gydF4y2Ba］．数字gydF4y2Ba2gydF4y2Ba显示了丙嗪的循环伏安图。可以看出，丙嗪在0.55 V处有一个氧化峰。当电极极性反转时，出现相应的还原峰(0.47 V)。这表明该反应是可逆的(图gydF4y2Ba1gydF4y2Ba）.gydF4y2Ba

从已使用的各种氧化剂中，选择铁(III)离子作为一种温和的氧化剂，用于分光光度法测定2,10-二取代吩噻嗪。Fe(III)-Fe(II)电偶的形式氧化还原电位(gydF4y2BaV, V SME)不允许有色自由基进一步氧化成未着色的亚砜[gydF4y2Ba9gydF4y2Ba］．形成的氧化产物是稳定的。这些特性已在化学分析中加以利用[gydF4y2Ba1gydF4y2Ba，gydF4y2Ba8gydF4y2Ba，gydF4y2Ba19gydF4y2Ba，gydF4y2Ba20.gydF4y2Ba］．利用铁(III)-吩噻嗪体系的氧化性能分光光度法测定铁(III)离子[gydF4y2Ba16gydF4y2Ba]及二乙嗪[gydF4y2Ba18gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

3.反应在Fia体系中的应用gydF4y2Ba

本文描述了一些流动注射法测定PT的方法，这些方法是基于2,10-二取代吩噻嗪与铁(III)或铁酸六氰(III)的氧化反应(表gydF4y2Ba2gydF4y2Ba）.gydF4y2Ba

将吩噻嗪溶液注入蒸馏水流中，蒸馏水与氯化铁(III)流在盐酸中合并[gydF4y2Ba30.gydF4y2Ba]或在高氯酸介质中与高氯酸铁(III)流一起[gydF4y2Ba31gydF4y2Ba］．图中给出了一个使用过的FIA歧管gydF4y2Ba3.gydF4y2Ba．gydF4y2Ba

另一种测定丙嗪的方法[gydF4y2Ba32gydF4y2Ba已由Kojło等人提出。此分析是基于丙嗪的氧化gydF4y2Ba先前保留在阴离子交换柱上。氧化是在室温酸性水溶液中进行的。gydF4y2Ba

流动注射(FIA)方法比其他传统方法更可取，因为它们速度快(每小时研究50至200个样品)和精确(RSD值在0.6至2.5%之间)。流动法的另一个优点是有可能与在线吸附柱上的测定吩噻嗪的预富集相结合[gydF4y2Ba33gydF4y2Ba］．另一种应用的方法是使用充满适当吸附剂的悬浮液的检测池(所谓的固体分光光度法模式)[gydF4y2Ba34gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

4.吩噻嗪在络合滴定中的应用gydF4y2Ba

2,10-二取代吩噻嗪是有用的氧化还原指示剂。自由基阳离子在酸性条件下足够稳定，呈现出非常强烈的颜色[gydF4y2Ba1gydF4y2Ba，gydF4y2Ba4gydF4y2Ba，gydF4y2Ba6gydF4y2Ba］．这种性质允许在许多氧化还原测定中使用吩噻嗪作为氧化还原指示物。Madej和Wardman建立的某些PT的还原势值[gydF4y2Ba6gydF4y2Ba]和高达和艾哈迈德[gydF4y2Ba35gydF4y2Ba的答案见表gydF4y2Ba3.gydF4y2Ba．gydF4y2Ba

吩噻嗪已被用作与versenate二钠络合法测定铁(III)的指示剂[gydF4y2Ba36gydF4y2Ba］．它们与Fe(III)离子形成着色氧化产物(红色、橙色或蓝色)。在含铁(III)溶液和吩噻嗪的滴定溶液中加入versaate二钠，使滴定终点的测试溶液发生变化，见表gydF4y2Ba4gydF4y2Ba．gydF4y2Ba

PT(氯丙嗪、丙嗪、奋乃静、甲氧丙嗪)作为氧化还原指示剂在色谱测定中的应用gydF4y2Ba已被Puzanowska-Tarasiewicz等人描述[gydF4y2Ba38gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

吩噻嗪类指示剂优于传统指示剂(如铁素、变胺蓝)。与其他传统指标相比，它们具有更尖锐的终点，并在更广泛的酸度范围内发挥作用。gydF4y2Ba

5.络合反应在吩噻嗪含量测定中的应用gydF4y2Ba

正如在介绍部分提到的，吩噻嗪显示出在与金属离子的阴离子络合物，一些有机阴离子或与gydF4y2Ba电子受体。gydF4y2Ba

根据Ozutsumi等人[gydF4y2Ba39gydF4y2Ba]、硫氰酸盐-铁(III)配合物在水溶液中的形成与红色的显现有关gydF4y2Ba，gydF4y2Ba，gydF4y2Ba，gydF4y2Ba，gydF4y2Ba，gydF4y2Ba．Tarasiewicz [gydF4y2Ba37gydF4y2Ba发现其中一种配合物与2,10-二取代吩噻嗪反应形成红棕色化合物。建立了化合物形成的最佳条件，并确定了化合物的组成。吸收光谱记录在UV-VIS和IR区域[gydF4y2Ba37gydF4y2Ba］．根据所得数据，在PT-Fe(III)-gydF4y2Ba系统建议:gydF4y2Ba 在哪里gydF4y2Ba，gydF4y2Ba．gydF4y2Ba

这些化合物的光谱性质表明，颜色化合物的形成是由于相反的带电离子(大型吩噻嗪阳离子和金属硫氰酸盐阴离子络合物)之间的相互作用。用氯仿萃取或用丙酮溶解所得到的显色沉淀，形成显色稳定的溶液。这一性质一直是灵敏的萃取分光光度法或分光光度法测定吩噻嗪的基础[gydF4y2Ba37gydF4y2Ba)(表gydF4y2Ba5gydF4y2Ba）.gydF4y2Ba

氯丙嗪和一些吩噻嗪与铁离子和铁氰酸盐离子反应[gydF4y2Ba40gydF4y2Ba]及亚硝基铁氰酸盐[gydF4y2Ba41gydF4y2Ba形成少量溶于水的离子缔合物。确定了这些化合物的组成，并对其理化性质进行了研究。gydF4y2Ba

瓦莱罗能源[gydF4y2Ba42gydF4y2Ba]的紫外-可见分光光度法研究表明，铁(III)与邻苯二酚紫(PCV)和氯丙嗪(CPZ)形成三元配合物，组成为:Fe:PCV:CPZ = 1:2:3和Fe:PCV:CPZ = 1:3:4。最后一个配合物可用于分光光度法测定高达1.6 ppm的铁(III)。gydF4y2Ba

6.其他应用程序gydF4y2Ba

某些离子的gydF4y2BadgydF4y2Ba-电子元素对2,10-二取代吩噻嗪类化合物的氧化具有催化作用[gydF4y2Ba21gydF4y2Ba］．Fukasawa等人[gydF4y2Ba22gydF4y2Ba研究了一种利用硫哒嗪催化作用的分光光度法测定痕量铁的方法gydF4y2Ba的反应。人们发现其他人gydF4y2BadgydF4y2Ba金属的-电子离子对吩噻嗪反应具有催化作用gydF4y2Ba［gydF4y2Ba21gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

已知，颜色阳离子自由基的稳定性主要取决于所使用的氧化剂。在强氧化剂的情况下，自由基的颜色迅速消失由于反应的第二步，导致形成无色的亚砜。这种影响导致测定的灵敏度和重现性降低。为了改善这些分析性质，提出了间接测定吩噻嗪类化合物的方法。其中一个被Basavaiah和Swamy描述过[gydF4y2Ba43gydF4y2Ba］．他们应用重铬酸钾和硫氰酸铁分光光度法研究吩噻嗪(氯丙嗪、异丙嗪、三氟丙嗪、三氟拉嗪、氟非嗪、丙氯拉嗪)。他们使用重铬酸盐和铁(III)-硫氰酸盐体系的组合来测定吩噻嗪(方案)gydF4y2Ba2gydF4y2Ba）.gydF4y2Ba

重铬酸钾作为强氧化剂(偶联剂)gydF4y2Ba/gydF4y2Ba V,gydF4y2Ba与gydF4y2Ba标准氢电极)通过彩色自由基阳离子将2,10-二取代吩噻嗪氧化成无色的亚砜[gydF4y2Ba43gydF4y2Ba］．过量使用的氧化剂已被铁离子进一步减少。接下来，硫氰酸盐离子被用来定量产生的铁(III)离子。已经说明，硫氰酸铁(III)溶液的吸光度与所测定的吩噻嗪的量成正比。在摩尔比条件下，该方法的灵敏度最高gydF4y2Ba:PT在室温下等于1:6 [gydF4y2Ba43gydF4y2Ba］．gydF4y2Ba

7.结论gydF4y2Ba

根据本文综述中收集的信息，可以得出结论，铁(III)离子及其阴离子配合物是分析吩噻嗪(PT)的有价值的试剂。铁(III)的温和氧化电位和gydF4y2Ba允许定量的批处理和流动系统的吩噻嗪。该方法具有简单、灵敏度高、精度好等特点。流动注射(FIA)法测定PT的速度快(每小时可检测50 ~ 200个样品)，RSD范围为0.6 ~ 2.5%，优于其他常规方法。gydF4y2Ba

这种能力可以用于选择性和灵敏地测定铁离子(III)和吩噻嗪。gydF4y2Ba

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