甲基化黄酮醇砂仁koenigiiJ.F.Gmel。及其抗菌和抗氧化活性

抽象

甲基化黄酮醇形成具有与山柰酚和槲皮素比较调制的生物活性的特殊组。本研究中分离10种化合物，其中包括两个山萘酚甲基醚：5-羟基3,7,4'-三甲氧基（1),3-hydroxy-5 7 4′-trimethoxyflavone (6);四种槲皮素甲基醚:retusin(5-羟基-3,7,3 '，4 ' -四甲氧基黄酮)(4),3、5-dihydroxy-7 3′, 4′-trimethoxyflavone (五),3、4′-dihydroxy-5 7 3′-trimethoxyflavone (7)，以及3、5、7、3 '、4 ' -五甲氧基黄酮(9);β谷甾醇(2);5-hydroxy-1 -(4′羟苯基)eicosan-3-one (3);p氢醌（8);和香草酸(10)从根状茎和果砂仁koenigiiJ.F.Gmel。（姜科）。它们的结构通过MS，NMR，和技术X射线光谱测定。其中甲基化的黄酮醇，1，4-7和9分离首次从根茎，而1，4和五是从水果中分离出来的。化合物2，3，7，8和10首次从该物种中得到报告。三种主要的甲基化黄酮醇1，4和五对?的根状茎进行了定量分析答:koenigii通过RP-HPLC-DAD;确定它们的内容为1.81％（1),1.38% (4），和1.76％（五)。抗微生物试验大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，黑曲霉，尖孢镰刀菌，白色念珠菌和酿酒酵母和分离出的甲基化黄酮醇进行抗氧化剂DPPH自由基清除试验。

1.介绍

砂仁的罗。是一个大属约250种，属于姜科。近年来，21砂仁种已被记录在越南[1]。少数人的化学反应砂仁越南的物种已被研究[2-4]。的果实答:koenigii在中国、印度和泰国已被用作一种芳香的增进食欲的食品[五，6]。上的一个植物化学报告答:koenigii介绍了我国从黄酮中分离二十烯酮和甲基化黄酮醇的方法答:koenigii[五]。研究了黄酮类化合物甲基化的发生情况答:koenigii从越南(图S1和S2）并分离6种甲基化黄酮醇从根茎首次。它们的结构通过MS和NMR 1D光谱技术分析;甲基基团的位置是由二维NOESY和X射线技术确定。通过使用RP-HPLC-DAD的根茎的主要黄酮的内容进行分析，它们的抗微生物和抗氧化活性进行了评价。

2.材料和方法

2.1。通用实验过程

在CH的Thermo Fisher Scientific LTQ Orbitrap XL质谱仪上测量了ESI-MS光谱₃哦的解决方案。¹H-NMR，¹³C-NMR和DEPT谱记录在Bruker Avance 500 NMR光谱仪上，质子为500 MHz，碳13为125 MHz。采用四甲基硅烷(TMS)作为NMR内标。Diaion HP-20(日本三菱)和硅胶(德国默克)的40-63和15-40μ米被用于柱色谱法（CC）。在Merck进行色谱法（TLC）薄层预涂铝硅胶60F₂₅₄板。胰蛋白胨大豆琼脂（TSB，Sigma-Aldrich公司，美国）和沙氏葡萄糖琼脂（SDB，Sigma-Aldrich公司，美国）被用于抗微生物活性测定。在抗氧化剂DPPH自由基清除测定中使用的试剂和标准化合物自Sigma-Aldrich（USA）购买。

2.2。植物材料

该fresh fruit (3 kg) and rhizomes (16 kg) of答:koenigii于2016年7月在越南Dak Lak省Krong Bong区Hoa Son公社Chu Yang Sin国家公园收集(坐标:北12°14′16”至13°30′58”，西108°17′47”至108°34′48”)。这种植物是由越南国立自然博物馆越南科学技术研究院阮国平博士鉴定的。代金券样本(编号AK-7-17)被存放在同一个博物馆里。

2.3。提取和分离

2.3.1。根茎

根状茎风干，然后在40-50℃烘干。干的材料被磨成粉末。2.7 kg粉末在室温下用MeOH浸软3次，每次7天。提取液经减压过滤浓缩得到MeOH提取液。将MeOH浸提液悬浮于水中，水相用ñ- 己烷和二氯甲烷。减压蒸发溶剂，得到ñ-hexane-和二氯甲烷可溶级分。该ñ-hexane- and dichloromethane-soluble fractions were combined based on their TLC similarities, and 20.2 g of the combined fraction was separated by CC over silica gel, eluting withñ-hexane-acetone 19: 1、15: 1、9: 1, 5: 1和1:1 (v: v)给11分数(Fr 1-Fr。11)。Fr. 2 (0.83 g)用CC在硅胶上纯化，用洗脱液洗脱ñ-hexane-EtOAc 49 : 1, 29 : 1, 19 : 1, 9 : 1, and 6 : 1 to give1(112毫克)2(20.1毫克)。Frs. 4和Frs. 5混合(0.77 g)，用CC在硅胶上分离，用洗脱液洗脱ñ-hexane-acetone 20: 1、15: 1、12: 1, 9: 1,, 3: 1屈服3(5毫克)。神父。7（1。73 g) was separated by CC over silica gel, eluting withñ-hexane-acetone 20: 1、15: 1、9: 1, 6: 1, 3: 1和1:1屈服1(36.9毫克),4(8.2毫克),五（2五。4 mg). Frs. 8 and 9 were combined (3.15 g) and separated by CC over RP-18, eluting with 70%, 80%, and 90% MeOH-H₂O和甲醇。用MeOH洗脱的级分通过CC在硅胶上分离，用洗脱ñ-hexane-acetone 15 : 1, 12 : 1, 9 : 1, 6 : 1, and 3 : 1 to give1(5毫克)。神父。10（2。41 g) was separated by CC over RP-18, eluting with 70%, 80%, and 90% MeOH-H₂O和甲醇。用70% oh - h洗脱馏分₂Ø（1。五6 g) was separated by repeated CC over silica gel, eluting withñ-hexane-acetone 25: 1、20: 1、12: 1, 9: 1, 6: 1,, 3: 14(2毫克)五（20 mg). Fractions eluting with 80% and 90% MeOH-H₂Øwere combined (0.54 g) and separated by CC over silica gel, eluting withñ-hexane-EtOAc 12: 1, 9: 1, 6: 1, 3: 1, 1: 1和1:24(5毫克),6(7.3毫克),7（30。2 mg),8（3 mg), and9（6 mg).

2.3.2。水果

果进行洗涤，空气干燥以除去表面水，然后粉碎。该crushed fruit (3 kg) of答:koenigii在室温下用甲醇萃取5次，每次五天。将甲醇萃取液合并，并在减压下蒸发。将残余物悬浮在水中，并用提取的ñ己烷和二氯甲烷，并在减压下，得到蒸发有机相ñ-hexane-和二氯甲烷可溶级分。的一半ñ-hexane-soluble fraction (12.4 g) was separated by CC over silica gel, eluting with CH₂氯₂-MeOH 29: 1,19: 1,9: 1,6: 1,3: 1，和1:1得到两个馏分(Frs. 1和2). Fr. 1 (4.7 g)被CC /硅胶分离，用洗脱液洗脱ñ-hexane-EtOAc 29: 1、19: 1、9: 1, 6: 1, 3: 1和1:11（1五。0 mg),4(6.0毫克),五(8.0毫克),8(5毫克)。水溶性组分经含有Diaion HP-20的色谱柱，用20%和60%的oh - h进行洗脱₂O和甲醇。的级分用20％MeOH-H洗脱₂用CC /硅胶分离O (0.1 g)， CH洗脱₂氯₂15层:1、12:1、9:1,6:1,3:1和1:18(10毫克)10（46 mg). The fraction eluting with 60% MeOH-H₂用CC /硅胶分离O (0.2 g)， CH洗脱₂氯₂-MeOH 30 : 1, 25 : 1, 15 : 1, 12 : 1, 9 : 1, 6 : 1, 3 : 1, and 1 : 1 to give10（34 mg).

2.4。化合物的反相高效液相色谱分析1，4和五

定性和定量HPLC分析与使用5的HPLC-DAD的Shimadzu SIL-20AC自动进样器进行 μm颗粒分析RP-18柱(4.6 mm×250 mm)。流动相为乙腈(HPLC级)-去离子H₂Øgradient: 56% acetonitrile (0–5 min) and 100% acetonitrile (5.1–15.5 min). The flow rate was 1 mL/min. The injection volume was 20 μL.柱温度为30℃。HPLC的条件为基准，精度，准确度，可重复性，LOD优化，LOQ在相应的信号 - 噪声比3和10（表S1)。一个wavelength of 306 nm was selected for the detection of methyl flavonols. An accurate weight of the methanol rhizome extract (34.7 mg) was dissolved in 1 mL MeOH of HPLC grade. The sample was passed through a silica gel solid-phase extraction (SPE) cartridge eluting with MeOH to remove impurities. The methanol solution was filtered through a 0.45 μm微孔膜过滤器，然后直接用HPLC分析。测量一式三份，以计算平均值。校正曲线，显示所注入的标准物质的量之间的线性关系(μG，X轴）与峰面积（ÿ轴）的构成。校准标准物通过的1000ppm的浓度储备溶液连续稀释制备1，4和五(HPLC纯度≥95%S3)。

2.5。化合物的x射线结晶学分析1和4

X射线衍射数据收集在Bruker APEX-II CCD衍射以Moķα辐射(λ = 0.71073 Å). The procedures were done using the following tools: absorption correction: multi-scan, SADABS 2016/2 (Bruker, 2016/2); data collection: APEX3 (Bruker, 2017); cell refinement: SAINT (Bruker, 2001); data reduction: SAINT (Bruker, 2001); programs used to solve and refine structure: SHELXTL (Sheldrick, 2015); molecular graphics: SHELXTL (Sheldrick, 2015); and software used to prepare the material for publication: SHELXTL (Sheldrick, 2015). Reflections were collected at 100 K.

2.6。抗菌活性分析

在96孔板中进行的抗微生物试验，和如通过的Vanden Berghe等Vlietinck [描述测定最小抑制浓度（MIC）7]。用色氨酸大豆琼脂(TSB, Sigma-Aldrich)培养供试菌，用Sabouraud’s葡萄糖琼脂(SDB, Sigma-Aldrich)培养供试菌。调整菌针接种密度为1.5×10⁸菌落形成单位(CFU/mL) (0.5 McFarland标准)。样品经二甲基亚砜(DMSO)涡旋溶解，经0.02过滤μ米微过滤，产生储备溶液。在孔中加入50 μL DMSO和50的库存解决方案μL生物悬浮。用DMSO制备阳性对照品:氨苄青霉素(50mm)、四环素(10mm)和nystatin (0.04 mM)。阳性对照MIC值为:氨苄青霉素21.83μ克/毫升，四环素6.87 μ克/毫升，和制霉菌素1.44 μg/mL(用于酵母)和2.89μ克/毫升(真菌)。阴性对照为DMSO。细菌和真菌分别在37°C和30°C下进行24小时孵育和48小时孵育。当未观察到生长(CFU < 5)时，结果为阳性。MIC测定采用连续稀释原液法。MIC被定义为与对照组(DMSO)相比无增长的化合物的最低浓度。所有测定均执行一式三份。

2.7。DPPH自由基清除试验

将0.1 mM浓度的1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH)自由基(EtOH 96%)各约3 mL加入到6个系列的制备浓度的样品溶液中(DMSO中为1 mL)。试验一式三份。将溶液充分混合，置于室温黑暗中静置30分钟，然后用紫外分光光度计在515nm处测定其吸光度。空白和阴性对照(1 mL DMSO与3 mL DPPH混合)，以槲皮素为标准。抑制50% DPPH自由基所需样品浓度记为SC₅₀，根据样本DPPH清除活性(%)的计算值，使用TableCurve AISN软件(Jandel Scientific)确定。DPPH清除活性(%)的计算公式如下:清除能力(SC)(%) = 100−(一个1−一个0)/一个_控制×100,一个0是空白的吸光度（在DMSO中的样品），一个_控制是阴性对照的吸光度，而一个1为样本存在时的吸光度[8]。

3。结果与讨论

3.1。化合物的结构说明1-10

5-Hydroxy-3 7 4′-trimethoxyflavone (1）五，9]β谷甾醇(2）10),5-hydroxy-1 -(4′羟苯基)eicosan-3-one (3）11]，retusin（5-羟基3,7,3'，4'- tetramethoxyflavone）（4）五，12]，3,5-二羟基7,3'，4'-三甲氧基（五）五，13]，3-羟基5,7,4'-三甲氧基（6）五),3、4′-dihydroxy-5 7 3′-trimethoxyflavone (7),p氢醌（8）14]，3,5,7,3'，4'-五甲氧基黄酮（9）五，15]，和香草酸（10）16，17的根状茎和果实中分离得到答:koenigii（数字1)。甲基化黄酮醇包括山奈酚甲基醚1和6还有槲皮素甲基醚4，五，7和9。间的甲基化黄酮醇，化合物1，4-7和9是从根茎和化合物中分离得到的吗1，4和五是从水果中分离出来的。化合物2，3，7，8和10首次从该物种中得到报告。使用的化合物的结构鉴定MS和NMR光谱和通过与文献值的光谱数据进行比较。2D NOESY和X射线结晶技术来测定甲基的化合物中的位置1，4，6和7。

3.2。甲基化黄酮醇的X射线晶体分析1和4

单晶1（crystal size 0.43 × 0.23 × 0.12 mm) and4（crystal size 0.37 × 0.07 × 0.04 mm) were prepared by recrystallization. We confirmed the locations of the methyl substituents (A-ring 5,7-substitution and B-ring 1,4- and 1,3,4-substitution) in1和4通过X射线晶体学分析。的单元电池1确定为三斜晶系，P-1空间基团与ž= 2，分子式为C₁₈H₁₆Ø₆（数字S4;表格S2)。所述分子是非平面与苯并吡喃酮环和28.971（6）4-取代的苯基环°之间的二面角。的在晶体中，分子1由弱的分子间碳氢氧氢键连接，形成平行于(100)的带状结构(图S5;表格S3)。

的单元电池4被确定为斜方晶系，空间PBCA组ž = 47 and molecular formula C₁₉H₁₈Ø₇（数字S6;表格S4)。不包括被取代的甲氧基的甲基部分，的分子4基本上是平面的，非h原子与共面性的平均偏差和最大偏差分别为0.0808和0.0896 A。在晶体中，分子通过弱分子间的碳氢键连接，形成平行于(100)的带状结构(图1)S7;表格S5)。

3.3。化合物的高效液相色谱分析1，4和五

此前,化合物1，4分析了3、7-二羟基-5、4′-二甲氧基黄酮和3、7-二羟基-5、3′、4′-三甲氧基黄酮的种子和果皮中的含量答:koenigii来自广西和中国的云南省[收集6]。根状茎甲醇提取物的典型分析色谱图如图所示S8。化合物1，4和3,5-二羟基7,3'，4'-三甲氧基（五)的高效液相色谱图中显示出三个主峰答:koenigii从越南。的保留时间1，4和五分别为12.6、11.9和10.3 min。采用高效液相色谱法测定其根状茎中黄酮类化合物的含量答:koenigii在1.81％的干量（1),1.38% (4），和1.76％（五)。主要化合物的含量4(retusin)几乎是0.5%的种子[6]比其在根茎在本研究内容低得多。

3.4。化合物的抗菌活性1和4-7

五种甲基黄酮醇1和4-7测试它们的抗菌和抗真菌活性，如Vanden Berghe和Vlietinck所述[7]。的微生物，使用包含大肠杆菌（ATCC 25922），铜绿假单胞菌(写明ATCC 25923),枯草芽孢杆菌(写明ATCC 27212),金黄色葡萄球菌(写明ATCC 12222),黑曲霉（439），尖孢镰刀菌(M42),白色念珠菌（ATCC 7754），和酿酒酵母（SH 20）。将样品它们的抗微生物活性进行了测试，并且有源试样进行连续2倍稀释液，以确定MIC值。MIC被定义为在孵育后抑制微生物的任何可见的生长的化合物的最低浓度。化合物在100的浓度测试 μ克/毫升(1，4和五）和50 μ克/毫升(6和7);只有4对表现出有效的活性黑曲霉MIC值为100μ克/毫升（表1)。槲皮素是一个宽范围的抗菌化合物;它是有效对抗金黄色葡萄球菌（MIC 100 μ克/毫升),铜绿假单胞菌（MIC 100 μg / mL) (18]，和大肠杆菌(麦克风₅₀35.76μg / mL) (19]。根据我们的结果，高水平的甲基化4，五和7降低了抗菌活性，类黄酮B环的C-3’和C-4’端羟基的存在对抗菌活性有重要影响，而C-3、C-5和C-4’端游离羟基的存在则不重要。山奈酚的活性比槲皮素低得多，显示出MIC值金黄色葡萄球菌和b的仙人掌500 μ克/毫升，但强烈有效对抗大肠杆菌(麦克风₅₀25 μg / mL) (20.]。Citoğlu等人指出,自由羟基的存在在c - 5和c - 4′强抗菌活性不显著的山柰酚甲基醚(21]。没有观察到任何活动6结果表明，C-3的游离羟基对强抑菌活性并不重要。

3.5。化合物的抗氧化活性4，五和7

三个甲基槲皮素的抗氧化活性4，五和7基于对DPPH清除活性测试中评估。化合物4，五和7被选中是因为槲皮素与所述黄酮类化合物B环其儿茶酚（3,4-二羟基苯基）结构是一个更强大的抗氧化剂比山萘酚[22]。将样品溶解在DMSO中，并加入到DPPH乙醇96％。DPPH的吸光度读取λ = 515 nm. The tests were triplicated, and the results were averaged ( )。其结果是，化合物4（30.03％，100 μg / mL)五(14.20%,100μ相比槲皮素(72.78%，44μ克/毫升）（表2)。结果为类黄酮B环的3,4-二羟基苯基部分的槲皮素衍生物的清除活性[重要性提供了证据22]。没有观察到任何活动9无游离羟基，暗示c环α，β单独不饱和羰基是不是在C-3无游离羟基的清除活性的必要条件。在清除活性略有增加7（42.61％，50 μ克/毫升）与这些比较4和五在C-4是有关一个游离羟基基团的存在'，因为5位羟基已阻塞和的SC值五与C-3自由羟基是相对低的。

4.结论

两个山奈酚甲基醚:5-羟基-3,7,4 ' -三甲氧基黄酮(1）和3-羟基 - 5,7,4'-三甲氧基（6)，以及4个甲基化槲皮素甲基醚:retusin(5-羟基-3,7,3 '，4 ' -四甲氧基黄酮)(4),3、5-dihydroxy-7 3′, 4′-trimethoxyflavone (五),3、4′-dihydroxy-5 7 3′-trimethoxyflavone (7)，以及3、5、7、3 '、4 ' -五甲氧基黄酮(9），分离首次从根茎答:koenigii从越南。三甲基化合物1，4和五是从水果中分离出来的。的nonflavonoid化合物β谷甾醇(2),5-hydroxy-1 -(4′羟苯基)eicosan-3-one (3),p氢醌（8），和香草酸（10）分离首次从答:koenigii。定量HPLC分析显示的1.81％1,1.38%的4，占1.76%五在干燥根茎。在抗菌活性试验，除了的有效活性4对黑曲霉MIC值为100μ克/毫升，化合物1，4和五不活性，在100 μ克/毫升,6和750岁还不活跃μ克/毫升。三种槲皮素甲基醚对DPPH的清除作用较弱4（30.03％），五（14.20％），和7（42.61％）在100观察 μ克/毫升(4和五）或50 μ克/毫升(7） 浓度。

数据可用性

用来支持这项研究的结果的数据是可用的，请相应的作者。

的利益冲突

作者声明，这篇论文的发表没有任何利益冲突。

致谢

这项研究是由下授予越南国家科学基金会和科技发展（NAFOSTED）无资助。104.01-2017.41。

补充材料

图S1：砂仁koenigiiJ.F.Gmel。图S2：果子砂仁koenigiiJ.F.Gmel。图S3:标准校准曲线1，4和五。图S4：的分子构象1（位移椭圆体以50％的概率水平绘制）。图S5：沿的晶体堆积的a轴的图1。氢键以虚线表示(详见表S1)。图S6:分子构象4（位移椭圆体以50％的概率水平绘制）。图S7：沿的晶体堆积的a轴的图4。的氢键显示为虚线（见表2的详细信息）。图S8：根茎甲醇提取物的HPLC色谱图。图S9：¹5-羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮(1)。图S10:¹H-NMR和¹³5-羟基-1-(4 ' -羟基苯基)3)。图S11：¹5-羟基3,7,3'，4'- tetramethoxyflavone的H-NMR（4)。图S12：¹3,5-二羟基7,3'，4'-三甲氧基的H-NMR（五)。图S13：¹3-羟基-5,7,4′-三甲氧基黄酮(6)。图S14：¹3,4 ' -二羟基-5,7,3 ' -三甲氧基黄酮(7)。图S15:¹H-NMR和¹³理化性质的p氢醌（8)。图S16：¹H-NMR和3,5,7,3 NOESY'，4'-五甲氧基黄酮（9)。图肌力表现:¹H-NMR和¹³香草酸的C-NMR（10)。表S1：校准方程，检测限，以及定量限1，4和五。表S2：晶体学数据和结构精1。表S3：氢键几何结构（A）的1。表S4:晶体学数据和结构的细化4。表S5:氢键几何形状(A4。（补充材料）

参考文献

1. T. H.乐，T. B.陈，和Q. B.阮，“属利用图案月桃和砂仁(zingiberaceae)产于越南中北部生态与生物资源的第六次全国科学大会论文集2015年，越南河内，1150-1154页。视图:谷歌学术
2. P. M. Giang, P. T. Son, K. Matsunami，和H. Otsuka， " New diarylheptanoids from .草果muricarpum埃尔默。”化工和制药Bullelin，第54卷，否。1，第139-140页，2006。视图:出版商的网站|谷歌学术
3. P. M.江，P. T.儿子，K.松波和H.大冢，“一个新的和一些从轻微的二芳基庚草果muricarpum”,天然产物研究，第26卷，no。13，第1195-1200页，2012。视图:出版商的网站|谷歌学术
4. 杜丽明，张文敏，等，“新型苯基环己三醇与天然双苄基化合物之绝对构形”砂仁celsum”,天然产物通信卷。14，没有。5，第1-6页，2019。视图:出版商的网站|谷歌学术
5. h .咚,杨绍明。关铭郭台铭,S.-G。Cao等人，“二十烯酮和甲基化黄酮醇砂仁koenigii”,植物化学卷。50，没有。5，第899-902，1999。视图:出版商的网站|谷歌学术
6. C. F.巧，Q. B.汉，J. Z.宋，H.耀，和H. X.许，在四个甲基化黄酮醇“同时HPLC-DAD分析砂仁koenigii”,Acta Chromatographica卷。19，没有。19，第217-226页，2007年。视图:谷歌学术
7. 《从高等植物中筛选抗菌和抗病毒药物的方法》在植物生物化学方法，K. Hostettmann，P.M。戴伊和J. B. HARBORNE编，第6，第47-69，学术出版社，伦敦，英国，1991。视图:谷歌学术
8. “四种不同的自由基清除试验测定的一些西班牙橄榄油的主要生化化合物含量和抗氧化活性的比较”营养生物化学的卷。14，没有。3，第154-159，2003。视图:出版商的网站|谷歌学术
9. I.马塞，J. H.达席尔瓦，P. T.哒Silva等，“结构和的5-羟基3,7,4微生物表征“-三甲氧基黄酮:从荆条gardneriana绍尔叶，”微生物耐药性卷。25，没有。3，第434-438，2019。视图:出版商的网站|谷歌学术
10. l。j。Goad和t。Akihisa，甾醇分析，《布莱基学术与职业》，伦敦，英国，1997年。
11. A. A.姆，B. N.苏，H. B. Chai等人的“Dioxadispiroketal化合物和从一个潜在的无环前体砂仁aculeatum”,四面体快报，第48卷，no。10页，1849-1853,2007。视图:出版商的网站|谷歌学术
12. M.铝Oqail，W. H. B.哈桑，M. S.艾哈迈德和A. J.铝Rehaily，“植物化学和生物研究龙schimperianum赫希斯特，”沙特药学杂志，第20卷，no。4，第371-379页，2012。视图:出版商的网站|谷歌学术
13. Q. H.潮，T. T. D.范，T. T. H. Do等人，“初步对叶的化学成分研究哥纳香属细梗禁令(番荔枝科)”,雄王大学学报科技，第一卷，2015年第39-41页。视图:谷歌学术
14. R. Erenler旅馆，O.森，H. Aksit等人，“分离与化学成分的识别牛至属植物马约拉那以及抗增殖和抗氧化活性的研究，”中国食品与农业科学，第96卷，no。3、2016年第822-836页。视图:出版商的网站|谷歌学术
15. L.陈，T.他，Y.汉，J. S.生，S.金，和M. W.金，“提高五甲基分化3T3-L1细胞脂联素的表达通过一种机制，牵连PPARγ与肿瘤坏死因子-α和IL-6，”分子卷。16，没有。7，第5754-5768，2011。视图:出版商的网站|谷歌学术
16. 陈国荣，戴长荣，王天寿，蒋长荣，韩长荣，宋世平，“黄酮类化合物的初步研究”Premna叶”,Arkivoc， 2010年，不。2，第179-185页，2010。视图:出版商的网站|谷歌学术
17. A. Venditti，C.弗雷扎，F. Sciubba等人，“挥发性组分，极性组分和艾菊菊花的生物活性（Tanacetum macrophyllum(Waldst。等设备)。舒尔茨毕普。)”工业作物和产品， 118卷，225-235页，2018年。视图:出版商的网站|谷歌学术
18. R.纳伦德拉Jaisinghani，“槲皮素的抗菌性能，”微生物研究，第8卷第1期。1,2017。视图:出版商的网站|谷歌学术
19. T.武，M他，十藏等人，“黄酮类化合物的构效关系研究的抑制剂大肠杆菌通过膜的相互作用的效果，”生物化学与生物物理学报(BBA) -生物膜卷。1828年，没有。11，第2751至2756年，2013。视图:出版商的网站|谷歌学术
20. 黄酮和姜黄素的抗氧化和抗菌活性姜八宝女孩。”食品控制卷。30，没有。2，第714-720，2013。视图:出版商的网站|谷歌学术
21. G. S.Çitoğlu，B. Sever的，S. Antus，S. Baitz-GACS，和N. Altanlar“，从抗真菌类黄酮Ballota的glandulosissima”,医药生物卷。41，没有。7，第483-486，2003。视图:出版商的网站|谷歌学术
22. P.-G.Pietta，“类黄酮抗氧化剂，”天然产物杂志卷。63，没有。7，第一○三五年至1042年，2000。视图:出版商的网站|谷歌学术

版权

版权所有©2020胡志明市江藩等人。这是下发布的开放式访问文章知识共享署名许可允许在任何媒介上不受限制地使用、分发和复制，只要正确地引用了原文。