的进步Organocatalyzed原子转移自由基聚合gydF4y2Ba

文摘gydF4y2Ba

原子转移自由基聚合(ATRP)是其中一个最强大的工具准备定义良好的聚合物和精确的拓扑架构。虽然开发了一系列改善ATRP方法减少金属催化剂加载ppm,金属残留的关键限制因素是各种各样的应用程序,尤其是在微电子和生物医学领域。可行的解决这个挑战将不含金属的ATRP的建立。自2014年以来,organocatalyzed ATRP (O-ATRP)或金属免费ATRP取得重大进展通过开发各种有机photoredox催化剂。本文强调了进步organocatalyzed原子转移自由基聚合以及潜在的未来的发展方向。gydF4y2Ba

1。介绍gydF4y2Ba

可逆失活自由基聚合(RDRP)(控制径向聚合(CRP))在聚合物合成精度方面取得了重大进展,其中包括但不限于原子转移自由基聚合(ATRP) (gydF4y2Ba1gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba4gydF4y2Ba),可逆加成断裂聚合(筏)[gydF4y2Ba5gydF4y2Ba,gydF4y2Ba6gydF4y2Ba)和nitroxide-mediated聚合(NMP) [gydF4y2Ba7gydF4y2Ba)等。ATRP是最健壮的和通用的工具准备定义良好的聚合物和精确的拓扑架构。最初,ATRP采用铜(I)以及其他过渡金属(如钌,铁等。)调解休眠种之间的可逆激活/失活和传播激进分子(gydF4y2Ba1gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba4gydF4y2Ba]。建立了一系列改善ATRP方法降低金属催化剂加载,包括引发剂连续激活再生(ICAR) ATRP [gydF4y2Ba8gydF4y2Ba,gydF4y2Ba9gydF4y2Ba),激活再生通过电子转移(ARGET) ATRP [gydF4y2Ba10gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba12gydF4y2Ba),单电子转移活性自由基聚合(SET-LRP),也称为补充催化剂,减少代理(SARA) ATRP [gydF4y2Ba13gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba16gydF4y2Ba),和外部刺激诱导ATRP(例如,图- /电子/机械)(gydF4y2Ba17gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba21gydF4y2Ba)等。一般来说,可以抑制催化剂加载不到20 ppm (ppm)的水平。金属催化剂残留物的负面影响,然而,仍然存在,尤其是在微电子和生物医学应用。gydF4y2Ba

光诱导的聚合,归功于其杰出的优势包括温和的反应条件下,聚合速率加快,和额外的好处的优秀的时空控制聚合过程,已引起越来越多的研究兴趣(gydF4y2Ba22gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba24gydF4y2Ba]。强烈减少photoredox催化剂的设计和合成(PC)被认为是核心的光诱导的反应,通常采用含有贵金属的催化剂。有机photoredox催化剂的发展提供可持续的替代调解光诱导的反应,包括聚烯烃、trifluoromethylation反应和双photoredox /镍碳氮和c交叉耦合反应(gydF4y2Ba25gydF4y2Ba]。欠的很多优势金属催化(gydF4y2Ba26gydF4y2Ba),organocatalysis已经成为一个有吸引力的研究课题在生物质利用gydF4y2Ba27gydF4y2Ba)有限公司gydF4y2Ba_2gydF4y2Ba固定(gydF4y2Ba28gydF4y2Ba),开环聚合(co) (gydF4y2Ba29日gydF4y2Ba),膜辅助均匀(gydF4y2Ba30.gydF4y2Ba)和异构转换(gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba]。最近,金属自由ATRP或organocatalyzed ATRP (O-ATRP)建立了基于一系列有机photoredox催化剂各种聚合机制(gydF4y2Ba32gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba35gydF4y2Ba]。它提供了一个可行的和理想的解决方案,以解决金属催化剂残留物污染的挑战。本文着重于进步organocatalyzed原子转移自由基聚合以及潜在的未来的发展方向。gydF4y2Ba

2。有机Photoredox O-ATRP的催化剂gydF4y2Ba

对于古典ATRP系统,烷基卤化物引发剂迅速激活低的价态铜(铜(I))形式传播激进和氧化态金属(铜(II))gydF4y2Ba1gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba4gydF4y2Ba]。安静下来的物种的激进分子被释放(铜(II))收益率休眠的物种。优秀的控制聚合过程依赖于这个激活/失活平衡(激进/休眠物种)。的原则organocatalyzed原子转移自由基聚合是小说的发展有机photoredox催化剂,可以保持激活/失活平衡。gydF4y2Ba

2.1。吩噻嗪类gydF4y2Ba

福尔斯得到消息和同事报道,2014年,小贩吩噻嗪类作为调解photoredox催化剂金属自由ATRP [gydF4y2Ba36gydF4y2Ba]。控制聚合的甲基丙烯酸甲酯(MMA)和dimethylaminoethyl丙烯酸甲酯(DMAEMA)以及链扩展与甲基丙烯酸苄酯(BnMA)实现的0.1 mol % 10-phenylphenothiazine(素380 nm紫外线辐照下的室温。甲状旁腺素的退出状态具有所需的还原电位,可以减少烷基卤化物/休眠物种传播激进分子和稳定的自由基阳离子物种,后者可以禁用休眠物种传播激进分子和甲状旁腺素(图gydF4y2Ba1gydF4y2Ba)。通过建立平衡,聚合可以控制的方式操作。随后,小贩,Alaniz和同事提出了一个简单的台式聚合物刷方法使用这种金属纳米结构自由ATRP [gydF4y2Ba37gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

Matyjaszewski热内罗,刘和同事研究了光诱导的机制不含金属的原子转移自由基聚合(图通过实验和计算研究gydF4y2Ba2gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba38gydF4y2Ba]。实验结果表明,设计吩噻嗪衍生物都参与激活过程形成烷基自由基。然而,一些催化剂不高效停用自由基生成优势种。这是穷人的控制聚合的原因。激活过程发生离解电子转换(检波器)机制和失活的步骤是一个关联电子转移。Matyjaszewski和同事使用吩噻嗪衍生物调解不含金属的ATRP获得聚丙烯腈(PAN)控制分子量和分子量分布(gydF4y2Ba39gydF4y2Ba]。他们还开发了苯基苯并[gydF4y2BabgydF4y2Ba]吩噻嗪的有机photoredox可见光催化剂金属自由ATRP [gydF4y2Ba40gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

我们的团队开发了一个P(氟乙烯-gydF4y2Ba有限公司gydF4y2Ba通过O-ATRP利用-CTFE)接枝改性策略gydF4y2BaNgydF4y2Ba-phenylphenothiazine催化剂(图gydF4y2Ba3gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba41gydF4y2Ba]。一系列的P(氟乙烯-gydF4y2Ba有限公司gydF4y2Ba-CTFE) -gydF4y2BaggydF4y2Ba增大,P(氟乙烯-gydF4y2Ba有限公司gydF4y2Ba-CTFE) -gydF4y2BaggydF4y2Bapma和P(氟乙烯-gydF4y2Ba有限公司gydF4y2Ba-CTFE) -gydF4y2BaggydF4y2Bapba准备在温和条件下具有高时间控制。此外,合成接枝共聚物可以用作macroinitiator re-initiate O-ATRP。它可能表现出介电材料的潜在应用。gydF4y2Ba

2.2。多核芳烃gydF4y2Ba

宅一生和同事开发二萘嵌苯作为有机photoredox自由基聚合的催化剂通过氧化淬火通路(图gydF4y2Ba4gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba42gydF4y2Ba]。苝醌类化合物在阳光下,0.11 mol %用于调解MMA的聚合与乙gydF4y2BaαgydF4y2Ba-bromoisophenylacetate (EBP)作为发起人。虽然损失的溴化末端,耦合两个传播激进链和可怜的控制分子量和分布,这项工作表现出O-ATRP的发展前景。gydF4y2Ba

Yagci和同事调查了二萘嵌苯并蒽催化O-ATRP(甲基)丙烯酸酯和乙烯基单体(图gydF4y2Ba5gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba43gydF4y2Ba]。激发态蒽经验丰富的电子转移反应,烷基卤化物引发剂通过氧化淬火形成烷基蒽激进的阳离子和自由基的机制。虽然观察蒽在激进的步骤,形成更有效的激发态与另一个基态蒽蒽也经历了一个环加成作用生成二聚体,这是负责合成聚合物在高收益率下降蒽浓度。gydF4y2Ba

2.3。DihydrophenazinesgydF4y2Ba

宅一生和同事提高可见光引发O-ATRP通过引入二芳基dihydrophenazines强烈的阶级减少photoredox催化剂(图gydF4y2Ba6gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba44gydF4y2Ba]。灵感来自计算发现,他们评估dihydrophenazines的还原电位与电子基(,1)(gydF4y2BaV)、中性(H, 2) (gydF4y2BaV)和吸电子(CFgydF4y2Ba_3gydF4y2Ba3和CN 4) (gydF4y2BaV和gydF4y2BaV)。所有这些催化剂都显著减少超过常用photoredox催化剂。他们也可以获得相对稳定的自由基阳离子的形成,充分氧化停用传播链。有效的聚合反应和连锁成功在一个受控的方式进行扩展。检查的三重态前沿轨道,提高二芳基dihydrophenazines (2-Napthyl,gydF4y2Ba5gydF4y2Ba1-Napthyl,gydF4y2Ba6gydF4y2Ba)(gydF4y2BaV和gydF4y2BaV)是产生足够强大gydF4y2BaEgydF4y2Ba^{0∗gydF4y2Ba}和空间上分开兴奋状态”显示,O-ATRP更有效的控制。此外,他们调查了分子内电荷转移和离子配对gydF4y2BaNgydF4y2Ba,gydF4y2BaNgydF4y2Ba二芳基dihydrophenazine photoredox O-ATRP[的催化剂gydF4y2Ba45gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

一系列的小说core-extendedgydF4y2BaNgydF4y2Ba,gydF4y2BaNgydF4y2Ba二芳基dihydrophenazine photoredox催化剂是由同一组,这被证明是最有效的有机催化剂O-ATRP系统。采用这种photoredox催化剂、聚合可以介导5-50 ppm的催化剂在低载荷控制方式,保持良好的控制聚合。这些优势core-extendedgydF4y2BaNgydF4y2Ba,gydF4y2BaNgydF4y2Ba二芳基dihydrophenazine photoredox催化剂制备聚合物与复杂的架构包括星形聚合物和triblock共聚物。广泛的实用程序也体现了氧气宽容和可伸缩性。催化剂只有50 ppm加载能够控制MMA的聚合在空气的存在与扩大生产力从1 g的PMMA 5克(gydF4y2Ba46gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

2.4。gydF4y2BaNgydF4y2Ba芳基吩恶嗪gydF4y2Ba

宅一生和同事检查gydF4y2BaNgydF4y2Ba芳基吩恶嗪有机photoredox催化剂制备的定义良好的聚合物(图gydF4y2Ba7gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba47gydF4y2Ba]。辐照后,兴奋的状态gydF4y2BaNgydF4y2Ba芳基吩恶嗪photoredox催化剂显示强烈减少功能,从而表达性能优良,如果他们能够转移电荷。进一步理解photoredox催化剂的性能,建立了设计原则、吩恶嗪进行调查相比dihydrophenazines和吩噻嗪类。发现保持吩恶嗪与平面构象催化剂在催化循环会有助于定义良好的聚合物的制备。记住这些规则,代替吩恶嗪(3,7-di (4-biphenyl) 1-naphthalene-10-phenoxazine)探讨了作为可见光photoredox催化剂显示更好的性能比较与防紫外线吩恶嗪和其他photoredox O-ATRP催化剂。采用这种平面构象photoredox催化剂与白色led的辐照,与预测分子量合成聚合物,1.13 - -1.31的窄分子量分布以及定量引发剂效率。它展现出非凡的优势相比之前报道dihydrophenazines和吩噻嗪类。gydF4y2Ba

一个家庭的core-substitutedgydF4y2BaNgydF4y2Ba芳基吩恶嗪是由宅一生和同事作为介导O-ATRP photoredox催化剂在空气的存在gydF4y2Ba48gydF4y2Ba]。尽管氧气存在的潜在有害影响,良好的引发剂效率(gydF4y2Ba )gydF4y2Ba84 - 99%,低分散度观察下的空气。时序控制O-ATRP操作下空气通过雇佣“开关”的实验,这是在过去的几天。合成嵌段共聚物也证明的能力。减少空气的体积的反应瓶顶部空间的关键因素是允许以一种受控制的方式运作的聚合。这是按照系统上铜介导ATRP空气的影响。通过揭露O-ATRP系统下的空气,gydF4y2Ba一直低于氮下的聚合过程,表明存在额外的副反应在空气的存在。宅一生和同事也适应了光诱导的。O-ATRP与不同photoredox催化剂包括一个连续流gydF4y2BaNgydF4y2Ba,gydF4y2BaNgydF4y2Ba-diarylphenazines、苝醌和gydF4y2BaNgydF4y2Ba芳基吩恶嗪。改善聚合结果实现,采用连续流技术。gydF4y2Ba

2.5。苯甲醛衍生品gydF4y2Ba

杨和同事使用苯甲醛衍生品,包括gydF4y2BapgydF4y2Ba茴香醛,gydF4y2BapgydF4y2Ba-cyanobenzaldehyde和2,4-dimethoxy苯甲醛作为有机催化剂photoredox介导O-ATRP丙烯酸甲酯(图gydF4y2Ba8gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba49gydF4y2Ba]。通过使用这个简单的苯甲醛分子photoredox催化剂,控制自由基聚合过程和温和的反应条件。在perfluoro-1-iodohexane(恶(CF2)我)作为发起者和gydF4y2BaNgydF4y2Ba,gydF4y2BaNgydF4y2Ba二甲基苯胺(DMA),线性相关的分子量单体转换观察。聚(甲基丙烯酸聚(乙二醇)酯)(PPEGMA)成功地获得通过这个基于苯甲醛分子photo-polymerization。PPEGMA——的嵌段共聚物gydF4y2BabgydF4y2Ba甲基丙烯酸,PPEGMA -gydF4y2BabgydF4y2Ba-PBnMA和PBnMA -gydF4y2BabgydF4y2Ba采用溶胶通过扩链反应,揭示了末端保真度好。块的结构聚合物被证实了gydF4y2Ba^1gydF4y2BaH NMR和自组装胶束聚合PPEGMA -gydF4y2BabgydF4y2Ba甲基丙烯酸和PPEGMA -gydF4y2BabgydF4y2Ba-PBnMA在水介质。gydF4y2Ba

2.6。荧光素gydF4y2Ba

程和同事探讨荧光素(FL)作为photoredox MMA的聚合的催化剂通过光诱导电子原子转移自由基聚合的机理(PET-ATRP)(图gydF4y2Ba9gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba50gydF4y2Ba]。FL的提议机制介导PET-ATRP可见光辐照下见图gydF4y2Ba9gydF4y2Ba。在辐照光的照射下,兴奋的状态gydF4y2Ba经历了一个被动的淬火途径捐赠者形成单电子强还原剂gydF4y2Ba ,gydF4y2Ba这可能与有机卤化物反应产生激进的物种。胺自由基阳离子gydF4y2Ba生成氧化的茶也在这一步中,后来参加了单电子氧化溴阴离子生成溴激进。gydF4y2Ba然后转移到一个电子启动器或聚合物链的烷基溴化,形成一个缺电子烷基径向/传播激进和再生基态FL。传播激进分子被释放溴溴阴离子的激进的原始反应自由基阳离子gydF4y2Ba通过单电子氧化路线。gydF4y2Ba

2.7。1、2、3,5-Tetrakis (Carbazol-9-Yl) 4, 6-DicyanobenzenegydF4y2Ba

小说photoredox催化剂的1、2、3,5-tetrakis (carbazol-9-yl) 4, 6-dicyanobenzene与强大的激发态还原电位(4 czipn)提出了陈和张的组(图gydF4y2Ba10gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba51gydF4y2Ba]。通过使用这种催化剂,MMA的不含金属的ATRP是成功地进行了乙的存在gydF4y2BaαgydF4y2Ba-bromophenylacetate作为引发剂的辐照下蓝色发光二极管(LED)在室温下。比较与其他O-ATRP系统需要高浓度的photoredox催化剂保持优秀的控制聚合,只有ppm水平加载4 czipn受雇在这个不含金属的ATRP系统。“生活/控制”字符被聚合动力学的研究,证明链扩展和“开关”光开关的实验。拟议的机制如图所示gydF4y2Ba10gydF4y2Ba。photoredox催化剂形成的激发态在可见光的照射下,激活了烷基溴化产生传播激进分子gydF4y2Ba和中介的状态gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba传播激进的gydF4y2Ba停用了gydF4y2Ba形成基态PC和休眠的物种。gydF4y2Ba

2.8。Thienothiophene衍生品gydF4y2Ba

Yagci和同事报道了有机共轭富thienothiophene衍生品在photoredox催化剂调解光诱导的不含金属的ATRP(图gydF4y2Ba11gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba52gydF4y2Ba]。设计并合成一系列thienothiophene衍生品。其中,4 - [2 - (4-diphenylaminophenyl) -thieno [3 2 -gydF4y2BabgydF4y2Ba]thiophen-3-yl]苄腈(TT-TPA)是最有效的催化剂由于有利的热力学性质。MMA的聚合反应和预测控制产生聚合物分子量,狭窄的分布和良好的连锁终端的功能。gydF4y2Ba

3所示。总结与展望gydF4y2Ba

可逆失活自由基聚合反应(RDRP)已经成为了健壮的和通用的工具准备与精确定义良好的聚合物结构。ATRP是最广泛应用RDRPs之一。传统ATRP的金属污染是主要的限制点应用程序,尤其是在微电子和生物医学材料领域。不含金属的organocatalyzed ATRP (O-ATRP)自2014年以来已经引起了相当大的关注。它提供了一个完美的解决方案,以解决金属污染的挑战传统的过渡金属催化ATRP。O-ATRP系统的发展,越来越多的photoredox有机催化剂被披露,机制也透露。这O-ATRP小回顾总结了最近的进展,强调了全面有机photoredox催化剂。吩噻嗪类、多核芳烃dihydrophenazine,gydF4y2BaNgydF4y2Ba芳基吩恶嗪、苯甲醛衍生品、荧光素、4 czipn, thienothiophene衍生品和序列的催化机理进行了探讨。有机photoredox催化剂的特性进行了讨论。photoredox催化剂的发展使得合成的聚合物分子量和分布控制,引发剂效率高和低PDI同时避免金属残留聚合物产品。gydF4y2Ba

虽然在O-ATRP已取得显著进展,这种方法的潜力还没有完全调查。进一步的研究可能会专注于小说的探索有机photoredox催化剂系统具有更强大的减少潜在的在可见光区域。越少,催化剂加载和令人印象深刻的公差范围更大的功能单体将满足收益率聚合物与各种功能. .适应O-ATRP连续流的方法已被证明是一个理想的解决方案提供有效的辐射,它允许改进聚合过程,使系统的可伸缩性和可靠性与批处理反应体系[53、54]。表面发起ATRP (SI-ATRP)催化有机photoredox催化剂已成为一个有吸引力的研究课题在制备功能聚合物表面。的聚合物刷的制造需要先进技术,空间定位开始的物种。O-ATRP的发展提供了一个替代方法来实现复杂的三维图案表面。未来改进organocatalyzed SI-ATRP应该目标单体范围扩展到准备各种表面上的日益复杂的功能材料。此外,生物医学的发展,微电子材料使用O-ATRP技术将飙升。gydF4y2Ba

的利益冲突gydF4y2Ba

作者宣称没有利益冲突。gydF4y2Ba

确认gydF4y2Ba

这项工作是由中国国家自然科学基金(21604037)。gydF4y2Ba

引用gydF4y2Ba

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