合成、晶体结构和DNA结合锌(II)配合物的性质与3-Pyridine醛肟

文摘

的就业3-pyridine醛肟(3 py) CHNOH, Z化学提供两个新颖的化合物:[锌(中航商用飞机有限公司)₂ (3 py) CHNOH](gydF4y2Ba1 )(中航商用飞机有限公司^{- - - - - -}是pentane-2 4-dionato(1)离子]和[锌吗₂(O₂CMe)₄ (3 py) CHNOH)(2)。复杂的1 在单斜结晶空间群。Z离子是five-coordinated,两个中航商用飞机有限公司的四个氧原子包围^{- - - - - -}根和吡啶基的氮原子(3 py) CHNOH配体。分子1与晶格水分子形成一个二维氢键网络。复杂的2在三斜晶系的结晶空间组织和显示一个双核的明轮结构。每个Z展示一个完美的平方锥体几何,四羧酸盐氧原子的底面和吡啶基氮monodentate (3 py) CHNOH配体在先端。DNA迁移转变进行了分析测定在体外影响复合物的完整性和pDNA的电泳淌度。

1。介绍

在过去的几十年里,已经有相当大的兴趣在小分子与DNA的相互作用1,2]。DNA通常是主要的细胞内抗癌药物的目标,所以这样的交互可以在癌症细胞造成伤害,阻止他们的分裂,从而导致细胞死亡3]。小合成绑定可以通过以下三个共价与DNA相互作用模式:夹层、槽绑定,和外部静态电子效应(4]。过渡金属配合物是一个特别有趣的一类DNA-binders因为他们的阳离子特性,定义良好的三维结构,才能进行水解和氧化还原反应,以及广泛开发替代化学,允许容易调节的绑定和活性属性(5]。

在各种金属离子研究核酸碱基,占据着一个特殊的位置(6),主要是由于以下原因7]:是一个强大的路易斯酸和交流迅速配体;是低毒性的;只没有氧化还原化学,催化水解乳沟的DNA。所有上述原因,锌的绑定配合物与DNA(引起了人们广泛的关注8,9]。据报道,复合物的绑定属性取决于几个因素,如协调几何,施主原子的类型和配体的平面性10]。

配体用于这项工作(计划1)属于家庭的吡啶基肟。这些化合物的配位化学被广泛探索了在过去的二十年里,主要在3 d顺磁金属离子对新分子与有趣的磁性材料(11]。因此,抗磁性的离子导致“差距”的文献,涉及的面积肟的配位化学。最近,我们试图填补这一空缺通过使用简单的氮苯基肟(“简单”这个词意味着这里只与一个吡啶基配体和一个肟组捐助者)锌配位化学。我们报道的最大最新的锌(II) /肟集群(12),以及第一个锌配合物3 -和4-pyridine醛肟(13]。

在这项研究中,我们的努力是由新锌的合成和表征/ 3-pyridine醛肟复合物,而我们的下一个目标是调查这些化合物与质粒DNA的相互作用。自由配体的结构式见方案1。

2。实验

2.1。起始原料和物理测量

所有操作都是在有氧条件下进行使用试剂和溶剂作为收到。乙酰丙酮锌、醋酸锌,3-pyridinealdoxime购买从奥尔德里奇有限元素分析(C、H、N)进行约阿尼纳大学的(希腊)微量分析实验室使用EA 1108卡洛Erba分析仪。红外光谱(4000 - 450厘米)是记录在一个优秀的16个人电脑红外光谱与样品准备KBr丸。

pDNA隔离执行从一个成熟的文化大肠杆菌Top10F^{- - - - - -}窝藏pBluescript质粒。Macherey-Nagel质粒DNA隔离设备使用。实验中使用的所有塑料和玻璃器皿热压处理过的为30分钟和130 Kpa。

2.2。复合制剂

2.2.1。(锌的制备(中航商用飞机有限公司)₂ (3 py) CHNOH)]H₂O (1 H₂O)

锌(中航商用飞机有限公司)₂ O(0.210克,0.80更易)是悬浮在甲醇(10厘米),然后通过添加溶液在搅拌溶解(3 py) CHNOH(0.195克,1.60更易)在同一溶剂(10厘米)。由此产生的无色溶液搅拌在环境温度为30分钟和允许在室温下慢慢蒸发。格式良好的,x射线质量无色晶体产品的出现在一段时间的四天。晶体是由真空过滤收集,用冷甲醇(厘米),等₂O (厘米),并在空气中干燥。收益率是ca。65%。发现%:C, 47.60;H, 5.84;6.73 N,。Calc的%:C, 47.36;H, 5.96;6.90 N,。红外数据(KBr,):3468 (wb), 3196 (wb), 3084 (wb), 2998 (w), 2960 (w), 2914 (w), 2804 (w), 1956(大众),1654 (sh), 1586 (s), 1552 (vs), 1400 (s), 1340 (sh), 1316 (sh), 1268 (m), 1190 (m), 1124 (w), 1102(大众),1058(大众),1020 (w), 986 (m), 928 (w), 890(大众),818(大众),770 (w), 702 (w), 654 (w), 560 (w), 528(大众),464(大众)。

2.2.2。(锌的制备₂(O₂CMe)₄ (3 py) CHNOH)(2)

锌(O₂CMe)₂ 2 h₂O (,0.50更易)悬浮在我₂公司(10厘米),然后通过添加溶液在搅拌溶解(3 py) CHNOH(0.122克,1.00更易)在同一溶剂(10厘米)。由此产生的无色溶液搅拌在环境温度为30分钟,然后用正己烷层(40厘米)。缓慢混合给格式良好,x射线晶体产品的质量。无色晶体被过滤收集,用冷洗净我₂有限公司(厘米),等₂O (厘米),并在空气中干燥。收益率是ca。53%。发现%:C, 39.10;H, 4.01;9.23 N,。Calc的%:C, 39.34;H, 3.94;9.17 N,。红外数据(KBr,厘米):3454 (wb), 3192 (m), 3084 (m), 2996 (m), 2962 (m), 2914 (m), 2808 (w), 1656 (sh), 1586 (vs), 1522 (s), 1400 (vs), 1340 (s), 1316 (s), 1268 (s), 1192 (w), 1124 (w), 1102(大众),1058(大众),1020 (m), 986 (s), 928 (m), 890 (w), 818 (m), 770 (m), 702 (m), 682 (w) 654 (w), 562 (w)和418(大众)。

2.3。x射线晶体结构测定

晶体的1 H₂O (毫米)和2(gydF4y2Ba毫米)被安装在毛细管。衍射测量1 H₂O是一个水晶逻辑双测角仪使用石墨全色盲者莫辐射衍射仪,以及2在P2₁Nicolet衍射仪升级,使用石墨晶体逻辑全色盲者铜辐射。单胞尺寸确定和精炼用角设置25自动范围的集中反映(1 H₂O)和(2),他们出现在桌子上1。强度数据记录使用2扫描。三个标准反射监控每97反射显示变化小于3%,没有腐烂。洛伦兹、极化和psi-scan吸收(只有1 H₂O)修正使用晶体逻辑应用软件。结构被直接解决方法使用shelxs - 97 (14通过全矩阵最小二乘技术)和精制shelxl - 97 (15]。进一步实验晶体细节1 H₂O: 2=;收集/独特/使用反射,3449/3284 (]/ 3284;269参数精制;;;R1 / wR2(所有数据),。进一步实验晶体细节2:;收集/独特/使用反射,1964/1820 (]/ 1820;167参数精制; ;;R1 / wR2(所有数据),0.0524/0.1205。氢原子被区别要么位于地图和细化各向同性的或者是介绍在计算位置是骑在原子成键。nonhydrogen原子都是精制anisotropically。控烟条例规范789660年和789661年为本文包含补充晶体数据。这些数据可以免费获得www.ccdc.cam.ac.uk /体积/ retrieving.html(或从剑桥晶体数据中心,12联盟路,剑桥CB2 1易之,英国;传真:+ + 44-1223-336 033;电子邮件:deposit@ccdc.cam.ac.uk]。


参数	1 H₂O	2

公式
弗兰克-威廉姆斯	403.73	611.17
空间群	P2₁/ n	P1
一个(gydF4y2Ba)	10.531 ()	7.934 ()
b(gydF4y2Ba)	15.779 ()	10.153 ()
c(gydF4y2Ba)	11.602 ()	8.392 ()
(gydF4y2Ba)	90年	70.05 ()
(gydF4y2Ba)	101.17 ()	87.34 ()
(gydF4y2Ba)	90年	89.07 ()
V(gydF4y2Ba)	1891.4 ()	634.8 ()
Z	4	1
T(gydF4y2Ba)	25	25
辐射	莫K	铜K
(g)	1.418	1.599
(gydF4y2Ba)	1.331	2.856
反思与	2865年	1585年
	0.0302	0.0438
	0.0785	0.1125

和
和。

2.4。影响pDNA

0.1μ克pBluescript被孵化在不同浓度下的复合物的研究。1小时后反应被终止的加载缓冲区组成的0.25%溴酚蓝,0.25%二甲苯苯胺FF和30% (在水中)甘油。DNA-compound互动所带来的产品在琼脂糖凝胶电泳分离1% (w / v),含有1μg / ml溴化乙锭(EtBr) 40毫米Tris-acetate, pH值7.5,20毫米醋酸钠,2毫米EDTA在5 V /厘米。琼脂糖凝胶电泳进行装置在水平凝胶(产品™DNA细胞,BioRad)约为4 h。凝胶可视化在紫外线的存在。化验都是重复的。

3所示。结果与讨论

3.1。合成的评论

我们先前的调查之间的反应和(3 py)苯甲酸CHNOH导致了三环的集群(13]。在随后的步骤中,我们扩大了我们的研究相似或不同类型的双齿配体,如和,分别。

我们最初的努力涉及锌的反应(中航商用飞机有限公司)₂ H₂O与一个相当于(3 py) CHNOH甲醇,无色晶体平行六面体的1 H₂O在缓慢蒸发反应的解决方案。它的形成可以用方程(1)

锌(O₂CMe)₂ 2 h₂O (3 py) CHNOH两等价物提供无色晶体平行六面体2在分层与正己烷反应的解决方案。合成的化学平衡方程2是:

下一步,我们试图修改结构的身份1 H₂O用过量的锌(中航商用飞机有限公司)₂ H₂o .可能的结果将是一个孤独的桨轮结构,四双齿桥接配体和两个monodentate CHNOH配体(3 py),也就是说,一个结构类似的化合物2。不幸的是,我们的努力没有带来水果;所有的反应导致相应的固体化合物的分离1 H₂O,强调(羧化物相比)桥接能力降低。

3.2。描述的结构

复合物的分子和晶体结构的各个方面1 H₂O和2如数据所示1- - - - - -4。在表中列出选择原子间的距离和角度2和3,而重要的氢键相互作用呈现在表4。


Zn-O ()	2.055 ()	Zn-O ()	1.988 ()
Zn-O ()	2.029 ()	Zn-O ()	2.000 ()
Zn-N ()	2.073 ()

O ()-Zn-O ()	137.1 ()	O ()-Zn-O ()	169.1 ()
O ()-Zn-O ()	88.5 ()	O ()-Zn-N ()	113.1 ()
O ()-Zn-O ()	89.6 ()	O ()-Zn-N ()	109.7 ()
O ()-Zn-O ()	89.00 ()	O ()-Zn-N ()	94.5 ()
O ()-Zn-O ()	85.1 ()	O ()-Zn-N ()	96.3 ()


Zn-O ()	2.088 ()	Zn-O ()	2.016 ()
Zn-O ()	2.055 ()	Zn-O ()	2.016 ()
Zn-N ()	2.049 ()	锌	2.923 ()

O ()-Zn-O ()	159.9 ()	N ()-Zn-O ()	101.4 ()
O ()-Zn-N ()	100.4 ()	(4)-Zn-O(阿)	87.0 ()
O ()-Zn-N ()	99.6 ()	O ()-Zn-O ()	90.2 ()
O ()-Zn-O ()	88.1 ()	N ()-Zn-O ()	98.4 ()
O ()-Zn-O ()	87.8 ()	O ()-Zn-O ()	160.2 ()

对称变换用于生成等效原子:(), , 。


Interactiod - h一个	D一个()	H一个()	d - h一个()	对称操作的

1 H₂O
O (1 w) - h(1佤邦)O ()	3.002	2.5600	115.0	,,
O ()- h (1)O (1 w)	2.663	1.970	168.0	,,
O (1 w) - h (1 wb)N ()	3.002	2.300	145.0
2
O ()- h (1)O2	2.712	1.910	166.0	,,

=受体,D =捐献者。

复杂的1 H₂O结晶的单斜晶体的空间群。其晶体结构由单核分子和H₂O分子在晶格中。乙酰丙酮金属中心five-coordinated包围两个()和一个(3 py) CHNOH配体。每一个一部分双齿螯合的方式行为,而(3 py) CHNOH行为作为monodentate通过吡啶环上的氮原子配位体。协调几何的离子严重扭曲,因此它可以描述为扭曲的方形锥体或扭曲的三角双锥体。shape-determining角度分析使用的方法Reedijk和同事(16)收益率trigonality指数,值为0.53 (分别和1完美sp和真沸点几何图形)。采用方形锥体几何,底面是被四乙酰丙酮氧原子,而顶端所采取的立场是吡啶基肟配体的氮原子。采用三角形双锥体描述、轴向位置由O(占领)和O (由O()和赤道的),O ()和N ()。

的晶格1 H₂O,分子1与晶格水分子通过氢键相互作用,形成一个二维网络(图2、表4)。

复杂的2是一个新成员的锌(II)羧酸盐复合物与桨轮结构(17- - - - - -20.]。的离子是由四个桥接,::配体和每一个都有一个完美的平方锥体协调几何(),提供的顶点吡啶基氮原子的monodentate CHNOH配体(3 py)。的锌锌距离是2.923 (),而每个离子是0.386的最小二乘平面基底对吡啶基氮原子。意味着Zn-O(羧酸盐)键长大约是2.044这是典型的,不起眼的21]。有一个结晶学在锌的中点对反演中心锌的距离。

的晶格2,双核的分子通过氢键相互作用。肟团体作为捐赠者羧酸盐氧原子,形成双阶梯状链沿c轴(表4,图4)。

3.3。红外光谱学

的红外光谱1 H₂O和2表现出弱的乐队在3468和3454厘米分别分配到(OH)的振动协调吡啶基肟配体(22]。这些乐队的宽宏大量和相对较低的频率都表明氢键。中等强度的乐队在1636年和1124年谱的自由配体(3 py) CHNOH被分配到(C = N)肟分别(N-O)肟(23]。在配合物的光谱,这些乐队在大约相同的波数,观察确认肟的不参与组织协调。吡啶基环的平面变形带的自由(3 py) CHNOH (638)向上转移(654)的光谱1 H₂O和2,确认建立的结晶学ring-N原子参与协调(24]。

螯合中航商用飞机有限公司的存在^{- - - - - -}配体在复杂1 H₂O反映的存在两大强度乐队在1500 - 1600。更高的频带(1586)是归因于ν()加上ν(),而低频段(1552)是归因于ν()加上ν()(25]。

强强度乐队在1522年和1400年光谱的2被分配到(有限公司₂),(有限公司₂醋酸)模式的配体,分别26];前者还可能涉及到吡啶基伸展的性格。的区别,在那里,是122,不到NaO₂芝加哥商品交易所(164),如预期双齿桥接结扎(26]。

3.4。影响pDNA

DNA迁移转变进行分析研究配合物的能力1 H₂O和2以及(3 py) CHNOH免费的配体与质粒DNA。最初的pDNA孵化了测试化合物的浓度增加。圆形pDNA进行电泳时,相对快速迁移将观察到的超螺旋形式(我)。如果分离发生在一个链(轻伤),生成速度的超螺旋会放松放松开放形式(表格2)[27]。如果两个链裂解时,会产生一个线性形式(III)和之间的迁移形式I和II (28]。

图5显示了凝胶电泳分离后pDNA孵化1 H₂啊,2和(3 py) CHNOH在不同浓度。复合物可以打破pDNA的双链和把它转换成轻松的形式(II)和在较少的程度上线性形式(III)的浓度(图5毫米5,通道1和2)。在较低的浓度,复合物显示轻微影响pDNA的完整性和电泳淌度,而后者仍主要在超螺旋形式(我),(3 py) CHNOH配体(图5,车道3和6)不显示任何交互。

图5

1 ₂ 2 1 ₂ 2 1 ₂ 2 1 ₂ 2 琼脂糖凝胶电泳模式pDNA合成配合物的存在和(3 py) CHNOH各浓度。DNA + 1巷HO(5毫米);2,DNA +(5毫米);巷3、DNA + (3 py) CHNOH(5毫米);DNA + 4巷HO(2。5毫米);DNA + 5巷(2。5毫米);6巷,DNA + (3 py) CHNOH(2.5毫米);DNA + 7巷HO(1毫米);DNA + 8巷(1毫米);DNA + 9巷HO(gydF4y2Ba0.1毫米);DNA + 10巷(gydF4y2Ba0.1毫米);巷11、DNA控制。

4所示。结论

两个新的复合物的,3-pyridine醛肟配体,合成和单晶x射线结晶学、元素分析和红外光谱。在这两种结构,(3 py) CHNOH充当monodentate通过吡啶基配体的氮,而肟集团不参与协调。这种协调模式是唯一一个在金属配合物(3 py) CHNOH任何更新。复合物1 H₂O和2第二和第三结构特征锌(II)配合物(3 py) CHNOH。

这两个配合物影响pDNA的完整性和电泳淌度。在测试浓度最高,1 H₂O和2能够完全转换的超螺旋形式pDNA放松的形式和在多大程度上其线性形式。其他类型的dna结合蛋白的实验正在进行中,以确定与pDNA互动的方式。在未来,与不同类型的阴离子配体合成的努力(例如,,)可能会导致各种各样的(3 py) CHNOH复合物可能有趣的dna结合特性。

确认

E。Manessi-Zoupa和K.F.Konidaris感谢佩特雷大学研究委员会资助这项工作(c . Caratheodory拨款2008号C.584)。这种贡献是致力于教授尼克Hadjiliadis值此他退休,他的伟大贡献生物无机的化学。

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生物无机化学与应用