功能Glycopolypeptides:合成和生物医学应用gydF4y2Ba

文摘gydF4y2Ba

雇佣natural-based糖和糖可再生资源构建功能性生物高聚物模仿是一种很有前途的绿色化学研究前沿和可持续的生物技术。作为天然糖蛋白的模仿/类似物,合成glycopolypeptides生物材料和纳米生物领域引起了极大关注。本文描述了glycopolypeptides及其类似物的合成策略和方法,的功能自组装合成glycopolypeptides,及其生物应用,如生物分子识别,药物/基因传递、细胞粘附和定位,以及细胞培养和组织工程。未来前景的合成glycopolypeptides也进行了讨论。gydF4y2Ba

1。介绍gydF4y2Ba

碳水化合物起着至关重要的作用在许多生物过程如代谢,信号转导,附着力和识别。早期研究透露,许多自然glycoconjugates是重要的信息分子,扮演重要的角色在许多生理和病理过程中通过有效的生物信息的传播/信号通过与蛋白质(特定的识别gydF4y2Ba1gydF4y2Ba]。其中,glycopolymers合成高分子化合物包含吊坠苷(gydF4y2Ba2gydF4y2Ba),吸引了越来越多的关注,并演示了广泛应用作为carbohydrate-lectin交互研究的强有力的工具,以及作为组织工程支架和药物载体(gydF4y2Ba3gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba5gydF4y2Ba]。他们通常是由控制自由基聚合(例如,可逆加成断裂链转移聚合(筏)或原子转移自由基聚合(ATRP)的乙烯基单体和开环复分解聚合norbornenes [gydF4y2Ba6gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba8gydF4y2Ba]。因此,很容易控制组成,链长度、密度、碳水化合物和glycopolymers拓扑,确定精确识别的关键因素对碳水化合物和植物血凝素(gydF4y2Ba3gydF4y2Ba,gydF4y2Ba6gydF4y2Ba,gydF4y2Ba8gydF4y2Ba,gydF4y2Ba9gydF4y2Ba),而脊椎glycopolymers碳链,不能生物降解的和没有其他生物功能除了作为间隔单位。gydF4y2Ba

相比之下,polyamino酸/多肽是生物相容性和生物可降解的,有趣的能力如折叠成二级结构gydF4y2BaαgydF4y2Ba螺旋和一个gydF4y2BaβgydF4y2Ba表由于多种共价相互作用。内在二级结构有利于自组装聚集形成各种形状/形态,如球形/圆柱/纤维胶束、囊泡、层次结构(gydF4y2Ba10gydF4y2Ba,gydF4y2Ba11gydF4y2Ba]。天然糖基化的多肽或蛋白质,捐赠的糖蛋白,揭示广泛的生物功能如防冻、中介细胞识别、黏附、增殖的细胞,癌细胞转移,和炎症反应gydF4y2Ba12gydF4y2Ba,gydF4y2Ba13gydF4y2Ba),而自然的人工合成糖蛋白很难完成,这阻碍了他们的进一步应用。gydF4y2Ba

Glycopolypeptides通常称为polyamino酸/多肽含有吊坠糖半个。有时糖肽类似物,如化学配合polyamino酸/多肽与天然多糖或glycopolymers等拓扑线性和树突,也称为glycopolypeptides [gydF4y2Ba14gydF4y2Ba]。合成模拟天然糖蛋白,glycopolypeptide不仅预计糖蛋白的生物属性的优点但也有定义良好的和相对常规结构和灵巧的准备,更容易为扩大生产,而糖蛋白(gydF4y2Ba15gydF4y2Ba,gydF4y2Ba16gydF4y2Ba]。研究合成glycopolypeptides利益理解天然糖蛋白的理化性质和生物性质研究和提供一个模型之间的构效关系(SAR)糖蛋白的结构及其物理化学/生物功能。同时,碳水化合物的耦合单元聚氨基酸的侧链或目的地不仅可以带来好的hydrophilicity-specific生物分子识别,以及细胞粘附特性,而且更好的生物降解性和有趣的自组装形态与glycopolymers相比,保证他们的广泛应用治疗性基因/药物运载工具。gydF4y2Ba

尽管合成glycopolypeptides已经知道了20年gydF4y2Ba17gydF4y2Ba),在大量生产glycopolypeptides可控结构仍然是一个具有挑战性的任务。的理解层次装配和凝集素识别作为生物医学材料的应用仍处于初级阶段。在这篇综述中,我们总结的艺术设计和合成glycopolypeptide及其类似物通过三种不同的合成策略,他们的仿生自组装行为和凝集素识别字符,和他们的生物医学应用程序作为药物/基因运载工具,组织工程支架,抗菌药物,等。最后,我们简要看合成glycopolypeptides的未来发展。gydF4y2Ba

2。合成GlycopolypeptidesgydF4y2Ba

总的来说,三种不同的方法合成的应用glycopolypeptides(图gydF4y2Ba1gydF4y2Ba)。postpolymerization第一个合成方法合成多肽的糖基化,包括制备功能性多肽通过开环聚合(ROP)的骨干gydF4y2BaαgydF4y2Ba氨基acid-N-carboxyanhydrides (nca)和连续postpolymerization修改(通过活化酯耦合、异硫氰酸酯连接”点击“化学、蛋氨酸烷基化,等等)介绍了碳水化合物残留。第二种合成方法是糖化NCA单体的聚合(glyco-NCAs)通过罗普在受控方式,合成和纯化的glyco-NCAs是关键,很难操作。此外,作为替代途径,terminus-glycosylation还可以引入糖单位(单糖、低聚糖、多糖或glycopolymers)多肽链的末端官能团,可以利用常规NCA单体和高效的罗普过程耦合反应。gydF4y2Ba

2.1。糖基化的合成多肽gydF4y2Ba

合成多肽/ polyamino酸,天然蛋白质或多肽的合成类似物,收到越来越多的关注作为生物材料在过去的几十年里,由于其丰富的生物医学应用程序包括药物、基因治疗,抗生素,和组织工程gydF4y2Ba18gydF4y2Ba]。最喜欢的路线合成多肽的开环聚合(ROP) nca,一种单体chain-protected通常由光气化的一边gydF4y2BaαgydF4y2Ba胺基酸,由亲核试剂(一级胺)或基地(烷基叔胺和氧化物)(计划gydF4y2Ba1gydF4y2Ba)[gydF4y2Ba19gydF4y2Ba]。直到现在,近200种不同的自然或非自然NCA单体合成多肽的制备,并已经取得了许多进步发展的新的发起人和反应来达到控制NCA聚合反应(gydF4y2Ba11gydF4y2Ba,gydF4y2Ba18gydF4y2Ba,gydF4y2Ba20.gydF4y2Ba,gydF4y2Ba21gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

“点击”化学已被证明是高效由于其温和的反应条件,效率高、自适应性好官能团,容易净化产品(gydF4y2Ba22gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba24gydF4y2Ba]。典型的“点击”所涉及的化学铜(I)催化azide-alkyne[3 + 2]环加成反应(CuAAC) strain-promoted炔烃的环加成作用和叠氮化(SPAAC) Diels-Alder反应,thiol-involved反应(图gydF4y2Ba2gydF4y2Ba)。“点击”反应的进步很大程度上促进glycopolypeptides的合成。著名的CuAAC反应首先,广泛用于glycopolypeptides的准备。肖和同事(gydF4y2Ba25gydF4y2Ba)首先准备聚gydF4y2BaγgydF4y2Ba通过罗普的-propargyl-L-glutamate) (PPLG)gydF4y2BaγgydF4y2Ba-propargyl-L-glutamate NCA单体,合成的催化酯化L-glutamic与炔丙基醇酸,和耦合产生的多肽CuAAC方法(三种不同azide-functionalized单糖的计划gydF4y2Ba2gydF4y2Ba)。附近的偶联反应被发现继续完成转换,产生glycopolypeptides高糖密度。在那之后,Borase et al。gydF4y2Ba26gydF4y2Ba],Kapetanakis和Heise [gydF4y2Ba27gydF4y2Ba],Dhaware et al。gydF4y2Ba28gydF4y2Ba]报道与分子识别功能glycopolypeptide复杂,thermo-responsive或磁共振成像(MRI)在一个相关的策略。然而,潜在的酯水解的方法是限制PPLG侧链在生物环境中,随着时间的推移导致活动减少。为了解决这个问题,Heise和LecommandouxgydF4y2Ba29日gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba合成一些galactosylated polypropargylglycine (PGG)均聚物和聚gydF4y2BaγgydF4y2Ba-benzyl-L-glutamate)块- (glyco-polypropargylglycine) (PBLG -gydF4y2BabgydF4y2Ba通过CuAAC -PGG)嵌段共聚物的方法,通过使用可点击侧链根hydrolytically稳定。gydF4y2Ba

同样,合成的多肽azide-functionalized悬而未决的,后伴随alkynyl-containing通过CuAAC糖类,是另外一种方法。唐、张(gydF4y2Ba32gydF4y2Ba)首先合成一个gydF4y2BaγgydF4y2Ba-chloropropyl-L-glutamate-NCA谷氨酸的monoesterification 3-chloropropyl醇三甲基的存在。聚合和azidation通过叠氮化钠后,获得的多肽定量添加1-propargyl——被允许gydF4y2BaαgydF4y2Ba通过CuAAC -D-mannose。然后,罗兹和戴明gydF4y2Ba33gydF4y2Ba)准备两个其他类型的azide-containing NCA单体在一个步骤gydF4y2BaNgydF4y2Ba_αgydF4y2Ba-carboxybenzyl-L-ornithine和gydF4y2BaNgydF4y2Ba_αgydF4y2Ba分别-carboxybenzyl-L-lysine。罗普的这些NCA单体,他们获得的homo和diblock azidopolypeptides控制段的长度,这是进一步加上alkynyl-containing糖类通过CuAAC反应收率hydrolytically glycopolypeptides稳定。gydF4y2Ba

此外,点击多肽基于thiol-yne /烯反应是由Schlaad和同事(gydF4y2Ba34gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba36gydF4y2Ba]。他们准备聚(D / L-allylglycine)外消旋allylglycine NCA的商业化。激进thiol-ene添加进一步执行与2、3、4,6-tetra -gydF4y2BaOgydF4y2Ba-acetyl-1-thio -gydF4y2BaβgydF4y2Ba-D-glucopyranose和定量glycopolypeptides(计划gydF4y2Ba3gydF4y2Ba)。另一个替代方法基于甲硫氨酸残基的烷基化被克莱默和戴明(gydF4y2Ba37gydF4y2Ba,gydF4y2Ba38gydF4y2Ba2012年)。定义良好的和完全糖化多肽是随时准备与高产的烷基化聚(L-methionine) triflate -(传递)或碘(i)替换糖苷。gydF4y2Ba

到目前为止,近10种多肽与点击悬而未决的组织已经开发出来。他们的结构和相应的嫁接糖类单位可以在表中找到gydF4y2Ba1gydF4y2Ba(gydF4y2Ba25gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba40gydF4y2Ba]。“嫁接”方法,糖的嫁接效率很大程度上取决于半个的关键因素如分子亲水/疏水性质的、位阻、反应介质、催化剂,仍需要解决的挑战。丰富的新类型可点击多肽,简化合成步骤,提高接枝改性的效率是当前研究的重点。gydF4y2Ba

2.2。聚合的Glyco-NCAs通过开环聚合(ROP)gydF4y2Ba

粗鲁的et al。gydF4y2Ba41gydF4y2Ba)首先合成gydF4y2BaOgydF4y2Ba在1966年有关glycosylated-serine (glyco-ser) nca, Tsutsumiuchi et al。gydF4y2Ba42gydF4y2Ba)描述的第一个定义良好的glycopolypeptide合成相对摩尔质量(gydF4y2Ba米gydF4y2Ba_ngydF4y2Ba摩尔)约10公斤gydF4y2Ba^1gydF4y2Ba和多分散性gydF4y2Ba ,gydF4y2Ba由伯胺发起者,而高分子量glycopolypeptide是很难获得,因为这是受限于glyco-NCAs的纯洁性。自那以来,尽管有报道称glyco-NCA单体的合成方法,纯度问题并未得到有效解决。直到2010年,克雷默和戴明gydF4y2Ba43gydF4y2Ba]报道一个flash色谱方法制备glycosylated-lysine NCA首次解决了低纯度的NCA单体,取得了高摩尔质量(gydF4y2Ba )gydF4y2Baglycopolypeptides分散度较低。gydF4y2Ba

的方法准备glycopolypeptide NCA糖NCA单体的开环聚合可以有效地避免嫁接反应不完全的问题,造成postpolymerization修改,但糖NCA单体的制备和净化是很困难的。到目前为止,综合几个挑战NCA优雅合成单体和聚合产生glycopolypeptides轴承各种碳水化合物。中所示的特定结构方案gydF4y2Ba4gydF4y2Ba(gydF4y2Ba17gydF4y2Ba,gydF4y2Ba43gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba54gydF4y2Ba]。因此,开发高效、操作简单有机/聚合物合成方法(如糖基化“锅”)准备稳定glycol-NCA单体通过适当的保护和扩大半个半个的多样性需要高度集中在未来的研究。gydF4y2Ba

2.3。糖基化的终点站集团多肽链gydF4y2Ba

为了克服上面的繁琐步骤制备的两种多糖肽,纯化的困难,有限的各种单体,等等,近年来,研究人员试图夫妇苷终点站群聚氨基酸/多肽链通过高效耦合反应,例如,“点击”的反应。通过这些方式,自然单糖、二糖(gydF4y2Ba55gydF4y2Ba)、低聚糖、多糖(gydF4y2Ba56gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba58gydF4y2Ba],和合成glycopolymers [gydF4y2Ba59gydF4y2Ba)可以有效地耦合的多肽链准备线性,分支,聚合物具有不同拓扑。这些词意glycopolypeptide类似物提供了一种新方法研究的作者和疾病的诊断和治疗。同时,合成两亲性多肽类似物的结构和成分更容易调节聚合物的亲水/疏水比和物理化学性质,这有利于进一步规范球的形成,纤维状、蠕虫状胶束和囊泡的自组装。gydF4y2Ba

类似地,Lecommandoux et al。gydF4y2Ba56gydF4y2Ba,gydF4y2Ba58gydF4y2Ba,gydF4y2Ba60gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba63年gydF4y2Ba]最初引入不同的寡糖或多糖的多肽通过copper-catalyzed Huisgen环加叠氮基的end-functionalized PBLG。在水溶液中,得到的两亲性共聚物能够自组装成多聚体糖化与病毒衣壳结构相似。此外,gydF4y2BaαgydF4y2BaPBLG有利于螺旋结构的层状形态的形成,和透明质酸在纳米颗粒的表面可以显示目标明确癌细胞overexpressing CD44受体。gydF4y2Ba

王等人。gydF4y2Ba59gydF4y2Ba)准备一系列的两亲性嵌段共聚物(PMAgala -gydF4y2Ba党卫军gydF4y2Ba-PBLG)包含PBLG疏水块和吊坠亲水半乳糖结合单位的木筏聚合,NCA开环聚合,和“单击”耦合反应。首先,大量链转移剂含有二硫键和一个终端azide-functionalized集团准备和acetone-protected半乳糖单体MAIpGP聚合准备一个azide-functionalized glycopolymer前体,再加上一个末端炔基功能化PBLG块通过CuAAC反应,其次是移除保护组获得两亲性glycopolypeptide半乳糖。合成策略可以有效地调节glycopolymer和多肽块的长度。半乳糖块带来肝脏肿瘤细胞“HepG2-targeting效果;的gydF4y2BaαgydF4y2Ba螺旋结构的多肽在生物相容的,可以提供疏水核心和定期主题/模板自组装;和引进一个界面二硫键可以实现还原反应药物释放特性(图gydF4y2Ba3gydF4y2Ba)。gydF4y2Ba

已经表明,分子的拓扑结构是一个基本因素确定溶液中聚合物的自组装行为。共聚物具有复杂拓扑结构,包括随机、块,贪污,循环,dendrimer-like和超支化聚合物,显示不同的自组装行为在选择性溶剂(gydF4y2Ba64年gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba66年gydF4y2Ba]。合成glycopolypeptides定义了各种拓扑结构和化学成分是一个艰巨的任务,尽管end-coupling策略的糖类与多肽单位提供了一个可实现的途径准备一个丰富多样的glycopolypeptide类似物与有趣的拓扑架构。Bonduelle和同事(gydF4y2Ba67年gydF4y2Ba)设计了一个树状glycopolypeptide通过使用保利(g-benzyl-L-glutamate) -block-poly (DL-propargylglycine) (PBLG -gydF4y2BabgydF4y2Ba-PPAGgydF4y2Ba_5gydF4y2Ba)脚手架上由“点击”有效地嫁接的右旋糖酐反应(图gydF4y2Ba4gydF4y2Ba)。瓦利et al。gydF4y2Ba68年gydF4y2Ba)准备lactosylated pullulan-graft-arginine树枝石(LP-g-G3P) CuAAC环加成作用之间的亲水lactosylated支链淀粉和疏水3gydF4y2Ba^{理查德·道金斯gydF4y2Ba}代——(GgydF4y2Ba_3gydF4y2Ba-)精氨酸树枝石轴承Pbf和中行组织外围。傅et al。gydF4y2Ba69年gydF4y2Ba合成一个pH-responsive两亲性多次拉丝共聚物通过筏聚合,NCA开环聚合,和“单击”耦合组合策略,其次是嫁接抗癌药物阿霉素和近红外(NIR)荧光探针通过酰胺键和腙,分别获得theranostic高分子前药。此外,使用类似的多个反应组合策略,十字星glycopolymer-polypeptide轭合物P (GlyEMA) - P(赖氨酸)也准备gydF4y2Ba70年gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

3所示。仿生自组装的GlycopolypeptidesgydF4y2Ba

biomedical-related应用,如药物/基因运载工具或一种仿生结构,有必要控制形态、结构和功能的glycopolypeptide自组装。glycopolypeptide的一个关键特性是,聚氨基酸骨架可以采用定义良好的稳定的二级结构如gydF4y2BaαgydF4y2Ba螺旋,gydF4y2BaβgydF4y2Ba表,或者随机线圈,根据其内在的分子结构或外部环境(温度、溶液pH、离子强度等)(gydF4y2Ba71年gydF4y2Ba]。从这个角度来看,glycopolypeptides骨料可以自组装成各种有趣的形态,能够折叠成定义良好的二级结构。同时,先前的研究已经显示的结构转型glycopolypeptide为了应对外部刺激,如pH值(gydF4y2Ba35gydF4y2Ba,gydF4y2Ba36gydF4y2Ba],离子[gydF4y2Ba72年gydF4y2Ba),或减少环境(gydF4y2Ba53gydF4y2Ba]。Furthermore1,因为多肽是手性聚合物,手性应该是另一个独特的因素影响形成的自组装行为和功能结构(gydF4y2Ba73年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba74年gydF4y2Ba]。另一方面,大会由包裹着一层糖壳可以模仿自然的glycopolypeptide glycocalyx表面的细胞/病毒,促进广泛glycopolypeptide-based自组装系统的探索和应用。gydF4y2Ba

Lecommandoux et al。gydF4y2Ba30.gydF4y2Ba,gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba,gydF4y2Ba56gydF4y2Ba,gydF4y2Ba58gydF4y2Ba,gydF4y2Ba60gydF4y2Ba通过CuAAC]合成了一系列oligosaccharide-block-PBLG配合反应。这是发现gydF4y2BaαgydF4y2Ba螺旋多肽的结构有利于形成片状形态,在水溶液中自组装成泡大会“病毒capsid-like”结构。两亲性多肽(PBLG -gydF4y2BabgydF4y2Ba-PGG)亲水块galactosylated propargylglycine (PGG)加上一个疏水性PBLG能够自组装成胶束,囊泡,或者蠕虫聚合物在水溶液中。形态是依赖于亲水/疏水块比率,和不同形态聚合物能具体地认识到植物血凝素RCAgydF4y2Ba_{120年gydF4y2Ba}。克雷默et al。gydF4y2Ba75年gydF4y2Ba]研究了二级结构的影响glycopolypeptide聚合物的自组装,发现如果亲水glycopolypeptide块结构都是随机的,它自组装成一个聚合囊泡结构,gydF4y2BaαgydF4y2Ba-helix-structured glycopolypeptides诱导形成的片状组件(图gydF4y2Ba5gydF4y2Ba)。gydF4y2Ba

最近,模拟不同glyco-conjugate结构在自然界中,刘et al。gydF4y2Ba76年gydF4y2Ba)设计并合成一系列明确的两亲性glycopolypeptide刷子(AAGBs)和悬而未决的glycodendrons(保证非常高的密度的糖单位)gydF4y2BaβgydF4y2Ba纸幅成形寡肽(提供类似的驱动力自然装配过程)(图gydF4y2Ba6gydF4y2Ba)。他们自组装成各种形态,包括纳米线、nanoribbon, nanovesicles, nanomicelles,根据氨基酸的糖分子组成的比例的物种。值得注意的是,glycopolypeptides经历一系列连续的自组装过程和显示有趣的分级自组装特性,包括胶束形成胶束alignment-forming nanofilaments,分支nanofilaments的胶束,最后胶束纳米线形成的融合。这是第一个报道的例子glycopolypeptide分级自组装,将铺biomimic天然糖蛋白的结构的新方法。gydF4y2Ba

有趣的自组装行为glycopolypeptide-hybrid共聚物也取得了极大的关注。Pati et al。gydF4y2Ba77年gydF4y2Ba]描述了自组装的两亲性glycopolypeptide-dendron嵌段共聚物的糖基化的聚(赖氨酸)连接到一个芳香的树枝石代1或2。纳米棒或nanomicellar聚集了在水溶液和种族隔离和链的合作效果gydF4y2BaπgydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2BaπgydF4y2Ba堆积的树枝石将被应用到解释的自组装行为。在那之后,glycopolypeptide -gydF4y2BabgydF4y2Ba聚(丙烯氧化物)设计,有序的螺旋glycopolypeptide段需要自组装成球形纳米(≈50 nm)(多聚体gydF4y2Ba78年gydF4y2Ba]。此外,miktoarm明星glycopolypeptide组成的共聚物和聚gydF4y2BaεgydF4y2Ba己内酯)链使用开环聚合和“点击“化学也由同一研究小组,并发现自组装形态,如纳米棒,多聚体的链长和胶束可以调谐块和不受糖残基的类型(gydF4y2Ba79年gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

4所示。生物合成Glycopolypeptides的应用gydF4y2Ba

含碳水化合物的大分子一直是一个热门研究课题由于其核心作用在生物交流活动,如细胞识别、信号传输、炎症和感染的病原体。许多研究表明,识别,往往基于特定carbohydrate-lectin交互发生在细胞的表面,许多生物过程的第一步是依赖信息交互。凝集素结合具体但弱碳水化合物;然而,约束力是强大得多,当这些信号碳水化合物分子排列沿着聚合物骨干或任何其他实体,这称为“所具有效应”(gydF4y2Ba80年gydF4y2Ba]。与充裕的嫁接glycopolymers或者glycopolypeptides碳水化合物官能团有能力生产多价与凝集素的交互。研究表明,植物血凝素蓖麻凝集素II (RCAgydF4y2Ba_{120年gydF4y2Ba})具体结合半乳糖残基,伴刀豆球蛋白从Canavalia ensiformis (ConA)表现出高亲和力glucosyl和mannosyl残留(gydF4y2Ba81年gydF4y2Ba]。绑定的效果在很大程度上增强当碳水化合物嫁接到多肽骨架形成glycopolypeptide由于所谓的“多元效应。“然而,配体结构的机制和影响因素(如聚合物拓扑结构,碳水化合物的密度,和3 d醇纳米颗粒的形态)的多元效应仍非常不清楚gydF4y2Ba8gydF4y2Ba,gydF4y2Ba82年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba83年gydF4y2Ba]。深入研究特定的外源凝集素之间的相互作用和glycopolypeptide将有助于开发新的生物材料与特定biorecognition属性。gydF4y2Ba

浊度检测等仪器分析、表面等离子体共振(SPR),和等温滴定量热法(ITC)进行了阐明识别和合成的具体交互glycopolypeptide凝集素。透露,糖接枝度密度影响凝集素结合的动力学,和高糖接枝密度导致更强的约束力的能力(gydF4y2Ba35gydF4y2Ba,gydF4y2Ba77年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba84年gydF4y2Ba]。此外,伯恩et al。gydF4y2Ba85年gydF4y2Ba)系统研究的影响主要架构/拓扑形态的glycopolypeptides凝集素结合效率。人们发现多臂glycopolypeptides相同的糖基化程度,武器的glycopolypeptide越多,越强约束力的功效与ConA他们显示。一系列的星形glycopolypeptides准备从保利(谷氨酸)具有不同分子量和不同程度的糖基化,绑定效率依赖于聚合物架构和糖基化的程度。一般来说,它是发现,较高含量的葡萄糖胺导致更快ConA凝集素结合(gydF4y2Ba85年gydF4y2Ba]。最近,他们新合成一系列glycopolypeptides相同的总体组成和系统不同的序列(统计,diblock tetrablock, octablock),发现绑定效率与凝集素依赖于半乳糖单位的位置,因此主glycopolypeptide结构。的octablock glycopolypeptide [(GA)gydF4y2Ba_5gydF4y2Ba——(GalG)gydF4y2Ba_5gydF4y2Ba]gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba采用一种gydF4y2BaαgydF4y2Ba螺旋构象和青睐与凝集素RCA的交互gydF4y2Ba_{120年gydF4y2Ba},而tetrablock glycopolypeptide [(GA)gydF4y2Ba_10gydF4y2Ba——(GalG)gydF4y2Ba_10gydF4y2Ba]gydF4y2Ba_2gydF4y2Ba采用随机线圈构象和显示最强的绑定活动Galectin-3 (gydF4y2Ba86年gydF4y2Ba)(图gydF4y2Ba7gydF4y2Ba)。从这个角度来看,我们可以得出这样的结论:glycocoding凝集素结合非常敏感,可以控制碳水化合物的精确设计单位和在合成聚合物glycopolypeptides序列,这是非常重要的实现glycopolypeptide-based诊断和治疗系统对精确的生物医学应用程序。gydF4y2Ba

尽管saccharide-involved凝集素识别已经深入研究了几十年,研究聚合物纳米粒子由glycopolypeptides应用基因/药物输送刚刚开始(gydF4y2Ba56gydF4y2Ba,gydF4y2Ba60gydF4y2Ba,gydF4y2Ba69年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba79年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba87年gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba90年gydF4y2Ba]。它一直显示终端gydF4y2BaβgydF4y2Ba-D-galactose(加)或N-acetylgalactosamine (GalNAc)残留可以被asialoglycoprotein受体(ASGPR),高容量c型凝集素受体表达哺乳动物肝细胞(gydF4y2Ba91年gydF4y2Ba]。所以,加/ GalNAc-containing glycopolypeptides视为liver-targeted药物/基因携带者。2005年,唱et al。gydF4y2Ba92年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba93年gydF4y2Ba]首先设计保利(谷氨酸)-block-poly(乳酸)(PGA-PLA)共聚物与半乳糖移植应用于紫杉醇交付实现高效的药物在肿瘤积累。然后,丁等。gydF4y2Ba89年gydF4y2Ba]使用glycopolypeptide作为阿霉素交付承运人和证明了galactose-decorated纳米显示更高的抗肿瘤活性对HepG2细胞相比,纳米医学没有半乳糖组gydF4y2Ba在体外gydF4y2Ba和gydF4y2Ba在活的有机体内gydF4y2Ba。如前所述,福等人设计和共轭高分子前药与近红外(NIR)地区调查准备glycopolypeptide开展,这显示pH-responsive阿霉素的释放,强大的近红外荧光发射,在肝癌细胞由于其高度选择性积累ligand-ASGPR识别过程(gydF4y2Ba69年gydF4y2Ba]。最近,一个glycopolypeptide-based interface-crosslinked nanomicellar结构设计和准备。这是由一个两亲性miktoarm明星共聚物,其中包含一个简短的DL-propargyl甘氨酸与炔烃下垂的组织块(click-crosslinking核壳界面)结的疏水性和亲水性的手臂。胶束是稳定的2 - 3周,表现出双重stimuli-responsive(氧化还原-和enzyme-responsive)阿霉素的释放行为,为新方法的设计和制备稳定glycopolypeptide-based人们对于氧化还原/酶dual-stimuli-responsive交付的药物进入肿瘤细胞(gydF4y2Ba90年gydF4y2Ba)(图gydF4y2Ba8gydF4y2Ba)。gydF4y2Ba

除了glycopolypeptides的成功应用,人们对药物/基因传递,应用glycopolypeptides细胞和组织工程领域的相对少见。程等。gydF4y2Ba94年gydF4y2Ba)合成了聚(乙二醇)-block-poly (gydF4y2BaγgydF4y2Ba-propargyl-L-glutamate)——(PEG-PPLG)基础与半乳糖移植热敏的水凝胶。水凝胶显示优秀cytocompatibilities并能促进细胞粘附。之后,他们进一步设计了一个glycopolypeptide接合的PPLG azido-modified甘露糖和3 - (4-hydroxyphenyl)丙酰胺(HPPA上),通过“点击”化学(图gydF4y2Ba9gydF4y2Ba)。glycopolypeptide水凝胶是原位形成的酶催化交联反应。gydF4y2Ba在体外gydF4y2Ba三维细胞培养和裸鼠皮下模型表明,交联仿生glycopolypeptide水凝胶作为cartilaginous-specific矩阵是有益的软骨细胞的生存和增殖。结果表明,仿生glycopolypeptide-based水凝胶可以作为软骨组织工程的三维支架(gydF4y2Ba95年gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

除了上述应用程序,glycopolypeptides还显示承诺在其他生物医学领域中的应用。例如,立花等人和阿提加斯et al。gydF4y2Ba96年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba97年gydF4y2Ba)开发高效、通用的策略构建顺序串联重复糖肤通过组合化学和酶的策略。这些mucin-like糖蛋白模拟可以作为宝贵的大分子模型抗冻糖蛋白。杨et al。gydF4y2Ba40gydF4y2Ba)准备bioreducible基于PCL和glycopolypeptide两亲性嵌段共聚物。自组装球形纳米胶束可以同时负载抗癌药物阿霉素和超顺磁性氧化铁(SPIO)纳米颗粒。响应性药物释放和优秀的磁共振(MR)对比度增强使其theranostic潜力作为先生nanocarrier成像和化疗。Pranantyo et al。gydF4y2Ba70年gydF4y2Ba]合成了一系列的四臂星形共聚物,将glycopolymer和抗菌聚-gydF4y2BalgydF4y2Ba赖氨酸域。的glycopolymer-polypeptide nonhemolytic配合,表现出高cytocompatibility,显示广泛的抗菌活性对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。此外,吊坠甘露糖的半个轭合物还增加了细菌微生物目标由于其特殊的亲和力表面,使一个新的概念设计中glycopolypeptide-based抗菌药物对抗传染病。gydF4y2Ba

5。总结与展望gydF4y2Ba

总之,glycopolypeptides的合成策略和生物医学应用领域的一个重要前沿研究领域高分子化学、材料科学和生物医学。生物学上,开发合成glycopolypeptides深入研究糖蛋白/肽的结构和功能,最终实现仿生建模的自然结构糖蛋白/肽(如glycocalyx、转运蛋白、胶原蛋白、角蛋白)在一个人工的方法。大部分研究工作glycopolypeptides自2010年以来出版的合成,及其在生物医学中的应用刚刚呆在一开始的水平。仍有很多未知的和具有挑战性的领域。例如,使用glycopolypeptides识别、检测、分离、纯化生物活性物质,调节细胞粘附,并诱导细胞增殖和分化仍需要解决的重大挑战。gydF4y2Ba

作为一个未来的展望,为进一步研究仍有巨大空间和发展合成glycopolypeptides,包括以下方面:(1)制备路线和需要简化合成步骤;因此,有效净化策略的制备合成功能性glycopolypeptides需要开发;(2)绿色单体合成(使用natural-based再生构建块连同锅或级联反应)和控制(例如,不含金属的,光催化,organocatalysis和酶催化)聚合过程和环境友好的反应介质(水、离子液体等)需要实现;(3)“智能”单体单位(如stimuli-responsive bio-targeting, theranostic单位)和monomer-matched聚合方法需要进一步发展;(4)物理化学性质之间的相关性(亲水性/ phobicity、表面电荷和分子拓扑结构)和自组装行为glycopolypeptides需要澄清;(5)生物医学应用可控/可调nanoaggregates药物/基因传递,nano - / micromaterials细胞运动监管机构和bioprintable用于组织工程的支架,以及生物相容性的软矩阵神经元再生,是极大的期望;和(6)值得注意的是,阐明glycopolymer-cell交互机制(如细胞识别、受体靶向、膜通道建模、信号转导和神经元信号)的关键问题是合理设计glycopolymer-based向精确的生物医学生物材料。gydF4y2Ba

在此基础上,我们可以预计,使用功能glycopolypeptide作为组装元素,进一步将可控的超分子组装和/或nanosynthesis方法,越来越多的仿生glycopolypeptide与高性能nanoassemblies可能对未来生物医学应用程序做好准备。gydF4y2Ba

的利益冲突gydF4y2Ba

作者宣称没有利益冲突。gydF4y2Ba

确认gydF4y2Ba

赵王博士感谢基金会支持江苏省自然科学基金(项目号BK20190113)和金陵科技学院(项目没有:jit - b - 201828)。我们感谢ARDITI-Agencia地区对位o Desenvolvimento da Investigacao Tecnologia e Inovacao,通过项目m1420 - 01 - 0145 -菲德尔- 000005 centro de Quimica da Madeira-CQMgydF4y2Ba^+gydF4y2Ba(马德拉14到20),arditi - 2017 isg - 003, FCT-Fundacao帕拉一个Ciencia e Tecnologia(基础基金/ 00674/2020选答,CQM,葡萄牙政府基金),以及项目PROEQUI PRAM-Reforco做银行em Equipamentos e Infraestruturas Cientificas na RAM (m1420 - 01 - 0145 -菲德尔- 000008)的赞助。gydF4y2Ba

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