SIJgydF4y2Ba 光谱分析:国际期刊gydF4y2Ba 1875 - 922 xgydF4y2Ba 0712 - 4813gydF4y2Ba Hindawi出版公司gydF4y2Ba 480282年gydF4y2Ba 10.1155 / 2012/480282gydF4y2Ba 480282年gydF4y2Ba 光谱(红外、拉曼、NMR)和DFT量子化学研究苯氧基乙酸及其钠盐gydF4y2Ba SamsonowiczgydF4y2Ba M。gydF4y2Ba RegulskagydF4y2Ba E。gydF4y2Ba LewandowskigydF4y2Ba W。gydF4y2Ba 部门的化学gydF4y2Ba 比亚韦斯托克大学gydF4y2Ba 15 - 435比亚韦斯托克gydF4y2Ba 波兰gydF4y2Ba pb.edu.plgydF4y2Ba 2012年gydF4y2Ba 11gydF4y2Ba 7gydF4y2Ba 2012年gydF4y2Ba 27gydF4y2Ba 5 - 6gydF4y2Ba 307年gydF4y2Ba 313年gydF4y2Ba 2012年gydF4y2Ba 版权©2012 m . Samsonowicz et al。gydF4y2Ba 这是一个开放的文章在知识共享归属许可下发布的,它允许无限制的使用,分布和繁殖在任何媒介,提供最初的工作是正确的引用。gydF4y2Ba

傅立叶变换红外光谱、拉曼和核磁共振光谱对苯氧基乙酸及其钠盐进行了记录和分析。研究化合物的优化几何结构的计算是通过B3LYP / 6 - 311 + +gydF4y2Ba GgydF4y2Ba *gydF4y2Ba *gydF4y2Ba 方法。原子由马利肯费用计算,NPA(自然人口分析),APT(原子极张量),可(Merz-Singh-Kollman方法),ChelpG(费用从静电势使用基于网格的方法)的方法。几何以及磁芳香性指标,也计算偶极矩和能量。红外光谱的理论波数和强度以及化学变化gydF4y2Ba HgydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 和gydF4y2Ba CgydF4y2Ba 13gydF4y2Ba 核磁共振光谱。计算参数与实验相比,这些分子的特征。gydF4y2Ba

 苯氧基乙酸gydF4y2Ba 钠phenoxyacetategydF4y2Ba 傅立叶变换红外光谱,拉曼gydF4y2Ba DFTgydF4y2Ba 分子结构gydF4y2Ba 1。介绍gydF4y2Ba

苯氧基乙酸被各种调查研究由于其生物活性。是有用的治疗胰岛素抵抗和高血糖gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba]。衍生品的苯氧基乙酸除草剂和农药配方中被广泛使用。作用的分子基础的模式并不完全理解。金属配合物的电子电荷分布的估计和盐可以预测什么样的变形在络合配体的电子系统将接受(gydF4y2Ba 2gydF4y2Ba]。它还允许更精确的解释机制金属配体的生化性质产生影响。在本文中钠离子的影响对苯氧基乙酸的电子系统进行了研究。gydF4y2Ba

 2。实验gydF4y2Ba

phenoxyacetate钠制备的粉末溶解在水中苯氧基乙酸溶液适当的氢氧化钠的化学计量比(1:1)。两种试剂都从奥尔德里奇获得化学公司。解决了在室温下24小时直到样品结晶固体。沉淀剂过滤,洗水,干下减压在110°C。获得复杂的红外光谱anhydrous-in固态样品缺乏乐队观察水结晶的特征。gydF4y2Ba

红外光谱被记录与Equinox 55岁,力量4000 - 400范围内的红外光谱gydF4y2Ba 厘米gydF4y2Ba - - - - - -gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。样品在KBr测量固体颗粒。光谱仪的分辨率是1gydF4y2Ba 厘米gydF4y2Ba - - - - - -gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。拉曼光谱的固体样品在毛细管中记录的范围4000 - 400gydF4y2Ba 厘米gydF4y2Ba - - - - - -gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba FT-Raman配件的珀金埃尔默系统2000。光谱仪的分辨率是1gydF4y2Ba 厘米gydF4y2Ba - - - - - -gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。NMR光谱DMSO溶液的记录与NMR AC 200 F,力量单位。经颅磁刺激作为一个内部参考。gydF4y2Ba

密度泛函(DFT)混合方法B3LYP / 6 - 311 + + G * *是用来计算优化几何结构的化合物(图进行了研究gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba)。所有理论计算进行了使用高斯09年[gydF4y2Ba 3gydF4y2Ba的PC电脑上运行的程序。gydF4y2Ba

拉曼(a)和红外光谱(b)苯氧基乙酸(PAA)及其钠盐(NaPA)。gydF4y2Ba

 3所示。结果与讨论gydF4y2Ba 3.1。振动光谱gydF4y2Ba

实验和理论乐队连同他们的相对强度和带作业对苯氧基乙酸及其钠盐的红外光谱和拉曼光谱。完成作业的乐队需要应用程序支持的红外和拉曼方法理论计算和文献数据(gydF4y2Ba 4gydF4y2Ba]。B3LYP方法计算得到了波数和6 - 311 + + G * *基础。之间的相关性计算和实验获得的波数在红外和拉曼光谱研究了苯氧基乙酸和钠phenoxyacetate和良好的协议。相关系数gydF4y2Ba RgydF4y2Ba 2gydF4y2Ba 对苯氧基乙酸光谱量0.9972和钠盐gydF4y2Ba RgydF4y2Ba 2gydF4y2Ba =gydF4y2Ba 0gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba 9990年gydF4y2Ba 。拉曼光谱的对应值达0.9969和0.9975。gydF4y2Ba

红外光谱和拉曼光谱对苯氧基乙酸及其钠盐呈现在图gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba。分别比较结果为phenoxyacetate钠,苯氧基乙酸的值,某些变化的强度和波数的乐队芳香体系和羧基可以注意到。gydF4y2Ba

强度的变化和波数的乐队芳香体系和羧基的钠盐进行了讨论比较自由配体。特征乐队出现在phenoxyacetate钠的红外光谱,光谱中不存在游离酸,例如:对称或非对称拉伸振动gydF4y2Ba νgydF4y2Ba (首席运营官)和飞机gydF4y2Ba βgydF4y2Ba (首席运营官)的飞机gydF4y2Ba γgydF4y2Ba (首席运营官)变形羧基被注意到。另一方面,乐队的缺乏,苯氧基乙酸的特征(C = O乐队,1736年和1703年gydF4y2Ba 厘米gydF4y2Ba - - - - - -gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba ;gydF4y2Ba βgydF4y2Ba (OH)乐队,1300年gydF4y2Ba 厘米gydF4y2Ba - - - - - -gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 宽频带的gydF4y2Ba νgydF4y2Ba (哦),如钠盐光谱中观察到。芳香带编号的波数20 b, 9 b, 17岁,在红外和拉曼光谱和5增加游离酸相比。2、3和17 b乐队波数的增加是注意到只有在红外光谱。8和6的乐队相比减少在红外光谱观察苯氧基乙酸,而2、3、17 b,和19个乐队在拉曼波数的减少被注意到。也有一些研究分子改变烷基链的一部分。的波数gydF4y2Ba νgydF4y2Ba 作为gydF4y2Ba (CHgydF4y2Ba2gydF4y2Ba),gydF4y2Ba νgydF4y2Ba (O-CHgydF4y2Ba2gydF4y2Ba)乐队在红外光谱的钠phenoxyacetate转向更高的值,gydF4y2Ba νgydF4y2Ba 年代gydF4y2Ba (CHgydF4y2Ba2gydF4y2Ba)乐队转移到较低的值。gydF4y2Ba

 3.2。核磁共振光谱gydF4y2Ba

从理论上和实验gydF4y2Ba1gydF4y2BaH NMR和gydF4y2Ba13gydF4y2BaC NMR化学位移的苯氧基乙酸及其钠盐呈现在图gydF4y2Ba 2gydF4y2Ba。碳核磁共振质子之间的线性相关性以及屏蔽研究化合物的观测和实验数据。相关系数gydF4y2Ba (gydF4y2Ba RgydF4y2Ba 2gydF4y2Ba )gydF4y2Ba 为gydF4y2Ba1gydF4y2BaH NMR光谱达0.9739苯氧基乙酸(PAA)和0.9868钠phenoxyacetate (NaPA)。为gydF4y2Ba13gydF4y2BaC NMR光谱对应的值是0.8945和0.9035。所有质子相比diamagnetically转向PAA phenoxyacetate钠。这种趋势表明,钠原子的引入使环电流强度下降。一些变化gydF4y2Ba13gydF4y2BaC NMR光谱也被观察到。几乎所有的碳原子的化学变化phenoxyacetate钠分子,除了C1、C8,它们和C9原子,低于游离酸。gydF4y2Ba

计算(B3LYP / 6 - 311 + + G * *)以及实验化学变化:(a)gydF4y2Ba1gydF4y2BaH NMR, (b)gydF4y2Ba13gydF4y2BaC NMR的苯氧基乙酸(PAA)及其钠盐(NaPA)。gydF4y2Ba

 3.3。计算分子结构gydF4y2Ba

优化几何结构的苯氧基乙酸钠phenoxyacetate分子得到用B3LYP / 6 - 311 + + G * *的方法。债券的长度和角度在钠盐分子之间的债券相比,自由酸被展示在表gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba。几乎所有债券的增加长度的芳环除了C2-C3瘤性病变和债券观察相比,酸钠盐分子。O7-C8的增加,C8-C9、C9-O10 O10-11a债券长度也注意到,而债券的长度C1-O7, C9-O11, O11-11a减少纳帕相比PAA分子。C9-O10之间的差异以及C9-O11 O10-11a和O11-11a债券长度几乎消失了。观察的角度,增加几乎所有角度的芳环,除了C3-C4-C5和C6-C1-C2角度NPA分子。C2-C1-O7和O7-C8-C9观察角度的增加,但减少c8 - c9 - 010才注意到,C9-O11-11a, C9-O10-11a角度。gydF4y2Ba

债券的长度、角度、芳香的指标,计算偶极矩的值和能量(B3LYP / 6 - 311 + + G * *)碱金属phenoxyacetates。gydF4y2Ba

原子gydF4y2Ba PAAgydF4y2Ba 纳帕gydF4y2Ba 原子序数的PAA和纳帕分子gydF4y2Ba
债券的长度(A)gydF4y2Ba一个gydF4y2Ba
c1gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3963年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3992年gydF4y2Ba
C2-C3gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3981年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3977年gydF4y2Ba
同样的gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3897年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3901年gydF4y2Ba
C4-C5gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3980年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3984年gydF4y2Ba
瘤gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3877年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3873年gydF4y2Ba
C6-C1gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3995年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba4024年gydF4y2Ba
C1-O7gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3706年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3617年gydF4y2Ba
O7-C8gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba4038年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba4162年gydF4y2Ba
C8-C9gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba5174年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba5290年gydF4y2Ba
C9-O10gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba1977年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba2559年gydF4y2Ba
C9-O11gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3576年gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba2689年gydF4y2Ba
O10-H (Na) 11gydF4y2Ba 0gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba9689年gydF4y2Ba 2gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba2169年gydF4y2Ba
O11-H (Na) 11gydF4y2Ba 2gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba3148年gydF4y2Ba 2gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba2199年gydF4y2Ba
角(°)gydF4y2Ba
C1-C2-C3gydF4y2Ba 119年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba34gydF4y2Ba 119年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba55gydF4y2Ba
C2-C3-C4gydF4y2Ba 120年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba89年gydF4y2Ba 121年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba01gydF4y2Ba
C3-C4-C5gydF4y2Ba 119年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba24gydF4y2Ba 119年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba07年gydF4y2Ba
C4-C5-C6gydF4y2Ba 120年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba61年gydF4y2Ba 120年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba63年gydF4y2Ba
C5-C6-C1gydF4y2Ba 119年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba84年gydF4y2Ba 120年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba14gydF4y2Ba
C6-C1-C2gydF4y2Ba 120年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba10gydF4y2Ba 119年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba59gydF4y2Ba
C6-C1-O7gydF4y2Ba 115年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba28gydF4y2Ba 115年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba55gydF4y2Ba
C2-C1-O7gydF4y2Ba 124年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba62年gydF4y2Ba 124年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba87年gydF4y2Ba
C1-O7-C8gydF4y2Ba 118年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba49gydF4y2Ba 118年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba64年gydF4y2Ba
O7-C8-C9gydF4y2Ba 108年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba85年gydF4y2Ba 111年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba45gydF4y2Ba
C8-C9-O10gydF4y2Ba 127年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba23gydF4y2Ba 120年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba84年gydF4y2Ba
C8-C9-O11gydF4y2Ba 109年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba00gydF4y2Ba 114年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba37gydF4y2Ba
C9-O11-H (Na) 11gydF4y2Ba 107年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba43gydF4y2Ba 87年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba23gydF4y2Ba
O10-C9-O11gydF4y2Ba 123年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba78年gydF4y2Ba 124年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba79年gydF4y2Ba
11 a-o10-c9 H (Na)gydF4y2Ba 107年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba43gydF4y2Ba 87年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba41gydF4y2Ba
几何芳香性指数gydF4y2Ba
HOMAgydF4y2Ba bgydF4y2Ba 0gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba982557年gydF4y2Ba 0gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba976809年gydF4y2Ba
一个gydF4y2Ba JgydF4y2Ba cgydF4y2Ba 0gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba99765年gydF4y2Ba 0gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba99672年gydF4y2Ba
BACgydF4y2Ba dgydF4y2Ba 0gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba93095年gydF4y2Ba 0gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba92338年gydF4y2Ba
我gydF4y2Ba 6gydF4y2Ba egydF4y2Ba 96年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba21196年gydF4y2Ba 95年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba52024年gydF4y2Ba
磁芳香性指数gydF4y2Ba
网卡gydF4y2BafgydF4y2Ba −gydF4y2Ba11gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba0192年gydF4y2Ba −gydF4y2Ba8gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba8957年gydF4y2Ba
偶极矩(gydF4y2Ba DgydF4y2Ba )gydF4y2Ba 2gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba48gydF4y2Ba 6gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba99年gydF4y2Ba
能量(哈特里)gydF4y2BaggydF4y2Ba −gydF4y2Ba535年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba5gydF4y2Ba −gydF4y2Ba542年gydF4y2Ba 。gydF4y2Ba55gydF4y2Ba

1gydF4y2Ba 一个gydF4y2Ba 一个=gydF4y2Ba 10gydF4y2Ba - - - - - -gydF4y2Ba 10gydF4y2Ba m;gydF4y2BabgydF4y2Ba芳香性的缩写从谐振子模型;gydF4y2BacgydF4y2Ba归一化函数方差的债券的长度;gydF4y2BadgydF4y2Ba债券交替系数;gydF4y2BaegydF4y2Ba鸟的指数(gydF4y2Ba 5gydF4y2Ba];gydF4y2BafgydF4y2Ba的核独立化学变化;gydF4y2BaggydF4y2Ba1哈特里= 2625.5焦每摩尔。gydF4y2Ba

几何和磁芳香性指数(gydF4y2Ba 5gydF4y2Ba- - - - - -gydF4y2Ba 7gydF4y2Ba)、偶极矩和能量计算见表gydF4y2Ba 1gydF4y2Ba。所有几何芳香性指数计算出钠phenoxyacetate酸分子相比降低了。它表明,芳香性盐分子相比,自由酸下降。这一结论证实了磁芳香性指数nic的价值观。gydF4y2Ba

马利肯,NPA APT,可和ChelpG方法被用来计算原子电荷苯氧基乙酸分子的原子及其钠盐。的,其中一个是呈现在图gydF4y2Ba 3gydF4y2Ba。最高的变化无论使用的方法是观察羧基。总费用计算首席运营官显著减少游离酸相比,例如,PAA的马利肯值计算的方法gydF4y2Ba −gydF4y2Ba0.766,但是对于纳帕分子gydF4y2Ba −gydF4y2Ba1.194。对于其他方法对应的值gydF4y2Ba −gydF4y2Ba0.473和gydF4y2Ba −gydF4y2Ba0.852 (NPA);gydF4y2Ba −gydF4y2Ba0.292和gydF4y2Ba −gydF4y2Ba0.763 (APT);gydF4y2Ba −gydF4y2Ba0.473和0.835(可);gydF4y2Ba −gydF4y2Ba0.341和gydF4y2Ba −gydF4y2Ba0.851 (ChelpG方法)。gydF4y2Ba

电子电荷分布(NPA)方法计算分子的苯氧基乙酸(a)及其钠盐(b)。gydF4y2Ba

 4所示。结论gydF4y2Ba

更换钠氢的分子造成重大的变化研究了分子的几何结构。变化是羧酸盐集团注意到最高,可能预期。然而几乎所有债券的长度在芳环无关紧要的增加,芳香性的研究分子的减少。乐队的位移傅立叶变换红外光谱,拉曼,以及核磁共振光谱也注意到。在红外和拉曼光谱,不同的乐队是观察到的变化,其中一些转向更高,其他低波数。在gydF4y2Ba1gydF4y2BaH和gydF4y2Ba13gydF4y2BaC NMR光谱几乎所有乐队转移到低钠phenoxyacetate光谱中的值相比,自由酸。它是倾向于分子特征,减少芳香性的注意。gydF4y2Ba

 承认gydF4y2Ba

提出工作是由Białystok科技大学(主题不支持。N N312 427639)。gydF4y2Ba

 SundaraganesangydF4y2Ba N。gydF4y2Ba MeganathangydF4y2Ba C。gydF4y2Ba 阿南德gydF4y2Ba B。gydF4y2Ba LapougegydF4y2Ba C。gydF4y2Ba 傅立叶变换红外光谱、FT-Raman光谱和从头开始DFT p-bromophenoxyacetic酸的振动分析gydF4y2Ba Spectrochimica Acta部分gydF4y2Ba 2007年gydF4y2Ba 66年gydF4y2Ba 3gydF4y2Ba 773年gydF4y2Ba 780年gydF4y2Ba 2 - s2.0 - 33846709167gydF4y2Ba 10.1016 / j.saa.2006.04.025gydF4y2Ba LewandowskigydF4y2Ba W。gydF4y2Ba KalinowskagydF4y2Ba M。gydF4y2Ba LewandowskagydF4y2Ba H。gydF4y2Ba 金属对电子系统的影响生物重要的配体。光谱研究苯甲酸、水杨酸盐、烟酸和isoorotatesgydF4y2Ba 无机生物化学杂志》上gydF4y2Ba 2005年gydF4y2Ba 99年gydF4y2Ba 7gydF4y2Ba 1407年gydF4y2Ba 1423年gydF4y2Ba 2 - s2.0 - 20444484180gydF4y2Ba 10.1016 / j.jinorgbio.2005.04.010gydF4y2Ba 弗里希gydF4y2Ba m·J。gydF4y2Ba 卡车gydF4y2Ba g·W。gydF4y2Ba 施莱格尔gydF4y2Ba h . B。gydF4y2Ba 高斯09年(修订. 1)gydF4y2Ba 2009年gydF4y2Ba 美国康涅狄格州瓦林福德gydF4y2Ba 高斯公司。gydF4y2Ba VarsanyigydF4y2Ba G。gydF4y2Ba 作业700苯衍生物的振动光谱gydF4y2Ba 1973年gydF4y2Ba 匈牙利布达佩斯gydF4y2Ba Akademiai KiadogydF4y2Ba KrygowskigydF4y2Ba t M。gydF4y2Ba CyrańskigydF4y2Ba M。gydF4y2Ba 分离的能量和几何的芳香性的贡献gydF4y2Ba πgydF4y2Ba电子碳环gydF4y2Ba 四面体gydF4y2Ba 1996年gydF4y2Ba 52gydF4y2Ba 5gydF4y2Ba 1713年gydF4y2Ba 1722年gydF4y2Ba 2 - s2.0 - 0342973214gydF4y2Ba 10.1016 / 0040 - 4020 (95)01007 - 6gydF4y2Ba RegulskagydF4y2Ba E。gydF4y2Ba SamsonowiczgydF4y2Ba M。gydF4y2Ba ŚwistockagydF4y2Ba R。gydF4y2Ba LewandowskigydF4y2Ba W。gydF4y2Ba 碱金属4-nitrobenzoates的分子结构gydF4y2Ba 物理有机化学杂志》上gydF4y2Ba 2007年gydF4y2Ba 20.gydF4y2Ba 2gydF4y2Ba 93年gydF4y2Ba 108年gydF4y2Ba 2 - s2.0 - 34248576103gydF4y2Ba 10.1002 / poc.1129gydF4y2Ba 冯Rague SchleyergydF4y2Ba P。gydF4y2Ba ManoharangydF4y2Ba M。gydF4y2Ba 王gydF4y2Ba z . X。gydF4y2Ba KirangydF4y2Ba B。gydF4y2Ba 焦gydF4y2Ba H。gydF4y2Ba PuchtagydF4y2Ba R。gydF4y2Ba 范Eikema HommesgydF4y2Ba n . j . R。gydF4y2Ba 解剖nucleus-independent化学位移分析gydF4y2Ba πgydF4y2Ba芳香性和antiaromaticitygydF4y2Ba 有机的信gydF4y2Ba 2001年gydF4y2Ba 3gydF4y2Ba 16gydF4y2Ba 2465年gydF4y2Ba 2468年gydF4y2Ba 2 - s2.0 - 0042888578gydF4y2Ba 10.1021 / ol016217vgydF4y2Ba