JAMC 分析方法在化学杂志》上 2090 - 8873 2090 - 8865 Hindawi 10.1155 / 2021/6655572 6655572 研究文章 黄酮类化合物的定量分析 乌拉尔甘草费的1H-qNMR https://orcid.org/0000 - 0003 - 4947 - 0698 余 平 https://orcid.org/0000 - 0001 - 5806 - 6609 李 钱 https://orcid.org/0000 - 0002 - 2349 - 4563 冯 Yanmei https://orcid.org/0000 - 0002 - 6634 - 3079 陈 育英 https://orcid.org/0000 - 0002 - 7630 - 0507 马 斯楠 https://orcid.org/0000 - 0003 - 2545 - 0924 丁 小秦 Filponnen Ilari 甘肃Aridland作物科学的省级重点实验室 学院农学 甘肃农业大学 兰州730070 中国 gsau.edu.cn 2021年 18 1 2021年 2021年 12 10 2020年 19 12 2020年 8 1 2021年 18 1 2021年 2021年 版权©2021 Yu Ping et al。 这是一个开放的文章在知识共享归属许可下发布的,它允许无限制的使用,分布和繁殖在任何媒介,提供最初的工作是正确的引用。

客观的。建立一个方法同时测定甘草甙,liquiritigenin, isoliquiritinin甘草甜素使用氢核磁共振定量技术(1H-qNMR)。 方法。氘二甲亚砜是用作溶剂,二氯甲烷作为内部标准。探头温度为298.0 K,脉冲序列Zg30,扫描的数量是16,放松延迟( D1)10。定量特征信号的峰值 δ4.891∼4.878 ppm, δ8.187∼8.172 ppm δ6.790∼6.776 ppm甘草甙、isoliquiritin liquiritigenin,分别。 结果。实验结果表明,甘草黄酮含量,来自内蒙古,内蒙古,是最高的。 结论。在这项研究中,一种新方法测定三个黄酮类化合物甘草使用1H-qNMR成立。这种实验方法具有准确性,效率和经济。它奠定了基础研究类黄酮含量测定甘草的质子核磁共振光谱学。

 甘肃农业大学 gsau - xkjs - 2018 - 086 中国国家自然科学基金 31860102 甘肃Aridland作物科学的省级重点实验室 gsc - 2018 - 3 1。介绍

乌拉尔甘草费斯。是一个流行的中草药的干根和根茎中提取出来的吗 乌拉尔甘草费斯。物种(豆科家庭)[ 1]。它是世界上最古老、最受欢迎的草药,并记录在许多亚洲和欧洲药典包括中国。在中国, 乌拉尔甘草费斯。被称为Gan-Cao,这意味着“甜草”。补肾中药,Gan-Cao广泛用于中国传统医学(中医),表现为一个组件草在大约60%的中药处方 2]。除了药用用途,Gan-Cao也被用作一个蛋糕在食品添加剂;它的甜度是蔗糖的一百倍。它还应用于化妆品、烟草、和畜牧业,等。Gan-Cao显示多种药理活性,包括antiulceric、抗炎、解痉、抗氧化、抗过敏药、抗病毒、治疗糖尿病药,抗癌,抗抑郁的,王亚南,祛痰剂,和记忆增强活动( 3- - - - - - 5]。主要用于临床治疗炎症、心血管疾病、脑血管疾病、氧化衰老、肿瘤等( 6- - - - - - 9]。的主要活性成分 乌拉尔甘草费斯。包括 乌拉尔甘草费斯。皂苷和 乌拉尔甘草费斯。类黄酮( 10)和甘草甙,liquiritigenin, isoliquiritin类黄酮的主要成分。虽然 乌拉尔甘草费斯。被认为是通常被认为是安全的(GRAS)用于FDA食品(21 CFR 184.1408),大量可能导致严重的高血压、低血钾等盐皮质激素过剩的迹象( 11, 12]。因此,质量控制是确保疗效和安全性的关键 乌拉尔甘草费斯。

因此,甘草甙的含量,liquiritigenin isoliquiritin 乌拉尔甘草费斯。决心在这个研究。分析方法的 乌拉尔甘草费斯。黄酮类化合物包括高效液相色谱法(HPLC)、薄层色谱法(TLC)、气相色谱(GC)。有些人还利用重力方法测量的内容 乌拉尔甘草费斯。类黄酮( 13]。高效液相色谱法和GC是最常用的中药质量控制方法( 14, 15]。然而,他们的探测器都依赖于不同分析物的物理性质。因此,定量分析 乌拉尔甘草费斯。使用这些传统方法需要两个或多个工具。考虑到高疗效和安全性的要求 乌拉尔甘草费斯。,an easier and faster method is needed for routine quality control [ 16]。

核磁共振(NMR)谱常用于结构说明,但其定量能力的潜力是增加了。的1H-qNMR方法可以同时检测多个组件在很短的时间内(1 - 5分钟)使用一个非常便宜的内部标准参考,已发现应用程序在天然产物的定量分析和其他领域 12, 17- - - - - - 34]。在我们之前的研究中,我们已经开发出一种定量核磁共振(qNMR)方法 白芷和 独活基数分析( 35, 36]。主要的山峰1h - nmr、MS谱造成物种间的歧视被分配的甘草甜素,4-hydroxyphenyl醋酸,糖苷配合liquiritigenin / isoliquiritigenin。

在先前的研究中,法拉克等人报道的代谢物分析和指纹药用甘草根( 37),1核磁共振法建立的定性识别未知组件指纹。 乌拉尔甘草Fisch研究虽然Simmler离心分配色谱法等。 38],qNMR被用来确定纯度和残余孤立的化合物通过正交分析的复杂性。众所周知,没有报告的同时测定甘草甙,liquiritigenin,和isoliquiritin qNMR方法,它们的有效成分 乌拉尔甘草费斯。因此,本研究的目的是首先同时量化三个主要组件甘草甙,liquiritigenin, isoliquiritin。在 乌拉尔甘草费斯。通过1H-qNMR。这三个组件的结构式如图 1。

结构的参考标准(黄酮):(一)liquiritigenin甘草甙(b)和(c) isoliquiritin。

 2。材料和方法 2.1。材料和试剂

甘草甙的参考标准(≥98%),liquiritigenin(≥98%),和isoliquiritin(≥98%)购买从成都来德生物科技有限公司有限公司(四川,中国)。内部标准二氯甲烷(≥99%)是购自国药控股集团化学试剂有限公司(上海,中国)。DMSO-d6(> 99.8%)购买从剑桥同位素实验室、公司其他化学物质用于这项工作均为分析纯。

的植物材料 乌拉尔甘草费斯。(内蒙古,赤峰市收集来自中国),Hangqi(内蒙古,中国),包头(内蒙古,中国),秉承(宁夏、中国),Longxi(甘肃、中国),和塔克拉玛干沙漠(新疆,中国),并确定为一块干豆类的根和根茎 乌拉尔甘草陈元教授的中草药甘肃农业大学。植物材料样本粉碎机粉碎,通过40-mesh筛。干根样本用于确定可重复性,稳定性和复苏来自赤峰(内蒙古,中国)。

 2.2。仪表

核磁共振波谱仪(第三力量推进600);al - 104电子分析天平(慈溪田东衡器厂);kq - 500 b超声波清洗仪(深圳德康科技有限公司);旋转蒸发器r - 101 n(郑州长城科学与工业有限公司有限公司);和恒温水浴(江苏正畸有限公司)。

1核磁共振光谱isoliquiritin (1) liquiritigenin(2),甘草甙(3),和 乌拉尔甘草费斯。提取(4),获得在DMSO-d 600 MHz6溶剂。isoliquiritin量化信号的(A),甘草甙(B), liquiritigenin (C)和二氯甲烷(D) δ8.187 - -8.172 ppm, δ4.891 - -4.878 ppm, δ6.83 - -6.85 ppm δ分别为5.75 ppm。

 2.3。核磁共振分析方法开发

内部标准溶液的制备:100 μL二氯甲烷溶解在5毫升DMSO-d6内部标准溶液,26.5毫克/毫升的准备。

样品的准备1H-qNMR分析:我们采用中国药典委员会萃取法( 38样品制备)。煎煮的 乌拉尔甘草费斯。在粉碎机粉碎,通过40-mesh筛。10克 乌拉尔甘草费斯。粉正是称重和把它在乙酸乙酯和回流1 h(料液比1:20 g / mL)。然后,滤渣被放到甲醇回流1 h(料液比1:15 g / mL)。滤液制成一个提取和溶解在水中。解决方案与正丁醇洗了三次,和滤液合并提取。

标准溶液的制备:我们遵循的方法 22),5毫克的isoliquiritin liquiritigenin,甘草甙准确称重和DMSO-d6(480 μL)和20 μ我添加了二氯甲烷的解决方案(内部标准),分别。liquiritigenin isoliquiritin的标准解决方案,分别和甘草甙被获得。30毫克的提取准确称重和解散于480年 μL DMSO-d6,20 μL二氯甲烷的解决方案是补充道。NMR光谱提取和isoliquiritin liquiritigenin和甘草甙如图 2。

2.4。<一口> 1 < /一口>核磁共振光谱学

在这项工作中,600 MHz NMR谱仪是用来获得1核磁共振光谱数据,并与MestReNova软件的数据进行了分析。使用的实验模型 26)优化收购条件,按照内容:光谱宽度:11904 Hz,采集时间:3.78秒, D1:10年代,脉冲序列Zg30,扫描的数量是16,探头温度为298.0 K。

 2.5。方法验证

在这工作,以下参数被用来验证开发方法:线性、检测极限,定量的限制,精度、重复性、稳定性和恢复。

线性的甘草甙、isoliquiritin liquiritigenin表所示 1,这表明所构造的分析曲线提出了一个令人满意的线性。

三个黄酮类化合物的标准曲线 乌拉尔甘草费斯。

复合 回归方程 R2 线性(毫克/毫升)
甘草甙 y= 3.9428 x+ 0.0289 0.9996 0.25∼2
Isoliquiritin y= 8.6091 x−0.0137 0.9999 0.3∼2
Liquiritigenin y= 2.3963 x−0.0132 0.9997 0.3∼2

可以确定的极限检测和定量的方法( 22]。LOD = 3.3 σ/ s和定量限= 10 σ/ s。甘草甙的检测和定量限制0.023毫克/毫升和0.070毫克/毫升,liquiritigenin的检测和定量限制0.022毫克/毫升和0.068毫克/毫升的检测和定量限制isoliquiritin 0.003毫克/毫升和0.010毫克/毫升,分别。

相同的参考标准测定六次获得精确的结果;6个样品的解决方案是用来得到重复性结果,同样的样本测量12 h内得到稳定的结果。精密的标准差甘草甙、isoliquiritin liquiritigenin分别为1.18%,1.13%,和1.24%,分别。的重复性标准差甘草甙、isoliquiritin liquiritigenin分别为1.68%,2.29%,和4.43%,分别。稳定的标准差甘草甙、isoliquiritin liquiritigenin分别为1.08%,2.25%,和1.24%,分别。

三个等量的甘草提取准确的重量,和甘草甙的内容,liquiritigenin, isoliquiritinin计算。然后,双重的标准解决方案添加甘草提取液,和经济复苏的结果如表所示 2。

复苏的类黄酮(%) 乌拉尔甘草费斯。由1H-qNMR方法。

甘草甙 Isoliquiritin Liquiritigenin
复苏 标准偏差 复苏 标准偏差 恢复(%) 相对标准偏差(%)
1 106.35 1.16 101.09 1.66 107.32 1.86
2 108.80 100.00 107.38
3 108.00 103.30 110.83
3所示。结果与讨论 3.1。溶剂的选择和内部标准

结果表明, 乌拉尔甘草费斯。提取DMSO-d中有很好的溶解性6溶剂通过初步实验。此外,目标分析物稳定,容易分离的溶剂。因此,DMSO-d6被选为溶剂进行qNMR分析。

qNMR实验,内部标准应该高稳定,纯度高,容易重自然,不影响材料的峰值进行测试。根据以往的工作经验,甲酚,吡嗪,顺丁烯二酸和二氯甲烷被选作实验。结果表明,只有二氯甲烷在实验稳定性好,能够克服峰相互影响。因此,二氯甲烷被选为内部标准。

 3.2。选择放松的延迟

仪器参数,比如D1产生更大的影响测试结果的准确性。研究表明,D1必须设置足够长的时间(> 5 t1)原子核在qNMR实验中完全放松,然后被集成。D1对实验结果的影响。同样的样本进行测试,使用定量峰的比值和内标峰(Au /)作为参考,为甘草甙D1值,liquiritigenin,和isoliquiritin 5 s, 10年代,20多岁30多岁和40多岁。当D1值大于10年代,非盟/价值不会改变了。因此,放松10年代选择延迟节省测试时间。

 3.3。定量结果

三个黄酮类化合物的内容 乌拉尔甘草费斯。被决定的1H-qNMR第一次,结果如表所示 3和图 3。

三个类黄酮的含量(%) 乌拉尔甘草费斯。由1H-qNMR方法。

样本 甘草甙(%) Liquiritigenin (%) Isoliquiritin (%)
样品一个 0.24 0.11 0.18
示例B 0.50 0.18 0.30
示例C 0.17 0.05 0.01
样本维 0.38 0.07 0.09
样本E 1.92 0.22 0.29
样品F 0.29 0.14 0.13

请注意。样本(Hangqi), B(方面),C (Longxi)样本,样本D(包头),样品E(内蒙古),和样品F(塔克拉玛干沙漠)。

1核磁共振光谱 乌拉尔甘草费斯。从不同区域:Hangqi (1);秉承(2);Longxi (3);包头(4);内蒙古自治区(5);塔克拉玛干沙漠(6),四个内容的信号 δ8.187− δ8.172 ppm isoliquiritin (A), δ4.891 - δ4.878 ppm甘草甙。(B), δ6.790 - δ6.776 ppm liquiritigenin (C) δ二氯甲烷5.75 ppm (D)。

实验结果表明 乌拉尔甘草费斯。从内蒙古自治区,内蒙古,类黄酮的含量最高。

高效液相色谱的方法被用来验证1H-qNMR。上述提取准确重量10.00毫克和完全溶解在10毫升的70%绝对乙醇由超声治疗转移为高效液相色谱法测定样品瓶。每一批的植物材料进行了一式三份。的1H-qNMR方法也被用来确定三个批次的植物材料的组成,每一批样本重复3次,结果与高效液相色谱法。高效液相色谱法的细节所示 补充材料。结果如表所示 4。有两种测量方法之间无显著差异。

比较三个组件之间的内容1H-qNMR和高效液相色谱法。

甘草甙 Isoliquiritin Liquiritigenin
高效液相色谱法 核磁共振 高效液相色谱法 核磁共振 高效液相色谱法(%) 核磁共振(%)
1 16.32 16.68 4.63 4.59 0.87 0.94
2 16.30 16.65 4.66 4.60 0.88 0.93
3 16.32 16.66 4.64 4.60 0.90 0.94
4所示。结论

在这项研究中,一个1H-qNMR方法开发的同时测定甘草甙,isoliquiritin, liquiritigeninin 乌拉尔甘草费斯。第一次。这项工作提供了一种新的有效的质量控制方法 乌拉尔甘草费斯。

 数据可用性

最初的1核磁共振光谱数据和数据的分析方法用于支持本研究的发现可以从相应的作者。

 的利益冲突

作者宣称没有利益冲突。

 作者的贡献

Yu Ping和李钱同样贡献了这个工作。

 确认

这项工作是支持的研究项目由甘肃农业大学的学科建设基金项目(gsau - xkjs - 2018 - 086),中国国家自然科学基金(31860102)和甘肃省级重点实验室Aridland作物科学(没有。gsc - 2018 - 3)。

 补充材料

补充材料是关于“样品的分析,验证了采用高效液相色谱法测定”。图1:高效液相色谱色谱的药材提取(A) (B)和混合参考解决方案。表1:回归数据三个生物活性化合物通过高效液相色谱的结果。表2:精度、重复性和稳定性三个黄酮类化合物。表3:三种黄酮类化合物的复苏。表4:比较H-qNMR和高效液相色谱法。

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