BCA 生物无机化学与应用 1687 - 479 x 1565 - 3633 Hindawi出版公司 10.1155 / 2014/457478 457478年 研究文章 的合成、表征和抗真菌研究铬(III)复杂的诺氟沙星和Bipiridyl配体 Debnath Anamika 侯赛因 Firasat Masram Dhanraj T。 Mendoza-Diaz 吉尔勒莫 化学系 德里大学 新德里110007年 印度 du.ac.in 2014年 3 9 2014年 2014年 14 05年 2014年 22 07年 2014年 15 08年 2014年 3 9 2014年 2014年 版权©2014 Anamika Debnath et al。 这是一个开放的文章在知识共享归属许可下发布的,它允许无限制的使用,分布和繁殖在任何媒介,提供最初的工作是正确的引用。

小说略微扭曲的八面体复杂的铬(III)的诺氟沙星(也)与公式( C r 三世 (也)(Bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦,一直在合成热水地存在 N含有杂环化合物2,2′联吡啶(Bipy)。复杂为特征与傅立叶变换红外光谱、元素分析、紫外可见光谱和x射线晶体学。光谱研究表明,也作为deprotonated双齿配体。热也进行了研究。合成的复杂是对四种真菌的筛选 瓜果腐霉(PA), 菌核病rolfsii(SR), 辣椒(RS), 丝核菌bataticola(RB)。

 1。介绍

喹诺酮类广谱抗生素合成含有4-oxo-3-carboxylic-1, 4-dihydroquinoline骨架,杀菌作用,口服吸收好,优秀的生物利用度,和良好的渗透组织( 1, 2]。萘啶酸是第一个成员的喹诺酮类( 3]。由于窄谱萘啶酸的几个修改了结构活性关系(SARS)的基础上提高杀菌谱,提高药物动力学性质。人们已经发现,氟原子的引入在位置6和哌嗪环位置7没有N的存在位置8提高生物活性谱。这些修改的喹诺酮类和氟喹诺酮类原料药组合在一起。诺氟沙星(也)(图 1氟喹诺酮类原料药的)是第一个成员。这通常喹诺酮作为双齿配体由于羟基吡啶氧的存在在第4位,其中一个羧酸盐氧在位置3,它存在于两性离子形式。使用这种药物进行治疗会导致开卷的双链DNA,引起直接的微生物细胞死亡( 4, 5]。

分子结构和及其两性离子。

在过去的几年里,过渡金属离子的协同作用的效果与喹诺酮类活跃的生物无机化学研究的主题。已经观察到,金属配合物与适当的配体在生理上更重要的和特定的金属离子和配体本身( 6- - - - - - 8]。利用金属离子彻底治疗各种疾病的研究和大量的喹诺酮金属配合物与不同金属离子已报告( 9]。大多数metal-quinolone复合物是中性的金属离子如镁(2)( 10),钙(2)( 11),(III)[硼 12],钒(IV) [ 13)、锰(II) ( 14)、铁(III) [ 15),钴(II) ( 16)、镍(II) ( 17)、铜(II) ( 18)、锌(II) ( 19),银(我) 20.)、镉(二)( 21),(III)[铈 22)、铅(II) ( 23),而对于镁(2)( 24)、铁(III) [ 25)、铜(II) ( 26)、锌(II) ( 26],铂(II) [ 27),(III)[铋 28),小区是二进制metal-quinolone复合物或三元复合物与一个或多个O -(如。H2O、甲醇和DMSO)或N-donor配体(如吡啶、2,2′关于)coligands。有一些俄文(III)复合物与潜在抗肿瘤活性的喹诺酮类,也被报道( 29日]。抗癌效力的俄文(III)复合物含有抗菌喹诺酮类报道( 30.]。

为了调查和我们的协调行为合成一种新型混合配体复杂铬(III)金属离子的存在 N含有杂环配体Bipy热水地通过渐进的加热和冷却。

在文献调查已经发现,所有的报道合成metalloquinolones筛选反对动物病原微生物(真菌和细菌)。在这个工作我们筛选合成复杂的各种对四种植物病原真菌的抑制植物病害发展农业科技通过保护农作物和蔬菜生产的高质量和负担得起的食品的充足供应。

 2。实验 2.1。材料

也不是从西格玛奥德里奇购买。Bipy和金属盐CrCl3h·62O从默克公司获得。所有的化学品用于这项工作均为分析纯。

 2.2。合成的复杂

CrCl的克分子数相等的混合物3h·621:1的O和Bipy 15毫升溶剂甲醇和丙酮的混合搅拌10分钟在室温磁搅拌器。5毫升的克分子数相等的解决方案也在同一溶剂混合物搅拌条件下添加一滴一滴地。进一步,得到的混合热液容器中加热烤箱设定温度为100°C的24小时。然后它逐渐冷却到室温后72小时,导致绿色针形状的晶体。

Calc. C28H35Cl3CrFN5O5:C, 48.11;H, 5.05;N, 10.02%。发现:C, 48.40;H, 4.91;N, 10.61%。

 2.3。物理测量

傅里叶变换红外(ir)光谱被记录在光谱仪珀金埃尔默频谱BX二世在400 - 4000厘米−1准备样品和KBr丸。电子光谱被记录在固态乐器日本岛津公司uv - 3101电脑分光计。C、H、N元素分析进行一个元素不一样的ELIII乐器。热重分析(TGA)测量进行了在氧气气氛中从环境温度到900°C使用珀金埃尔默钻石。单晶x射线衍射(XRD)收集在一个力量D8衍射仪,使用铜Kα辐射。

 2.4。微生物研究

的 在体外抗真菌的活动配体和合成复杂的评估对四个致病性真菌, 瓜果腐霉(PA), 菌核病rolfsii(SR), 辣椒(RS), 丝核菌bataticola琼脂板(RB)的技术。化合物是直接与介质混合0,0.0125,0.025,0.05和0.1毫克/毫升(0.1%的二甲亚砜)浓度。控制也和三个复制使用在每种情况下运行。抗菌活性是估计的基础上,周围的抑菌圈大小的盘子四天后,抑制百分比计算由以下方程: (1) % 抑制 = ( C - - - - - - T C ) * One hundred. , 在哪里 C 和 T 真菌菌落的直径在控制和测试板,分别为( 31日]。

 3所示。结果与讨论

3.1。红外光谱法

傅立叶变换红外光谱带作业是通过比较合成复杂的光谱与自由配体,也没有。傅立叶变换红外光谱的自由配体在KBr磁盘显示峰值为1617厘米−1分配,吡啶 ν ( C = O ) py 略转移到1630厘米−1在复杂的(补充图S1在网上补充材料 http://dx.doi.org/10.1155/2014/457478)。在自由配体的情况下,特征吸收带~ 1733厘米−1这是分配羧基拉伸吗 ν ( C = O ) 碳水化合物 由两个特点,取代了复杂的乐队在1587厘米−1在1381厘米−1,分配不对称 ν ( O-C-O ) 一个 和对称 ν ( O-C-O ) 年代 拉伸振动,分别 6]。这表明羟基吡啶氧的参与和羧酸盐氧与铬(III)离子的协调。的区别 Δ ν = ν ( O-C-O ) 一个 - - - - - - ν ( O-C-O ) 年代 的决心是最重要的标准协调模式的配体 32]。 Δ ν 复杂的发现是206厘米−1表明monodentate交互的羧基与金属离子。复杂的红外光谱数据显示了一个非常强大和宽带3368厘米−1和中等偏弱的乐队在2841和2487厘米−1。这三个乐队确认分成四部分的振动氮piperazinyl集团表明两性离子形式的自由也不涉及复杂地层中铬(III)离子。

 3.2。电子光谱

电子光谱合成铬(III)的金属络合物和自由配体也记录在200 - 900纳米的范围在固态。两个乐队已经发现285 nm和335 nm的自由配体。这两个乐队被分配到 π - - - - - - π * 和 n - - - - - - π * 分别转换。这两个转换都观察到由于含有吡啶酮芳环的存在氧和氧羧酸盐。模式的电子光谱的铬(III)复杂的类似自由配体,表明配体络合期间并没有改变它的结构;由于Bipy不易区分差异 33- - - - - - 36]。乐队在285 nm的复杂的光谱相比hypochromically转向自由配体和乐队在335 nm稍微转移到更高的波长区域(补充图S2),这表明羟基吡啶氧和氧羧酸盐参与复杂的形成。宽带是观察到的可见区域集中在590 nm由于d d过渡。

 3.3。热分析

热分析的金属络合物和自由配体也研究从环境温度到900°C控制升温速率10°C分钟−1在氧气气氛。温度范围,减肥,消除每个分解的一部分,和熔点是列在表中 1。自由配体和金属络合物被发现有三个减肥的四个阶段,分别为(图 2)。在自由配体观察体重的9% 25 - 273°C的温度范围。第二步减肥开始在273°C,结束在579°C和70.63%的减肥第三分解发生在579°C之间和727°C和20.25%的体重。金属络合物的第一减肥是观察到的温度范围31 - 101°C和2.8%的体重。之后,第二步开始在101°C,结束在304°C的质量损失5%。第三步是观察到的温度范围304 - 508°C的减肥体重的47.51%左右,一步发生在温度508°C和902°C之间17.47%的体重。

热重数据也和[Cr(也)(Bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦。

条目 一步 Temp.范围(°C) 减肥(%) m P (°C)
也不 第一个 25 - 273 9.0 221年
第二个 273 - 579 70.63
第三 579 - 727 20.25
[Cr(也)(Bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦 第一个 31 - 101 2.82 372年
第二个 101 - 304 3.78
第三 304 - 508 47.31
第四 508 - 902 17.47

TGA的模式(a)和(b) [Cr(也)(Bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦。

它也被观察到,合成复杂的熔点(372°C)是比父母更多喹诺酮(221°C)。从上面的热研究,很明显,合成复杂比其母配体和热稳定。

 3.4。晶体结构的复杂[Cr(也)(Bipy) Cl 2 <子> < /订阅>]Cl·2 ch <子> 3 < /订阅>哦

化合物的单晶适合x射线衍射(Cr(也)(Bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦是安装在一个毛细管索引和强度数据收集在183 (2)K牛津Xcalibur CCDC单晶衍射仪(MoKα辐射, λ= 0.71073);见表 2。常规的洛伦兹和极化修正,吸收校正使用ABSCALE 3程序执行( 37]。直接方法用于定位重金属原子(shelxs - 97)。其余的原子从连续傅里叶位于地图(shelxl - 97) [ 38]。

单晶x射线晶体化合物的数据(Cr(也)(Bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦。

经验公式 C28H34Cl3CrFN5O5 Z 2
分子量 697.95 ρ 计算的 (g厘米−3] 1.532
晶系 三斜晶系的 μ (毫米−1] 0.696
空间群水晶的颜色Temp。 p - 1绿色293 (2) 反射收集 15448年
一个 (Å) 10.6127 (6) 独特的(无线电侦察) 4711年
b (Å) 12.0733 (7) 观察到的 ( 我 > 2 σ ( 我 ) ]
c (Å) 13.5624 (8) 参数 400年
α (°) 68.548 (5) Gof 1.035
β (°) 69.524 (5) R ( 我 > 2 σ ( 我 ) ] ( 一个 ] 0.0519
γ (°) 85.285 (4) R w (所有数据)[b] 0.1352
V [Å3] 1513.10 (15)

(一) R = ∑ | | F o | - - - - - - | F c | | / ∑ | F o | 。[b] R w = ( ∑ w ( F o 2 - - - - - - F c 2 ) 2 / ∑ w ( F o 2 ) 2 ] 1 / 2 。

在合成复杂[Cr(也)(Bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦,也表现为双齿配体,并协调通过羟基吡啶铬(III)氧气和羧酸盐的氧原子。晶体结构如图 3距离和所选债券和债券天使表中列出 3。人们已经发现,在复杂的铬(III)离子hexacoordinated包围一个羟基吡啶氧,其中一个羧酸盐氧原子,Bipy两个环N原子和两个氯原子给一个扭曲的八面体几何。

债券的长度(Å)和角度(°)[Cr(也)(Bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦在铬(III)。

角 (Å) 债券 (°)
Cl1cr1cl2 177.51 (4) Cr1- n1 2.067 (3)
Cl1cr1- o1 90.55 (8) Cr2- n2 2.052 (3)
Cl2cr1- o2 88.92 (8) Cr1- o1 1.944 (2)
Cl1cr1- n1 90.03 (8) Cr1- o2 1.934 (2)
N2cr1cl2 90.58 (8) Cr1cl1 2.3288 (10)
N1cr1- n2 78.63 (10) Cr1cl2 2.3284 (10)
O2cr1- n1 171.10 (10)
O1cr1- n2 174.03 (10)

ORTEP图(50%概率因素热椭球)的分子(Cr(也)(Bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦;颜色代码:碳:灰色;氮:蓝色;氧气:红色;氟:绿色;氯:深绿色;铬:橙色(只有氢原子为清楚起见,未显示)。

进一步的细节从剑桥晶体结构数据可以获得数据基地,牛津,在引用保管人号码 ccdc - 953445。警报所示checkcif障碍是由于溶剂分子。

 3.5。生物活性

抗真菌活性自由配体和复杂的选择四个致病真菌 瓜果腐霉(PA), 菌核病rolfsii(SR), 辣椒(RS), 丝核菌bataticola(RB)进行。这四个是土生植物病原真菌和负责几个植物疾病如腐烂的种苗,阻止溃疡,皇冠枯萎,根,皇冠,灯泡,块茎,水果腐烂。在未来,我们的化合物可能成为商用为了提高农作物的疾病控制。抗真菌的测试结果图中以图形的方式说明 4。已经观察到抗真菌活性的新合成复杂的浓度增加而增加,但仍相同的父配体。

抑制百分比(a)和(b) bipy,和(c) [Cr(也)(bipy) Cl2]Cl·2 ch3哦对PA, SR, RS和RB。

 4所示。结论

中性单核混合配体的合成和表征金属络合物和和Bipy铬(III)金属离子实现了物理化学和光谱方法。也与铬(III)协调monodentate具有扭曲的八面体几何。复杂的显示更多的活动与标准配体相比,表明金属络合提高父配体的活动;这可能是解释为螯合理论( 37]据螯合的极性降低配体和中心金属原子的移位 π 电子在整个螯合环的增加,这有利于渗透的复合物通过细胞膜的脂质层。

 利益冲突

作者宣称没有利益冲突有关的出版。

 确认

作者要感谢大学拨款委员会(UGC),德里,金融支持,国家综合病虫害治理中心,天,筛选的药物,和化学系,德里大学提供仪器设备。

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