BCA 生物无机化学与应用 1687 - 479 x 1565 - 3633 Hindawi出版公司 651652年 10.1155 / 2010/651652 651652年 研究文章 锌(II)的合成和晶体结构表征Tetronic酸复合物 Prousis k . C。 1 Athanasellis G。 1、2 Stefanou V。 1、2 Matiadis D。 1 Kokalari E。 1 Igglessi-Markopoulou O。 1 麦基 V。 3 Markopoulos J。 2 Perlepes Spyros 1 有机化学实验室 化学工程学院 雅典国立技术大学的 15773年,雅典 希腊 ntua.gr 2 无机化学实验室 化学系 雅典大学 Panepistimiopolis, 15771年雅典 希腊 uoa.gr 3 化学系 拉夫堡大学 莱斯特郡LE113TU 英国 lboro.ac.uk 2010年 19 10 2010年 2010年 13 09年 2010年 18 10 2010年 2010年 版权©2010 K。c . Prousis et al。 这是一个开放的文章在知识共享归属许可下发布的,它允许无限制的使用,分布和繁殖在任何媒介,提供最初的工作是正确的引用。

的合成和表征两个新的tetronic酸锌(II)配合物的经验公式(锌 ( L-H ) 2 ( H 2 O ) 2 )( 1)和(锌 ( L-H ) 2 ( H 2 O )(甲醇)) H 2 O ( 2发现在相同的水晶报告。锌离子结合通过醇盐和羰基化合物的配位体3-methoxycarbonyl-5-phenyl tetronic酸(LH)所示 H 1 核磁共振和x射线晶体研究。这些配合物促进内部和分子间的相互作用,如氢键和 π 叠加,形成的分子聚集的地方。

 1。介绍

Tetronic酸衍生物,tetrahydrofurane-2 4-diones(计划 1),代表一个重要类的氧气5包含杂环化合物 β -diketonate一半( 1]。一个经典的例子,这种类型的结构是抗坏血酸(维生素C)的分子。这些化合物是结构性的图案在许多天然产物( 2)表现出广泛的生物活性包括抗生素、抗病毒、抗肿瘤药、抗凝活性( 3]。最近,3-carboxamide tetronic酸了的抑制剂undecaprenyl焦磷酸合成酶(UPPS)用作抗菌药物( 4]虽然化合物已从天然产物分离和展览等活动tetronasin [ 5),rk - 682 (3-alkanoyl-5-hydroxymethyl tetronic酸)( 6, 7,著名的系列化合物命名vulpinic酸( 8, 9]。此外,一些违背自然的3-functionalized tetronic酸已报告作为抗氧化剂和抗炎化合物( 6]。

3-Methoxycarbonyl-5-phenyltetronic酸。

这些化合物的有趣的生物多样性和结构引起了化学家和生物学家的关注的原因他们的富有挑战性的结构复杂性和高亲和力各种“生物效应物”从简单的“金属阳离子”到复杂的酶( 10]。

Tetronates,包含 β -diketo酸pharmacophoric图案,可以涉及模型与二价金属离子结合的配体,这是至关重要的代数余子式的酶催化部位( 11]。

锌的配位化学(2) β-diketonates被广泛探讨的模型化合物的了解锌(II)配合物的化学,金属氧键的形成。最重要和最好的锌的作用是作为一个结构代数余子式金属离子。甚至更多,金属 β-diketonates包括锌(II)配合物是一种很有前途的一类化合物作为hiv - 1和整合酶抑制剂(在),因为酶的活性部位与金属diketonates [ 12]。众所周知,锌(II)激活必不可少的酶如羧肽酶和乙醇脱氢酶提供了一个复杂的活性部位。此外,锌离子是一种很重要的结构组件在核酸蛋白质绑定(锌指转录因子) 13, 14]。同时,锌(II)与监管相关离子直接通过metalloregulatory基因表达的蛋白质。此外,锌(II)离子也存在于大多数DNA和RNA聚合酶( 15]。此外,锌(II)的metalloneurochemistry是实质性的活期利息;金属锌和d区正在成为重要的球员在神经生理学,衰老和神经病理学 16]。锌是第二个最丰富的d区金属离子在人类的大脑,及其分布随相对较高的浓度在海马体( 17]。有趣的是指出tetracoordinated锌(II)配合物是一种很有前途的一类多功能合成纤维超分子结构,由于聚合发生的驱动力通过金属中心( 18)、氢键和 π 叠加( 19, 20.]。最近开发的设计和合成锌(II)荧光探针包括与代理fluorogenic化学传感器和生物传感器已经完成,称为( 15]。

在我们的研究项目与杂环支架含有过渡金属配合物 β-diketo功能( 21- - - - - - 23),我们在最近的一次报道工作的协调模型tetronic酸铜(II)和有限公司(II)离子( 10, 24]。

在本文中,我们报告一个新的锌(II)配合物的详细调查,(锌(L-H)2(H2O)2)( 1)和锌(L-H)2(H2O H)(甲醇)]2O ( 2),包括 β-diketo-tetronic酸为配体”模型”。的结构和“超分子”安排孤立的复合物被单晶x射线晶体学研究。

配体分子的羰基附近一个质子,因此可以展览enol-enol互变现象如计划所示 1。

 2。实验 2.1。材料和工具

所有试剂都是购自奥尔德里奇、丙烯酰胺和记述,使用前未经纯化。干燥的四氢呋喃是蒸馏从Na / Ph值2有限公司熔点测定在Gallenkamp地铁消防队- 595熔点测定仪和未修正的。红外光谱被记录在Jasco 4200红外光谱分光计。核磁共振光谱被记录在瓦里安双子座- 2000 300 MHz光谱仪操作在300 MHz (1H)和75 MHz (13C)。化学变化报告相对于DMSO-d ppm6(1H: δ = 2.50,13C: δ = 77.16)。给出了赫兹J值。

得到了x射线晶体与乙醚甲醇溶液扩散。数据被收集在150 (2)K beamline 9.8同步加速器辐射的来源,位于达斯伯里使用一个非常薄的板,但mosaicity还高。结构是通过直接的解决方法和精制 F 2 使用反射。nonhydrogen原子都是精致的使用各向异性原子位移参数和氢原子插入使用骑模型在计算位置。

 2.2。复合制剂 2.2.1。3-Methoxycarbonyl-5-Phenyl Tetronic酸

配体的制备、纯化和特点后,我们的研究小组的方法( 25- - - - - - 27]。

白色固体(78%),国会议员,188年 189年 ° C ; (肛交 。发现:C, 61.60;4.21 H,。Calc. C12H10O5:C, 61.54;H, 4.27%);红外(KBr) ν 马克斯 /厘米1(C = O) 1759、1716、1610 (C = C)。1核磁共振 δ H (ppm DMSO-d6):3.64 (3 h, s,库奇舞3),5.67 (1 h, s, CH环),7.28 - -7.42 (5 h, m,芳香质子),8.65(烯醇的哦)。13理化性质 δ C (ppm DMSO-d6):50.7(库奇舞3),78.8 (c - 5), 90.6(颈),127.3 / 128.8 / 129.1/135.1(芳香族碳),162.1(其他),69.3 (c - 2), 186.9 (c - 4)。

 2.2.2。一般方法制备的复合物

复合物的合成是通过混合配体(2 eq)与醋酸锌锌(OCOCH3)2 · 2 h2啊,1情商。)在甲醇和回流的解决方案大约2小时。最终的解决方案是蒸发到体积小和沉淀沉积被过滤,收集洗冷甲醇、乙醚和干真空/ P2O5。的结构说明复杂的分离是通过红外光谱和核磁共振光谱学以及x射线晶体学。x射线晶体质量得到与醚甲醇溶液扩散。

白色固体(67%);(肛交。发现:C, 50.53;H, 4.05;对锌钙。2C48.5H47O25:C, 50.34;H, 4.06%)。红外(KBr) ν 马克斯 /厘米1(OH) 3654 w、3188 br (C = O和C = C) 1732年代,1650年代,1575年代,1480年代,1419,(Zn-O) 472 w、428 w。1核磁共振 δ H (ppm DMSO-d6):3.59 (3 h,库奇舞3),5.42(年代,1 h), 7.26 - -7.35 (m, 5 h,芳香质子),3.16 - -3.18 (d, CH3甲醇),4.08 - -4.10(问,哦,甲醇)。13理化性质 δ C (ppm DMSO-d6):48.6(库奇舞3),80.4 (c - 5), 84.3(颈),126.5 / 128.2 / 128.3/136.7(芳香族碳),168.5(其他),172.3 (c - 2), 195.1 (c - 4)。

 2.3。x射线晶体学

参数数据收集和提炼总结在表 1。

晶体数据,结构优化(锌(L-H)2(H2O)2][锌(L-H)2(H2O H)(甲醇)]2O。

经验公式 C24.25H23O12.25锌
分子量 575.80
温度 150 (2)K
波长 0.68840
晶系 单斜晶体的
空间群 C2
晶胞尺寸 = 15.274 (7), α = 90°
b = 8.812 (4), β = 97.664 (4)°
c = 39.525 (18), γ = 90°。
体积 5272 (4)3
Z 8
密度(计算) 1.451毫克/米3
吸收系数 0.994毫米1
F (000) 2372年
晶粒大小 0.16 × 0.10 × 0.02毫米3
水晶的描述 无色板
θ为数据收集范围 2.59到25.00°。
指数范围 −18 ≤ h ≤ 18日,10− ≤ k ≤ 10−48 ≤ l ≤ 48
反射收集 14618年
独立的思考 8420年( R (int) = 0.0388)
完整性θ= 25.00° 83.4%
吸收校正 半经验的等价物
Max。和分钟传输 0.9804和0.8571
改进方法 在F全矩阵最小二乘2
数据/约束/参数 8420/696/704
上的拟合优度 F 2 1.132
最后 R 指数(我 > 2σ(我)) R 1 = 0.0895, w R 2 = 0.2373
R 指数(所有数据) R 1 = 0.0928, w R 2 = 0.2396
绝对的结构参数 0.17 (2)
最大diff.峰和洞 1.905和0.959−弹性轴3
3所示。结果与讨论 3.1。综合评论,核磁共振和红外光谱

tetronic酸配体包含5-phenyl集团(计划的先驱 1)根据一项新的方法合成了我们组( 25- - - - - - 27]。被选为遵循的方法论的优点小反应时间和隔离的产品产量和良好满意的纯度。此外,它是立体选择;因此,它可以在其他手性tetronic酸。这种策略的情况下是非常有用的手性分子作为配体在配位化学。的反应3-methoxycarbonyl-5-phenyl tetronic酸与醋酸锌(II)给bis配体锌(II)配合物。新复合物通过核磁和红外光谱,元素分析和x射线晶体学。的1核磁共振光谱在DMSO - d 6 复杂的确认信号以来金属氧键的形成配位体的酸性质子(约8.65 ppm)金属络合物的缺席。

 3.2。结构的描述

配合物的分子结构Zn1和Zn2如图 1和 2,而选择债券长度和角度以及氢键长度表中列出 2和 3因此。空间群的结构是解决C2和精制为外消旋的双胞胎(巴斯夫0.17)有两个类似的分子不对称单位。six-coordinate锌离子,每个协调两个monodeprotonated双齿配体,通过醇盐和羰基化合物和绑定 独联体一个另一个。关于Zn1协调球体是水分子由两个协调完成。在第二个分子(包含Zn2),轴向网站之一是无序和已经建模为50:甲醇和水之间50障碍(氧原子在同一网站),进一步与不协调的水分子氢连着部分占用水配体(图 1)。

选择债券的长度和角度(°)(锌(L-H)2(H2O)2][锌(L-H)2(H2O H)(甲醇)]2O。

债券 键长 债券 键长
锌(1)- o (5) 2.062 (7) 锌(2)- o (5 c) 2.069 (7)
锌(1)- o (5 b) 2.062 (7) 锌(2)- o (3 w) 2.079 (8)
锌(1)- o (1 w) 2.104 (7) 锌(2)- o (1) 2.089 (7)
锌(1)- o (2 w) 2.109 (8) 锌(2)- o (5 d) 2.103 (7)
锌(1)- o (3 b) 2.115 (7) 锌(2)- o (3 d) 2.116 (8)
锌(1)- o (3) 2.154 (7) 锌(2)- o (3 c) 2.139 (7)
O (1) - c (1) 1.394 (12) O (1 c) - c (1 c) 1.414 (14)
O (1) - c (6) 1.457 (11) O (1 c) - c (6 c) 1.443 (12)
C - o (1) (2) 1.191 (12) C (1 C) - o (2 C) 1.177 (13)
C - C (1) (2) 1.444 (13) C (1 C) - C (2 C) 1.437 (13)
C (2) - C (5) 1.391 (12) C (2 C) - C (5 C) 1.390 (14)
C - C (2) (3) 1.449 (12) C (2 C) - C (3 C) 1.426 (15)
C (3) o (3) 1.215 (12) O (3 c) - c (3 c) 1.236 (13)
C - o (3) (4) 1.337 (11) C (3 C) - o (4 C) 1.339 (13)
O (4) - c (4) 1.444 (13) O (4 c) - c (4 c) 1.535 (16)
C (5) - o (5) 1.258 (11) C (5 C) - o (5 C) 1.259 (12)
C - C (5) (6) 1.530 (12) C (5 C) - C (6 C) 1.551 (16)
C (6) - C (7) 1.509 (14) C (6 C) - C (7 C) 1.494 (17)
C (7) - C (8 a) 1.371 (15) C (7 C) - C (8 C) 1.386 (18)
C (7) - C(12个) 1.393 (14) C (7 C) - C (12 C) 1.385 (19)
O(5)施锌(1)- O (5 b) 90.7 (3) O (5 c)施锌(2)- O (3 w) 87.1 (3)
O(5)施锌(1)- O (1 w) 93.9 (3) O (5 c)施锌(2)- O (1) 94.7 (3)
O (5 b)施锌(1)- O (1 w) 87.5 (3) O (3 w)施锌(2)- O (1) 177.9 (4)
O(5)施锌(1)- O (2 w) 88.3 (3) O (5 c)施锌(2)- O (5 d) 90.4 (3)
O (5 b)施锌(1)- O (2 w) 96.4 (3) O (3 w)施锌(2)- O (5 d) 93.1 (3)
O (1 w)施锌(1)- O (2 w) 175.4 (3) O(1)施锌(2)- O (5 d) 87.9 (3)
O(5)施锌(1)- O (3 b) 174.5 (3) O (5 c)施锌(2)- O (3 d) 174.2 (3)
O (5 b)施锌(1)- O (3 b) 90.3 (2) O (3 w)施锌(2)- O (3 d) 87.2 (3)
O (1 w)施锌(1)- O (3 b) 91.5 (3) O(1)施锌(2)- O (3 d) 91.0 (3)
O (2 w)施锌(1)- O (3 b) 86.2 (3) O (5 d)施锌(2)- O (3 d) 88.8 (3)
O(5)施锌(1)- O (3) 89.6 (3) O (5 c)施锌(2)- O (3 c) 90.0 (3)
O (5 b)施锌(1)- O (3) 173.1 (3) O (3 w)施锌(2)- O (3 c) 92.6 (3)
O (1 w)施锌(1)- O (3) 85.5 (3) O(1)施锌(2)- O (3 c) 86.4 (3)
O (2 w)施锌(1)- O (3) 90.5 (3) O (5 d)施锌(2)- O (3 c) 174.3 (3)
O (3 b)施锌(1)- O (3) 90.0 (3) O (3 d)施锌(2)- O (3 c) 91.4 (3)

氢键对[锌(L-H)2(H2O)2][锌(L-H)2(H2O H)(甲醇)]2O(一个和°)。

d - h ⋯ 一个 d (d - h) d (H ⋯一) d (d ⋯一) < (DHA)
O (1) - h (1) ⋯O (2 d) # 1 0.85 1.80 2.651 (11) 179.0
O (4 w) - h(4佤邦) ⋯O (2 d) # 1 0.84 1.83 2.651 (11) 162.3
O (4 w) - h (4 wb) ⋯O (5 w) 0.89 2.39 2.77 (3) 106.0
O (1 w) - h(1佤邦) ⋯O (2 b) # 2 0.84 (2) 1.84 (3) 2.677 (10) 170.0 (13)
O (2 w) - h(2佤邦) ⋯O (2) # 3 0.84 (2) 1.82 (2) 2.685 (10) 176.0 (13)
O (3 w) - h(3佤邦) ⋯# 4 O (2 c) 0.83 (2) 1.88 (4) 2.698 (11) 168.0 (12)

两个独立的x射线结构的金属配合物在不对称单位复杂,Zn1 Zn2。

x光显示氢键的金属配合物的结构。

根据x射线晶体学提供的数据分析,复杂的由三个不同的复形:(一)锌(L-H)2(H2O)2分子1集中在Zn1, (b)(锌(L-H)2(H2O H)]2O代表50%比例的分子2以锌为中心2,(c)锌(L-H)2(H2O)(甲醇)代表了其他50%比例的分子2以锌为中心2。如果我们适当地添加上述三个复合物(100%的复杂复杂的(b) (a) + 50% + 50%的复杂(c)),然后分子式发现锌2(L-H)4(H2O)4.5(甲醇)0.5或锌2C48.5H47O25。

氢键之间的协调水或甲醇分子和邻近分子的不协调的羰基化合物复合物为一维链的链接。每个分子链产生一个独立的,包括对称等价物Zn2运行b轴平行,而由对称等价物Zn1谎言的ab对角线(数字 2和 3)。

Zn1链(红色)和Zn2连锁店(绿色)。

 4所示。结论

使用3-methoxycarbonyl-5-phenyl tetronic酸与锌(OCOCH反应3)2 · 2 h2O已经产生了两个单核(锌(L-H)2(H2O)2)( 1)和锌(L-H)2(H2O H)(甲醇)]2O ( 2),复杂的化合物。配合物的晶体结构显示了两个独立的分子的存在不对称的晶体单元的一部分。醇盐的络合作用是通过氧组和羰基的功能。水或甲醇分子之间的氢键单元产生两个一维独立链。这些模型是有前途的系统发展的新的超分子体系结构。设计和结果的合成锌(II)与淬灭荧光探针包含杂环分子 β -diketo功能将适时公布。

 确认

作者感谢科学与技术设施委员会访问位于达斯伯里的SRS。j . Markopoulos要感谢国家财政支持和Kapodistrian雅典大学(研究格兰特没有特别帐户。70/4/3337)。

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