APS 药理科学的进步 1687 - 6342 1687 - 6334 Hindawi 10.1155 / 2019/5964687 5964687 研究文章 合成一个激活做Tetra-Substituted镍Phthalocyanines-4 (3 h) -quinazolinone共轭及其抗菌活性 http://orcid.org/0000 - 0002 - 5087 - 2347 Elsharif Asma M。 1 http://orcid.org/0000 - 0003 - 0328 - 1357 优素福 温和的E。 1 2 Al-Jameel Suhailah年代。 1 默罕默德 雅、H。 1 2 http://orcid.org/0000 - 0002 - 6122 - 5479 安萨里 默罕默德·阿扎姆 3 拉赫曼 Suriya 3 艾克塔 苏丹 4 设施 Masahiro 1 化学系 大学的科学 伊玛目阿卜杜·本·费萨尔大学 邮政信箱1982 达曼31441年 沙特阿拉伯 iau.edu.sa 2 基础和应用科学研究中心 伊玛目阿卜杜·本·费萨尔大学 邮政信箱1982 达曼31441年 沙特阿拉伯 iau.edu.sa 3 流行病研究的部门 研究所的研究和医疗咨询(IRMC) 伊玛目阿卜杜·本·费萨尔大学 达曼31441年 沙特阿拉伯 iau.edu.sa 4 物理系研究 研究所的研究和医疗咨询(IRMC) 伊玛目阿卜杜·本·费萨尔大学 达曼31441年 沙特阿拉伯 iau.edu.sa 2019年 17 4 2019年 2019年 18 01 2019年 19 03 2019年 17 4 2019年 2019年 版权©2019 Asma m . Elsharif et al。 这是一个开放的文章在知识共享归属许可下发布的,它允许无限制的使用,分布和繁殖在任何媒介,提供最初的工作是正确的引用。

本研究的目的是合成一系列镍(II)酞菁(NiPcs)轴承四4 (3 h) -quinazolinone环系统单位,(求)4NiPcs 4模拟。电子因素4 (3 h) -quinazolinone一部分附着在NiPc框架有一个宏伟的新合成的抗菌活性的影响(求)4NiPcs 4模拟对 大肠杆菌。最小的麦克风和MBCs值记录的化合物 4, 4 b, 4摄氏度, 4 d,分别。结果表明,研究(求)4NiPcs 4模拟单位拥有广泛的活动 大肠杆菌。他们的抗菌活性的顺序 4 d> 4摄氏度> 4 b> 4对 大肠杆菌,达到了最强的抗菌活性化合物 4 d。

 国家研究中心 1。介绍

到目前为止,各种各样的酞菁(pc)携带取代杂环化合物的衍生品,如pyridyloxy 4-pyridylmethyloxy, N甲基取代基morpholiniumethoxy收到关注抗菌药物( 1- - - - - - 3]。各种衍生品的抗菌性等酞菁锌phthalocyanine-silver纳米轭合物( 4),octacationic锌酞菁轴承1、2-ethanediamine团体和分成四部分衍生品( 5),pentalysine β-carbonylphthalocyanine锌( 6),和硅酞菁 7对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌和biofilm-forming细菌已被研究人员报道。4 (3 h) -Quinazolinones具有有趣的药物与不同的生物活性。他们被用来修改其他几个化合物的生物学性质。主要的有效的生物活性和药理性质的衍生品包括止痛剂( 8],抗惊厥的[ 9,抗糖尿病的 10, 11,抗结核的和抗菌效果 12,抗高血压 13],抗病毒[ 14),和癌症化疗( 15]。

早些时候,约瑟夫和Hanack小说所描述的对称和不对称NiPcs轴承杂环为制药应用程序(半个 16),与之前的工作和目前的兴趣电脑携带取代杂环化合物的衍生物的合成生物评价( 17, 18]。我们描述一个简单方便的小说tetra-substituted镍酞菁的合成基于杂环的一部分(即。4 (3 h) -quinazolinone环系统(求)4NiPcs ( 4模拟))。然而,抗菌性能tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物尚未被探索。我们所知,这是第一个报告旨在修改结构活性镍(II)酞菁共轭四4 (3 h) -quinazolinone单位和评估他们的所需参数结构对抗菌性能的关系。新成立的抗菌活性结果(求)4NiPcs 4模拟显示有前途的抗菌性能 大肠杆菌。

 2。材料和方法

所有试剂和溶剂使用前未经纯化。4-Nitrophthalonitrile 2-methyl-4 (3 h) -quinazolinone 2-phenyl-4 -quinazolinone (3 h), 2 - (trifluoromethyl) 4 (3 h) -quinazolinone和2-mercapto-4 (3 h) -quinazolinone从奥尔德里奇和购买商业作为收到。所有溶剂(GR)年级从默克公司(德国达姆施塔特)蒸馏。硅胶薄层色谱法(TLC)板块的250微米Analtech(美国纽瓦克,德)。

熔点是未调整的,由开放毛细管的方法。那些时光麦格纳红外光谱被记录在Nicolet 560分光光度计和光谱范围4000 - 400厘米−1。1核磁共振光谱被记录在二甲亚砜(DMSO)使用BVT 3000力量斯派克旋转仪器操作在300.13 MHz。紫外可见光谱被记录在二甲基甲酰胺(DMF)使用安捷伦8453紫外可见分光光度计。领域去极质谱分析技术(fdm)质谱记录使用711瓦里安垫光谱仪和报告在质量/电荷( 米/ z)。电子电离技术(eim)在70 eV和报告在质量/电荷( 米/ z)。1106年卡洛Erba元素分析仪是用于执行基本分析。薄层色谱法(TLC)预镀硅胶板被用来确定所有合成化合物利用不同的洗脱液的纯度与不同比例溶剂系统发展。的形态学特征as-synthesized tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物研究细菌治疗前后通过扫描电子显微镜(SEM)。合成粉也检查了透射电子显微镜(TEM)为了分析和高分辨率的结构材料。SEM(范ISPECT S50,捷克共和国)在20 kV,操作和TEM(范,Morgagni捷克)进行80千伏。电子显微图记录在180年30 kx (SEM)和kx (TEM)的放大来获取标本的代表特征。扫描电镜的样品安装在一个金属存根双面胶带和应用一层薄薄的金使用溅射镀膜机(法定人数,Q150R ES,英国)最小化从充电不导电材料的性质。TEM、粉末分散在乙醇用5 - 7分钟,并沉积到TEM网格。TEM网格被风干,装在TEM。

2.1。典型的程序合成4 (3 h) -Quinazolinone-phthalonitrile前体<大胆> < /大胆> 3 a - d

4-nitrophthalonitrile的混合物 12.6(4.4毫克,更易)和quinazolinone衍生品 2模拟,2.75(4.4毫克,更易与) 22.5(5.7毫克,更易与) 2 b2.4(4.2毫克,更易与) 2摄氏度2.4(4.3毫克,更易与) 二维,溶解在干燥DMF(70毫升),然后在室温下搅拌了40分钟。精确建立K2有限公司3(多余的)添加portionwise超过4小时,然后搅拌24小时75 - 80°C。混合物冷却至室温。这是注入冰水。原油产品举行2.5 h和过滤,用水洗混合物和真空下干燥。原油产品通过柱层析法纯化(硅胶、二氯甲烷/ n己烷)在不同的比率(9:1/8:2 v / v),收益率5.5毫克(78%)的纯邻苯二甲腈 3,6.1毫克(70%) 3 b,5.0毫克(69%) 3 c和4.8毫克(70%) 3 d。

2.1.1。合成2-Methyl-4 (3 h) -quinazolinone-phthalonitrile <大胆> 3 < /大胆>

准备从2-methyl-4 (3 h) -quinazolinone ( 2)作为白色固体;一下。291 - 292°C;红外(KBr): v = 3071 - 3069 (Ar-Hstr)、2966、2869(碳氢键str,CH3),2233 (CNstr),1678 (C = Ostr,求出环),1658(碳氮;碳碳);1586、1570、1480 (C-CH);1421英里,1419、855、742、746 d(碳碳),644年,521厘米−1。1核磁共振(DMSO - d6): δ= 1.55 (3 h, s, CH3求),7.7 - -7.9 (4 h, m, Ar-H quinazolinone一半),8.24 (1 h, dd, 5 h), 8.38 (1 h, d, 6小时),8.40 ppm (1 h, s, 3 - h)。女士(EI): 米/ z= 286.29 (M+)。元素分析:C17H10N4H O C 70.97, 3.19, 19.11 N,计算的。19.57 3.52 71.32 C, H, N。

 2.1.2。合成2-Phenyl-4 (3 h) -quinazolinone-phthalonitrile <大胆> 3 b < /大胆>

准备从2-phenyl-4 (3 h) -quinazolinone ( 2 b)作为白色固体;一下。311 - 314°C;红外(KBr): v = 3071 - 3066 (Ar-Hstr)、2960、2872(碳氢键str,CH3),2238 (CNstr),1680 (C = Ostr,求出环),1664(碳氮;碳碳);1581、1575、1483 (C-CH);1429英里,1421、855、740、750 d(碳碳),640年,521厘米−1。1核磁共振(DMSO - d6): δ= 7.2 - -7.5 (4 h, m, Ar-H quinazolinone一半),8.10 (1 h, dd, 5 h), 8.26 (1 h, d, 6小时),8.37 (1 h, s, 3 - h), 8.55 ppm (5 h, m, ph-qz)。女士(EI): 米/ z= 348.36 (M+)。元素分析:C22H12N4H O,发现C 70.97, 3.87, 18.98 N,计算的。19.57 3.52 71.32 C, H, N。

 2.1.3。合成2-Trifluoromethyl-4 (3 h) -quinazolinone-phthalonitrile <大胆> 3 c < /大胆>

准备从2-trifluoromethyl-4 (3 h) -quinazolinone ( 2摄氏度),作为一种白色固体;一下。270 - 272°C;红外(KBr): v = 3060 - 3068 (Ar-Hstr)、2970、2874(碳氢键str,CH3),2590 (SHstr),2230 (CNstr),1677 (C = Ostr,求出环),1668(碳氮;碳碳);1584、1578、1470 (C-CH);1427英里,1412、853、745、748 d(碳碳),646年,530厘米−1。1核磁共振(DMSO - d6): δ= 7.3 - -7.6 (4 h, m, Ar-H quinazolinone一半),8.49 (1 h, dd, 5 h), 8.56 (1 h, d, 6小时),8.68 ppm (1 h, s, 3 - h)。女士(EI): 米/ z= 340.26 (M+)。元素分析:C17H7N4的360.61,发现C, H 2.57, 14.71 N,计算的。14.01 2.07 60.01 C, H, N。

 2.1.4。合成2-Mercapto-4 (3 h) -quinazolinone-phthalonitrile <大胆> 3 d < /大胆>

准备从2-mercapto-4 (3 h) -quinazolinone ( 二维),作为一种白色固体;一下。287 - 290°C;红外(KBr): v = 3066 - 3070 (Ar-Hstr)、2968、2871(碳氢键str,CH3),2597 (SHstr),2230 (CNstr),1677 (C = Ostr,求出环),1666(碳氮;碳碳);1581、1575、1470 (C-CH);1427英里,1411、851、746、743 d(碳碳),648年,530厘米−1。1核磁共振(DMSO - d6): δ= 3.30 (1 h, s, SH-qz), 7.3 - -7.6 (4 h, m, Ar-H quinazolinone一半),8.41 (1 h, dd, 5 h), 8.54 (1 h, d, 6小时),8.64 ppm (1 h, s, 3 - h)。女士(EI): 米/ z= 304.33 (M+)。元素分析:C16H8N42.07操作系统,发现62.87 C, H, 19.11 N,计算的。18.41 2.65 63.15 C, H, N。

 2.2。利乐的典型合成过程[4 (3 h) -Quinazolinone] phthalocyaninatonickel (II),[(求)<子> 4 < /订阅> NiPcs] <大胆>(4模拟)< /大胆>

解决方案4 (3 h) -quinazolinone-phthalonitrile导数 3模拟2.04(5.5毫克,更易与) 32.08(6.3毫克,更易与) 3 b2.05(6.6毫克,更易与) 3 c2.04(7.2毫克,更易与) 3 d和镍(II)醋酸二水合物(0.22克,0.09更易)15毫升 n戊醇。混合搅拌20分钟在氩气氛。DBU(0.07 6毫升,更易)补充道,和混合回流30 h 140 - 145°C。这是在室温下冷却,然后用甲醇沉淀(10毫升)。固体被过滤,然后用水洗和真空下干燥。原油产品通过柱层析法纯化(硅胶、氯仿/ n己烷)在不同的比率(9:1/8:2 v / v),收益率18毫克纯NiPc (75%) 421毫克(72%) 4 b,18毫克(73%) 4摄氏度,和14毫克(70%) 4 d。

2.2.1。合成四[2-Methyl-4 (3 h) -quinazolinone] phthalocyaninatonickel (II), [(Me-qz) <子> 4 < /订阅> NiPc](<大胆> < /大胆> 4)

红外(KBr): v = 3074 - 3069 (Ar-Hstr)、2977、2878(碳氢键str,CH3),1673 (C = Ostr,求出环),1660(碳氮;碳碳);1582、1579、1470 (C-CH);1413英里,1411、858、740、748 d(碳碳),644年,528厘米−1。1核磁共振(DMSO - d6): δ-1.7 = 1.33 (12 h, m, CH3求),7.4 - -7.8 (16 h, m, Ar-H, quinazolinone一半),8.40 (4 h, dd, 5 h), 8.55 (4 h, d, 6小时),8.62 ppm (4 h, s, 3 - h)。紫外可见(DMF): λ马克斯(nm): 670、625、356 sh, 294海里。女士(FD): 米/ z= 1203.84 (M+)。元素分析:C68年H40N16O4倪,发现C 68.01, 3.87 H, 18.97 N,计算的。18.62 3.35 67.84 C, H, N。

 2.2.2。合成四[2-Phenyl-4 (3 h) -quinazolinone] phthalocyaninatonickel (II), [(Ph-qz) <子> 4 < /订阅> NiPc](<大胆> 4 b < /大胆>)

红外(KBr): v = 3074 - 3065 (Ar-Hstr)、2977、2872(碳氢键str,CH3),1675 (C = Ostr,求出环),1653(碳氮;碳碳);1578、1573、1475 (C-CH);1440英里,1404、852、740、745 d(碳碳),649年,525厘米−1。1核磁共振(DMSO - d6): δ= 7.2 - -7.5 (16 h, m, Ar-H, quinazolinone一半),8.03 (4 h, dd, 5 h), 8.15 (4 h, d, 6小时),8.36 (4 h, s, 3 - h), 8.5 - -8.8 ppm (20 h, m, ph-qz)。紫外可见(DMF): λ马克斯(nm): 682、620、352 sh, 258海里。女士(FD): 米/ z= 1452.12 (M+)。元素分析:C88年H48N16O4倪,发现C 66.93, 3.64 H, 19.03 N,计算的。15.43 3.33 72.79 C, H, N。

 2.2.3。合成四[2-Trifluoromethyl-4 (3 h) -quinazolinone] phthalocyaninatonickel (II), [(CF <子> 3 < /订阅>求)<子> 4 < /订阅> NiPc](<大胆> 4 c < /大胆>)

红外(KBr): v = 3072 - 3070 (Ar-Hstr)、2974、2872(碳氢键str,CH3),1680 (C = Ostr,求出环),1665(碳氮;碳碳);1578、1578、1479 (C-CH);1442英里,1410、853、745、748 d(碳碳),649年,523厘米−1。1核磁共振(DMSO - d6): δ= 7.4 - -7.7 (16 h, m, Ar-H, quinazolinone一半),8.21 (4 h, dd, 5 h), 8.36 (4 h, d, 6小时),8.56 ppm (4 h, s, 3 - h)。紫外可见(DMF): λ马克斯(nm): 688、614、330 sh, 290海里。女士(FD): 米/ z= 1419.73 (M+)。元素分析:C68年H28N16O4F12倪,发现C 57.01, 2.05 H, 16.08 N,计算的。15.79 1.99 57.53 C, H, N。

 2.2.4。合成四[2-Mercapto-4 (3 h) -quinazolinone] phthalocyaninatonickel (II), [(SH-qz) <子> 4 < /订阅> NiPc](<大胆> 4 d < /大胆>)

红外(KBr): v = 3072 - 3070 (Ar-Hstr)、2974、2875(碳氢键str,CH3),1680 (C = Ostr,求出环),1654(碳氮;碳碳);1578、1573、1478 (C-CH);1442英里,1403、855、742、749 d(碳碳),648年,524厘米−1。1核磁共振(DMSO - d6): δ= 3.40 (4 h, s, SH-qz), 7.4 - -7.7 (16 h, m, Ar-H, quinazolinone一半),8.30 (4 h, dd, 5 h), 8.40 (4 h, d, 6小时),8.62 ppm (4 h, s, 3 - h)。紫外可见(DMF): λ马克斯(nm): 690、618、335 sh, 292海里。女士(FD): 米/ z= 1276(米+)。元素分析:C64年H32N16O4年代4倪,发现C 59.06, 2.06 H, 16.97 N,计算的。17.56 2.53 60.42 C, H, N。

 2.3。抗菌活性的表征Tetra-Substituted 4 (3 h) -Quinazolinone镍(II)酞菁衍生物

大肠杆菌选择调查的抗菌性质tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物,然后呢 大肠杆菌一夜之间,文化被种植在营养肉汤摇晃孵化器(200 rpm) 37°C。其细菌培养与磷酸盐然后洗2 - 3次。的 大肠杆菌悬浮液与无菌稀释0.9%氯化钠溶液浓度达到大约107CFU /毫升。

 2.4。最低抑制浓度(MIC)

的抗菌活动tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物是评估使用标准的琼脂稀释法( 19, 20.]。麦克风是决定使用串行稀释tetra-substituted尼古拉斯板块4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物浓度范围从32到1毫克/毫升。的麦克风是化合物的最低浓度没有明显增长的细菌被认为 19, 20.]。

 2.5。最小杀菌浓度(MBC)

麦克风板块没有增长进一步选择MBC评估( 20.]。然后,100年 μl 0.9%生理盐水被添加到麦克风盘子然后转移到另一个刚做好的尼古拉斯板与测试化合物没有补充。他们孵化37°C 24 h ( 20.]。的最低浓度tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物的没有发现细菌细胞的增长或小于三个cfu记录已经存在MBC [ 19, 20.]。

 2.6。Tetra-Substituted效果4 (3 h) -Quinazolinone镍(II)酞菁衍生物的形态学<斜体>大肠杆菌< /斜体>

此外,tetra-substituted 4 (3 h)的影响-quinazolinone镍(II)酞菁衍生品的形态 大肠杆菌先前报道得细胞进行了扫描电子显微镜( 20.]。简而言之,∼106CFU /毫升 大肠杆菌细胞治疗tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物在一夜之间37°C孵化。孵化后,处理和未经处理的细菌细胞在12000转离心10分钟。丸是用PBS和四氧化锇固定用2.5%戊二醛1%。洗后,样品被一系列的乙醇脱水( 20.]。这些细胞被固定在铝存根,desecrator干,然后涂上金。最后,样本检查20 kV SEM的加速电压。

 3所示。结果

先进的合成过程为新镍(II)酞菁(求)4NiPcs 4模拟取代4 (3 h) -quinazolinone单位被描述。邻苯二甲腈衍生物 3模拟被使用的两步反应过程在图 1。一个亲核ipso-nitro 4-nitrophthalonitrile的取代反应 1进行了4 (3 h) -quinazolinone衍生品吗 2模拟在干燥DMF为24小时75 - 80°C。这之后,cyclotetramerization反应4 (3 h) -quinazolinone-phthalonitriles前兆 3得了与醋酸镍(II)在DBU有机基地的存在 n戊醇30 h 140 - 145°C提供相应的(求)4NiPcs ( 4模拟),71 - 74%的收益率。所需的酞菁regioisomers色谱作为分离混合物的反应混合物(图 1)。

合成途径制备的脂鲤quinazolinone镍(II)酞菁衍生物( 4模拟)。

描述合成方法生产的混合四regioisomers 4 (3 h) -quinazolinone单位在每一个苯环的2或3的位置(求)4NiPc分子。宪法的形成同分异构体( 21, 22)和high-dipole时刻,结果4 (3 h) -quinazolinone单位在外围位置导致增加获得产品的溶解度 4模拟。

的1核磁共振光谱tetra-substituted镍(II)酞菁 4模拟像预期的那样了。的1核磁共振光谱(Me-qz)4NiPc 4表明甲基质子 δ= 1.30 - -1.6 ppm和Pc的芳香质子骨架为7.38 ppm。此外,1核磁共振光谱(Ph-qz)4NiPc 4 b苯基的芳香质子 δ= 8.5 - -8.8 ppm。在例(SH-qz)4NiPc 4 d,硫醇质子出现在 δ= 3.38 ppm(见部分 2。2)。

的电子光谱研究了镍(II)酞菁(求)4NiPcs 4模拟以DMF显示特征吸收带Q波段地区约670,682,688,和690海里。B-bands被观察到在356、352、330和335纳米(图 2)。

的吸收光谱(求)4NiPcs 4模拟在DMF。

SEM和TEM是常用的工具来探索材料的微观结构。图 3的SEM显微图显示了酞菁衍生物产品:控制、添加剂的苯基环,三氟醚组和硫原子。看到产品的形态是完全改变的酞菁衍生品。纯酞菁复杂(图 3(一个))表现出fibrous-like结构大小不同的压实bundle-shaped结构,sub-micrometer几微米范围。苯和三氟醚groups-additive酞菁衍生物(数字 3 (b)和 3 (c))显示连续但多孔形态,纤维束消失见纯酞菁矩阵。酞菁与硫还显示多孔形态,但复杂的表面是光滑比其他标本(图 3 (d))。

(求)的表面形态4倪 电脑4模拟之前样品细菌的活动。扫描电镜显微图(一) 4,(b) 4 b,(c) 4摄氏度,(d) 4 d。不同样本的样本显示不同的形态学特征。规模的酒吧都是5 μm。

进一步研究了酞菁配合物的结构为高分辨率透射电镜(图 4)。通过TEM,可以看出,所有衍生品显示酞菁但孔隙度的多孔结构水平和产品的形态变化不同的复合物。控制标本显示,像海绵一样的结构,毛孔从几纳米到几十纳米(图 3(一个))。的trifluoro-additive酞菁产品显示普通大小的孔隙结构与孔隙大小在100纳米(图 4 (c))。另一方面,sulfur-additive复杂表现出毛孔和物质particle-alike结构,粒子的平均尺寸是估计大约50 nm。

(求)的形态4NiPcs 4模拟之前样品细菌的活动。TEM代表的图片(一) 4,(b) 4 b,(c) 4摄氏度,(d) 4 d。不同样本的样本显示不同的形态学特征。所有规模的酒吧都是100海里。

 4所示。讨论

在目前的研究中,抗菌性能tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物 大肠杆菌写明ATCC 25922已经被确定麦克风和评估MBCs用琼脂稀释方法。中等收入国家和MBCs值tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物 4, 4 b, 4摄氏度,和 4 d总结在表 1。最小的麦克风和MBC值记录是化合物4和8毫克/毫升 4 d,而化合物 4摄氏度, 4 b, 4显示麦克风的值8 8 > 16和MBCs值16日16日分别和> 32毫克/毫升。的抗菌活性的顺序 4 d> 4摄氏度> 4 b> 4对 大肠杆菌,达到了最强的抗菌活性化合物 4 d(表 1)。

最低抑制浓度(MIC)和最低杀菌浓度(MBC)(求)4NiPcs 4模拟对 大肠杆菌。

化合物 麦克风(毫克/毫升) MBC(毫克/毫升)
4 > 16 > 32
4 b 8 16
4摄氏度 8 16
4 d 4 8

形态和结构的变化 大肠杆菌细胞由tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物通过扫描电镜进一步调查。未经处理的(控制) 大肠杆菌细胞通常是杆状、完整和正常有规律和光滑的细胞表面(图 5(一个))。

扫描显微照片的 大肠杆菌(一) 大肠杆菌控制;(b, c) 大肠杆菌处理8毫克/毫升的化合物 4。

然而, 大肠杆菌细胞治疗tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物( 4, 4 b, 4摄氏度和 4 d)不完整,即。,the cells were abnormal in shape with irregular fragments appeared at the cell surfaces (Figures 5 (b), 5 (c), 6, 7)。细菌细胞治疗化合物 4几乎是类似于控制细胞并没有观察到明显的蚀变8毫克/毫升的浓度(图 5)。的 大肠杆菌细胞治疗化合物 4 b和 4摄氏度在细胞的形态学显示轻度交替4毫克/毫升(图 6)。然而, 大肠杆菌细胞治疗化合物 4 d表现出明显的交替的浓度4毫克/毫升(图 7 (b))。

抗菌活性的化合物4 b (a, b)和4 c (c, d) 大肠杆菌在8毫克/毫升。(a)和(c)较低的放大显示,(b)和(d)更高的放大倍数。

扫描显微照片的 大肠杆菌复合处理 4 d1毫克/毫升的浓度(a、b), 2毫克/毫升(c)和4毫克/毫升(d)。(a)显示较低的放大和(b) - (d)更高的放大倍数。

此外,它被发现是化合物的浓度 4 d增加时,注意到 大肠杆菌细胞严重受损,因为坑的形成,压痕,变形,扭曲的细胞壁和细胞膜,表明重大损失的细胞膜的完整性,可能导致细菌细胞死亡(数字 6(b) - 6(d))。从结果,我们建议tetra-substituted的附件4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁衍生物细菌细胞表面可能扮演重要的角色在实现良好的杀菌活性。

在文献中很少有信息关于酞菁衍生物对细菌的作用方式,但是以前的报告表明,单线态氧酞菁衍生物形成和产生的ROS酞菁衍生物可能与细菌细胞膜可能损伤黏膜完整性由于细胞通透性的增加和胞内物质的泄漏 1, 4, 5]。

 5。结论

本研究报告标题镍(II)的成功合成酞菁(求)4NiPcs 4模拟良好的收益。结果表明,研究(求)4NiPcs 4模拟拥有一个活动对 大肠杆菌。结构与活性关系的初步研究显示,电子因素4 (3 h) -quinazolinone一半,连接到pc分子有很大影响的抗菌活性镍(II)酞菁。的抗菌活性的顺序 4 d> 4摄氏度> 4 b> 4对 大肠杆菌,达到了最强的抗菌活性化合物 4 d。

 缩写 NiPcs:

镍(II)酞菁

 (求)4NiPcs:

Tetra-substituted 4 (3 h) -quinazolinone镍(II)酞菁

 大肠杆菌:

大肠杆菌。

 数据可用性

使用的数据来支持本研究的结果包括在本文中。

 的利益冲突

作者宣称没有利益冲突。

 确认

作者承认国家研究中心(NRC),吉萨金字塔,埃及、支持这项工作。

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